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Fenilalanina

Fenilalanina

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Fenilalanina

General

Smbolo qumico

Phe, F

Frmula molecular

C9H11NO2

Identificadores

Nmero CAS

63-91-21

Propiedades fsicas

Masa molar

165,19 g/mol

Punto de fusin

556 K (283 C)

Propiedades qumicas

Acidez

1,83; 9,13 pKa

Familia

Aminocido

Esencial

Codn

UUC, UUU

Punto isoelctrico (pH)

5,48

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fenilalanina es un aminocido. Se encuentra en las protenas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los ocho aminocidos esenciales parahumanos. La fenilalanina es parte tambin de muchos psicoactivos.

[editarBioqumica
La cadena lateral caracterstica de este aminocido contiene un anillo bencnico, y es por tanto uno de los aminocidos aromticos, su uso excesivo produce efectos laxantes, junto con la tirosina y el triptfano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reaccincatalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es tambin el precursor de las catecolaminas como la L-dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a travs de una etapa en la que se forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropptidos como la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona adrenocorticotrpica (ACTH),angiotensina, sustancia P y colecistoquinina.

[editar]Fuentes

de fenilalanina

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en protenas; tanto de origen animal como la carne, pescado, huevos, productos lcteos; como de origen vegetal como los esprragos, garbanzos, lentejas, cacahuetes, soja; y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrpicas usadas habitualmente. La fenilalanina, debido a su anillo aromtico no es edulcorante por s mismo, necesita estar unido alcido asprtico para este cometido. La fenilalanina es parte de la composicin del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos dietticos y es muy habitual enbebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que

contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad nica de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actan como potentes analgsicos endgenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migraas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos.

[editar]Patologas
La enfermedad gentica fenilcetonuria se debe a la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR), y esta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metablica alterna hacia fenilpiruvato, un neurotxico que afecta gravemente al cerebro durante el crecimiento y el desarrollo. Los efectos de la acumulacin de este neurotxico causan oligofrenia fenilpirvica, caracterizada por un cociente intelectual inferior a 20.Tambin influye bastante al metabolismo. Una deficiencia en el metabolismo de la fenilalanina puede producir alcaptonuria, una enfermedad hereditaria que causa orinas negruzcas y frecuentes clculos renales.2

Tirosina

Tirosina

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Tirosina

Nombre (IUPAC) sistemtico

Tirosina

General

Otros nombres

cido 2-Amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico

Frmula semidesarrollada

C9H11N1O3

Identificadores

Nmero CAS

60-18-4

Propiedades fsicas

Masa molar

181,21 g/mol

Familia

aminocidos

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tirosina es uno de los 20 aminocidos que forman las protenas. Se clasifica como un aminocido no esencial en los mamferos ya que su sntesis se produce a partir de la hidroxilacin de otro aminocido: la fenilalanina. Esto se considera as siempre y cuando la dieta de los mamferos contenga un aporte adecuado de fenilalanina. Por tanto el aminocido fenilalanina s que es esencial. Su nombre en ingls es Tyrosine. Sus abreviaturas son Tyr e Y. Como todos los aminocidos est formado por un carbono central alfa (C) unido a un tomo de hidrgeno (-H), un grupo carboxilo (-COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral. En la tirosina, la cadena lateral es un grupo fenlico. La palabra tirosina proviene del griego tyros, que significa queso. Se llama as ya que este aminocido fue descubierto por un qumico alemn llamado Justus Von Liebig a partir de la protena casena, que se encuentra en el queso. Se conocen tres ismeros distintos del aminocido tirosina: para-tirosina, meta- tirosina y la orto-tirosina. Aunque la forma ms conocida y estudiada es la paratirosina o tambin llamada L-tirosina.

Contenido
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1 Propiedades 2 Biosntesis

o o

2.1 Mamferos: Hidroxilacin de la fenilalanina 2.2 Microorganismos

3 El metabolismo de la tirosina 4 La tirosina como precursor

o o o

4.1 Las catecolaminas 4.2 La melanina 4.3 Hormonas del tiroides: triyodotironina y tiroxina

5 Enfermedades relacionadas con el metabolismo de la tirosina

5.1 Tirosinemias

o o o

5.2 Alcaptonuria 5.3 Albinismo 5.4 Parkinson

6 La fosforilacin de la tirosina 7 La sulfatacin de la tirosina 8 La tirosina como terapia 9 Referencias

[editar]Propiedades

Tirosina.

De forma general, las propiedades de los aminocidos se deben a la naturaleza de su cadena lateral, su reactividad y la conformacin de las cadenas proteicas que forman. Lo mismo sucede en la tirosina. La tirosina es un slido que forma cristales y que generalmente presenta un color blanquecino, aunque tambin puede ser incoloro. Se considera un aminocido polar y protonable. Aunque normalmente se clasifica como aminocido hidrofbico a causa de su anillo aromtico. Hay que tener en cuenta que tambin contiene un grupo hidroxilo. Normalmente se encuentra sin carga, aunque a pH muy bsico presenta carga negativa.

Por lo que respecta a su solubilidad sabemos que es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. Tambin conocemos su insolubilidad en ter. Se trata de una molcula pticamente activa, lo cual significa que hace girar el plano de la luz polarizada. Como la mayora de los aminocidos (todos excepto la glicina) presenta una asimetra en el carbono alfa, de manera que no puede superponerse a su imagen en el espejo. Decimos que presenta quiralidad. El punto isoelctrico de este aminocido se encuentra en 5,7. El punto isoelctrico es el pH en el cual la protonizacin tiene la misma extensin que la desprotonizacin. Por lo que respecta al punto de fusin de la tirosina adquiere valores distintos segn el tipo de calentamiento. En calentar la tirosina de forma rpida y en un tubo cerrado se funde descomponindose a 342 C aproximadamente. En cambio, en calentar la tirosina de forma lenta se funde a 290 C. La masa de la cadena lateral de la tirosina es cercana a los 163,1 Daltons y el promedio de aparicin de dicho aminocido en las protenas es del 3,5%. Este aminocido absorbe la luz ultravioleta. La eficiencia en la absorcin de la energa luminosa est relacionada con su coeficiente de extincin molar. La absorbancia ms usual es de una longitud de onda comprendida entre 260 y 300nm, debido a su cadena lateral. Aunque se sabe que a pH elevado (cuando la cadena lateral de la tirosina tiene un pKa= 10) la absorbancia de la tirosina se desplaza hacia longitudes de onda ms elevadas (hacia el rojo). Para la solubilizacion de la tirosina con agua se requiere calentar a 40 aproximadamente para alcanzar la solubilizacion.

[editar]Biosntesis
La sntesis de la tirosina se puede dar de dos formas distintas. En los mamferos se obtiene a partir de la hidroxilacin de la fenilalanina, mientras que en algunos microorganismos se consigue directamente a partir del profenato. El hecho de que la tirosina sea un precursor de catecolaminas (dopamina, adrenalina y noradrenalina), de la melanina y de la tiroxina influye en su sntesis. Esto es debido a que la produccin de tirosina est regulada por la demanda de dichas molculas.

[editar]Mamferos:

Hidroxilacin de la fenilalanina

En los mamferos, la tirosina se sintetiza a partir de un proceso de hidroxilacin del aminocido esencial fenilalanina. En esta reaccin interviene la enzima fenilalanina hidroxilasa, la cual precisa un cofactor llamado tetrahidropterina. Esta reaccin es irreversible ya que no es posible la sntesis de fenilalanina a partir de la tirosina.

[editar]Microorganismos
En los microorganismos el proceso de obtencin de la tirosina es el siguiente: 1. Condensacin del fosfoenolpiruvato (un intermediario de la gluclisis) con la eritrosa 4-fosfato (un intermediario de la va de las pentosas fosfato). Esta reaccin da lugar a un glcido abierto de siete carbonos.

2. Oxidacin del glcido que se haba formado. Pierde su grupo fosforilo y forma un anillo de 3-deshidroquinato. 3. Deshidratacin de dicha molcula para obtener 3-deshidrosiquimato. 4. Reduccin del 3-deshidrosiquimato a siquimato por la accin del NADPH. 5. Fosforilacin del siquimato mediante ATP para formar siquimato 3-fosfato. 6. Condensacin del siquimato 3-fosfato con una molcula de fosfoenolpiruvato para dar lugar a 5-enolpiruvil-inermediario. Esta ltima molcula pierde su grupo fosforilo y se convierte en corismato. El corismato es el precursor comn de los tres aminocidos aromticos. 7. Conversin del corismato a prefenato, el precursor inmediato de los anillos aromticos de los aminocidos fenilalanina y tirosina. Esta conversin tiene lugar mediante la accin de una mutasa. 8. Descarboxilacin oxidativa del prefanato para obtener p-hidroxifenilpiruvato. 9. Transaminacin hasta obtener tirosina.

[editar]El

metabolismo de la tirosina

En el metabolismo de la tirosina se producen dos molculas: fumarato y acetoacetato. Tiene las etapas siguientes: 1. Transaminacin de la tirosina a p-hidroxifenilpiruvato mediante la accin de una enzima llamada tirosina aminotransferasa. 2. Produccin de cido homogentsico a partir del p-hidroxifenilpiruvato. Este paso tiene lugar a partir de una compleja reaccin que incluye una descarboxilacin, una oxidacin, una migracin de la cadena carbonada lateral y una hidroxilacin. 3. Escisin del anillo aromtico del cido homogentsico mediante la enzima homogentisato oxidasa para obtener maleilacetoacetato. 4. Isomerizacin de la forma cis a la forma trans mediante una reaccin catalizada por la maleilacetoacetato isomerasa, que da lugar a fumarilacetato . 5. Escisin a fumarato y acetoacetato. El fumarato puede ser utilizado para producir energa en el ciclo de Krebs (o ciclo del cido tricarboxlico) o bien para la gluconeognesis. El acetoacetato puede ser utilizado para la sntesis lipdica o para la produccin de energa en forma de acetil CoA.

[editar]La

tirosina como precursor

Los aminocidos son las unidades a partir de las cuales se obtienen pptidos y protenas. Pero adems actan como precursores de muchas otras molculas ms pequeas, pero que desempean funciones biolgicas importantes y muy variadas. En el caso de la tirosina, se trata de un precursor de las hormonas del tiroides, de las catecolaminas (la adrenalina, la dopamina, la noradrenalina) y de la melanina.

[editar]Las

catecolaminas

Una parte del acetoacetato y del fumarato metabolizado a partir de tirosina que no se ha utilizado para la sntesis de protenas se utiliza para obtener catecolaminas mediante las etapas siguientes: 1. Hidroxilacin de la tirosina a partir de una enzima llamada tirosina hidroxilasa, la cual tambin precisa la biopterina como cofactor. Se obtiene dihidroxifenilalanina, ms conocida como DOPA. 2. Descarboxilacin de la DOPA mediante la DOPA descarboxilasa, dando lugar a dopamina (un neurotransmisor). 3. En la mdula suprarrenal se convierte la dopamina en noradrenalina mediante una reaccin de hidroxilacin donde acta la dopamina -hidroxilasa. 4. Tambin en la mdula suprarrenal se convierte la noradrenalina en adrenalina. Las catecolaminas son conocidas por su regulacin de los estados de nimo. Se ha observado que en niveles bajos de catecolaminas las personas tienden a sufrir ansiedad y depresin.

[editar]La

melanina

La melanina es un pigmento que da color al pelo y a la piel. Adems protege de las radiaciones ultravioletas. La conversin de tirosina a melanina requiere la participacin de tirosinasa, una protena cataltica que se caracteriza por contener cobre. El proceso se puede apreciar en el esquema:

[editar]Hormonas

del tiroides: triyodotironina y tiroxina

Las hormonas bsicas de la glndula tiroides son la tiroxina (T4) y su forma celular activa: la triyodotironina (T3). El aminocido tirosina est involucrado en el proceso de formacin de estas hormonas necesarias para el organismo. El proceso de sntesis es el siguiente: 1. Captacin y concentracin del yodo. El yodo que ingerimos con la dieta se dirige prcticamente todo a la glndula tiroides. Una vez all, entra a los tirocitos en su forma ionizada (I-) por la membrana basal gracias a la accin de una protena transportadora llamada NIS (Natrium-Iodide Symporter). 2. El yodo sale del tirocito por la membrana apical mediante la ayuda de otra protena llamada pendrina. 3. El yodo es oxidado por la enzima tiroperoxidasa (TPO). 4. La misma enzima, la TPO, incorpora el yodo al aminocido tirosina para formar 3-monoiodotirosina (MIT) o diiodotirosina (DIT).

5. La enzima tiroperoxidasa (TPO), tambin permite la unin de dos diiodotirosina para formar la hormona tiroxina. Para la formacin de la hormona triiodotironina se necesita la unin de una molcula MIT con una molcula DIT, tambin mediante la catlisis de la enzima TPO. Cuando estn sintetizadas, las hormonas van a parar al torrente sanguneo donde de transportan hasta los tejidos donde ejecutan su funcin.

[editar]Enfermedades [editar]Tirosinemias
Artculo principal: Tirosinemia.

relacionadas con el metabolismo de la tirosina

Consiste en una acumulacin y/o excrecin de la tirosina y de sus metabolitos como consecuencia de la ausencia o la deficiencia de la enzima tirosina aminotransferasa. Hay diversos tipos: tirosinemia hepatorrenal o de tipo I y tirosinemia oculocutnea o de tipo II. Ambas enfermedades son autosmicas recesivas. El tipo I se trata de una disfuncin de los tbulos renales, raquitismo y polineuropata. Est causada por la falta de fumarilacetoacetato hidrolasa. La acumulacin de fumarilacetoacetato y maleilacetato conduce a la alquilacin del ADN y a la generacin de tumores. El tipo II produce lesiones en los ojos y en la piel. Adems de un retraso mental.

[editar]Alcaptonuria
Es una enfermedad que padecen las personas que tienen una deficiencia en homogentisato oxidasa, las cuales excretan casi toda la tirosina que ingieren en su forma de cido homogentsico mediante la orina. En los primeros aos de vida, la nica consecuencia de la enfermedad es un color oscuro de la orina. Pero conforme se van acumulando en los huesos y el tejido conjuntivo los pigmentos que se forman en la oxidacin del homogentisato, se puede producir ocronosis. Tambin se trata de una enfermedad autosmica recesiva.Ademas se ve inhibida debido a a la glucolisis heterolitica sintota que se origina en poseedores de VIH.

[editar]Albinismo
Consiste en una enfermedad que se caracteriza por el hecho de que la piel y el cabello estn poco o nada pigmentados. Se produce por la falta de una enzima llamada zetasa , la cual acta en el proceso de formacin de melanina a partir de tirosina. La falta de pigmentos en la piel causa a los albinos ms sensibilidad a las radiaciones solares. Esta se puede manifestar como quemaduras en la piel y/o carcinomas. Adems la falta de pigmentacin en los ojos contribuye a la fotofobia.

[editar]Parkinson
Se trata de una enfermedad que acostumbra a afectar a poblacin de ms de 60 aos de edad, aunque tambin se ha observado en gente ms joven. Consiste en unos temblores que de forma gradual van interfiriendo en la funcin motora de diversos grupos musculares. El defecto que causa esta enfermedad es la degeneracin de unas clulas que se encuentran en una zona del cerebro llamada substantia nigra y en el locus coeruleus del cerebro. Est relacionada con el aminocido tirosina ya que en situaciones normales, estas clulas producen el neurotransmisor dopamina.

[editar]La

fosforilacin de la tirosina

La tirosina puede sufrir una fosforilacin en su grupo hidroxilo (-OH) a causa de la accin de numerosas enzimas del tipo tirosina quinasa. Estas enzimas estn implicadas en la transduccin de seales y en la regulacin de la actividad enzimtica ya que se conoce que la fosforilacin de residuos de tirosina tiene la capacidad de activar o inhibir enzimas y receptores.

[editar]La

sulfatacin de la tirosina

El aminocido tambin puede sulfatarse. Se trata de una modificacin postraduccional que solo se produce en aquellas protenas que pasan a travs del aparato de Golgi y que se van a secretar al exterior o que tienen algn dominio extracelular. La enzima que se encarga de catalizar el proceso de sulfatacin se llama proteintirosil sulfotransferasa, la cual se encuentra en la membrana del aparato de Golgi con su sitio activo orientado hacia el lumen de este compartimento. El donante de grupos sulfatos en esta reaccin es el 3fosfoadenosina-5-fosfosulfato. La sulfatacin es una modificacin que afecta a las actividades biolgicas de los neuropptidos, al proceso de protelisis de protenas precursoras y al transporte intracelular de protenas secretoras. Fundamentalmente reforzara las interacciones protena-protena. Se conoce que la gastrina y la colecistoquinina poseen una tirosina sulfatada, lo cual aumenta considerablemente la potencia de ambas hormonas.

[editar]La

tirosina como terapia

La tirosina se utiliza teraputicamente en algunos casos de depresin y estrs. Tambin se usa en pacientes esquizofrnicos, ya que se ha visto que en estas personas el transporte de tirosina en los fibroblastos de la piel es ms reducido.

riptfano
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Triptfano

Estructura qumica

Modelo tridimensional

General

Smbolo qumico

Trp, W

Frmula molecular

C11H12N2O2

Identificadores

Nmero CAS

73-22-31

Propiedades fsicas

Densidad

1.340 kg/m3; 1.34g/cm3

Masa molar

204,23 g/mol

Punto de fusin

501 K (228 C)

Punto de descomposicin

563,65 K (291 C)

Propiedades qumicas

Acidez

2,38; 9,34 pKa

Familia

Aminocido

Esencial

Codn

UGG

Punto isoelctrico(pH)

5,89

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El triptfano (abreviado como Trp o W) es un aminocido esencial en la nutricin humana. Es uno de los 20 aminocidos incluidos en el cdigo gentico (codn UGG). Se clasifica entre los aminocidos apolares, tambin llamados hidrfobos. Es esencial para promover la liberacin delneurotransmisor serotonina, involucrado en la regulacin del sueo y el placer. Su punto isoelctrico se ubica a pH=5.89. La ansiedad, el insomnioy el estrs se benefician de un mejor equilibrio gracias al triptfano.
Contenido
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1 Fuentes de triptfano 2 Propiedades del triptfano 3 Biosntesis 4 Catabolismo 5 Metabolismo secundario 6 Vase tambin 7 Lecturas complementarias 8 Referencias

[editar]Fuentes

de triptfano

El triptfano es un aminocido esencial, es decir, que slo se obtiene a travs de la alimentacin. Abunda en los huevos, la leche, los cerealesintegrales, el chocolate, la avena, los dtiles, las semillas de ssamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, los cacahuetes, los platanos, la calabaza y la espirulina. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptfano as como aquellas personas sometidas a altos niveles de estrs. Para un buen metabolismo del triptfano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio.
Vase tambin: Sntesis de aminocidos

[editar]Propiedades

del triptfano

Como aminocido esencial ayuda a que el organismo elabore sus propias protenas. El triptfano es esencial para que la glndula pineal segregue la serotonina, que es un neurotransmisor cerebral. Favorece el sueo, ya que la serotonina es precursora de la hormona melatonina, vital para regular el ciclo diario de sueo-vigilia. En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la serotonina. El efecto tranquilizante de la serotonina acta con un ansioltico. El triptfano es muy til en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en bulimias). El triptfano ayuda a que la serotonina controle el apetito evitando as la tpica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el da.

Al actuar sobre el estrs nos puede ayudar "de rebote" a controlar los niveles de insulina, ya que esta hormona acusa, en gran manera, el estado de nuestro sistema nervioso.

En casos de agresividad debido a tensin nerviosa por ansiedad. Ayuda a la formacin de vitamina B3 o niacina. De hecho, con cada 60 miligramos de triptfano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1 mg de niacina. Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de las comidas ya que si no, acta como simple aminocido o protena, pero no efecta su funcin beneficiosa sobre el sistema nervioso.

El triptfano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de un mdico especialista. El L-5-Hidroxitriptfano (5-HTP) es una variante ms eficaz que el triptfano.

[editar]Biosntesis
El triptfano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unin entre el cido antranlico y un ster fosfrico de ribosa con ciclizacin descarboxilativa, la eliminacin de una molcula de gliceraldehdo 3-fosfato, y la condensacin con una molcula de serina. Durante la biosntesis del triptfano, participan 4 enzimas:

Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del cido antranlico. Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal. Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efecta una descarboxilacin con condesacin tipo aldlica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posicin 3.

Triptfano sintasa: Se lleva a cabo una eliminacin por condensacin aldlica inversa. Se forma un anillo de indol no sustitudo y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensacin con serina por una reaccin tipo SEA. Se forma el triptfano.

[editar]Catabolismo
El catabolismo del triptfano 3 comienza con la esciscin oxidativa del enlace 2,3 del anillo de indol para formar la formil quinurenina (Con catlisis de dos enzimas posibles, de acuerdo al tipo de organismo: la triptfano 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.11] y la indolamina 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.52]). La amida de la N-formilquinurenina se puede hidrolizar para formarquinurenina (Enzima: Quinurenina formamidasa [EC 3.5.1.9]). La quinurenina puede sufrir dos transformaciones: - Ruptura del carbonilo para formar alanina y cido antranlico mediada por la quinureninasa [EC 3.7.1.3]. - Hidroxilacin en la posicin 3 del anillo aromtico (Enzima: quinurenina 3-monooxigenasa [EC:1.14.13.9])

[editar]Metabolismo

secundario

El triptfano es un aminocido precursor de diversos metabolitos secundarios tales como alcaloides, pigmentos y hormonas. A continuacin se muestran las principales rutas del metabolismo secundario del triptfano 4 :

Descarboxilacin: El producto de descarboxilacin del triptfano es la triptamina, la cual puede seguir varios caminos:

- Alquilaciones: La triptamina puede alquilarse o hidroxilarse, formando as los alcaloides indoliletil amnicos o triptaminas. Un ejemplo clsico es la psilocibina aislada de los hongos alucingenos Psylocibe. - Ciclizacin por radicales libres: Se forman alcaloides pirroloindolicos, tales como la fisostigmina. - Reaccin de Mannich: La amina forma primero una imina con un carbonilo. La base de Schiff formada reacciona con el anillo aromtico en una reaccin tipo Mannich para dar una heterociclizacin que forma alcaloides -carbolnicos. Los compuestos carbonlicos ms comunes son el cido pirvico, el cual forma 1-metil -carbolinas (como la harmina) o lasecologanina (V. ms adelante). - Transaminacin: Esta ruta puede formar auxinas o escatol.

Transaminacin: El producto es el cido 3-indolilpirvico. Este intermediario es una alternativa para formar auxinas. Eliminacin de piruvato: A partir de la triptofanasa, el triptfano elimina piruvato para producir indol libre. Este indol se puede hidroxilar para formar indoxilo. Este intermediario puede formar el glucsido indicano, pigmentos bisindlicos (como el colorante ndigo o la prpura de Tiro) o isatinas (Via N-acetil isatina.

5-Hidroxilacin: Se forma el intermediario 5-hidroxitriptfano. Este compuesto es precursor de aminas biolgicamente activas, tales como la serotonina y la melatonina.

Prenilacin: La SEA de una unidad de pirofosfato de dimetilalilo forma el intermediario L-4-Dimetilalil triptfano. Este es el precursor de los alcaloides del ergot.

Escisin oxidativa: Por una ruptura oxidativa del anillo heterocclico del indol, se forma la quinurenina, un intermediario catablico que puede formar cido 3-hidroxiantranlico, el cual puede formar isofenoxazinas y cido nicotnico. Otro producto posible es el cido 5-(2'carboxietil)-4,6dihidroxipicolnico.

El triptfano tambin puede formar glucosinolatos, por ejemplo, la glucobrasicina (V.Biosntesis de glucosinolatos)

Glucobrasicina, glucosinolato del tripfano

Existen otros compuestos que proceden del triptfano cuyas biosntesis se revisarn en sus artculos correspondientes, tales como la camalexina, brassilexina y la estaurosporina.