UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I (1311)
TÉCNICAS DE LABORATORIO

2012-2

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

La asignatura de Química Orgánica I (1311), es una asignatura de tronco común, que se imparte en el tercer semestre en todas las carreras que ofrece la Facultad de Química, UNAM y es una asignatura Teórico-Práctica. El presente Manual de Laboratorio tiene como objetivos:

1) Que el alumno adquiera la habilidad y destreza para el trabajo de Laboratorio de Química Orgánica. 2) El alumno pueda comprender y manejar adecuadamente las técnicas de purificación habitualmente utilizadas en un Laboratorio de Química Orgánica.

Por otro lado, este Manual de Prácticas corresponde al nuevo Plan de Estudios, por lo que se incorporan los enfoques de todas las carreras que se imparten en esta Facultad. Se ha ido conformando a través de los años con la participación de numerosos profesores del Departamento de Química Orgánica que han impartido esta materia.

Finalmente queremos agradecer a los profesores que participaron en los “Talleres para el mejoramiento de las prácticas del Laboratorio de Química Orgánica I”, también al Dr. Héctor García-Ortega por la revisión de este Manual, puesto que sin su colaboración y comentarios no se podría realizar dichas modificaciones.

M. en C. Norma Castillo Rangel. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Pérez. Ciudad Universitaria, a 20 de enero de 2012.

I

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

CONTENIDO Presentación Contenido Programa de prácticas Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Química Orgánica Constantes físicas y técnicas de purificación: Determinación de punto de fusión Cristalización simple Cristalización por par de disolventes Destilación simple y fraccionada Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida Cromatografía en capa fina Cromatografía en columna Extracción con disolventes orgánicos y activos Aislamiento de un producto natural Reacciones Isomería geométrica. Transformación de anhídrido maleico a ácido fumárico Aplicación de las técnicas aprendidas Proyecto Purificación de una sustancia problema Anexos Toxicidad de sustancias Tabla de los disolventes más usados en orden de polaridad Principales grupos funcionales en orden de prioridad Programa de teoría Prácticas alternativas Material de laboratorio

Página I II III IV

1 8 13 18 23 30 36 40 46

53

58 61

65 68 69 72 76 102

II

seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos Determinación de punto de fusión Cristalización simple Cristalización por par de disolventes Destilación simple y fraccionada Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida Cromatografía en capa fina Cromatografía en columna Extracción con disolventes orgánicos y activos Aislamiento de un producto natural Isomería geométrica Proyecto Reposición: purificación de una sustancia problema M. Jacinto Eduardo Mendoza Pérez. Jefes de Laboratorio de Química Orgánica I (1311) III . Norma Castillo Rangel. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 PRÁCTICA Reglamentos. en C.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 QUÍMICA ORGÁNICA I (1311) PROGRAMA DE PRÁCTICAS No. en C. M.

2. previamente. La entrega de material se efectuará exclusivamente durante la primera media hora del horario de entrada de cada sesión de laboratorio. la práctica quedará suspendida. De no presentarse un(a) profesor(a) dentro de los primeros 10 minutos del horario de entrada de cada sesión. antes de que se realice la 2ª práctica. Es necesario que pasen a la Secretaría Académica de Asuntos Escolares.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Química Orgánica Para realizar en el laboratorio los experimentos de Química Orgánica. comer. Escuchar la explicación del maestro(a) sobre el experimento correspondiente debiendo haber estudiado. que serán de uso personal y obligatorio durante todo el desarrollo de la práctica. Los alumnos no podrán iniciar su trabajo práctico. 8. fumar. Asistir a una sesión de 3 o 4 h por semana. según sea la asignatura en la que se está inscrito. si no está presente el profesor(a). 7. IV . Llegar con puntualidad al laboratorio correspondiente. al realizar sus experimentos en el laboratorio. 5. Es indispensable contar con el Manual Actualizado de Experimentos Correspondientes. Presentarse al laboratorio con bata de algodón y anteojos de seguridad. 3. deberán observarse las siguientes indicaciones: 1. En la primera semana de clases entregar al laboratorista 1 fotografía tamaño infantil. el tema de la práctica en la bibliografía indicada en el manual. para quedar debidamente registrado y tener derecho a préstamo de material. según el horario en el cual se haya inscrito. ni recibir vistas. 4. para que actualicen su Seguro Social y entreguen una fotocopia del mismo al maestro(a) de laboratorio. 6. Se le recuerda que no se permitirá utilizar lentes de contacto. sin los cuales no podrá trabajar. así como de los útiles o materiales adicionales que le hayan sido solicitados por su profesor(a). Tampoco se permite.

el profesor(a) se verá en la penosa necesidad de no dejarlo trabajar. el número de experimentos cambiará. NOTA: Con excepción de la Química Orgánica II (1411). Tendrá 15 días naturales para reponer debidamente el material y si no lo cumple. EVALUACIÓN a) Entregar un informe sobre el trabajo realizado en cada experimento. En caso de haber roto material y que sea irreparable.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 9. El alumno(a) deberá llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de adeudo de material. lo cual equivale a 10 prácticas. c) Deberá aprobar el 80% de los mismos. de acuerdo a las indicaciones de su profesor(a). así como el horario. los cuales equivalen a 12 prácticas. el estudiante deberá comprarlo de las mismas especificaciones y entregarlo. b) El alumno(a) deberá realizar el 100% de los experimentos. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento de acuerdo a la boleta de cada sesión y revisarlo cuidadosamente en su presencia. en cuyo caso. el porcentaje de reprobación corresponde a una práctica.F. en el Almacén de Material de la Sección de Química Orgánica (Anexo del laboratorio 2-A). Para la reposición de material roto o extraviado. Firmar de conformidad. no tendrá calificación de Enseñanza Práctica. V . Si el alumno(a) no paga sus adeudos la semana anterior al período “A” de exámenes ordinarios. Cada semestre se indicará el día de recepción. Q.. 7 prácticas y una de reposición. Este número de experimentos se realizará siempre y cuando no ocurra ningún contratiempo. 11. tener cuidado de colocar los pedazos rotos en los depósitos que para tal propósito estarán en cada uno de los laboratorios. devolver el material limpio y en el mismo estado en que se recibió cuidando de no olvidar recoger la boleta firmada. ni derecho a inscripción en la Secretaría Académica de Asuntos Escolares. Al finalizar el experimento. el siguiente semestre. 10. con la factura de compra.B. cuidando de anotar cualquier desperfecto del material. si es el caso.

5. f) Si alguna de las 2 calificaciones es menor a lo indicado anteriormente.0 10. cada una tendrá como máximo un valor individual de 5 puntos. VI .5 y la del informe de 3.5 2. h) La práctica de reposición no suple a una reprobada. por lo tanto su promedio se calculará con base al número total de prácticas realizadas. la práctica estará aprobada. Este proceso tiene la finalidad de poder hacer el promedio aun cuando el alumno(a) tenga la práctica reprobada.5 6. En cada experimento se calificará de la siguiente forma: Calificación máxima Calificación mínima aprobatoria a) Trabajo experimental b) Examen del experimento c) Calificación total 5.0 g) Para determinar la calificación final de la Enseñanza Experimental del alumno(a). Por otro lado se sumarán las calificaciones de la columna correspondiente a los informes y la suma se dividirá también entre el número de experimentos realizados. e) Para determinar si el (la) alumno(a) aprobó un experimento. por un lado. la suma de ambos promedios será la calificación de la Enseñanza Experimental. así la calificación final es más cercana a lo realizado durante el curso práctico.0 5. la práctica estará reprobada (NA). Reunidos estos requisitos.0 3. se sumarán. las calificaciones de la columna correspondiente a los exámenes y la suma se dividirá también entre el número total de los experimentos realizados. según sea el caso.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 d) La calificación de Enseñanza Experimental deberá ser aprobatoria y representará el 40% o el 35% de la calificación final del curso de Química Orgánica (Teórico-Experimental). la calificación mínima del examen deberá ser de 2. Finalmente.

2. A estos dos últimos puntos se les llama punto de fusión mixto o punto de fusión de una mezcla. Por esta razón se debe de reportar como tal. por ejemplo el ácido succínico posee un punto de fusión de 184-186 °C.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. b) Identificación de compuestos: Si tenemos un sólido desconocido. los puntos de fusión se dan por dos razones: a) Determinación de la pureza: Si usted toma un punto de fusión de su compuesto y comienza a fundir a 95 °C y no termina hasta 135 °C. con un amplio rango. este se puede usar como criterio de pureza de un compuesto sólido. Si el punto de fusión de nuestro compuesto desconocido está dentro de 50 puntos de fusión de sustancias conocidas ¿cuál se elijaría? Es un tanto difícil determinar que compuesto es nuestro desconocido. debemos determinar su punto de fusión. lleve su compuesto desconocido y mezcle bien con algún producto químico que piense que podría ser su desconocido. El punto de fusión normalmente es un intervalo de temperatura. se podría sospechar que algo anda mal. Muchos libros contienen tablas de punto de fusión y dichos compuestos deben tener un punto de fusión particular. INFORMACIÓN El punto de fusión de un compuesto se define como el cambio de estado de agregación de sólido a líquido. De esta muestra sabe su punto de fusión por ello: 1. Debido a la gran sensibilidad que presenta el punto de fusión ante las impurezas. Si la mezcla se funde a la temperatura del mismo rango. hay sus excepciones como por ejemplo la benzoina 134-138 °C). Una mezcla eutéctica o mezcla de dos sólidos que posee un punto de fusión más bajo que el que poseen los compuestos individualmente. Un punto de fusión con un rango superior a 2 °C por lo general indica que el compuesto es impuro (como todas las reglas. c) Conocer la utilidad del punto de fusión como criterio de identidad y pureza. 1 DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN OBJETIVOS a) Realizar la calibración del termómetro del aparato Fisher-Johns. Si la muestra funde a una temperatura más baja. el desconocido no es el mismo compuesto. 1 . En general. b) Determinar los puntos de fusión de sustancias desconocidas. si lo único que se conoce es el punto de fusión. por ello se necesitarían otras herramientas para determinar nuestro compuesto. Para ello. empleando el aparato de Fisher-Johns y el tubo de Thiele. existe una gran probabilidad de que se trate del mismo compuesto.

PROCEDIMIENTO I. Mezclas eutécticas. Fisher-Johns.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ANTECEDENTES 1) 2) 3) 4) 5) 6) ¿Qué es punto de fusión? Factores que determinan el punto de fusión. Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos. CALIBRACIÓN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS Se le proporcionaran tres sustancias estándar de punto de fusión conocido. a través de la fórmula: 2 . Para tener mejor exactitud de la calibración del aparato y con base en el punto de fusión conocido de cada estándar. 7) Técnicas de calibración de un termómetro. para determinarles el punto de fusión en el aparato de Fisher-Johns. Thomas-Hoover. etc. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 Agitador de vidrio Vidrio de reloj Termómetro Tubo capilar 1 1 1 1 Tubo de Thiele con tapón de corcho Espátula Mechero con manguera Pinza de tres dedos con nuez MATERIAL ADICIONAL 1 Aparato Fisher-Johns SUSTANCIAS Y REACTIVOS Se utilizarán sustancias sólidas cuyos puntos de fusión estén comprendidos dentro de la escala del termómetro. 8) Traer una hoja de papel milimetrado para realizar su curva de calibración del aparato de Fisher-Johns. Puntos de fusión de sustancias puras e impurezas. Aceite de nujol. calcular la velocidad óptima de calentamiento que debe aplicar en el reóstato del Fisher-Johns. Métodos y equipos para determinar el punto de fusión. Büchi. Punto de fusión de mezclas o mixto. Por ejemplo Tubo de Thiele.

colocando en las abscisas los puntos de fusión teóricos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusión obtenidos experimentalmente. Puntos de fusión de los estándares usados en la calibración. de las cuales dos de ellas son iguales. Esta gráfica se utiliza para corregir los puntos de fusión experimentales. II. La primera determinación permite conocer aproximadamente el punto de fusión. Estándar pf °C teórico pf °C experimental Trace una gráfica de calibración del termómetro de su aparato Fisher-Johns en papel milimetrado (Figura 1). Coloque las tres muestras sólidas con la mínima cantidad de cada una de ellas en un cubreobjetos (Figura 2) y cubra con otro de ellos. Gráfica para la calibración del termómetro del aparato de Fisher-Johns. PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIÓN MIXTO a) PUNTO DE FUSIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA Se le asignarán tres muestras sólidas. Figura 2. y continúe de esta forma hasta terminar dicha calibración. localizando primero en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusión corregido. Determinación preliminar a una velocidad de calentamiento de 50. 3 . que es una velocidad intermedia de calentamiento. Figura 1. Para cada muestra realice dos determinaciones. Anote sus resultados en la siguiente tabla: Tabla 1. Coloque en 50 el botón del reóstato. al que llamaremos punto de fusión estimado.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Comience su calibración con el estándar de menor punto de fusión.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

La segunda determinación permitirá conocer el punto de fusión más exactamente, coloque su muestra individualmente en el cubreobjetos a la velocidad de calentamiento óptima, que para este caso está dada por la fórmula:

Corrija usando su gráfica de calibración, los puntos de fusión obtenidos en esta segunda determinación y anótelos en la tabla siguiente (No olvide anotar los dos valores, de inicio y de término).
Tabla 2. Punto de fusión de las sustancias problema.
Sustancia pf estimado (a una velocidad de 50) pf experimental (a la velocidad óptima) pf corregido (con ayuda de la gráfica)
Seleccione ahora las sustancias que sospecha son iguales y por medio de la técnica del punto de fusión mixto, podrá concluir cuáles son las dos sustancias iguales.

A (°C)

B (°C)

P (°C)

b) PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

Con las sustancias que pueden ser iguales, prepare una pequeña mezcla en proporción 1:1, homogenice en el vidrio de reloj y colóquela en el cubreobjetos, de igual forma mezcle una pequeña porción de las muestras que son diferentes en proporción 1:1 homogenice y colóquela en el mismo cubreobjetos, como se indica en la Figura 3. Anote los dos puntos de fusión. Es muy importante que anote los dos valores del intervalo en cada punto de fusión, puesto que también nos darán información.

Figura 3. Punto de fusión mixto.

III.

METODO DEL TUBO DE THIELE

Primero cierre un extremo del capilar, calentando un extremo del tubo de vidrio con ayuda de un encendedor y trate de cerrarlo dando pequeños golpecitos en el vidrio de reloj cuando el extremo del vidrio se ablande. Pulverice su muestra problema en el vidrio de reloj con la punta del agitador y aplíquela en el extremo abierto del capilar sobre la muestra problema.

4

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

Tome un tubo de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo proporcionado por el laboratorista, apoye un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (con el extremo cerrado hacia abajo con la muestra), repita esta operación hasta que le muestra quede compactada en el capilar con una altura de 2 mm aproximadamente. Cierre el capilar por su otro extremo. Teniendo el capilar ya preparado se une el termómetro mediante una rondana de hule (la cual no debe tocar nunca el aceite). Coloque el tubo capilar a la misma altura del bulbo del termómetro (Figura 4). Por otro lado llene el tubo de Thiele con aceite de nujol (mineral) hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral (Figura 4) y sosténgalo con unas pinzas de tres dedos con ayuda de un soporte. Coloque el termómetro con el capilar en el tapón de corcho horadado, cuidando que el bulbo del termómetro y la muestra queden al nivel del brazo superior del tubo de Thiele (Figura 4), observe que el aceite no toque la rondana de hule.

Figura 4. Montaje del tubo de Thiele.

Primera determinación.- Para conocer aproximadamente a qué temperatura funde la muestra, comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con ayuda de un mechero regule el calentamiento (retirando la fuente del calor) de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 10 °C por minuto. Segunda determinación.- Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una vez que falten unos 30 °C para llegar a la temperatura de fusión, disminuya la velocidad de calentamiento a 2 °C por minuto. Anote sus datos en la tabla 3 y no olvide anotar las dos temperaturas de inicio y término de cada una de las determinaciones.
Tabla 3. Puntos de fusión obtenidos en el tubo de Thiele.

1ª determinación 2ª determinación

pf inicio= pf inicio=

pf término= pf término=

5

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

MANEJO DE RESIDUOS
D1. Capilares impregnados D2. Metanol-acetona RESIDUOS D3. Sólidos orgánicos D4. Cubreobjetos rotos

TRATAMIENTO

D1, D3 y D4: Enviar a incineración. D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del semestre.

CUESTIONARIO 1. ¿Qué es punto de fusión? 2. ¿Por qué debe calibrarse el termómetro del aparato de Fisher-Johns? 3. Explique si la gráfica de calibración de un aparato de Fisher-Johns puede utilizarse para trabajar en otros aparatos similares, ¿sí?, ¿no?, ¿por qué? 4. Además del aceite de nujol es posible utilizar otros líquidos para esta misma práctica, ¿cuáles? ¿qué criterios deben tenerse en cuenta para su elección? 5. De la siguiente tabla de compuestos, Explique ¿por qué razón son puros o impuros? Compuesto Ácido acetilsalicílico Ácido 2-(4-clorobenzoil)benzoico Ferroceno Ácido 4-(metiltio)benzoico 4-Aminobenzoato de etilo N-(4-Hidroxifenil)etanamida Ácido (R,S)-2-(4isobutilfenil)propiónico pf Observado (°C) 133-134 96-97 173 185-205 75-80 168-171 60-69 pf Reportado (°C) 134-136 149-150 172-174 192-196 88-90 168-172 77-78

6. ¿Por qué fue necesario realizar la mezcla de sus muestras problema?

BIBLIOGRAFÍA 1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011. 2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979. 3. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA, Brooks and Cole, 2010. 4. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic Chemistry, Prentice Hall, 1992. 5. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2001. 6. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale, 5ed, Brooksand Cole, USA, 2010.

6

I. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Lampam G. 7 . Pavia D. Vogel A. 5 ed. 3 ed.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 7. Kriz G.. Brooks and Cole. Practical Organic Chemistry. M.. L. USA. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. 9. 2011.. 8. F.. 1989. 2011..... London. M. USA. Myers A. Longman Scientific & Technical. Pedersen S. Engel R. Brooks and Cole. S.

Por lo general. 2. Soluciones saturadas y sobresaturadas. Secuencia para realizar una cristalización simple con o sin carbón activado. Por ello la necesidad de realizar o utilizar otro tipo de técnica para su purificación. En cualquier caso. ANTECEDENTES 1) Encontrar el disolvente ideal: a) b) c) d) e) f) Solubilidad como fenómeno físico. que contiene impurezas que no permiten un orden en su red cristalina. Buscar un disolvente que sólo disuelva al sólido en caliente. Secado de productos cristalizados. c) Observar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes y seleccionar la mejor opción para una cristalización. polaridad y orden de polaridad de los disolventes. Relación entre solubilidad y estructura molecular. Selección de disolvente ideal. Métodos para inducir una cristalización. 8 . lo que podría ser soluble o insoluble. Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción. 2) Cristalización: a) b) c) d) e) f) g) h) Fundamentos de cristalización. esto podría ser complicada. Diversos tipos de filtración. Este es el principal problema y por lo tanto requiere de un poco de experimentación. por ello la necesidad de purificar. Disolventes orgánicos. Solubilidad. INFORMACIÓN La recristalización es la purificación de un compuesto sólido. Si la muestra está muy sucia. Solvatación e hidratación. Propiedades físicas de los disolventes. Por lo tanto no tiene que saber o adivinar. pero no imposible de purificar. La secuencia de eventos que se utiliza dependerá mucho de que tan impuro se encuentre el compuesto y que tan soluble sea en diversos disolventes. por que las posibles impurezas pueden estar presentes o no. puede asumir que las impurezas presentes se encuentran en pequeñas cantidades.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. Por ello la necesidad de realizar pruebas de solubilidad para elegir un disolvente ideal. 2 CRISTALIZACIÓN SIMPLE OBJETIVOS a) Conocer las características que debe tener un disolvente ideal para ser utilizado en una cristalización. b) Saber cuando se debe utilizar un adsorbente como el carbón activado. El mismo disolvente no lo debe disolver en frío. d) Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización simple. se deben de recordar algunas cosas: 1.

Si no se disolvió toda la muestra repita por última vez el procedimiento hasta obtener 3 mL máximo. Si no se logró disolver el sólido. podremos decir que es insoluble en caliente. Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una espátula (aproximadamente 0. por lo tanto caliente la muestra en baño María hasta ebullición adicionando un cuerpo de ebullición (cuerpos porosos o piedras de ebullición) y agitación constante. Anote todos sus resultados en la Tabla 1. Si la muestra no se disolvió. enfríela a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua.1 g) de muestra problema. Observe si hay formación de cristales. agregue 1 mL más y observe con cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). podemos decir que es insoluble en frío.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 1 1 1 7 Agitador de vidrio Embudo Büchner con alargadera Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 50mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Pipeta de 10 mL Probeta de 25 mL Tubos de ensayo 16x150 mm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Parrilla con agitación magnética Pinza de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Sustancia problema Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua destilada Carbón activado Celita PROCEDIMIENTO I. Agregue 1 mL del disolvente (ver Tabla 1). Si el sólido no se disolvió. 9 . Si la muestra es soluble en caliente. teniendo precaución de mantener inalterado el volumen de la solución. agite y observe. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.

el filtrado queda con restos de carbón activado como polvo muy fino. Enjuague el matraz y el papel filtro con un poco del disolvente caliente (2 a 3 mL). Para filtrar en caliente. Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas. Para eliminar las impurezas insolubles. teniendo cuidado de mantener constante el volumen de disolvente. Deje calentar el matraz por 3 minutos.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) Tabla 1. Doblado de papel filtro para filtración rápida. precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado. por filtración rápida. hasta obtener una disolución total de la muestra (entre 15-20 mL de disolvente ideal) y si es necesario continúe agregando disolvente caliente hasta la disolución completa. Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente ideal caliente y filtre rápidamente. CRISTALIZACION SIMPLE Pese el resto de la muestra y colóquela en un matraz Erlenmeyer. Mientras tanto en otro matraz Erlenmeyer agregue el disolvente ideal con cuerpos de ebullición y caliéntelo (aproximadamente adicione 30 mL). Figura 1. Este paso debe hacerse rápidamente. para evitar que el producto cristalice en el embudo de vidrio. Disolventes Soluble en frío Soluble en caliente Formación de cristales Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol 2012-2 Agua II. Agregue poco a poco el disolvente ideal caliente al matraz con su muestra agitando constantemente. doble el papel filtro (Figura 1). con en el embudo de vidrio y el matraz restante previamente calentados (algunas ocasiones. si esto no ocurre. Solubilidad en disolventes orgánicos. deje enfriar un poco (¡NUNCA SE AGREGA EL CARBÓN ACTIVADO CON LA SOLUCIÓN HIRVIENDO O MUY CALIENTE!) y agregue el carbón activado. Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que “respire” (Figura 2). induzca la cristalización. no olvide agregar cuerpos de ebullición. retire el matraz de la fuente de calentamiento. 10 . filtre en caliente. adicione cuerpos de ebullición y vuelva a calentar a ebullición con agitación constante. en este caso. filtre en caliente. es necesario calentar nuevamente la solución y se filtra con una capa de celita). Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua para que se formen los cristales.

se deja que termine de filtrar la mayor parte del disolvente. eliminando así el disolvente en exceso y volviendo a inducir la cristalización. Algunas veces. Para secar los cristales. sepárelos de las aguas madres por filtración al vacío. y repetir el procedimiento de tallar y enfriar.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 2. sólo a que se fije el papel y se vierte el contenido del matraz de cristalización (primero se agita un poco el matraz Erlenmeyer y se vierte la solución de forma rápida para pasar la mayor cantidad de cristales). una vez que deje de gotear. Para esto. Para terminar de bajar los cristales. Para inducir la cristalización: Talle con una espátula o una varilla de vidrio las paredes del matraz (en la interface solución aire) y luego enfríe el matraz en un baño de hielo-agua. se cierra la llave del vacío y se retira el embudo Büchner. tallando las paredes con una espátula. se abre la llave del vacío suavemente. Esta segunda cosecha generalmente es menos pura que la primera y no se deben mezclar. al embudo Büchner se le coloca dentro un círculo de papel filtro. posiblemente se deba a que hay un exceso de disolvente. fije el matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se caiga) y conéctelo a la llave de vacío mediante una manguera. Si no cristaliza. cuidando que ajuste perfectamente y se coloca en el Kitasato mediante un adaptador de hule. agregue cuerpos de ebullición y concentre la solución. el filtrado del Kitasato se pasa a un matraz Erlenmeyer y se vuelve a colocar el embudo y esta vez se abre toda la llave del vacío. para permitir que los cristales se sequen y coloque el vidrio de reloj encima del embudo Büchner. pero si se toman en cuenta para calcular el rendimiento. cuando las aguas madres contienen aún bastante material. llevándola a ebullición para evaporar parte del disolvente. Una vez formados los cristales. Maneras para crear un espacio entre el embudo y el matraz para que “respire” el sistema al filtrar. Se humedece el papel filtro con un poco del disolvente ideal frío. en tal caso. el filtrado se concentra por ebullición. se puede utilizar una pequeña cantidad (máximo 3 mL) del mismo disolvente ideal frío. ayudándose con la espátula. Vuelva a enfriar. es necesario “sembrar” algunos cristales de la sustancia pura. Para obtener material adicional (segunda cosecha). 11 .

D7-D8: Empacar y enviar a incineración. Celita.. CUESTIONARIO 1. Armarego W. Forbes D. USA. Curso Práctico de Química Orgánica. Pedersen S. 8. Myers A. 2 ed. Hexano D2... Q. 5 ed. Acetato de etilo D3. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. 2011. Fessenden R. 3. 6... E. 3 ed. 1989. USA.. Organic Laboratory Techniques. M. Brewster R. 5 ed. Williamson K. Practical Organic Chemistry. Etanol D5.. F. D8. 2009. Gilbert J. 5.. Papel filtro. van der Wert C. Pavia D. Kriz G. 3 ed. Engel R. ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización? 2. S. L. Vogel A.. USA. Brooks and Cole. Acetona D4... Brooks and Cole. McEwen W. USA... 1979.. F. Dike R. Metanol D6. Macroscale and Microscale Organic Experiments. ¿Por qué razón deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se recibe el filtrado? 6... USA.. 2. Masters K... Martin S. J.. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. 9.. Lampam G. 6 ed. S. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización? BIBLIOGRAFÍA 1. F. C.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1.. Purification of Laboratory Chemicals. Brooks and Cole. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. 4. algodón. Madrid. USA.. Brooks and Cole. Wiley. 2010. 5 ed. 2011. Brooks and Cole. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. Mayo D. ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una cristalización? 4. 6 ed. 2011. Con los resultados obtenidos. Longman Scientific & Technical. USA. Alhambra. I.. Chai C. 2001. 12 . Agua D7. TRATAMIENTO D1-D6: Recuperar por destilación al final del semestre. L. Fessenden J. London. British... ¿Para qué se adicionan los cuerpos de ebullición? 5.. ¿cuál es el grado de polaridad de su muestra problema? 3. 7. 2010.. M. A.

c) Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización por par de disolventes. e) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto. c) Disolventes próticos y apróticos d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización. c) Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalización. g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes. d) Selección de pares de disolventes y par de disolventes más comunes. ANTECEDENTES 1) Encontrar el par de disolventes: a) Relación entre solubilidad y estructura molecular. (b) Ambos disolventes deben ser completamente miscibles. solubilidad y orden de polaridad de los disolventes. y que uno de los disolventes tenga una gran afinidad por el sólido a cristalizar y que el otro disolvente tenga poca afinidad por el sólido a cristalizar. b) Secuencia para realizar una cristalización por par de disolventes. b) Conocer las características que deben de tener el par de disolventes para ser utilizado en una cristalización.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. INFORMACIÓN En algunas ocasiones ocurre que no hay un disolvente ideal para un compuesto sólido que se desea recristalizar. en tales casos debe recurrirse a los sistemas llamados par de disolventes para realizar una recristalización. Otras condiciones que se deben de tener en cuenta son: (a) Los puntos de ebullición de ambos disolventes deben ser relativamente cercanos entre si. e) Efecto de la velocidad de formación de los cristales en su tamaño y pureza. 2) Cristalización: a) Fundamentos de cristalización. f) Polaridad. 13 . Para la elección de el par de disolventes se basa principalmente en la solubilidad de los dos disolventes entre si. 3 CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES OBJETIVOS a) Observar la utilidad de la solubilidad en una cristalización. b) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

podemos decir que es insoluble en frío. Si la muestra no se disolvió. agite y observe. Si la muestra es soluble en caliente. Si no se logró disolver el sólido. enfríela a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 2 1 1 1 1 7 Agitador de vidrio Embudo Büchner con alargadera Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraz Erlenmeyer de 150 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Pipeta de 10 mL Probeta de 25 mL Tubos de ensayo 16x150 mm 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Parrilla con agitación magnética Pinza para tubo de ensayo Pinza de tres dedos con nuez Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Sustancia problema Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua destilada Carbón activado Celita PROCEDIMIENTO I. Solubilidad en disolventes orgánicos. Si no se disolvió toda la muestra repita procedimiento hasta obtener 3 mL máximo. Anote todos sus resultados en la Tabla 1. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS (PAR DE DISOLVENTES) Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una espátula (aproximadamente 0. podremos decir que es insoluble en caliente. Agregue 1 mL del disolvente (ver Tabla 1). Tabla 1. Observe si hay formación de cristales. Disolventes Soluble en frío Soluble en caliente Formación de cristales Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua 14 .1 g) de muestra problema. por lo tanto caliente la muestra a baño María hasta ebullición adicionando cuerpos de ebullición y agitación constante. teniendo precaución de mantener inalterado el volumen de la solución.

Agregue poco a poco el disolvente caliente. se separan de las aguas madres por filtración al vacío y se dejan secar. no olvide agregar cuerpos de ebullición. Para eliminar las impurezas insolubles. La solución saturada resultante. Para obtener material adicional (segunda cosecha). Finalmente cuando los cristales ya estén secos. 15 . Agua D7. CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES Pese el resto de la muestra y colóquela en un matraz Erlenmeyer. siga agregando gota a gota ese disolvente hasta que la turbidez permanezca. las aguas madres se pueden concentrar un poco. donde. induciendo la cristalización. Hexano-acetato de etilo TRATAMIENTO D1-D6. Una vez formados los cristales. compruebe que ambos disolventes sean miscibles. filtre en caliente (filtración por gravedad). D7: Empacar y enviar a incineración. Acetona D4. gota a gota. algodón. MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. D8-D11: Recuperar por destilación al final del semestre.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Una vez que se ha encontrado su par de disolventes. calcule el rendimiento y determine el punto de fusión. péselos. antes de agregar el carbón). en uno la sustancia es muy soluble y en el otro es insoluble (en frío y en caliente). Acetato de etilo D3. Entonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente (caliente) para eliminar la turbidez y evitar que haya material precipitado. hasta obtener una disolución total de la muestra (entre 10-15 mL de disolvente ideal) y si es necesario continúe agregando disolvente caliente hasta la disolución completa. Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas. Mientras tanto en otro matraz Erlenmeyer agregue el disolvente ideal con cuerpos de ebullición y caliéntelo (aproximadamente adicione 30 mL). Metanol D6. se deja enfriar a temperatura ambiente. Papel filtro. Agite la solución y si la turbidez desaparece. deje hervir unos 3 minutos con agitación constante y filtre en caliente. hasta producir turbidez. Acetona-agua D11. posteriormente se deja en un baño de hielo-agua. D8. Etanol D5. Hexano D2. Concentre un poco el filtrado y agregue. Etanol-agua D10. en el que la muestra fue muy soluble agitando constantemente. el disolvente en el cual la muestra es insoluble. adicione el carbón activado (no olvide retirar el matraz de la fuente de calentamiento y dejarlo enfriar un poco. II. antes de filtrar en caliente. Metanol-agua D9. teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el producto sea más soluble.

¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el calentamiento? 2... Mayo D.. USA. Masters K. USA... I. 9.. Pedersen S. Brooks and Cole. Q. 3 ed. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. E. 2011. Pavia D. 1979. 7. 2001. 2. 6 ed. 3 ed. L. USA... Purification of Laboratory Chemicals. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. 5... Alhambra. S. 5 ed... 16 . 4. S. Organic Laboratory Techniques. J. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. 2010. M. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course.. L. Lampam G. Myers A. C. USA. 2 ed. Brooks and Cole. Madrid.. En el proceso de cristalización se efectúan dos tipos de filtraciones. Fessenden R.. Fessenden J.. Williamson K. Gilbert J.. Chai C. Armarego W. ¿Cuáles fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalización? 4.. A. Practical Organic Chemistry. 2010. Martin S. 8. 6.. Dike R. 5 ed. 2011. Vogel A. Longman Scientific & Technical.. Kriz G.. USA.. 6 ed. Curso Práctico de Química Orgánica. ¿Qué cualidades presentan cada uno de estos disolventes? 5.. van der Wert C. 2011. USA. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 3.. 1989. London... F. Brewster R. 2009. McEwen W. Engel R. Wiley.. 5 ed. F. Brooks and Cole.. ¿en qué se diferencian? y ¿qué tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas? BIBLIOGRAFÍA 1.. Brooks and Cole. Forbes D.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 CUESTIONARIO 1. USA.. Brooks and Cole. M. F. ¿Cuáles son las diferencias que encuentras entre la sustancia purificada y sin purificar? 6. British. ¿Por qué es necesario quitar la turbidez de la solución? 3.

Si la diferencia es pequeña. Destilación fraccionada: La separación de mezclas de líquidos. La destilación simple se utiliza cuando la diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes es grande. En cada caso. Se dice entonces que se efectúa una purificación. Destilación al vacío: La separación de líquidos.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. se utiliza una destilación fraccionada. 4 DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA OBJETIVOS a) Conocer el procedimiento de una destilación simple y una fraccionada. deberá elegirse la técnica de destilación más acorde con las características de la muestra. 2. cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas en proporción relativamente semejantes. es un paso muy importante en una de las profesiones más antiguas del hombre. Destilación por arrastre con vapor: Aislamiento de aceites y otros compuestos líquidos insolubles o poco solubles en agua a cualquier temperatura. 4. INFORMACIÓN Esta separación o purificación de líquidos por evaporación y condensación. mayor de 80 °C o cuando las impurezas son sólidos disueltos en el líquido a purificar. Los puntos importantes son: a) Vaporización: convertir un líquido a vapor. Destilación simple: La separación de líquidos de punto de ebullición por debajo de los 150 °C bajo condiciones normales (1 atmósfera de presión). b) Separar los componentes de una mezcla binaria por medio de una destilación simple o fraccionada. con puntos de ebullición mayores a 150 °C bajo condiciones normales (1 atmósfera de presión). 17 . estas pueden eliminarse por algún tipo de destilación. c) Elegir la técnica de destilación más adecuada. 3. b) Condensación: convertir un vapor a líquido. así como sus características y los factores que intervienen en ellas. Hay varias clasificaciones de destilaciones pero las que se verán en este curso son: 1. donde la diferencia de los puntos de ebullición son menores a 80 °C bajo condiciones normales (1 atmósfera de presión). Por esta razón cuando una sustancia líquida se contamina con pequeñas cantidades de impurezas. en función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se van a destilar.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ANTECEDENTES 1) 2) 3) 4) 5) 6) Características y diferencias de la destilación simple y fraccionada. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 2 Colector Columna Vigreaux Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 50 mL Matraz de fondo plano de 125 mL Portatermómetro Probetas de 25 mL 1 1 1 1 1 2 1 Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Termómetro Barra de agitación magnética Parrilla con agitación Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Agua Etanol Hexano Metanol Agua Anaranjado de metilo PROCEDIMIENTO I. NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas correspondientes al equipo de destilación. Una vez colocado todo el equipo anterior colocar el portatermómetro junto con el termómetro como se indica en la Figura 1. Para ello se utilizarán 25 mL de la mezcla problema. Diagramas de composición líquido-vapor. Como funciona una columna de destilación fraccionada. 18 . a continuación se coloca la columna Vigreaux . la cual se deberá de colocar en un matraz bola de fondo plano de 125 mL junto con la barra magnética. DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA. Ley de Raoult. Concepto de plato teórico y número de platos teóricos. posteriormente colocar la T de destilación y colocar el refrigerante (como se muestra en la Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante soportándolos con una pinza de tres dedos. una vez que el matraz esté perfectamente sujeto colocar la muestra problema con ayuda del embudo de vidrio. el cual deberá estar sobre la parrilla y sujetado con unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamaño de la junta del matraz. Mezclas azeotrópicas.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Teniendo todo el equipo listo deberá comenzar el calentamiento con la parrilla y deberá cubrir la columna Vigreaux con fibra de vidrio a fin de regular el calentamiento y evitar variaciones bruscas de la temperatura. Equipo de destilación fraccionada. Tabla 1. fracción intermedia (cola de primer componente y cabeza del segundo componente). Anote la temperatura de destilación por cada mililitro obtenido (Tabla 1). Volumen del destilado (mL) Temperatura de destilación (°C) Volumen del destilado (mL) Temperatura de destilación (mL) Tabla 2. Resumen de resultados. Fracción de la destilación Cabeza 1er Componente Fracción intermedia 2º Componente Cola Temperaturas de destilación (°C) Volumen (mL) 19 . segundo componente (cuerpo) y finalmente la cola de destilación. Con base en estas variaciones separe cabeza. Figura 1. primer componente (cuerpo). Destilación fraccionada de una mezcla.

Con base a las variaciones. 20 . Con base a sus resultados obtenidos deduzca cuál de las dos técnicas es mejor. y podrá calentar con la parrilla su matraz una vez colocado todo el equipo y su muestra problema. Equipo de destilación simple. colocando en las abscisas los volúmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilación. Vuelva a realizar el montado del equipo sin colocar la columna Vigreaux (Figura 2). Temperatura de destilación (°C) Volumen del destilado (mL) Tabla 4. Fracción de la destilación Cabeza Cuerpo Cola Temperatura de destilación (°C) Volumen (mL) --------------------------------------------- Para terminar la práctica trace dos gráficas en papel milimetrado. Resumen de resultados. DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA 2012-2 Para esta parte de la práctica utilizar 25 mL de la mezcla problema la cual se adicionará al mismo matraz bola de 125 mL sin necesidad de lavarlo. una para cada tipo de destilación. Anote las variaciones de temperatura por cada mililitro de destilado. Figura 2. Tabla 3. separe las tres fracciones de la destilación y anote sus resultados en las Tablas 3 y 4 respectivamente. Destilación simple de una mezcla.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) II.

. British. Cabeza y cola del Problema 3 TRATAMIENTO D1-D3: Hacer prueba de compatibilidad para enviar a incineración. 6 ed. M. Forbes D. Williamson K.. L. ¿Qué establece la Ley de Raoult? 2. Lampam G. Organic Laboratory Techniques. Brooks and Cole... 1989. F. S.. CUESTIONARIO 1. 2011. 2011. I. 4. Vogel A. 2010. Fessenden R. 6. Cabeza y cola del Problema 1 D2. 5 ed. Brooks and Cole. USA... Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 2010.. Pedersen S.. London. 5 ed. Longman Scientific & Technical.. 4.. USA. Martin S. ¿Qué finalidad tiene el plato teórico? 6. USA. Cabeza y cola del Problema 2 D3. F... J. 2001. ¿Cuándo es recomendable utilizar destilación simple y cuándo la destilación fraccionada? 5. Masters K.. Brooks and Cole. Brooks and Cole. 5 ed. ¿Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de ebullición de 67°C y 99 °C? y ¿por destilación fraccionada? Finalmente. Dike R. Compare los resultados experimentales de las destilaciones y diga tres razones de aquella que le pareció más eficaz. 6 ed. 2011.. 3. Kriz G. USA. M. 8. Wiley.. Gilbert J. 2.. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. Brooks and Cole.. 7. ¿qué líquido se obtendría primero? BIBLIOGRAFÍA 1. USA.. 3 ed.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. USA. C.. Myers A.. Engel R. Practical Organic Chemistry.. 21 . 5. USA. Pavia D.. Armarego W. Mayo D. S. 3. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Chai C.. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. L. 3 ed. Fessenden J. F. 2009. ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones? Explique. Purification of Laboratory Chemicals.

Puesto que el punto de ebullición está correlacionado con la presión. sus características y los factores que intervienen en ellas. la forma lineal o ramificada de las moléculas. este disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares. Por otra parte la separación de líquidos con punto de ebullición por arriba de 150 °C a 1 atmósfera es necesario realizar otro tipo de técnica. los factores que determinan el punto de ebullición son: la masa molecular. ANTECEDENTES 1) Investigar las propiedades físicas y la estructura molecular de alcanos y alcoholes. lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der Waals. el punto de ebullición también aumenta. INFORMACIÓN En general. de la cadena lineal. b) Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullición y la masa molecular o el número de átomos de carbono mediante una gráfica. Relación entre la presión y la temperatura. d) Aplicar la técnica de destilación a presión reducida en la purificación y separación de líquidos de baja presión de vapor. 3) Destilación a presión reducida. 5) Características de los compuestos susceptibles de purificarse por destilación a presión reducida. Esta técnica se utiliza principalmente para compuesto que se descomponen antes de llegar a su punto de ebullición o a compuestos con puntos de ebullición por arriba de 150 °C. su polaridad (dada por los grupos funcionales que contiene la molécula) y la asociación intermolecular. Entre los hidrocarburos. 22 . los factores que determinan los puntos de ebullición suelen ser principalmente la masa molecular y la forma. es por ello que se debe disminuir la presión para que el compuesto destile a una temperatura más baja a su punto de ebullición y con ello lograr una purificación mas rápida o eficaz en un menor tiempo. Los puntos de ebullición de los alcoholes normalmente elevados se deben a que son líquidos asociados y por lo mismo requieren mayor energía para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas a las moléculas. 6) La interpretación de un nomograma y el funcionamiento de un manómetro.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No. En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumentan el número de átomos de carbono. simple o a presión reducida. sin embargo. c) Emplear la técnica adecuada de destilación. 2) Relación entre estructura y sus propiedades físicas. 5 PUNTO DE EBULLICÓN: DESTILACIÓN SIMPLE Y A PRESIÓN REDUCIDA OBJETIVOS a) Conocer los procesos de destilación simple y a presión reducida. 4) Aplicaciones y características de una destilación a presión reducida. en función de la naturaleza del líquido a destilar.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 2 1 1 1 2 1 1 Colector Embudo de vidrio Matraces bola de 25 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Matraz de fondo plano de 125 mL Portatermómetro Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras T de vacío 1 1 1 1 1 1 3 1 T de destilación Termómetro Vaso de precipitados de 250 mL Barra de agitación magnética Manguera para vacío con tapón Parrilla con agitación magnética Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Agua Metanol Etanol Propilenglicol n-Propanol n-Butanol Isopropanol Anaranjado de metilo PROCEDIMIENTO I. 23 . DESTILACIÓN SIMPLE UN ALCOHOL. Para ello se utilizaran 20 mL de un alcohol. NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilación. junto con la barra magnética. Una vez colocado todo el equipo de destilación. colocar la T de destilación y colocar el refrigerante (como se muestra en la Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante soportándolos con una pinza de tres dedos. Teniendo todo el equipo listo deberá comenzar el calentamiento con la parrilla. colocar el portatermómetro junto con el termómetro como se indica en la Figura 1. el cual se deberá de colocar con ayuda de un embudo de vidrio en un matraz bola de fondo plano de 125 mL. una vez que tenga el matraz con el alcohol deberá colocarlo sobre la parrilla y sujetado por unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamaño de la junta del matraz.

DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA. de átomos de C Punto de ebullición (°C) II. Equipo de destilación simple. Sustancia Metanol Etanol n-Propanol isopropanol n-Butanol Masa molecular(uma) No. Anote la temperatura a la cual el líquido empieza a destilar y reciba el destilado hasta antes de que la temperatura llegue a ser constante (cabeza). Fracción de la destilación 1 Cabeza 2 Cuerpo 3 Cola Temperatura de ebullición (°C) Volumen (mL) Tabla 2. Finalmente deje en el matraz el residuo que ya no destila (cola). Tabla 1. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs. cambie inmediatamente la probeta para recibir ahora todo el destilado a esa temperatura (cuerpo). Entregue al profesor el cuerpo del destilado y anote los resultados en la Tabla 1. Fracciones de una destilación simple.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilación. Al permanecer constante la temperatura. 24 . No. por otra parte con los datos de punto de ebullición de sus compañeros de grupo llene la Tabla 2. de átomos de C.

para que pueda calentar el matraz con la sustancia problema y no haya ninguna proyección brusca. Datos de destilación a presión reducida. Cabeza y cola de n-propanol RESIDUOS D4. Finalmente coloque el portatermómetro en la primera T de destilación junto con el termómetro (ajuste bien el termómetro para que este no se resbale y rompa el matraz. Finalmente desmonte el equipo con mucho cuidado. deje enfriar un poco el equipo y cierre la llave de vacío. Cabeza y cola de isopropanol D5. Entregue al profesor las fracciones separadas. colocándola con ayuda de un embudo de vidrio en el matraz bola de 125 mL y una barra magnética. MANEJO DE RESIDUOS D1. suspenda el calentamiento. por la fuerza del vacío). Cabeza y cola de destilación a presión reducida 25 . Al terminar de destilar el cuerpo de destilación (sin llegar a sequedad el matraz). Cabeza y cola de etanol D2. localice en la Tabla 4 el grupo al que pertenece la sustancia que destiló. Equipo de destilación a presión reducida. Cabeza y cola de n-butanol D6.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Destile 25 mL de una mezcla problema. no olvide la agitación con ayuda de la barra magnética antes de calentar el sistema. la presión a la que destiló la fracción principal. Figura 2. posteriormente colocar la T de vacío al final del refrigerante y a continuación coloque la segunda T de destilación soportándolos con una pinza de tres dedos y coloque los matraces bola de 25 mL sujetados con una liga con la ayuda de la pinza de tres dedos. Tabla 3. y en el nomograma (Figura 3). Fracción 1 2 Temperatura de destilación (°C) Volumen (mL) Presión (mmHg) Finalmente. Cabeza y cola de metanol D3. retire la parrilla con mucho cuidado. una vez que el matraz este perfectamente sujetado colocar la T de destilación y colocar el refrigerante (como se muestra en la Figura 2). Teniendo todo como se muestra en la Figura 2 abra la llave de vacío poco a poco para que se regule la presión dentro de nuestro sistema y deje un rato (5-10 minutos según la fuerza del vacío). Anote los volúmenes y temperaturas de destilación de cada fracción en la Tabla 3. separe las diferentes fracciones (cabeza y cuerpo). el matraz deberá estar sobre la parrilla y sujetado por unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamaño de la junta del matraz. Conforme a las variaciones de temperatura.

3 ed. Chai C. Lyman M. 2011... Cite tres formas de conocer la presión a la que destila una sustancia. F. CUESTIONARIO 1. F. L. 1989. M.. Kriz G. Brooks and Cole. 5. 6 ed. 6 ed.. BIBLIOGRAFÍA 1. ¿Cuál es la relación que existe entre la presión aplicada y la temperatura de ebullición de un líquido? 2. USA. Armarego W. 8.. 6. Masters K. 3. USA. Lampam G. Myers A.. Williamson K. L. P (mmHg) 760 50 Benzaldehído Antraceno P (mmHg) 30 25 Benzaldehído Antraceno 6. 2. 5 ed. Vogel A... Engel R. C.. 5. USA.. Gilbert J. 1946. Fessenden J. Vapor Pressure–Temperature Nomographs. Industrial & Engineering Chemistry. Brooks and Cole. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. Con base en los resultados experimentales. Longman Scientific & Technical.... Brooks and Cole. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. J. Purification of Laboratory Chemicals. 3 ed. Lippincott S.. S. USA. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a las diferentes presiones. Su presión de vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. I. Organic Laboratory Techniques. 2001. 2009. 7. USA. ¿En qué casos considera que la destilación a presión reducida es el método adecuado para la separación y purificación de estas? Ciclohexano-benceno Glicerol-etilenglicol Hexano-ciclopentano. explique si este método de destilación es adecuado para purificar y separar líquidos. 2010. Brooks and Cole. London. 4. 26 . F.. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante? 4. 320. S. Martin S. M.. British. Macroscale and Microscale Organic Experiments.. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80°C. Brooks and Cole. 5 ed..Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) TRATAMIENTO 2012-2 D1-D6: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineración. B.. 2011. 38. Fessenden R. Practical Organic Chemistry. M. ¿Cómo podría destilarse? 3... Pedersen S. USA. 2010. Pavia D..

Grupos de los compuestos representados en los nomogramas. Grupo 1 Antraceno Antraquinona Butiletileno Fenantreno Sulfuro de carbono Tricloroetileno Grupo 3 Acetaldehído Acetona Ácido fórmico Aminas Cianuro de hidrógeno Cloroanilinas Cloruro de cianógeno Grupo 2 Alcanfor Anhídrido ftálico Benzaldehído Benzofenona Benzonitrilo Dibencilacetona Dimetilsilano Éteres Fosgeno Hidrocarburos Hidrocarburos halogenados Metiletilcetona Monóxido de carbono Nitrotoluidinas Nitrotoluenos Quinolina Sulfocianuro de carbono Sulfuros Grupo 4 Acetofenona Ácido acético Cianógeno Cloruro de nitrosilo Dimetilamina Dióxido de azufre Etilamina Formiato de metilo Oxalato de dimetilo Grupo 8 Alcohol amílico Alcohol etílico Cloruro mercúrico Ésteres Éter metílico Metiletiléter Naftoles Nitrobenceno Nitrometano Óxido de etileno Tetranitrometano Grupo 7 Ácido benzoico Ácido butírico Ácido heptanoico Grupo 6 Ácido isobutírico Agua Grupo 5 Ácido propiónico Alcohol bencílico Amoniaco Fenol Metilamina 2012-2 Anhídrido acético Ácido isocaproico Ácido valérico Alcohol metílico Etilenglicol Propilenglicol Alcohol isoamílico Alcohol isobutílico Alcohol n-propílico Cloruro mercuroso 27 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) Tabla 4.

mmHg Punto de ebullición normal. 0C Figura 3.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Grupo No. Presión. Temperatura. 0C 28 . Nomograma de presión de vapor-temperatura.

INFORMACIÓN La cromatografía es quizá el medio más útil de la separación de los compuestos para purificar e identificar. La propiedad de retención. b) Fenómeno de adsorción. la cromatografía en capa fina. c) Tipo de reveladores. Tipos de cromatografía de adsorción y cromatografía de partición.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 6 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA OBJETIVOS a) Conocer la técnica de cromatografía en capa fina. sus características y los factores que en ella intervienen. Concepto de Rf. De hecho. e) Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina. Ejemplos. c) Emplear la técnica de cromatografía en capa fina como criterio de pureza e identificación de sustancias. b) Tipos de eluyentes. soportes y reveladores más comunes para la cromatografía en capa fina. ANTECEDENTES a) Concepto de cromatografía. cromatografía en columna ya sea húmeda o seca. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 3 6 2 Frascos para cromatografía con tapa Portaobjetos Probetas de 25mL 1 1 1 Tubo capilar Vidrio de reloj Espátula 29 . se utiliza principalmente para identificación de compuestos y la determinación de su pureza. Para realizar la cromatografía en capa fina se necesita conocer lo siguiente: a) Tipos de adsorbente. c) La cromatografía en capa fina. puesto que la cromatografía en capa fina. Por ejemplo. d) Eluyentes. son técnicas comúnmente utilizadas en los laboratorios de síntesis orgánica. Aunque hay diferentes tipos de cromatografía. que son sorprendentemente similares entre todas sus formas. b) Observar la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados. Sus características y aplicaciones. la separación de compuestos coloridos en tiras de papel dio el nombre pintoresco de cromatografía en capa fina.

II. limpios y secos. se dejan secar al aire y se separan con cuidado.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) MATERIAL ADICIONAL 1 1 Lámpara de luz UV. Preparación de capilares. 30 . Figura 1. Para mayor claridad de los resultados. incluya en su informe los dibujos de las cromatoplacas a tamaño natural de todos los experimentos de esta sesión. se introducen dos portaobjetos juntos. con el fin de que tengan el diámetro adecuado (Figura 1). APLICACIÓN DE LA MUESTRA Y EFECTO DE LA CONCENTRACIÓN Prepare su cámara de elución con un cuadro de papel filtro dentro de ella y coloque 4 mL de acetato de etilo y tápela. para que se humedezca el papel (Figura 2). Se preparan 6 cromatoplacas y se ordenan sobre una hoja de papel. que previamente deben ser estirados en la flama del mechero (flama pequeña). onda larga y onda corta Cámara oscura para lámpara de luz UV 1 Cámara de yodo 2012-2 SUSTANCIAS Y REACTIVOS Gel de sílice 60 HF254 para ccf Benzoina Ácido acetilsalicílico Cafeína Nipagín Nipasol Acetona Acetato de etilo Hexano Metanol PROCEDIMIENTO I. Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice capilares. PREPARACIÓN DE CROMATOPLACAS Y CAPILARES Para preparar las cromatoplacas. en una suspensión de gel de sílice al 35% en acetato de etilo.

Cuando su cromatoplaca esté dentro de la cámara. se revelará primero con una lámpara de luz UV (Figura 4) marcando el contorno de cada una con un lápiz fino y luego introduciendo la placa en una cámara de yodo. Desarrollo de la cromatoplaca. Figura 3. no debe moverla. a) Aplicación de la muestra en la cromatoplaca. Una vez que realizó lo anterior puede introducir su cromatoplaca a una cámara de elución. retire la cromatoplaca y marque el frente del eluyente con un lápiz fino. donde anotará sus datos y déjela secar al aire. Figura 4. Coloque la cromatoplaca en su hoja de papel. 31 . Revelado con luz UV. b) Número de aplicaciones. Cuando el frente de eluyente esté casi en el borde superior de la capa de gel de sílice. Por otro lado prepare su cromatoplaca con sílica gel y marque los 3 puntos de aplicación y aplique con ayuda de un capilar una pequeña cantidad de la solución (1) en cada una de ellas 1.3 y 9 aplicaciones (Figura 3) al borde inferior a 1 cm aproximadamente previamente marcado. Para visualizar la cromatoplaca. abra el frasco.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 2.

Figura 5. Anote sus resultados y observaciones. observe y anote sus resultados (calcule el Rf de cada compuesto en los diferentes eluyentes). IV. En cada caso. 32 . Prepare una cromatoplaca y aplique en ella ambas soluciones. Polaridad. revele con yodo y anote sus observaciones.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) III. La primera cromatoplaca se eluye con hexano. 2012-2 POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS Y POLARIDAD DE LOS ELUYENTES Para comprobar la polaridad de las sustancias coloque ahora las soluciones (2) y (3). deje evaporar el eluyente y revele con luz UV. Prepare tres cromatoplacas y coloque 3 aplicaciones de las soluciones en cada una de ellas (Figura 5). Luego. Revele con luz UV y luego con yodo. la segunda con acetato de etilo (AcOEt) y la tercera con metanol (MeOH). PUREZA DE LAS SUSTANCIAS Se desea saber cuál sustancia es pura y cuál es impura. como en la Figura 6. Para esto se le proporcionarán las soluciones (4) y (5). Pureza Eluya con AcOEt y deje secar. Figura 6.

Metanol D6. Acetona RESIDUOS D5. por medio de su comportamiento en cromatografía en capa finay comparándolo con el de sustancias estándar bajo las mismas condiciones experimentales. D7: Se puede recuperar para usarla nuevamente. D6: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineración. La otra cromatoplaca. CUESTIONARIO a) ¿Cómo se elige eleluyente para cromatografía en capa fina? b) El valor del Rf ¿depende del eluyente utilizado? 33 . Si después de la tercera elución la mezcla no se separa. Acetato de etilo D4. Gel de sílice para ccf TRATAMIENTO D1: Empacar cuidadosamente para incineración. Para esto. Anote sus observaciones. previo lavado y secado. eluya una de las cromatoplacas con AcOEt. Identificación. dejando secar la cromatoplaca y revelándola con luz UV entre una elución y otra. Anote sus observaciones. Figura 7. se le proporcionarán las soluciones 6A y 6B (nipagín y nipasol. Prepare dos cromatoplacas y en ambas haga las aplicaciones mostradas en la Figura 7. Hexano-acetato de etilo D7. MANEJO DE RESIDUOS D1. respectivamente). revele con luz UV y después con yodo. Capilares D2. Se desea identificar los componentes de una mezcla. Luego. siga eluyendo hasta lograr la separación. D2 a D5: Recuperar por destilación al final del semestre. una mezcla de hexano/AcOEt (4:1). Finalmente revele con yodo.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) V. por ejemplo. Hexano D3. 2012-2 LA CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA COMO CRITERIO PARCIAL DE IDENTIFICACION. elúyala varias veces (aproximadamente 3) con un eluyente menos polar.

Chai C. 2009. 6. 5 ed. J.. Pasto D. Gilbert J. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. J. USA. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. Purification of Laboratory Chemicals.. Engel R. Brooks and Cole. 2011. C.. 34 . Fessenden R. 2011. Kriz G. 9.. S. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Mayo D. I.. Forbes D. Dike R.5 3. R. M. USA. Miller M. Lampam G.. F. 3. 2011. USA. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. USA. S. 7. L. Brooks and Cole. 5. 3 ed.... 1992. 2.. Rf > 0. Aplicación de solución muy concentrada... Johnson C... Emplear gran cantidad de eluyente en la cámara de cromatografía. British. 6 ed. L.. Vogel A. 4. Martin S. F. 5 ed. 8. Brooks and Cole. Pavia D.. Prentice Hall. 3. Wiley. Williamson K. Organic Laboratory Techniques.. London. Rf < 0.5 2.. Brooks and Cole.. Longman Scientific & Technical. Brooks and Cole. Utilizar eluyente de alta polaridad.. 2010. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. USA. 2001. F.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 c) Qué significa que una sustancia tenga: 1.. 5 ed. 3 ed.. Myers A. Pedersen S.. Rf = 0. Practical Organic Chemistry. M. Fessenden J. 6 ed. USA. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses...5 d) ¿Por qué se dice que la cromatografía en capa fina es un criterio parcial y no total de identificación? e) ¿Cuál será el resultado de los siguientes errores en cromatografía en capa fina? 1. Armarego W. 2.. BIBLIOGRAFÍA 1. 1989. J. USA. 2010. Masters K..

Para llevar a cabo una purificación de un compuesto sea sólido o líquido. onda larga y onda corta Cámara oscura para lámpara de luz UV 1 Cámara de yodo 35 . entre otras aplicaciones. es necesario aplicar la técnica de cromatografía en columna puesto que es fácil. se puede llevar a cabo a temperatura ambiente y pueden separarse grandes cantidades de una mezcla de compuesto. de partición o reparto. Factores que influyen en una separación por cromatografía en columna. La cromatografía en capa fina es una técnica que ayuda a determinar el número de componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una cromatografía en columna. Cromatografía de adsorción. sus características y los factores que en ella intervienen. ANTECEDENTES a) b) c) d) Cromatografía en columna. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 8 1 1 4 1 Agitador de vidrio Colector Columna para cromatografía Embudo de vidrio Frascos para cromatografía Frascos viales Matraz redondo de fondo plano de 125mL Pipeta de 5 mL Portaobjetos Probeta de 25 mL 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1 Piseta de 125 mL con eluyente Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Tapón esmerilado Tubo capilar Vasos de precipitados de 100 mL Vidrio de reloj Espátula Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente eléctrico para baño María MATERIAL ADICIONAL 1 1 Lámpara de luz UV. c) A través de cromatografía en capa fina controlar la cromatografía en columna. INFORMACIÓN La cromatografía es quizá el medio más útil de la separación de los compuestos para purificar e identificar. Selección de eluyentes y adsorbentes para la separación de compuestos por cromatografía en columna. b) Emplear la técnica de cromatografía en columna para la separación de un compuesto orgánico.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 7 CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA OBJETIVOS a) Comprender la técnica de cromatografía en columna. Para que sirve y sus aplicaciones.

tenga cuidado no deje secar la columna.4 g de su mezcla problema con la mínima cantidad de eluyente (2 ó 3 mL). Por otra parte prepare una suspensión de sílica gel para columna 8 g en 30 mL de eluyente y agite la suspensión hasta que no observe burbujas de aire. Eluya las cromatoplacas en una mezcla de hexano-acetato de etilo (2:1) y observe en cuales fracciones hay presencia del compuesto separado a través de una cámara de UV o cámara de yodo. Colocará en una cromatoplaca 4 de sus fracciones y un testigo como se indica en la Figura 1. PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO Se le proporcionará una mezcla sólida de ácido benzoico contaminada con azul de metileno. vierta lo mas rápido posible y con cuidado su solución anterior para que quede lo más uniforme. Verifique si su llave es de vidrio. Una vez realizado esto proceda a empacar su columna.5 cm arriba de la sílica En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva 0. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar secar la silica gel sin disolvente mantener 0. ayudándose con el agitador. deberá engrasarla ligeramente y colocarla en posición de cerrado.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 SUSTANCIAS Y REACTIVOS Ácido benzoico Azul de metileno Gel de sílice para columna Gel de sílice para cromatografía en capa fina Acetato de etilo Hexano Yodo PROCEDIMIENTO I. verifique la separación realizando cromatoplacas (prepare sus cromatoplacas y capilares con anterioridad como la práctica anterior). Marque sus frascos viales y colecte las fracciones (eluatos) de 6 mL aproximadamente. 36 . Abra la llave para colectar el eluyente y que se adsorba la muestra aplicada. posible por arriba de la sílica gel. Introduzca hasta el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose de una varilla de vidrio o de metal. Con ayuda de un embudo de vidrio vierta la suspensión en la columna lo más rápido posible y golpee ligeramente la columna con los dedos para que el empaquetamiento sea uniforme. agregue 5 mL de eluyente (AcOEt) y presione suavemente el algodón bien colocado y sin burbujas. que se encuentre totalmente vertical y con una altura al tamaño de sus frascos viales. Coloque la columna de cromatografía en un soporte con ayuda de unas pinzas de tres dedos. En cada cromatoplaca observe el cambio de coloración de la mancha del producto principal (a menor concentración menor intensidad de color).

D2 y D3: Secar y destilar para recuperar. Seguimiento de la separación por cromatografía en capa fina. Gel de sílice para placa D5. van der Wert C. Curso Práctico de Química Orgánica.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. Diga cual es la diferencia entre una cromatografía en capa fina y la de columna. 5 ed. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. Capilares D2. BIBLIOGRAFÍA 1. Q.. Gel de sílice para la columna (parte blanca) TRATAMIENTO D1: Empacar cuidadosamente para incineración. A. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografía de adsorción. 2. 37 . previo lavado y secado. ¿qué debería realizarse? Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografía en columna en orden de polaridad creciente. USA. Madrid. Anote su bibliografía. Brewster R.. MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. E. ¿por qué? ¿Porque razón el producto se eluyó y el colorante se adsorbió en la fase estacionaria? Si se deseara recuperar el colorante adsorbido. sería más completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 6 mL. Forbes D. McEwen W. Gel de sílice para la columna (parte azul) D6.. CUESTIONARIO a) b) c) d) e) f) g) ¿Qué debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para un compuesto que se purificara en cromatografía en columna? La recuperación cuantitativa del producto principal de la práctica. Wiley. Dike R. Mayo D.. D4: Se puede recuperar para usarla nuevamente previo lavado y secado D5 y D6: Cernir.. Acetato de etilo D3. 2011... Alhambra. 2 ed. 1979. lavar y secar para usarla nuevamente.. Hexano-acetato de etilo D4.

USA. Pasto D. F. 5 ed. 8. USA. 6. USA. Myers A. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques.. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. USA.. 6 ed. Johnson C. L... Fessenden J.. Prentice Hall. I... 2001. S. 2010. Fessenden R. 38 . Lampam G. Kriz G... Pedersen S. J. USA... C. Brooks and Cole. M. London. Gilbert J. 6 ed. 10. Brooks and Cole. 5 ed. Martin S. USA. 2011.. 1989. M. Organic Laboratory Techniques.. Miller M.. 2010. 3 ed.. J. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. 1992.. J. Vogel A. 3 ed. Engel R.. F.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 3. 9. L. Purification of Laboratory Chemicals. Chai C. 7. British. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course. 2009. Practical Organic Chemistry. 4. Armarego W.... S. Longman Scientific & Technical. Masters K. Macroscale and Microscale Organic Experiments.. R.. Brooks and Cole. Brooks and Cole. Brooks and Cole. Pavia D. 2011. F. 5. Williamson K..

INFORMACIÓN La extracción es una de las operaciones más complejas que se realiza en un laboratorio de química orgánica. Que el compuesto a extraer debe ser mucho más soluble en uno de los dos disolventes. ácido/neutro y base/neutro. por esta razón cuando se mezclan no formaran dos fases en un embudo de extracción y se formará una sola fase. b) Conocer y elegir adecuadamente los disolventes para realizar una extracción. Características físicas y químicas de los disolventes orgánicos y activos. y no se pueden llevar a cabo extracciones con este tipo de disolventes. Métodos de extracción: simple. Para realizar una extracción los disolventes a utilizar deben de formar dos fases. c) Diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con disolventes activos. 39 . Diseño de diferentes diagramas de separación de mezclas: ácido/base/neutro. Por lo tanto. no son buenos para utilizarlos en la extracción. ¿Qué es una emulsión? Diversas formas de romper una emulsión. Cuando se mezclan ambos líquidos se forman dos capas donde un líquido flota sobre otro. Por estas y otras razones no debemos de olvidar que para realizar una extracción ya sea con disolventes orgánicos o activos debemos considerar lo siguiente: 1. múltiple y selectiva. ANTECEDENTES a) b) c) d) e) f) g) Concepto de coeficiente de reparto o de distribución. Un ejemplo de ello es el éter y el agua en donde el éter es poco soluble en agua y por ello forman dos fases en un embudo de extracción. como por ejemplo: la acetona y el agua. Para realizar una extracción cualquiera. los líquidos que son solubles o miscibles entre si. d) Realizar una purificación de una mezcla de compuestos a través de una extracción con disolventes activos. ácido/base.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 8 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS OBJETIVOS a) Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación de compuestos integrantes en una mezcla. Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos. se necesitan dos líquidos o soluciones. 2. ¿Qué es un agente desecante? Ejemplos de agentes desecantes.

Para ello debe de sujetar el embudo de separación a un soporte con ayuda de unas pinzas de tres dedos. Disminuya la presión interna del mismo después de cada agitación Figura 1. 40 . EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Utilice el embudo de separación para realizar las diferentes técnicas de extracción.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250mL con manguera Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10 mL Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras 1 9 2 2 1 1 1 2 1 1 1 T de destilación Tubos de ensayo de 16x150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Cloruro de metileno Acetato de etilo Naftaleno Benzocaína Ácido benzoico Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Solución de hidróxido de sodio al 10% (m/V) Solución de hidróxido de sodio al 40% (m/V) Solución de ácido clorhídrico al 10% (V/V) Ácido clorhídrico concentrado Solución yodo-yodurada I. Una vez colocado los disolventes debe cerrar con el tapón el embudo y debe agitar moderadamente. Cerciórese de que la llave (recuerde si es de vidrio su llave debe engrasarla un poco) este cerrada antes de agregar cualquier disolvente.

41 . seleccione el disolvente adecuado para realizar la extracción de yodo.4 ∞ Diclorometano 1. anote sus observaciones. Tabla 1. anote sus observaciones. Coloque el embudo de nueva cuenta en la pinza de tres dedos y deje reposar hasta que se logren separar las fases Figura 2.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1.785 78. EXTRACCIÓN SIMPLE Tome de la solución yodo-yodurada 12 mL y colóquela en el embudo de separación con la llave cerrada y adicione 12 mL del disolvente seleccionado y coloque la fase orgánica en un tubo de ensayo y déjelo en su gradilla. (B) Disolventes no halogenados. (B) Agitación del embudo de separación y (C) Liberación de la presión del embudo de separación. i. (A) Toma del embudo de separación. Figura 2.792 56.5 ∞ (a) El valor 220 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una temperatura de 20°C. ii. Solubilidad de disolventes orgánicos en agua. Separación de fases y decantación: (A) Disolventes halogenados.32 39 220 (a) Acetona 0. Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullición (°C) Solubilidad en g/100 mL de H2O Etanol 0. Con base a la información de la Tabla 1. EXTRACCIÓN MÚLTIPLE Tome de nueva cuenta 12 mL de la solución de yodo-yodurada y colóquela en el embudo de separación con la llave cerrada y adicione el disolvente seleccionado dividido en tres porciones (4 mL para sumar un total de 12mL) y coloque la fase orgánica en tres tubos de ensayo y déjelo en su gradilla.

Compuesto Ácido Base Neutro Masa (g) Rendimiento % 42 . con sus datos experimentales llene la Tabla 2.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) II. base. Tabla 2. disuélvala en 15 mL de acetato de etilo y sepárela conforme al diagrama que diseñó. un diagrama de separación para compuestos Figura 3. Se le otorgaran 0. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema. neutro.6 g de una mezcla problema. EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS 2012-2 Primero diseñe ácidos/básicos/neutros. Diagrama de separación: ácido. Después de realizada la separación de la mezcla.

Curso Práctico de Química Orgánica. Residuos básicos D7. algodón D3. D2: Empacar para incineración. que una sola extracción de volumen grande? ¿sí o no y por qué razón? d) ¿Cómo se puede eliminar una emulsión? e) ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación? f) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva? g) ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente? h) Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Forbes D. Brewster R. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. 4. D7: Secar y empacar para incineración. Q. Ácido sulfúrico-agua 4. en qué parte del embudo quedarían ubicados cada uno de los disolventes. 2010. Masters K. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. Prentice Hall. Alhambra. Sulfato de sodio húmedo TRATAMIENTO D1 y D4: Recuperar por destilación al final del semestre.. 6 ed. Macroscale and Microscale Organic Experiments. R. Papel filtro. BIBLIOGRAFÍA 1..Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS D1... Miller M. Pasto D. J. A. Mayo D. D5 y D6: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje. Hexano-agua i) Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina. Wiley.. USA. Explique también de acuerdo a su densidad. McEwen W.. Tolueno-agua 3.. Acetato de etilo D2. Williamson K. 5 ed. Brooks and Cole. D3: Adsorber con carbón activado y desechar neutro. Dike R. ácido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3. 2011. 1979. 2.5-dimetoxibenceno. Cloruro de metileno RESIDUOS D5. 3. Si está limpio se puede usar nuevamente.. USA. Residuos ácidos D6. Metanol-agua 2. Madrid.. van der Wert C. ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.. 2 ed. 1992. CUESTIONARIO a) Con base en los resultados experimentales. Johnson C... 1. b) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple? c) ¿Será mejor realizar una extracción varias veces con volúmenes pequeños.. Agua yodo-yodurada D4. 43 . E.. J.

2001. C. Pavia D. Armarego W.. Fessenden J.. Engel R. 5 ed. Purification of Laboratory Chemicals. Martin S. 2010. 9. London.. Brooks and Cole. I... Vogel A. 2011. USA. USA. Kriz G. Brooks and Cole. Brooks and Cole.. F. F. Gilbert J. 7. USA. 10. 2009.. F. 6 ed. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course.. USA. 3 ed. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. L.. Brooks and Cole... Longman Scientific & Technical.. British. 8. 6. Organic Laboratory Techniques. J... M.. L.. 2011. 44 . 3 ed. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Myers A.. Lampam G. 5 ed. Pedersen S. Practical Organic Chemistry. 1989. USA. S.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 5. M. Fessenden R.. Chai C. S.

INFORMACIÓN El proceso de la destilación por arrastre con vapor es muy parecido a una destilación simple. 2. debido a esto se pueden aislar compuestos que sean inestables a condiciones drásticas de temperatura o presión. 3. Características. ANTECEDENTES a) b) c) d) Ley de las presiones parciales de Dalton. Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extracción de compuestos contenidos en un sólido y dicho compuesto es extraído con un disolvente afín. método directo y método de Soxhlet. b) Conocer las características de cada una de las técnicas y sus posibles modificaciones. Propiedades y características de los aceites esenciales así como su aislamiento. flores.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 9 AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL OBJETIVOS a) Aislar un aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre con vapor. Hidrodestilación: La cual es una variación del arrastre con vapor en donde la materia prima está en contacto íntimo con el agua generadora del vapor saturado y se utiliza una trampa de Clevenger para que se contenga el condensado del aceite esencial. tallos. aplicaciones y ventajas de la destilación por arrastre con vapor. ventajas y aplicaciones. aplicaciones y ventajas de hidrodestilación. Los aceites esenciales contienen la verdadera esencia de la planta que se derivan además son muy concentrados pero no se obtiene en grandes cantidades de su fuente natural. hidrodestilación. En donde solamente se utiliza un matraz para la generación de vapor. Por otra parte un aceite esencial es un líquido que se destila generalmente de las hojas. y es utilizada como una alternativa para una destilación a presión reducida. c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de las técnicas en el aislamiento de un aceite esencial. método directo o extracción continua. Las condiciones que debe cumplir el compuesto para realizar una destilación por arrastre con vapor es: 1. corteza u otros elementos de una planta. e) Extracción sólido-líquido. por lo cual no se calienta directamente nuestra muestra con una parrilla o mechero. Debe tener alto punto de ebullición y no puede destilarse a presión reducida. 45 . Debe ser ligeramente soluble en agua. Características. Debe tener una baja presión de vapor. Otros métodos utilizados para el aislamiento de productos naturales son: Método directo: Es una variación del arrastre con vapor. Extracción continua sus características. Cabe mencionar que aunque se nombran aceites estos no son densos ni grasosos o aceitosos. esto es cuando el material está en contacto íntimo con el agua generadora del vapor.

tapones.) Frasco para cromatografía Frasco vial Matraces Erlenmeyer de 150 mL Matraces Erlenmeyer de 250 mL Portaobjetos 1 1 2 2 1 1 1 4 1 1 Probeta de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras Vasos de precipitados de 250 mL Tubos capilares Anillo metálico Espátula Mechero con manguera Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre Tela de alambre con asbesto MÉTODO DIRECTO 1 1 1 1 1 Colector Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40) Matraz Erlenmeyer de 250 mL T de destilación Termómetro HIDRODESTILACIÓN 1 1 1 1 1 Matraz bola de 1 L (24/40) Matraz Erlenmeyer de 50 mL Refrigerante para agua 24/40 con mangueras Trampa tipo Clevenger (24/40) Vaso de precipitados de 100 mL EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXHLET 1 1 Equipo Soxhlet con cámara de extracción y refrigerante para agua con mangueras Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40) MATERIAL ADICIONAL 1 Rotaevaporador 1 Lámpara de luz UV con gabinete 1 2 Parrilla con agitación y barra magnética Pinzas de tres dedos con nuez 1 1 1 3 Vaso de precipitados de 250 mL Canastilla eléctrica para matraz de 1 L Reóstato Pinzas de tres dedos c/nuez 1 1 1 2 1 Refrigerante (24/40) para agua con mangueras Barra magnética de 1 pulgada Parrilla con agitación Pinzas de tres dedos con nuez (grandes) Portatermómetro 46 . etc.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 Agitador de vidrio Colector Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Equipo adecuado para arrastre con vapor (armado: tubos.

el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un proceso de co-destilación (la temperatura de destilación debe ajustarse de manera que caiga una gota por segundo). extrayéndose de esta manera el aceite esencial del material. DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR Monte el equipo que se muestra en la Figura 1. 47 . Caliente con el mechero el matraz 1 hasta ebullición. con el fin de generar el vapor que pasará al matraz 2. Coloque el agua destilada aproximadamente 175 mL en el matraz 1 (generador de vapor) y agregue cuerpos de ebullición. extraiga totalmente el aceite esencial. Equipo de destilación por arrastre con vapor.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) SUSTANCIAS Y REACTIVOS Zacate limón (té limón) u otros (proporcionados por los alumnos) Sulfato de sodio anhidro Gel de sílice para ccf Yodo materiales adecuados Agua destilada Acetato de etilo Hexano 2012-2 I. cuide que la conexión de vidrio no se obstruya con los trozos del material que se trabajará. pues de ser así. Figura 1. realice una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido. La fase acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta en un matraz Erlenmeyer o un vaso de precipitados. Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea de 120 ó 150 mL aproximadamente. no habrá paso de la corriente de vapor. agregue 5 mL de acetato de etilo (si no es suficiente adicionar 5 mL más) para facilitar su separación. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas). De este destilado. Finalmente. colocando en el embudo de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracción acuosa. agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. En el matraz 2. Filtre o decante el extracto seco y colóquelo en un vial.

Haga varias aplicaciones. colocando en el embudo de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracción acuosa. MÉTODO DIRECTO Coloque en un matraz bola de 500 mL. Revele con luz UV y luego con yodo. Finalmente. Figura 2. de boca 24/40 y caliente con una parrilla con agitación hasta recibir unos 150 ó 200 mL de destilado. agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. 3 ó 4. para ver las diferencias en sus Rf. 300 mL de agua destilada y el material a extraer (aproximadamente 50 g) cortado en trozos pequeños. 48 . Filtre o decante el extracto seco y colóquelo en un vial.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) II. también se pueden comparar entre sí los aceites obtenidos por otros métodos. realice una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido. Dibuje e interprete la cromatoplaca revelada. Monte un equipo de destilación simple con las piezas necesarias (Figura 2). agregue una barra magnética de tamaño apropiado. La fase acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. agregue 5 mL de acetato de etilo para facilitar su separación (si es necesario puede adicionar 5 mL más). Eluya con mezcla de hexano-acetato de etilo (1:1). Anote sus observaciones. dejando secar entre una y otra aplicación. Para hacer esta comparación. De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas). Equipo de destilación simple. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA COMPARATIVA 2012-2 Además de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los experimentos. aplique las diferentes muestras en la misma cromatoplaca.

Coloque con cuidado la trampa tipo Clevenger. Comience a calentar cuidadosamente hasta ebullición. Coloque las mangueras al refrigerante y colóquelo. Figura 3. que es el extracto más concentrado. Al finalizar. EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXHLET Monte el equipo de extracción con Soxhlet mostrado en la Figura 4. Monte el matraz en la parrilla de calentamiento y sosténgalo con unas pinzas. En el momento en que la cámara de extracción se llena con el disolvente y llega a la parte superior del sifón. Coloque en el matraz. cortado en trozos pequeños (molido o triturado si se trata de semillas). Este proceso se repite continuamente de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad del aceite esencial. Suspenda el reflujo cuando considere que ha sido suficiente. dejando aproximadamente 5 mL de cola de destilación. el disolvente drena hacia el matraz. Finalmente realice una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) HIDRODESTILACIÓN 2012-2 Monte el equipo que se muestra en la Figura 3. El aceite se va separando en la bureta de la trampa. Agregue agua destilada hasta la mitad del matraz y coloque cuerpos de ebullición. desmonte el equipo decante y destile el disolvente mediante una destilación simple o en el rotaevaporador (Figura 5). El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado). engrasando ligeramente las juntas esmeriladas. Asegúrese que el reflujo sea el adecuado (El disolvente debe condensar en la parte baja del refrigerante. y sostenga con otras pinzas la boca que lleva el refrigerante. Equipo de “hidrodestilación” con trampa Clevenger. En un matraz bola de 500 mL. Deje enfriar un poco el aparato y recoja el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. el material que va a extraer. coloque 300 mL de acetato de etilo y una barra magnética (si usa parrilla). séquelo con sulfato de sodio anhidro y viértalo a un vial. 49 . Colóquelo en un vial y utilícelo posteriormente para realizar una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de pureza del extracto obtenido. cuyos vapores deberán condensarse en el refrigerante para caer sobre el material de extracción. Caliente cuidadosamente hasta ebullición del acetato de etilo. Llene el dedal de celulosa con el material que va a emplear. molido o cortado en pequeños trozos y colóquelo en la cámara de extracción. hasta un tercio de su volumen. engrasando ligeramente la unión y ayude a sostenerlo con otras pinzas.

Acetato de etilo D3. Material orgánico (plantas. Agua D4. Rotaevaporador. hojas. etc. algodón RESIDUOS D5. Papel filtro.) 50 . Hexano-acetato de etilo D6. semillas. Capilares D2. Extracción continua en Soxhlet. Figura 5. MANEJO DE RESIDUOS D1.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 4. Sulfato de sodio húmedo D7.

C. F. Brooks and Cole. L. Engel R.. 2. 4. USA. 6. G.. S.. D3: Desechar directamente en el drenaje.. 3 ed. Mayo D. A. Hidrodestilación de Aceites Esenciales: Modelado y Caracterización.. Alhambra. LimusaNoriega. 7.. Kriz G. Lampam G. D2 y D5: Recuperar por destilación al final del semestre. BIBLIOGRAFIA 1. 2007. 3. McEwen W. 2 ed. 5.. Macroscale and Microscale Organic Experiments.... A. México. Dike R.. Brooks and Cole.. Química Orgánica Experimental. 2. X. Universidad Valladolid. Domínguez X. 5 ed. 51 . van der Wert C. 1990. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques.. 8. Masters K. 4. USA. 2010. Madrid. Williamson K. 1979. 5 ed.. M. ¿Qué materia prima usó y qué resultados obtuvo en su destilación por arrastre con vapor de agua? ¿En qué consiste el llamado “método directo” y en qué casos se emplea? ¿En qué consiste la hidrodestilación? Explique... Wiley. Cerpa M. Martin S.. 6. Gilbert J. D6: Secar y empacar para incineración. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Q. 9. Domínguez S.. USA. Pavia D. ¿en qué consiste una extracción sólido-líquido? ¿En qué casos conviene emplear un método de extracción continua? Describa el proceso de extracción continua en Soxhlet y sus características. 6 ed. A. Brewster R. USA. 5. ¿A qué se le llama destilación por arrastre con vapor? ¿Qué es lo que dice la Ley de Dalton? ¿Qué son los aceites esenciales? Dé tres ejemplos. D7: Tirar en los desechos orgánicos. 7.. 2011. 2011. Brooks and Cole. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. Forbes D. E.. Curso Práctico de Química Orgánica. CUESTIONARIO 1. 3.. 2010.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) TRATAMIENTO 2012-2 D1 y D4: Empacar cuidadosamente para incineración. Tesis Doctoral.

Para que ocurra una rotación alrededor de un enlace doble. REACCIÓN Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta isomerización es el siguiente: a) Si se parte del anhídrido maleico (más comercial). b) Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico mediante catálisis ácida. un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. lo que provoca un desplazamiento de electrones desde el enlace doble. los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo. adquiriendo ahora forma trans. 52 . con lo cual se gira inmediatamente. Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reacción de isomerización del ácido maleico (isómero cis) al ácido fumárico (isómero trans). pero son distintos en la forma en que sus átomos se orientan en el espacio. cis). formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. También se le llama isomería geométrica. se debe romper temporalmente el enlace π. MECANISMO DE LA REACCIÓN a) Hidrólisis del anhídrido maleico.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 10 ISOMERÍA GEOMÉTRICA OBJETIVOS a) Realizar una reacción de isomerización a través de un reflujo. más estable. Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular. ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo. lo que deja un enlace sencillo. Por esa razón. catalizada con ácido. INFORMACIÓN En un alqueno. c) Comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los puntos de fusión. debido a la repulsión entre los grupos carboxilo. b) El ácido maleico se protona. por lo que no hay rotación respecto a un enlace doble.

En un matraz bola de fondo plano colocar 1 g de anhídrido maleico y adicione 2 mL de agua caliente y coloque la barra de agitación magnética. Los cristales de ácido 53 . agregue poco a poco y con mucho cuidado 2. Mecanismo de reacción. Propiedades físicas y químicas de reactivos.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Isomerización cis-trans Figura 1. Coloque el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición durante 20 minutos. Como se efectúa una cristalización. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO Nota: Engrasar con vaselina todas las juntas del equipo para llevar a cabo la reacción a reflujo.5 mL de ácido clorhídrico concentrado. intermediario y producto. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Embudo Büchner con alargadera Embudo de vidrio Matraz Erlenmeyer de 125 mL Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Matraz Kitasato de 250mL con manguera Pipetas de 10 mL Probeta de 25 mL Alternativo: Matraz bola de 25 mL 1 1 1 1 1 1 1 1 Refrigerante para agua con mangueras Vaso de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Barra de agitación magnética Espátula Parrilla con agitación magnética Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre MATERIAL ADICIONAL 1 Aparato Fisher-Johns SUSTANCIAS Y REACTIVOS Anhídrido maleico Ácido maleico Agua destilada Ácido clorhídrico concentrado PROCEDIMIENTO I. Mecanismo de reacción de isomerización. ANTECEDENTES a) b) c) d) Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z.

¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón? 54 . por esta razón se debe de controlar el calentamiento para evitar proyecciones bruscas. Una vez que este tibio el matraz de reacción se lleva a cabo la cristalización del producto crudo. Figura 2. Papel filtro. algodón D2. ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué razón? c) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto. Punto de fusión de la materia prima y el producto obtenido. Terminado el tiempo de reflujo. CUESTIONARIO a) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones: b) En una isomería cis/trans.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 fumárico se van formando en el seno de la reacción. deje enfriar un poco el matraz de reacción (temperatura ambiente). ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado? d) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción? e) En la isomería E/Z. MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. De igual manera tome el punto de fusión del producto junto con la materia prima de partida con ayuda de un aparato de Fisher-Johns (calentar hasta 200 °C y observe si funde o no el producto Figura 2). apague la parrilla. Residuos ácidos TRATAMIENTO D1: Empacar y enviar a incineración. Una vez que esté seco el producto obtenido pese y calcule el rendimiento de la reacción. para la cual se utilizará agua como disolvente ideal. D2: Neutralizar a pH = 7 para desechar.

7. México. 6. USA.. USA.. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course.. Forbes D. Masters K. 2001.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 BIBLIOGRAFÍA 1.. 3. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Wiley. México. F. Organic Laboratory Techniques. Gilbert J. Fessenden J. Cengage-Learning. 5 ed. USA. London. 2010. USA. 55 . Fessenden R. M.. Longman Scientific & Technical. Williamson K. 2010. 1989. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. 5 ed. Brooks and Cole. 5. Y.. 2011. Practical Organic Chemistry. Dike R. 2. 2008. Química Orgánica. Pedersen S. J.. C. 5 ed.. 6 ed. Macroscale and Microscale Organic Experiments. Brooks and Cole. Pearson Educación.. 2011. 8. Brooks and Cole. 7 ed. 2008.... 4. Martin S.. F. 3 ed... USA. S. Vogel A. 5 ed. Brooks and Cole. Myers A.... I. Química Orgánica.. Mayo D. Bruice P.. McMurry J.

densidad. datos interesantes. el alumno deberá buscar los Antecedentes necesarios para llevar a cabo su práctica. Métodos que serán empleados. farmacéutico o natural. Diagrama de flujo.). así como la del Manual de Prácticas de las técnicas que se vayan a emplear.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 11 PROYECTO OBJETIVOS a) Identificar el método de purificación de un compuesto orgánico determinado. farmacéutico o natural. o bien. aplicaciones. etc. En ellos deberá incluir lo siguiente: Las constantes físicas de la sustancia o sustancias que desea aislar y purificar (punto de fusión. de la información encontrada en los Antecedentes. b) Aplicar las técnicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos a una muestra de un producto comercial. si fue encontrada por Internet). ANTECEDENTES a) Se trata de aplicar las técnicas de aislamiento y purificación aprendidas durante el curso. proporcionado por el propio alumno. ya sea para separar sus componentes o para aislar y caracterizar su principio activo. etc. 56 .). Fotocopias de la bibliografía consultada. ahora a un producto comercial. Información general del producto empleado (usos. solubilidad. punto de ebullición. para lo cual tendrá también que diseñar el método adecuado para hacerlo. a elección del profesor. INFORMACIÓN Proporcionada por el alumno. se puede efectuar la purificación de alguno de los residuos generados en experimentos anteriores. b) En cualquier caso. Citas bibliográficas (o la dirección electrónica.

aparatos de punto de fusión. El alumno recogerá su charola. 57 . 250 y 500 mL. Una vez que ha recogido su charola. puede pedirlo prestado a sus compañeros. Recuerde que tiene que adecuar las cantidades descritas en su técnica. Contamos con los disolventes usados en las prácticas de cristalización y con los reactivos de las prácticas de extracción y de cromatografía en capa fina. podrá pedirlo en la ventanilla con anticipación (favor de avisar a su profesor para hacer el vale correspondiente con el laboratorista). al volumen y cantidades que solemos manejar en este laboratorio (consulte sus prácticas anteriores). Si necesita más piezas de ese mismo material. deberá contar con la autorización firmada de su profesor. grande. con boca esmerilada 24/40. que ya trae el equipo básico necesario. lámparas de UV. o tubos de ensayo con tubo de desprendimiento. así como algunos equipos especiales. Recuerde que para solicitar algunas cosas.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 1 2 Agitador de vidrio Colector Columna Vigreaux Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Frasco para cromatografía con tapa Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10mL Probeta de 25mL Portaobjetos 1 1 1 7 2 2 1 1 1 1 1 1 1 2 Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Termómetro Tubos de ensayo de 16x150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Barra de agitación magnética Espátula Gradilla Recipiente de peltre Parrilla con agitación magnética Pinza para tubo de ensayo Pinzas de tres dedos con nuez SUSTANCIAS Y REACTIVOS Las sustancias y reactivos requeridos para su práctica deberán verificarse previamente con su profesor. de bocas 24/40. También contamos con algunos matraces redondos de 100. y previa autorización de su profesor. puede comenzar a realizar su trabajo experimental. pero puede preguntarle antes a los laboratoristas si contamos con algún disolvente o reactivo especial que necesite. Para utilizar el equipo especial. Si requiere otro material diferente o especial. se necesita su credencial. Podrán solicitar los aparatos usuales con los que contamos: parrillas con agitación. como los de destilación en corriente de vapor.

Hexano-acetato de etilo D11. Gel sílice para ccf D12. Residuos básicos D15. D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente. Etanol D7. D3 a D7 y D10. Sulfato de sodio húmedo TRATAMIENTO D1. D2. D10. CUESTIONARIO Desarrollado por el alumno. en general. D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje. Residuos ácidos D14. Sólidos orgánicos D3. que pueden ser generados en esta práctica son: RESIDUOS D1. BIBLIOGRAFÍA Aquí anotará todas las citas bibliográficas o direcciones electrónicas consultadas para realizar su práctica. Hexano D4. 58 . D9 y D15: Enviarse a incineración. D12: Recuperarlos por destilación. Capilares D2. Acetona D6. Metanol D8. Agua D9. D8. Cloruro de metileno D13. Acetato de etilo D5. etc. previo lavado y secado. algodón.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS Los residuos. Papel filtro.

INFORMACIÓN Según sea el caso el alumno realizara los antecedentes de la práctica no efectuada. por lo que les pedimos que revisen el material y si necesitan algo más para la realización de sus prácticas lo pidan con anticipación por medio del formato de préstamo de material interno. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Frasco para cromatografía con tapa Matraz bola de fondo plano de 125 mL Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL Pipeta de 10 mL Portatermómetro Portaobjetos Probeta de 25mL 1 1 1 6 1 2 1 1 1 1 3 1 1 1 Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Termómetro Tubos de ensayo de 16x150 mm Tubo capilar Vasos de precipitados de 150 mL Vidrio de reloj Barra de agitación magnética Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Parrilla con agitación magnética Recipiente de peltre El material con el que se contará en la papeleta de la práctica de reposición trata de cubrir todo el material usado en las prácticas anteriores. en el Manual de Prácticas de las técnicas que se vayan a emplear.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICA No 12 PURIFICACIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA OBJETIVOS a) Purificar un compuesto orgánico a través de una o varias técnicas realizadas durante el semestre. ANTECEDENTES La información deberá de obtenerla de la práctica que llevará a cabo el alumno. 59 . b) Aplicar los métodos de recuperación a un residuo orgánico generado durante el semestre.

Se les proporcionará una solución problema que contiene una mezcla de ácido bencílico y bencilo. para que realicen una extracción con NaOH al 10% (m/V). Para punto de fusión se tienen los siguientes estándares. estos disolventes serán usados el siguiente semestre. Para cromatografía en capa fina se tienen los siguientes estándares: bencilo.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 SUSTANCIAS Y REACTIVOS Solución problema Hexano Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol Agua destilada NaOH 10 % (m/V) HCl (conc) PROCEDIMIENTO 1. 60 . 5. Con esta mezcla podrán trabajar las siguientes prácticas: a) Punto de fusión. también podrían pedir a sus alumnos que traigan cevalin® o aspirina efervescente para que realicen esta extracción. b) Cristalización simple y por par de disolventes. d) Extracción. 2. Para las prácticas de destilación tenemos: Cloruro de metileno contaminado y Acetato de etilo con trazas de agua y azul de metileno para recuperar. (Previa extracción selectiva o cristalización simple). 3. para punto de fusión mixto. 4. c) Cromatografía en capa fina. ácido bencílico en acetona al 1% (m/V). Adicionalmente se encuentra una solución de ácido ascórbico en agua al 3% (m/V) para la extracción con disolventes orgánicos. bencilo y ácido bencílico. Para las extracciones se tiene el compuesto ácido y el neutro en acetato de etilo de la solución problema mencionada anteriormente. Con estas sustancias podrán realizar todos los experimentos involucrados en la práctica de cromatografía en capa fina (La mezcla de elución para estos compuestos es Hex/AcOEt 7:3).

Capilares D2. Acetato de etilo D5. que pueden ser generados en esta práctica son: RESIDUOS D1. Separación de bencilo. D10. MANEJO DE RESIDUOS Los residuos. Residuos básicos D15. Metanol D8. Hexano D4. Sólidos orgánicos D3. Hexano-acetato de etilo D11. Agua D9.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. en general. Residuos ácidos D14. Papel filtro. Acetona D6. Etanol D7. Sulfato de sodio húmedo 61 . algodón. ácido bencílico y ácido ascórbico. etc. Gel sílice para ccf D12. Cloruro de metileno D13.

Martin S. D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje. A. D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente. J. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. 6. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses. L. Masters K.. British. S.. USA. Alhambra. F. Organic Laboratory Techniques. Brooks and Cole. McEwen W. USA. 2. 3 ed. Armarego W. Purification of Laboratory Chemicals. Mayo D. Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale. Williamson K. 2 ed.. 62 . 5 ed. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. USA. 1979. USA.. Vogel A.. Brooks and Cole. Forbes D.. F. 8. 2001.. Fessenden R.. 6 ed. Curso Práctico de Química Orgánica.. Pasto D. 2011. J.. D8... Johnson C. L. Understanding the Principles of Organic Chemistry: A Laboratory Course... 9. 1989. 7... Chai C. F.. 4. Brooks and Cole. Wiley. Practical Organic Chemistry. Brewster R.. 5 ed. Q.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 TRATAMIENTO D1. M. Prentice Hall.. 3. J. E. D2. Engel R. Macroscale and Microscale Organic Experiments. USA. Gilbert J. BIBLIOGRAFÍA 1. 2011... USA. D9 y D15: Enviarse a incineración. Fessenden J. I. 3 ed. Madrid. van der Wert C.S ... Lampam G. 5 ed. Miller M. 2011. D3 a D7 y D10. Dike R. D12: Recuperarlos por destilación. R. 5. Brooks and Cole. Brooks and Cole. 6 ed. Longman Scientific & Technical. Myers A.. M. 2009.. 10. 2010.. C... Pavia D. Kriz G.. Pedersen S... 2010. London. USA. previo lavado y secado. CUESTIONARIO El alumno deberá realizar el cuestionario de la práctica no efectuada. 1992.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ANEXOS Tabla 1. Tabla de reactivos y disolventes utilizados en el Laboratorio de Química Orgánica I Punto de fusión o ebullición (°C) NOMBRE [CAS] Ácido adípico [124-04-9] Ácido bencílico [76-93-7] Ácido benzoico [65-85-0] Ácido cinámico [121-33-5] Ácido cítrico [77-92-9] Ácido clorhídrico [7647-01-0] Ácido fumárico [110-17-8] Ácido succínico [110-15-6] Acetato de etilo [141-78-6] Acetona [67-64-1] Agua [7732-18-5] TOXICIDAD 63 .Reactivos y disolventes utilizados en el laboratorio.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Anhídrido maleico [108-31-6] Benzoato de fenilo [93-99-2] Benzocaína [94-09-7] Benzofenona [119-61-9] Benzoína [119-53-9] 1-Butanol [71-36-3] Cafeína [58-08-2] Carbón activado [7440-44-0] Celita [61790-53-2] Cloruro de sodio [7647-14-5] Dibenzalacetona [538-58-9] Diclorometano [75-09-2] Etanol [64-17-5] Hexano [110-54-3] 4-Hidroxibenzoato de metilo (Nipagín) [99-76-3] 64 .

2.4Tetrahidrocarbazol [942-01-8] Tolueno [108-88-3] Vainillina [121-33-5] 65 .3.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 4-Hidroxibenzoato de propilo (Nipasol) [94-13-3] 7-Hidroxi-4metilcumarina [90-33-5] Hidróxido de sodio [1310-73-2] Metanol [67-56-1] Naftaleno [91-20-3] 1-Propanol [71-23-8] 2-Propanol [67-63-0] Propilenglicol [57-55-6] Sulfato de sodio [7757-82-6] 1.

66 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 2. Disolventes más usados en orden de polaridad.

67 . Principales grupos funcionales en orden de prioridad.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 3.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 68 .

69 .Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Los enlaces cuyas conexiones no se especifican están unidos a átomos de carbono o hidrógeno en el resto de la molécula.

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)

2012-2

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
PROGRAMAS DE ESTUDIO TERCER SEMESTRE Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA I OBLIGATORIA Ciclo Área Departamento TRONCO COMÚN QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA HORAS/SEMANA Clave 1311 TEORÍA 3 h PRÁCTICA 4 h CRÉDITOS 10 TEÓRICO-PRÁCTICA CURSO

Tipo de asignatura: Modalidad de la asignatura:

ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriación obligatoria con Estructura de la Materia. ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriación obligatoria con Química Orgánica II y Química Orgánica III. OBJETIVO(S): Establecer la relación de la Química Orgánica con otras ciencias. Conocer el impacto de la Química Orgánica en la sociedad moderna. Representar correctamente la estructura de las moléculas en el espacio. Expresar, usando un vocabulario correcto, diversos aspectos relacionados con la estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer las propiedades físicas y químicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer y adquirir destreza en las principales técnicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos. ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriación obligatoria con Estructura de la Materia. ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriación obligatoria con Química Orgánica II y Química Orgánica III. OBJETIVO(S): Establecer la relación de la Química Orgánica con otras ciencias. Conocer el impacto de la Química Orgánica en la sociedad moderna. Representar correctamente la estructura de las moléculas en el espacio. Expresar, usando un vocabulario correcto, diversos aspectos relacionados con la estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer las propiedades físicas y químicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocer y adquirir destreza en las principales técnicas de aislamiento y purificación de compuestos orgánicos.

70

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) UNIDADES TEMÁTICAS
NÚMERO DE HORAS POR UNIDAD 5T — 7P 12 h UNIDAD

2012-2

7T — 9P 16 h

13T — 17P 30 h

1. EVOLUCIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. 1.1 Definición de la Química Orgánica. 1.2 Principales etapas en la evolución de la Química Orgánica. 1.3 Importancia de la Química Orgánica en la actualidad. Perspectivas de la Química Orgánica. 1.4 Teoría estructural de Kekulé. Fórmulas moleculares. Grupos funcionales principales. Isomería. Isómeros funcionales. Isómeros de posición. Carbono tetraedral. 1.5 Revisión de métodos espectroscópicos. 2. ALCANOS Y CICLOALCANOS. 2.1 Fuentes naturales. 2.2 Estructura. Recordatorio de la hibridación sp3. 2.3 Nomenclatura. 2.4 Propiedades físicas. 2.5 Propiedades químicas. Reacción de halogenación de alcanos. Mecanismo de halogenación por radicales libres. Teorías para explicar la rapidez de las reacciones orgánicas. 2.6 Obtención de alcanos y cicloalcanos. Teoría para explicar la estabilidad de los cicloalcanos. Isomería geométrica en cicloalcanos sustituidos. 2.7 Combustión de alcanos, índice de octano y de cetano. 2.8 Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas. 3. ESTEREOQUÍMICA. 3.1 Importancia de la estereoquímica. 3.2 Representación tridimensional de las moléculas en un plano. Proyección de cuña. Proyección de Fischer. Proyección de Newman. Proyección de caballete. 3.3 Clasificación de los estereoisómeros. Isómeros geométricos: Alquenos, ciclos, nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Isómeros ópticos: Moléculas asimétricas o quirales. Carbono asimétrico y quiralidad. Centro estereogénico. Regla de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantiómeros y diastereoisómeros. Asimetría molecular. Actividad óptica y rotación específica. Nomenclatura (d), (l); (+), (-). Familias D y L en gliceraldehídos. Nomenclatura eritro y treo. 3.4 Análisis conformacional. Compuestos de cadena abierta: Formas eclipsadas y alternadas (sinperiplanar y antiperiplanar). Diagrama de energía. Ciclohexano. Formas de silla, bote e intermedias. Sustituyentes axiales, ecuatoriales, (alfa) y (beta). Interconversión de confórmeros y cambios de energía. Compuestos bicíclicos (decalinas).

71

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311)
11T — 15P

2012-2

4. ALQUENOS. 4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos. 26 h 4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de la hibridación sp 2 y uniones y . Estereoisomerismo en los alquenos: nomenclatura cis-trans y E-Z. 4.3 Propiedades físicas de los alquenos, relación con la estructura. 4.4 Calores de hidrogenación. Estabilidad termodinámica. 4.5 Síntesis de alquenos: Deshidratación de alcoholes. Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones de los carbocationes. Facilidad de deshidratación. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Regla de Zaitzev. Reducción de alquinos, obtención de alquenos Z y de alquenos E. 4.6 Propiedades químicas de alquenos. Reacciones de adición al enlace doble. Hidrogenación catalítica. Adición de halógenos. Adición de haluros de hidrógeno: adición Markovnikov y antiMarkovnikov. Adición de agua: hidratación. Formación de halohidrinas. Oximercuración-desmercuración. Hidroboración-oxidación. Dimerización y polimerización. Hidroxilación: glicoles. Halogenación alílica. Ruptura del enlace doble. Adición de ozono y ozonólisis. Oxidación con permanganato de potasio. 4.7 Análisis de alquenos: identificación y caracterización por métodos químicos y físicos. Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas. 6T — 8P 5. ALQUINOS. 5.1 Nomenclatura de alquinos. 5.2 Estructura, recordatorio de la hibridación sp. 14 h 5.3 Propiedades físicas. 5.4 Acetileno: preparación y usos. 5.5 Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales. 5.6 Síntesis de alquinos. Eliminación de dihaluros de alquilo. Alquilación de acetiluros metálicos. 5.7 Propiedades químicas. Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Adición de halógenos. Adición de haluros de hidrógeno. Adición de agua. Reacciones como carbaniones. Ozonólisis. 5.8 Análisis y caracterización de alquinos. Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas. 6T — 8P 6. DIENOS. 6.1 Nomenclatura de los dienos. 14 h 6.2 Propiedades físicas. 6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de conjugación y resonancia. 6.4 Propiedades químicas de los dienos conjugados: Adición electrofílica: 1,2 vs. 1,4; producto cinético contra producto termodinámico. 6.5 Reacción de Diels-Alder. 6.6 Polimerización de dienos. Caucho natural y sintético. 6.7 Terpenos, regla del isopreno. 6.8 Análisis y caracterización de dienos. Propiedades espectroscópicas: UV, IR, RMN-1H y espectrometría de masas. SUMA: 48T – 64P = 112 h

72

New York. Fox. 2000. Greeves. FORMA DE EVALUAR: 60% la parte teórica. 73 .. F. N.. 4. Eliel.. México. exámenes semanales e informe semanal. 6.. Química Orgánica. 1999. E. McGraw-Hill.. 2000. Organic Chemistry. Sundberg. N.. T. con una formación orientada hacia la Química Orgánica. México. 2006. Harcourt Academic Press. Química Orgánica. R. John Wiley & Sons. K. Pearson Prentice Hall. McMurry. 5. L. New York. Pearson Educación. Morrison. J. 4. J. A.. Empleo de modelos moleculares en la impartición de las clases. Miller. P. Química Orgánica.... Uso del material didáctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos. M. H.. México. Wothers. Kluwer. 7ª Edición. Química Orgánica. T. Bruice. J. 40% la parte experimental. evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio. F. Química Orgánica. Basic Organic Stereochemistry. P. México. 2ª Edición. R. 2. P. Whitesell. Carey. P. Doyle. Carey. 2. Solomon. Wade... A. A.. 2001. Química Orgánica. Groutas.. México.. Advanced Organic Chemistry. PERFIL PROFESIOGRÁFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA: El profesorado deberá tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Química y preferentemente estudios de Maestría o Doctorado en Ciencias Químicas. G. C. McGraw-Hill. Jr. University Science Books. Parts A and B. Y. Oxford University Press. Wilen. Pearson Educación. Pearson Educación. Vol. M. 2008. Organic Chemistry. 2001.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) BIBLIOGRAFÍA BÁSICA 2012-2 1.. New York.. 2008. 2000. 7ª Edición. Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry. California. 5ª Edición. 2011... 1. S. México. 2002. 5ª Edición. evaluada a través de tres exámenes parciales y resolución de series de problemas. W.. R. 6ª Edición. 3. Sorrell. A. L. H. N. SUGERENCIAS DIDÁCTICAS: Resolución de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos básicos que se tratan en el curso. California. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Warren. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA 1. 5. J. S. 6. 3. Clayden. 1998. Cengage Learning. Boyd.

el punto de fusión del ácido benzoico se informa como: pf= 121. c) Métodos. etc. corresponden con las indicadas en la literatura. INFORMACIÓN La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus constantes físicas (punto de fusión. b) Determinar el punto de fusión y realizar la calibración del termómetro del aparato de Fisher-Johns. rotación óptica. Por ser de fácil determinación y por ser los más citados. En cambio. punto de ebullición. c) Aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de un compuesto orgánico. b) Factores que determinan la fusión de un sólido. el punto de fusión del ácido benzoico impuro podría ser: pf= 117-120°C 74 . g) Técnicas para calibrar un termómetro.122°C El punto de fusión de un compuesto puro. Por ejemplo.). Fisher-Johns. El punto de fusión de un compuesto sólido es la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y generalmente es informado dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. h) Traer una hoja de papel milimetrado para hacer su curva de calibración. d) Puntos de fusión de sustancias puras e impuras. Kofler. tanto el punto de fusión como el de ebullición son prácticas de rutina en los laboratorios de Química Orgánica. aparatos y equipos para determinar punto de fusión: Tubo de Thiele. si hay impurezas.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PRÁCTICAS ALTERNATIVAS DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN OBJETIVOS a) Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias sólidas. ANTECEDENTES a) Punto de fusión como constante física. ya que el intervalo de fusión puede ser muy pequeño (menor a 1º). e) Mezclas eutécticas. color. densidad. en muchos casos se informa como una sola temperatura. Por ejemplo. índice de refracción. estas provocan que el punto de fusión disminuya y el intervalo de fusión se amplíe. Büchi. f) Punto de fusión mixto. etc.

La velocidad de calentamiento se controla con un reóstato integrado al aparato y la temperatura de la fusión de la sustancia se lee en el termómetro adosado a dicha platina. se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto: Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia. estas se impurifican entre sí. por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo de fusión será más amplio. Si se mezclan dos muestras diferentes. El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia eléctrica en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubreobjetos). el resultado sigue siendo la misma sustancia pura. DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 Agitador de vidrio Vidrio de reloj Termómetro Tubo capilar Aparato de Fisher-Jonhs 1 1 1 1 Tubo de Thiele con tapón de corcho Espátula Mechero c/manguera Pinza de tres dedos con nuez MATERIAL ADICIONAL 1 Aparato Fisher-Johns SUSTANCIAS Y REACTIVOS Se utilizarán sustancias sólidas cuyos puntos de fusión estén comprendidos dentro de la escala del termómetro Aceite de nujol Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos 75 . usaremos dos: el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra en cubreobjetos).Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Aprovechando esta característica. En este laboratorio. Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión.

Puntos de fusión de las sustancias usadas para la calibración. localizando primero en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusión corregido. Sustancia pf °C teórico pf °C experimental Trace una gráfica de calibración del termómetro de su aparato Fisher-Johns en papel milimetrado.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 PROCEDIMIENTO I. calcule la velocidad óptima de calentamiento que debe utilizar en el reóstato del Fisher-Johns. 76 . a través de la siguiente fórmula: Anote los datos de punto de fusión obtenidos en la siguiente tabla: Tabla 1. Esta gráfica se utiliza para corregir los puntos de fusión experimentales. colocando en las abscisas los puntos de fusión teóricos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusión obtenidos experimentalmente. APARATO DE FISHER-JOHNS a) CALIBRACIÓN DEL APARATO Se le proporcionarán tres sustancias estándar de punto de fusión conocido a las que deberá determinarles el punto de fusión en el aparato de Fisher-Johns. Figura 1. Gráfica para la calibración del termómetro del Fisher-Johns. Para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de fusión conocido de cada estándar.

Enseguida. dibujando en su cuaderno los esquemas y anotando los tres puntos de fusión en cada uno. caliente un extremo del tubo de vidrio con un mechero y trate de cerrarlo dando pequeños golpecitos en el vidrio de reloj cuando el extremo del tubo se ablande. tome un tubo de vidrio de unos 30 cm de largo. Tabla 2. pulverice la sustancia en un vidrio de reloj con la punta de un agitador y aplique en el extremo abierto del capilar sobre la sustancia. con su intervalo. ya que eso nos proporciona información. para conocer el intervalo). puede poner unos cristales de cada uno en un vidrio de reloj y molerlos con el extremo de un agitador. Para hacer la mezcla. apoye un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (con el extremo cerrado hacia abajo). Figura 2. Para llenar el capilar. lleve a cabo el punto de fusión mixto. 77 . el de inicio y el de término. Realice todos los puntos de fusión mixtos que necesite. Anote en la Tabla 2 (Recuerde que debe anotar los dos valores. II. Sustancia Problema 1 2 pf (°C) 3 4 5 Sustancia pf (°C) c) PUNTO DE FUSIÓN MIXTO Para confirmar o rechazar la identidad de su sustancia problema. Es probable que encuentre varios punto de fusión parecidos (No olvide controlar la velocidad de calentamiento). unos cristales de su sustancia problema a la derecha y un poco de la mezcla de ambos. hasta que la sustancia quede en el fondo del capilar con una altura de unos 2 mm. para lo cual coloque unos cristales de la sustancia conocida a la izquierda del cubreobjetos (observe la Figura 2).Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) b) PUNTO DE FUSIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA 2012-2 Determine el punto de fusión de una sustancia problema y compárelo con los de la lista de sustancias posibles. abajo. MÉTODO DEL TUBO DE THIELE Para cerrar los capilares. Punto de fusión de la sustancia problema y sustancias posibles. hasta identificar la sustancia problema. Punto de fusión mixto de una sustancia problema.

. en cada determinación): Tabla 3. Coloque el termómetro con el capilar en el corcho horadado. regule el calentamiento (retirando la fuente del calor) de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 20° por minuto. Anote sus datos en el cuadro siguiente (anote las dos temperaturas. El capilar ya preparado se une al termómetro mediante una rondana de hule (la cual nunca debe tocar el aceite). Segunda determinación. Figura 3. Puntos de fusión obtenidos en el tubo de Thiele. de inicio y de término. Repita el procedimiento y una vez que falten unos 30° para llegar a la temperatura de fusión. sin que el aceite toque la rondana de hule (porque se afloja y se cae el capilar).Prepare otro capilar con la muestra pulverizada.. Primera determinación.Para conocer aproximadamente a qué temperatura funde la muestra. Observe que la sustancia en el capilar quede a la misma altura que el bulbo del termómetro (Figura 3). Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (nujol) hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral (Figura 3) y sosténgalo en un soporte con unas pinzas. cuidando que el bulbo del termómetro y la muestra queden al nivel del brazo superior del tubo lateral. Comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con un mechero. 1ª determinación 2ª determinación pf = pf = 78 . Montaje del tubo de Thiele. disminuya la velocidad de calentamiento a 2° por minuto.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Ahora cierre con cuidado el capilar por su otro extremo.

Holt. ¿Por qué es necesario controlar la velocidad de calentamiento para determinar un punto de fusión? 7. Introduction to Organic Laboratory Techniques a Contemporary Approach. M. Rinehart & Winston.. F.. Englewood Cliffs. ¿A qué se le llama punto de fusión? 2. C. Pasto D. Q. Organic Chemistry Experiments. ¿no?. Kriz G.. Jr. Johnson C. CUESTIONARIO 1.. 2. 3. S.. 8.. B. 7. Adams R.. Explique a qué conclusión llegó (si sus sustancias son iguales o diferentes) y explique por qué. 6. McEwen. Gilbert J. Explique cómo logró identificar su muestra problema. A.. Y. ¿Por qué deben anotarse las dos temperaturas (inicio y término) de un punto de fusión? 3.. 1979.. Vogel A. ¿Por qué debe calibrarse el termómetro del aparato de Fisher-Johns? 4. M. Practical Organic Chemistry. Madrid. Limusa. Wingrove A. Jr.. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. USA. 9. Pavia D. Fessenden J.. E.. N. 5 ed. Metanol-acetona D3. USA. Sólidos orgánicos TRATAMIENTO: D1 y D3: Enviar a incineración. ¿Qué utilidad tiene la gráfica de calibración? 5. 1989. Dibuje los esquemas de sus puntos de fusión mixto. USA. 1974. 7 ed. S. L. Capilares impregnados D2.. Microscale and Semi-Microscale. 8. 5. R.. Campbell B. 79 . 1988. J. Lampman G. C. Explique si la gráfica de calibración de un aparato Fisher-Johns puede utilizarse para trabajar en otros aparatos similares. 9... Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Curso de Química Orgánica Experimental.. USA. Miller M.. 1995. México. Fort Worth. London. R. Rodewald L. W. C. Johnson J. ¿por qué? 6.. 4. Brooks and Cole.. Roberts R. I. ¿sí?. S. Longman Scientific & Technical. Organic Laboratory Techniques. 3 ed. Experiments and Techniques in Organic Chemistry. R. Saunders College. Brooks and Cole. Brewster R. Fessenden R. L. Shriner. van der Wert. C. Wilcox. McCarthy Ali. MacMillan. 1992. J.. Prentice Hall. Fuson R. J. An Introduction to Modern Experimental Organic Chemistry.. M. con sus intervalos de punto de fusión. 1994. 1969. D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del semestre. 1993.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1.. Alhambra.. Curtin D. BIBLIOGRAFÍA 1.

DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 8 1 1 Agitador de vidrio Colector Columna para cromatografía Embudo de vidrio Frascos para cromatografía Frascos viales Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 5 mL 1 1 1 1 1 2 1 1 Piseta de 125 mL con eluyente Refrigerante para agua con mangueras T de destilación Tapón esmerilado Tubo capilar Vasos de precipitados de 100 mL Vidrio de reloj Espátula 80 . b) Cromatografía de adsorción y de partición o reparto. sus características y los factores que en ella intervienen. d) Selección de eluyentes y adsorbentes para la separación de compuestos por cromatografía en columna. ANTECEDENTES a) Cromatografía en columna. los cuales dependen de las sustancias que se deseen separar.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA OBJETIVOS a) Conocer la técnica de cromatografía en columna. c) Factores que influyen en una separación por cromatografía en columna (en una cromatografía de adsorción). Características y aplicaciones. b) Utilizar la cromatografía en columna para la separación de mezclas de compuestos orgánicos. c) Controlar por cromatografía en capa fina la separación de una mezcla de compuestos por cromatografía en columna. El proceso de cromatografía consta de una fase móvil (eluyente) y una fase estacionaria (adsorbente). El proceso de cromatografía en columna es controlado por cromatografía en capa fina. entre otras aplicaciones. de tal manera que se puede observar la separación de cada componente de la mezcla. La cromatografía en columna se usa para separar grandes cantidades de material: >100mg. INFORMACIÓN La cromatografía en capa fina es una técnica que ayuda a determinar el número de componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una cromatografía en columna.

eluya la muestra.Separe el eluyente mediante una destilación simple en baño María y calcule el rendimiento de la sustancia recuperada. A través del embudo de vidrio vierta la suspensión en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado sea uniforme. En cada cromatoplaca observe el cambio de la intensidad de la mancha del producto principal (a menor concentración menor intensidad de color). Eluya las cromatoplacas en mezcla de hexano-acetato de etilo (2:1) y observe en cuales de las fracciones hay presencia del compuesto separado.1 En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva la mezcla problema con la mínima cantidad de eluyente (4 ó 5 mL). Prepare una suspensión de 10 g de alúmina para columna en 40 mL de eluyente y agite hasta eliminar las burbujas de aire. Para preparar las cromatoplacas se introducen 2 portaobjetos juntos. Para aplicar las muestras a la cromatoplaca utilice los capilares. Engrase ligeramente la llave y mantenga la posición de cerrado. Colecte fracciones de 8 mL en los frascos viales y verifique la separación haciendo cromatoplacas (Notas 2 y 3) 2 de cada una de las fracciones usando una muestra testigo como se indica en la Figura 1. PURIFICACIÓN DE ANTRACENO GRADO TÉCNICO. viértala con cuidado para que quede distribuida uniformemente encima de la superficie de la alúmina. Para empacar la columna sujétela en el soporte con las pinzas.5 g de antraceno grado técnico.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) SUSTANCIAS Y REACTIVOS Ácido benzoico Azul de metileno Isopropanol Gel de sílice para cromatografía en capa fina Alúmina Acetato de etilo Hexano Agua Yodo 2012-2 PROCEDIMIENTO I. Nota 3. Pesar 0. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar la alúmina sin disolvente (Nota 1). Nota 1. 81 . agregue 10 mL de eluyente (hexano) y presione suavemente el algodón para que quede bien colocado y sin burbujas.5cm por arriba del nivel del adsorbente. Nota 2. inmediatamente inicie la elusión. Mantenga siempre el nivel del eluyente 0. limpios y secos en una suspensión de gel de sílice al 35% en acetato de etilo. los que previamente deben ser estirados en la flama del mechero con el fin de que tengan el diámetro adecuado. Introduzca hasta el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose con la varilla de vidrio. ayudándose con el agitador. Abra la llave para colectar el disolvente y se adsorba la muestra aplicada (cuidando que no se seque la columna).

Engrase ligeramente la llave y mantenga la posición de cerrado. Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidando de no dejar la alúmina sin disolvente (Nota 1). inmediatamente inicie la elusión. En un vaso de precipitados de 100 mL disuelva la mezcla problema con la mínima cantidad de eluyente (5 mL). Capilares D2. Isopropanol-agua D7. Alúmina 82 .5 g de colorante comercial. Para empacar la columna sujétela en el soporte con las pinzas. MANEJO DE RESIDUOS Los residuos generados en este experimento son: RESIDUOS D1.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. agregue 10 mL de eluyente (isopropanol-agua 1:2) y presione suavemente el algodón para que quede bien colocado y sin burbujas. Gel de sílice para placa D6. viértala con cuidado para que quede distribuida uniformemente encima de la superficie de la alúmina. ayudándose con el agitador. Hexano D3. A través del embudo de vidrio vierta la suspensión en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado sea uniforme. Colecte las fracciones de los diferentes pigmentos de la muestra problema en los frascos viales. SEPARACIÓN DE COLORANTE COMERCIAL DE ALIMENTOS Pesar 0. Introduzca hasta el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose con la varilla de vidrio. II. Seguimiento de la separación por cromatografía en capa fina. Hexano-acetato de etilo D5. Abra la llave para colectar el disolvente y se adsorba la muestra aplicada (cuidando que no se seque la columna). Prepare una suspensión de 10 g de alúmina para columna en 50 mL de eluyente y agitar hasta eliminar las burbujas de aire. Acetato de etilo D4.

9.. 1993. S. Ault A. Miller M. S. Andrews R. 1977. 6. México. D5: Se puede recuperar para usarla nuevamente previo lavado y secado. 7. Madrid. previo lavado y secado.. 3 ed. 1999. D3. 4. 1970. J. Kriz G. Prentice Hall. R. van der Wert C. 3 ed. S. CUESTIONARIO 1. Experiments and Techniques in Organic Chemistry.. Johnson C. Pasto D.. 1988. McEwen W. Madrid. a Contemporary Approach. J. 1974. Fort Worth. M. Introduction to Organic Laboratory Techniques. 3 ed... J. ¿por qué? 3. Alhambra. UNAM. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografía de adsorción en columna y capa fina.. Fessenden J. 10. 83 . 2001. USA. Lampman G. 5. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. Brooks and Cole. USA. Curso de Química Orgánica Experimental.. Fessenden R. Brewster R.. 4. et al. Englewood Cliffs. Ávila Z. 1992.. 5. D4 y D6: Secar y destilar para recuperar. ¿Qué debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para una sustancia en una cromatografía en columna? 2. Organic Laboratory Techniques.. Introducción a la Cromatografía. 2. G. Modern Experimental Organic Chemistry. Abbott D... Prentice-Hall Internacional.. Química Orgánica... 8. 1998. La recuperación cuantitativa del producto principal de la práctica. sería más completa si se recogieran fracciones mayores o menores de 6 mL. 1979. BIBLIOGRAFÍA 1. 11. 2002. E. Experimentos con un Enfoque Ecológico. Bates R.. B. University Science Books.. Roberts R. Pavia D. Freeman. Explique cuál es la diferencia entre la cromatografía en capa fina y la cromatografía en columna. Organic Chemistry Laboratory Manual. A... Madrid. USA. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. D2. Holt. P. 3. D7: Cernir. M. Alhambra. Texas A&M University. Hammond C. Saunders College..Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 TRATAMIENTO D1: Empacar cuidadosamente para incineración. Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografía en columna en orden de polaridad decreciente (anote su bibliografía). Experimental Organic Techniques.. Q. Nueva York. Clement B. lavar y secar para usarla nuevamente.. Rinehart Winston. Técnicas de Investigación en Química Orgánica. Schaefer J. L. USA.

84 . b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción. d) Emulsiones. c) Realizar diferentes tipos de extracción con disolventes orgánicos. b) Métodos de extracción: simple y múltiple. se dará un equilibrio tal entre la concentración del soluto en cada capa. inmiscible en el primero. a una temperatura dada. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua. K. mediante el uso de un disolvente. que la razón de la concentración del soluto en cada capa viene dado por una constante. Cuando las dos fases se separan en dos capas. En la extracción líquido-líquido. ANTECEDENTES a) Extracción líquido-líquido. c) Disolventes orgánicos empleados para la técnica de extracción. e) Agentes desecantes. con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos líquidos. alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. Coeficiente de distribución o de reparto. las dos fases A y B se agitan entre sí.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS OBJETIVOS a) Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla. el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B. Sus características físicas y químicas. Cuando se usa un embudo de separación. que es entonces definido por: K = CA/CB Donde CA es la concentración en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y CB es la concentración del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada). INFORMACIÓN La extracción es una técnica de separación y purificación para aislar una sustancia de una mezcla sólida o líquida en la que se encuentra. llamada coeficiente de distribución o de partición. Diversas formas para romper emulsiones.

4 39 56.792 78.785 1. Tabla 1. EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE Se le proporcionará una muestra de 30 mL de solución yodo-yodurada a la que se le va a extraer el yodo. Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullición (°C) Etanol Cloruro de metileno Acetona 0.5 Solubilidad en g/100 mL de H2O ∞ 220 (a) ∞ (a) El valor 220 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una temperatura de 20°C. Solubilidad de disolventes orgánicos en agua. Con base a la información de la Tabla 1 seleccione el disolvente adecuado para realizar la extracción del yodo.32 0.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 2 2 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10 mL Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras 1 6 2 2 1 1 1 2 1 T de destilación Tubos de ensayo de 16X150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Cloruro de metileno Acetato de etilo Agua destilada Solución yodo-yodurada Ácido acetilsalicílico Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio PROCEDIMIENTO I. 85 .

al mezclarse con agua. Sujete el embudo de separación a un soporte. Extracción simple: utilice todo el disolvente (15 mL) en una sola operación de extracción. Si el embudo tiene la llave de vidrio. revise que la llave esté bien lubricada y que tenga buen ajuste. Con toda la información anterior describa ahora la manera de hacer las extracciones. por medio de la pinza de tres dedos. Coloque el tapón al embudo y agite moderadamente.3Utilice 12 mL de solución yodo-yodurada para cada tipo de extracción. no es necesario engrasarla. Cerciórese de que la llave esté cerrada. Nota 1.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 ¿Cuál de estos disolventes. (A) Toma del embudo de separación. Si tiene llave de teflón. La manipulación correcta del embudo para las extracciones deberá ser indicada por el profesor. diseñe y realice una extracción simple y una extracción múltiple con el disolvente orgánico. Figura 1. Para esto tome un volumen de 30 mL del disolvente elegido y divídalo en 2 porciones de 15 mL cada una. Extracción múltiple: divida el disolvente (15 mL) en varias porciones iguales (5 mL cada una) para hacer extracciones sucesivas. Disminuya la presión interna del mismo después de cada agitación (Figura 1). agregue la solución yodo-yodurada y luego el disolvente para extraer. (B) Agitación del embudo de separación y (C) Liberación de la presión del embudo de separación. formará dos fases inmiscibles?____________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Una vez seleccionado el disolvente adecuado para extraer. 86 . Extracción simple: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Extracción múltiple: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Utilice el embudo de separación para hacer las extracciones (Nota 1).

mayor concentración del soluto disuelto y viceversa. de la que deberá extraer el soluto contenido en ella. EXTRACCIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA A cada alumno se le darán 15 mL de una solución problema. Antes de proceder. conteste las siguientes preguntas: a) ¿Cuál es la densidad del acetato de etilo? b) ¿En qué capa quedará la fase orgánica? c) ¿En qué capa quedará la fase acuosa? Efectúe una extracción múltiple. quite el tapón y deje reposar hasta que haya separación de las fases (Figura 2). para destilar a sequedad en un baño María (Nota 2). Junte las fracciones orgánicas en un vaso de precipitados de 150 mL. Anote sus resultados indicando cuál de los dos procedimientos permite extraer mayor cantidad de yodo. Después de realizar los dos tipos de extracción. No toque la sustancia con las manos porque es muy corrosiva. Agregue sulfato de sodio anhidro para secar y filtre por algodón en un embudo de filtración rápida. con 15 mL de acetato de etilo. II. Figura 2. repita el procedimiento ahora haciendo una extracción simple y escriba sus datos en la Tabla 2. compare cualitativamente la intensidad de la coloración de las fases orgánica y acuosa obtenidas en cada caso. Nota 2. Nota 3. Separación de fases y decantación (A) Disolventes halogenados.4Pese el compuesto recuperado (Nota 3). dividiendo los 15 mL de acetato de etilo en 2 ó 3 porciones. Es preferible dejar unos 5mL de solución en el matraz. Recuerde que a mayor intensidad del color. (B) Disolventes no halogenados. recibiendo en un matraz redondo de fondo plano.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Coloque en su posición normal. 87 . vaciar a un vidrio de reloj y terminar de evaporar el acetato de etilo en la campana. Reciba las fases orgánicas y acuosas de la extracción simple y múltiple por separado en tubos de ensayo o en matraces Erlenmeyer de 25 ó 50 mL. En caso de tener contacto con ella lávese las manos inmediatamente con agua en abundancia.

Agua yodo-yodurada D3. CUESTIONARIO 1.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 2. en qué fase quedarían ubicados los disolventes. ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta. ¿en qué consiste una extracción? 2. Cantidad de compuesto recuperado en la extracción múltiple y simple de un compuesto problema. Si está limpio se puede usar nuevamente. ¿cómo se puede aislar esta sustancia? 7. Acetato de etilo D2. Explique. Con base en los resultados experimentales. D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje. Después de realizar una extracción. Hexano-agua Cloroformo-agua Ácido acético-agua Ácido clorhídrico-agua 88 . D2 y D6: Adsorber con carbón activado y desechar neutro. Extracción Volumen de la solución problema (mL) Simple Múltiple Volumen del disolvente (mL) Número de extracciones Peso de la sustancia recuperada (g) MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. ¿cómo pueden clasificarse las técnicas de extracción? 3. Diga. ¿cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Diga. Sulfato de sodio húmedo D6. Residuos acuosos de hidroquinona TRATAMIENTO D1 y D3: Recuperar por destilación al final del semestre. Explique también de acuerdo a su densidad. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple? 5. Diga. Residuos ácidos D5. Cloruro de metileno D4. se tiene la sustancia disuelta en el disolvente orgánico. D5: Secar y empacar para incineración. ¿cuáles fueron los resultados en el experimento de extracción de su muestra problema? 6. 4. Diga.

X. S. Fort Worth. P. México. L. 2001. Fessenden J. Schaefer J. Bates R. Química Orgánica. et al. Prentice-Hall Internacional.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 BIBLIOGRAFÍA 1. Longman Scientific & Technical. Domínguez X. Kriz G. Saunders. 6. A. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial... 1989.. J.. 2. Domínguez S. Química Orgánica Experimental. Ávila Z.. Fessenden R.. 1993. Practical Organic Chemistry. London. 1977... 7. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Moore J.. Experimentos con un Enfoque Ecológico. B.. 89 .. Brooks and Cole. 1988. 4. B. 5.. LimusaNoriega. Técnicas de Investigación en Química Orgánica. Dalrymple D. W. M. Madrid. L. Organic Laboratory Techniques. 1990. Vogel A.. USA. G. 1976. Lampman G. USA. Saunders College. A. A.. I. Pavia D. 3. México. 5 ed. S. UNAM. Experimental Methods in Organic Chemistry.

así como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura. de la basicidad o de la neutralidad de estos. d) Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido. La extracción con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez. c) Realizar diferentes tipos de extracción: con disolvente orgánico y disolvente activo. ANTECEDENTES a) Coeficiente de reparto o de distribución. Sus características físicas y químicas. son más solubles en disolventes orgánicos. ante su líquido de disolución y su disolvente orgánico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto. neutro. 90 . Diversas formas para romper emulsiones. aplicándolos a problemas específicos. b) Métodos de extracción: con disolventes orgánicos y con disolventes activos. e) Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos. El coeficiente de reparto o distribución de un soluto. Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes y estos. La extracción con disolventes activos se basa en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado. base. INFORMACIÓN La extracción es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. h) Leer la práctica completa y contestar las preguntas previas. g) Agentes desecantes. b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua. Cuando se utiliza un disolvente orgánico el soluto se extrae por un proceso de distribución. alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ACTIVOS OBJETIVOS a) Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla. f) Emulsiones. c) Disolventes orgánicos y activos empleados para la técnica de extracción.

91 .1 g de sólido por 3 mL de disolvente. Anote los resultados en la Tabla 1. La relación sólido-disolvente en las pruebas de solubilidad es de 0. con acetato de etilo y con los siguientes disolventes activos: NaOH 10% (m/V) y HCl 10% (V/V). uno básico y uno neutro.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 1 Agitador de vidrio Colector Embudo Büchner con alargadera Embudo de separación Quickfit con tapón Embudo de vidrio Matraces Erlenmeyer de 50 mL Matraces Erlenmeyer de 125 mL Matraz Kitasato de 250 mL con manguera Matraz redondo de fondo plano de 125 mL Pipeta de 10 mL Probetas de 25 mL Refrigerante para agua con mangueras 1 9 2 2 1 1 1 2 1 1 1 T de destilación Tubos de ensayo de 16X150 mm Vasos de precipitados de 100 mL Vasos de precipitados de 250 mL Vidrio de reloj Espátula Gradilla Pinzas de tres dedos con nuez Pinza para tubo de ensayo Recipiente eléctrico para baño María Recipiente de peltre SUSTANCIAS Y REACTIVOS Acetona Cloruro de metileno Acetato de etilo Naftaleno p-Toluidina Ácido benzoico Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Solución de hidróxido de sodio al 10% (m/V) Solución de hidróxido de sodio al 40% (m/v) Solución de ácido clorhídrico al 10% (V/V) Ácido clorhídrico concentrado PROCEDIMIENTO EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS También recibe el nombre de Extracción selectiva o Extracción ácido-baseneutro. las pruebas se realizan en tubos de ensayo. Estas pruebas se realizan a temperatura ambiente. Para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos se le proporcionarán tres compuestos orgánicos diferentes: uno ácido.

Para el mismo sistema de fases. Disolvente orgánico Ácido Base Neutro Sol. ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos? 5. donde la fase acuosa tenga pH básico. ¿qué productos de las reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa? 9. Conteste también las siguientes preguntas: 2. 10. deduzca. acuosa HCl 10% (V/V) 1. De los compuestos que fueron solubles en HCl 10% (V/V) 3. ¿Cómo los volvería a insolubilizar? 4. básico y neutro (Figura 1). ¿Cómo los volvería a insolubilizar? 7. 92 . De los compuestos que fueron solubles en NaOH 10% (m/V) 6. Con base a los resultados obtenidos. Con los datos anteriores y las reacciones de las fases involucradas. Sí se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles. Pruebas de solubilidad de compuestos orgánicos en disolventes activos. una orgánica y una acuosa con pH ácido. diseñe un diagrama de separación de compuestos: ácido.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Tabla 1. acuosa NaOH 10% (m/V) Sol. complete las siguientes reacciones: a. diga qué productos de las reacciones anteriores serán solubles en la fase acuosa. ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos? 8.

Compuesto Ácido Base Neutro Masa (g) % 93 . solicite 0. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Figura 1. Diagrama de separación: ácido. Tabla 2. neutro. base. neutro.6 g de mezcla problema y sepárela conforme al diagrama que diseñó. con sus datos experimentales llene la Tabla 2. base. Una vez que diseñe el diagrama de separación ácido. Después de realizada la separación de la mezcla.

Ávila Z. Saunders. 1988. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente? 4.. Pavia D. naftaleno. A. Residuos ácidos D4. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Brooks and Cole. p-toluidina.. B. Prentice-Hall Internacional. S. W. Si está limpio se puede usar nuevamente. sustancias de desecho como yoduro de potasio. 94 . 1989. algodón D3. ¿Por qué no deben eliminarse directamente por el drenaje.Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1. Schaefer J. β-naftol y pdiclorobenceno.. D3 y D4: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje. ácido clorhídrico e hidróxido de sodio? ¿Cuál es la forma correcta de hacerlo? 5. L. Practical Organic Chemistry. et al. Moore J. Kriz G. B. 2. Acetato de etilo D2. 5.. yodo. 1993. M. Vogel A.. UNAM. México. J. P. Química Orgánica. 5 ed. 4... Longman Scientific & Technical. Organic Laboratory Techniques.. Residuos básicos D5. 2. ¿Qué es un disolvente activo? Cite cinco ejemplos. Papel filtro. CUESTIONARIO 1. 3. 2001. Bates R. 1976. Sulfato de sodio húmedo TRATAMIENTO D1: Recuperar por destilación al final del semestre. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de m-nitroanilina. USA. London. 6. Dalrymple D. Técnicas de Investigación en Química Orgánica. D2: Empacar para incineración. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Experimental Methods in Organic Chemistry. USA.. Fort Worth. Saunders College. I. Madrid. 1977. Fessenden R. BIBLIOGRAFÍA 1. D5: Secar y empacar para incineración.. Experimentos con un enfoque ecológico.. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva? 3. L. S. G. Fessenden J. Lampman G..

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 MATERIAL DE LABORATORIO Agitador de vidrio Colector Columna Vigreaux Embudo de separación Embudo de vidrio Matraz bola Matraz Erlenmeyer Matraz Kitasato Pipetas Portaobjetos y Cubreobjetos Portatermómetro Regriferante T de destilación Termómetro Tubo de ensaye Vaso de precipitados 95 .

Manual de Prácticas de Química Orgánica 1 (1311) 2012-2 Vidrio de reloj Anillo de hierro Espátulas Gradilla Mechero Pinza para tubo de ensaye Pinza de tres dedos Tela de asbesto Tubo de Thiele Columna de cromatografía Embudo Büchner Soxhlet Barra magnética Balanza Analítica Balanza granataria Parrilla con agitación 96 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful