REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA DE LA FUERZA ARMADA

NACIONAL BOLIVARIANA

PRATICA No 3: CONDENSACIN ALDLICA CRUZADA SINTESIS DE DIBENZALACETONA (Pre-informe)

PROFESORES William Suarez Auxiliares: TSU Begoa Molina TSU Ligia Calvin

INTEGRANTES: Bellorin Jos C.I:18.866.959 Gil Karent C.I: 21.369.922 Viera Jorge C.I:18.039.655 Yaguarin Emily C.I: 24.904 266 Ing. Petroqumica Seccin MA

Valencia, Enero del 2013

OBJETIVOS

Objetivo General Sintetizar la Dibenzalacetona, mediante la condensacin aldolica cruzada.

Objetivos Especficos Identificar los grupos funcionales presentes en la experiencia. Medir el punto de fusin. Calcular el rendimiento de la reaccin.

MARCO TERICO

Condensacin Aldolica Una condensacin aldolica es una reaccin qumica orgnica donde en medio bsico un ion enolato, o va enol si el medio es cido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un -hidroxialdehdo (aldol) o una hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo ,-insaturado como producto final, a travs de la deshidratacin del intermedio, pero tambin es posible reiterar la condensacin y dar lugar a polmeros.

Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos formando aldoles [2]. Esta reaccin se denomina condensacin aldolica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento para formar un -insaturado [3].

El mecanismo de la condensacin aldolica transcurre con formacin de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molcula. En esta condensacin se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molcula y el carbono de la otra.

Etapa 1. Formacin del enolato

La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonacin

Etapa 4. Deshidratacin del aldol

Enol Un alquenol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los tomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es ms comn utilizar el trmino enol para referirse a los alquenoles, que el trmino alquenol mismo. Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehdos) son, de hecho, ismeros; esto es lo que se llama tautomera ceto-enol:

La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al ismero cetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxgeno es ms electronegativo que el carbono, y por eso tiene ms fuerza su enlace. Un doble enlace carbono=oxgeno es ms de dos veces ms fuerte que un enlace carbono-oxgeno simple, pero un enlace carbono-carbono doble no es el doble de fuerte que dos enlaces simples carbonocarbono sino algo menos. Slo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por una resonancia y por un puente hidrgeno intramolecular que tiene la forma enol, pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, el propanodial (O=CH-CH2CH=O) existe ms de un 99% como un monoenol. La palabra enol deriva de alqueno (o simplemente -eno, su sufijo) y alcohol (o el sufijo -ol). Anin Enolato Cuando un aldehdo pierde el H (el H es el H del C, y este es el que es vecino del C carbonilo), se forma el anin enolato como se muestra en la siguiente figura:

Los 1,3 dicarbonilos y 1,3,5 tricarbonilos son levemente cidos, por la fuerte estabilidad de resonancia. Estos aniones enolato son muy preciados a la hora de sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos, como Enol (Adicin aldolica). El valor sinttico est dado gracias a que es nucleoflico, por tener una carga negativa neta.

ECUACIONES GENERALES

Ecuacin No 1: Rendimiento de una Reaccin

( )

Leyenda: R: rendimiento de la reaccin en porcentaje. CRP: cantidad real del producto. CIP: cantidad ideal del producto.

PROCEDIMIENTO Uso adecuado de las normas de seguridad Experiencia No 1: Calculo del Rendimiento de la Reaccin para la formacin de cristales de Dibenzalacetona.
En un erlenmeyer de 125 ml pese 2,2 gr de Hidroxido de sodio, disolver el NaOH en 25 ml de agua destilada, se enfriara a una temperatura de 25 oC.

Aada 20 ml de etanol a la solucin alcalina, manteniendo a una temperatura de 25 oC.

Agregue 3 ml de benzaldehido y 1 ml de acetona en un embudo de adicin.

Coloque el erlenmeyer en un bao de agua fria (hielo) y adaptar el embudo de adicin.. Agregue de manera lenta y con fuerte agitacin la mezcla contenida en el embudo, manteniendo el proceso de enfriamiento (por un periodo de 30 minutos aproximadamente) hasta la formacin de los cristales amarillos de dibenzalacetona.

Filtre los cristales de dibenzalacetona, lavelos con agua , hasta optener un agua de lavado con pH 7.
Seque los cristales obtenidos a una temperatura de 60 oC durante una hora.

Pese los cristales de dibenzalacetona.

Identifique los grupos funcionales.

Calcule el rendimiento de la reaccin.

TABLA DE DATOS Tabla N 1: Condensacin aldolica cruzada compuesto NaOH Etanol Agua destilada Benzaldehido Acetona Autor: Viera Jorge y otros masa (gr) volumen (ml)

TABLA DE RESULTADOS

Tabla N 2: Resultados Obtenidos Clculos Experimentales PC PF RR Autor: Viera Jorge y otros Resultados

Leyenda: PC: peso de los cristales. PF: punto fusin. RR: rendimiento de la reaccin.

TABLA DE MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Tabla No3: Materiales Instrumento Erlenmeyer Embudo de adicin Agitador Autor: Viera Jorge y otros Tabla No4: Reactivos Reactivos Agua destilada NaOH Benzaldehido Acetona Etanol Autor: Viera Jorge y otros Capacidad (ml)

TABLA TOXICOLGICA Tabla N o5: toxicologa hidrxido de sodio

HIDROXIDO DE SODIO Hidrxido sdico NaOH Masa molecular: 40.0

N CAS 1310-73-2 N RTECS WB4900000 N ICSC 0360 N NU 1823 N CE 011-002-00-6 TIPOS DE PELIGROS/ PELIGRO/ SINTOMAS AGUDOS EXPOSICION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

PREVENCION

INCENDIO

No combustible. El contacto con la humedad o con el agua, puede generar el suficiente calor para producir la ignicion de sustancias combustibles.

En caso de incendio en el entorno: estn permitidos todos los agentes extintores.

EXPLOSION

Continuacin Tabla No5 EXPOSICION

EVITAR LA CONSULTAR AL DISPERSION DEL MEDICO EN TODOS POLVO! EVITAR LOS CASOS! TODO CONTACTO! Extraccin localizada Aire limpio, reposo,

INHALACION Corrosivo. Sensacin de Autor: Viera Jorge y otros

quemazn, tos, dificultad o proteccin respiratoria. respiratoria.

posicin de semiincorporado, respiracin artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia mdica. Quitar las ropas

PIEL

Corrosivo.Enrojecimiento, graves quemaduras cutneas, dolor.

contaminadas, aclarar Guantes protectores y la piel con agua traje de proteccin. abundante o ducharse y proporcionar asistencia mdica. Enjuagar con agua

Corrosivo.Enrojecimiento, OJOS dolor, visin borrosa, quemaduras profundas graves.

Pantalla facial o proteccin ocular combinada con la

proteccin respiratoria facilidad) y si se trata de polvo. proporcionar asistencia mdica.

abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con

Enjuagar la boca, NO Corrosivo. Dolor INGESTION abdominal, sensacin de quemazn, diarrea, vmitos, colapso. No comer, ni beber ni fumar durante el trabajo. provocar el vmito, dar a beber agua abundante y proporcionar asistencia mdica.

Autor: Viera Jorge y otros

Continuacin Tabla No5

HIDROXIDO DE SODIO

ICSC: 0360

ESTADO FISICO; ASPECTO VIAS DE EXPOSICION Slido blanco, deliquescente en diversas formas e inodoro. PELIGROS FISICOS RIESGO DE INHALACION PELIGROS QUIMICOS La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con cidos y es corrosiva en ambientes hmedos para metales DATOS tales como cinc, aluminio, estao IMPORTANTES y plomo originando hidrgeno (combustible y explosivo). Ataca a algunas formas de plstico, de caucho y de recubrimientos. Absorbe rpidamente dixido de carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua. LIMITES DE EXPOSICION TLV: 2 mg/m3 (valor techo) (ACGIH 1992-1993). PDK no establecido. MAK: clase G La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin nociva de partculas en el aire. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION Corrosivo. La sustancia es muy corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestin. La inhalacin del aerosol de la sustancia puede originar edema pulmonar (vanse Notas). EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol y por ingestin.

Autor: Viera Jorge y otros

Tabla No6: Toxicologa del ETANOL

ETANOL (anhidro)
D

ICSC: 0044

VIAS DE EXPOSICION A T O S I M P O R T A N T E S ESTADO FISICO; ASPECTO Lquido incoloro, de olor caracterstico. PELIGROS FISICOS La sustancia se puede absorber por inhalacin del vapor y por ingestin. RIESGO DE INHALACION Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede

El vapor se mezcla bien con el alcanzar bastante lentamente aire, formndose fcilmente una concentracin nociva en el mezclas explosivas. aire. PELIGROS QUIMICOS Reacciona lentamente con hipoclorito clcico, xido de plata y amonaco, originando peligro de incendio y explosin. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, cido ntrico o perclorato magnsico, originando peligro de incendio y explosin. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos. La inhalacin de altas concentraciones del vapor puede originar irritacin de los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central.

LIMITES DE EXPOSICION EFECTOS DE TLV (como TWA): 1000 ppm; 1880 mg/m3(ACGIH 19951996). MAK: 1000 ppm; 1900 mg/m3 (1996). EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El lquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central, dando

Autor: Viera Jorge y otros

lugar a irritacin, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentracin. La ingesta crnica de etanol puede causar cirrosis heptica.

Densidad relativa de la mezcla Punto de ebullicin: 79C Punto de fusin: -117C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 PROPIEDADES Solubilidad en agua: Miscible FISICAS Presin de vapor, kPa a 20C: 5.8 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6 vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.03 Punto de inflamacin: 13C (c.c. ) Temperatura de autoignicin: 363C Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.32

DATOS AMBIENTALES Autor: Viera Jorge y otros

Tabla No7: Toxicologa del Benzaldehido

BENZALDEHIDO

ICSC: 0102

BENZALDEHIDO Aldehdo benzoico Aceite sinttico de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106.1

N CAS 100-52-7 N RTECS CU4375000 N ICSC 0102 N NU 1990 N CE 605-012-00-5 TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

PREVENCION

INCENDIO

Combustible.

Evitar las llamas, NO Polvo, agua producir chispas y NO pulverizada, espuma, fumar. dixido de carbono. Por encima de 62C: En caso de incendio: sistema cerrado, mantener fros los ventilacin. NO utilizar bidones y dems aire comprimido para instalaciones rociando llenar, vaciar o con agua. manipular. EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL PRODUCTO!

Por encima de 62C: EXPLOSION pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.

EXPOSICION

Autor: Viera Jorge y otros

Continuacin Tabla No7 HIGIENE ESTRICTA! Convulsiones, tos, vrtigo, dolor de INHALACION cabeza, nuseas, dolor de garganta, vmitos.

Ventilacin, extraccin localizada o proteccin Aire limpio, reposo. respiratoria.

Quitar las ropas PIEL Enrojecimiento. Guantes protectores y traje de proteccin. contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar Gafas de proteccin de las lentes de contacto si Enrojecimiento, dolor. seguridad o pantalla puede hacerse con facial. facilidad) y proporcionar asistencia mdica. INGESTION Enjuagar la boca, Nuseas (para mayor informacin, vase Inhalacin). Autor: Viera Jorge y otros No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. provocar el vmito (UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!), reposo.

OJOS

Continuacin Tabla No7

BENZALDEHIDO

ICSC: 0102

VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel ESTADO FISICO; ASPECTO y por ingestin. Lquido entre incoloro y amarillo RIESGO DE INHALACION viscoso, de olor caracterstico. PELIGROS FISICOS No puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una concentracin nociva en el aire por evaporacin de esta sustancia a 20C. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La exposicin puede causar disminucin de la consciencia. EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la piel. Se han detectado tumores en experimentacin animal, pero este resultado puede ser no extrapolable al hombre.

PELIGROS QUIMICOS La sustancia puede formar DATOS perxidos explosivos en IMPORTANTES condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosin . Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. LIMITES DE EXPOSICION TLV no establecido.

Densidad relativa de vapor (aire = PROPIEDADES Punto de ebullicin: 179C Punto de fusin: -26C 1): 3.65 FISICAS Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Punto de inflamacin: 62C Autor: Viera Jorge y otros

Solubilidad en agua, g/100 ml: Temperatura de autoignicin: Escasa. 190C Presin de vapor, Pa a 26C: 130 Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-13.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.48

Autor: Viera Jorge y otros

BIBLIOGRAFIA

(Agosto, 2008) www.quimicaorganica.org Condensacin aldolica Recuperado de: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260condensacion-aldolica.html

(Diciembre, 2012), www.wikipedia.org Condensacin aldolica. Recuperado de: http://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_ald%C3%B3lica

(Octubre, 2012) www.wikipedia.org Rendimiento de una reaccin.

Recuperado de:http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica#Re ndimiento_de_una_reacci.C3.B3n