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IDENTIFICACIN DE AZCARES

INTRODUCCIN

Los azcares constan de un esqueleto carbonado que porta un grupo carbonilo (aldehdo o cetona) y varios grupos hidroxilo. En esta prctica se entregan cuatro disoluciones problema de azcares al 5%. Pueden ser cualquiera de los siguientes: glucosa, galactosa, sacarosa, lactosa o fructosa. La prctica consiste en identificar de qu azcares se trata. Para ello se utilizan diversas pruebas que reconocen determinadas propiedades de los azcares. El que una prueba sea positiva o negativa nos informar acerca de las propiedades del azcar. A continuacin se muestra un esquema de cmo pueden irse identificando los azcares con las diferentes pruebas. En ciertos casos es bueno efectuar varias pruebas similares para asegurar an ms el resultado positivo a negativo de la prueba, que si no se realiza con precisin podra dar resultados errneos. ESQUEMA DE IDENTIFICACIN

I. REACCIN DE MOLISCH Esta reaccin sirve para el reconocimiento de todo tipo de azcares. Los azcares, en medio cido fuerte se deshidratan formando furfurales. Estos furfurales al reaccionar con el a-naftol originan complejos de intenso color.

Procedimiento:

Precaucin: el cido sulfrico concentrado puede causar quemaduras graves en la piel. Manejarlo con mucho cuidado. 1. Pipetear en un tubo de ensayo 2 ml de disolucin de azcar problema 2. Aadir 2 gotas de a-naftol al 1% y se mezclar bien. 3. Con una pipeta se dejan resbalar por la pared del tubo de ensayo 2 ml de cido sulfrico concentrado con mucho cuidado procurando que no se mezcle para que forme una capa bajo la disolucin de azcar.

En la superficie de separacin de ambas capas se producir la deshidratacin del azcar y su reaccin con el a-naftol formndose un anillo de color oscuro en dicha interfase. Molisch positivo: anillo oscuro.

II. REACCIN DE FEHLING

Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azcares reductores. El poder reductor que pueden presentar los azcares proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor.

Los azcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el in Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azcar se oxida a grupo carboxilo. En medio fuertemente bsico como en nuestro caso el NaOH el in Cu2+ formara Cu (OH)2 insoluble por eso aadimos tartrato sdico potsico que acta como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.

Procedimiento:

1. Mezclar en un tubo de ensayo: Fehling A (CuSO4) 2 ml Fehling B (Tartrato/NaOH) 2 ml 2. Agitar y calentar a ebullicin (aproximadamente 1 min). 3. Aadir 1 ml de la disolucin de azcar y hervir durante un minuto. Si se reduce el cobre se forma un precipitado de Cu2O de color rojizo. Fehling positivo: color rojizo.

III. REACCIN DE BENEDICT

Esta prueba sirve para el reconocimiento de azcares reductores. Se basa en la reduccin de Cu2+ a Cu+ en medio bsico dbil. Aunque es similar a la reaccin de Fehling, el medio bsico dbil (HNaCO3) y el estabilizante (citrato sdico) usados hacen que este test sea ms sensible y estable.

Procedimiento:

1. Pipetear en un tubo de ensayo 5 ml de reactivo de Benedict 2. Calentar a ebullicin. 3. Aadir 1 ml de la solucin de azcar, mezclar bien y se volver a calentar a ebullicin. Si la reaccin es positiva aparece un precipitado rojizo, aunque si la cantidad de azcar es pequea puede dar color anaranjado o verdoso

IV. REACCIN DE BRAUN

Esta reaccin sirve para el reconocimiento de azcares reductores. Los azcares reductores en medio alcalino pueden reducir el picrato, de color amarillo, a picramato, de color rojo en medio alcalino (Na2CO3).

Procedimiento:

1. Aadir en un tubo de ensayo: - Disolucin de azcar 4 ml - cido pcrico saturado 2 ml (OJO, MUY VENENOSO) - Na2CO3 1M 2 ml 2. Calentar a ebullicin. Si el test es positivo, el color amarillo pasa a rojo.

VI. PRUEBA DEL ESPEJO DE PLATA

Esta prueba sirve para el reconocimiento de monosacridos. Los monosacridos son capaces de reducir, en medio amoniacal, el in Ag+ a Ago (plata metlica), que se deposita en las paredes del tubo.

Procedimiento:

1. Aadir en un tubo de ensayo: - AgNO3 1% 1 ml - NH3 30% 1 ml - Disolucin de azcar 1 ml 2. Mezclar bien y se calentar durante 2 minutos. 3. Sacar y dejar reposar. Si el ensayo es positivo la plata metlica, que precipita, se va depositando en la pared del tubo formando un espejo (espejo de plata).

X. PRUEBA DEL AZUL DE METILENO

A una solucin de glucosa en medio bsica (0.2 g de glucosa y 0.25 g de KOH en 10 ml) se le agregan unas gotas de azul de metileno al 1%. Agitar, observar su coloracin y dejar reposar unos minutos. Observar el cambio de color y agitar nuevamente. Repetir el proceso numerosas veces.

CUESTIONES

a) Dibujar la frmula de la glucosa, lactosa, galactosa, fructosa y sacarosa sealando las caractersticas qumicas permiten su identificacin.

b) Resultados de las pruebas efectuadas

c) Segn estos resultados de qu azcar se trata? Cdigo del tubo:

d) Expresar el resultado (+/-) que dara cada prueba con cada uno de los azcares: GLUCOSA MOLISH FEHLING BENEDICT BRAUN ESP. DE PLATA SACAROSA MALTOSA LACTOSA GALACTOSA

e) Explicar brevemente qu funcin tienen los siguientes compuestos: - Citrato sdico.

- Cu2+

- H2SO4

- cido pcrico

- Ag+

- Tartrato sdico potsico

f) Cmo se explica el experimento del azul de metileno?