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Captulo 10 Colorante amarillo a partir del carbn negro En su tiempo, en la Facultad de Qumica de la Universidad Estatal de Mosc a los profesores

les gustaba poner a los alumnos que queran ingresar en este centro docente la siguiente pregunta: de qu modo es posible obtener a partir del carbn y de cualesquiera sustancias inorgnicas el cido pcrico, o sea, el trinitrofenol? El mrito de esta pregunta reside en que para contestarla es necesario saber las reacciones orgnicas bsicas y las propiedades de las sustancias, as como se requiere la capacidad de prever, al igual que en el ajedrez, varias jugadas por hacer. Para nosotros esta cuestin reviste inters debido a que, al seguir el camino desde el carbn hasta el cido pcrico, podremos adquirir conocimientos acerca de una de las ramas importantes de la qumica, a saber, acerca de la sntesis orgnica. Precisamente los xitos de la qumica sinttica orgnica dieron lugar a que hay, en la industria, .a partir del carbn, del petrleo y del gas natural se obtienen miles de las ms variadas sustancias entre las cuales se tienen medicamentos, colorantes, medios de proteccin de las plantas y sustancias aromticas. El cido pcrico es de color amarillo vivo y, en su tiempo, se empleaba como colorante para seda y lana. Nos referiremos a los diferentes caminos de sntesis de este compuesto. Algunas etapas de esta sntesis, pero no todas, el lector podr realizar en su laboratorio, por cuanto toda la sntesis hubiera requerido un equipo especial. En la primera etapa, en la inicial, es necesario transformar el carbono en alguno de sus derivados a partir del cual, seguidamente, ser posible obtener una sustancia orgnica. Como tal reaccin puede tomarse la de interaccin entre el carbn y el xido de

calcio a temperatura elevada cuyo producto es el carburo de calcio. Por lo visto, el lector ya habr adivinado la siguiente jugada de nuestro partido qumico: tratado con agua el carburo de calcio desprende acetileno. Un aparato simple permite obtener acetileno e investigar algunas de sus propiedades. Cierren un tubo de ensayo con un tapn de goma o de corcho; el tapn debe tener un orificio a travs del cual pasa un tubo de vidrio doblado de modo que forma ngulo recto. El segundo extremo de este tubo debe entrar en otro tubo de ensayo llegando casi a su fondo. Coloquen en el primer tubo de ensayo un pedacito pequeo, no mayor que un guisante, de carburo de calcio, viertan sobre ste varias gotas de agua y cierran rpidamente el tubo de ensayo con el tapn a travs del cual pasa el tubo de vidrio. Viertan al segundo tubo de ensayo una disolucin dbil de permanganato de potasio. Pronto, el acetileno que se desprende decolorar la disolucin de permanganato de color rosa. Por accin del permanganato de potasio el acetileno se oxida a cido oxlico, HOOCCOOH, que tambin reacciona con el permanganato, producindose dixido de carbono y agua. En este caso el permanganato se transforma en sal incolora de manganeso divalente. Ahora repitan el experimento, pero esta vez viertan al segundo tubo de ensayo la disolucin de piedra infernal (nitrato de plata) a la cual se ha aadido hidrxido de amonio hasta que se disuelva el precipitado formado al principio. Al dejar pasar acetileno a travs de esta disolucin, obtendremos el precipitado amarillo de acetiluro de plata AgC CAg. Pero, en ningn caso, sometan a secado este sedimento, ya que en forma seca explota con facilidad durante el calentamiento o por golpe. En 1922, los qumicos soviticos N.D. Zelinski y B.A. Kazanski descubrieron que si el acetileno se deja pasar sobre el carbn activado a la temperatura de 500 C, aqul se trimeriza en benceno. Ms

tarde fue establecido que semejante transformacin puede realizarse tambin en las condiciones mucho ms suaves, valindose de catalizadores que representaban compuestos solubles de distintos metales. As, pues, hemos obtenido benceno. En la realidad, en la industria no recurren a este procedimiento, por cuanto el benceno se contiene en el petrleo y se obtiene en grandes cantidades, separando hidrgeno de los hidrocarburos saturados, por ejemplo, del ciclohexano. Varios caminos conducen desde el benceno hacia el cido pcrico (fig. 11). Sigamos, primero, por uno de stos. Obtengamos del benceno el cido benzolsulfnico [13, pg. 32]. Mezclen en un tubo de ensayo varias gotas de benceno y una cantidad doble de cido sulfrico concentrado. Calienten la disolucin en una cacerola con agua hirviendo, sacudiendo con cuidado el tubo de ensayo. Al cabo de varios minutos, cuando la disolucin se convierta en homognea, decanten el contenido del tubo de ensayo al vaso con agua. El cido sulfnico se disuelve fcilmente en agua, formando una disolucin transparente.

Figura 11. Caminos de sntesis del cido pcrico. Si el cido sulfnico slido se funde junto con un lcali, se forma el oxibenceno, o sea, fenol. Ya nos aproximamos a nuestra finalidad. Ahora es necesario someter el fenol a tratamiento con compuestos

PRACTICA No. 5.- SINTESIS DE ACIDO PCRICO

REACCION: [pic] OBJETIVO: Realizar la sntesis del acido pcrico. Aprender a cristalizar un compuesto. ANTECEDENTES: El acido pcrico se obtiene por nitracin directa del fenol, utilizando para ello cido ntrico fumante con el objetivo de efectuar una nitracin completa y evitar la formacin de mononitrofenoles. El grupo nitro entrar en las posiciones orto y para debido a la presencia del grupo hidroxi, que dona electrones al anillo. DESARROLLO EXPERIMENTAL: En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se prepara la mezcla nitrante agregando 4 ml de cido ntrico concentrado y 5 ml de cido sulfrico concentrado. El cido ntrico se adiciona al cido sulfrico poco a poco. Agitando y enfriando en bao de agua fra. En un vaso de precipitado se pesan 0.2 g (0.0022 moles) de fenol y se disuelven en 4 ml de cido sulfrico. Esta solucin se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante. El matraz con la mezcla reaccionante se calienta de 30 a 35 minutos en un bao mara. El calentamiento prolongado asegura que se forme el trinitrofenol. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado que contenga 50 ml de agua destilada helada y se deja reposar hasta que termine la cristalizacin. Los cristales formados se filtran en un papel filtro previamente pesado; se lavan con agua fra y se dejan secar. Posteriormente se determina su punto de fusin. Pese su producto despus de dejarlo secar durante 24 horas.

OBSERVACIONES: Se obtuvo a partir de fenol y cido ntrico el producto de acido pcrico. Los anillos aromticos se nitraron a partir del ion nitronio que se gener del cido ntrico (por protonacin y prdida de agua), el cual gener un carbocatin intermediario, el cul cuando perdi el protn y gener el nitrofenol como primer producto de sustitucin. Ya que se mantuvo en agitacin constante y a una temperatura mayor de 60 C se nitr completamente el anillo aromtico.... [continua