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Hidrocarburos alifticos

El carbono, cuyo smbolo qumico es una C es un tomo que tiene cuatro posibilidades de enlace con otros tomos (valencia 4) mientras que el hidrgeno de smbolo H tiene una sola posibilidad (valencia 1) de manera que un tomo de carbono puede unirse a cuatro tomos de hidrgeno para formar un gas conocido como metano, lo que poda representarse as: Metano el ms simple de los hidrocarburos

H | HC | H Pero tambin pueden unirse dos o tres tomos de carbono y completarse las uniones sobrantes con hidrgeno para dar lugar a otros gases como el etano y propano. -H

H | Etano HC | H

H | C | H -H Propano H-

H | C | H

H | C | H

H | C | H -H

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano

Cantidad de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

Estructura CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 -CH3 CH3 - (CH2)2 - CH3 CH3 - (CH2)3 - CH3 CH3 - (CH2)4 - CH3 CH3 - (CH2)5 - CH3 CH3 - (CH2)6 - CH3 CH3 - (CH2)7 - CH3 CH3 - (CH2)8 - CH3 CH3 - (CH2)9 - CH3 CH3 - (CH2)10 - CH3 CH3 - (CH2)11 - CH3 CH3 - (CH2)12 - CH3

Pentadecano Eicosano

15 20

CH3 - (CH2)13 - CH3 CH3 - (CH2)18 - CH3

De la misma forma pueden formarse las grandes cadenas de hidrocarburos unindose tres, cuatro.... decenas de tomos de carbono y los tomos de hidrgeno correspondientes a los enlaces que quedan libres. Este tipo de hidrocarburos se conoce comohidrocarburos saturados debido a que estn saturados con el mximo de hidrgenos posibles. Tambin se conocen comoalcanos o hidrocarburos parafnicos. Algunos hidrocarburos saturados se muestran en la tabla siguiente: 1. 2. Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto bsico el metano CH 4) Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto bsico el anillo bencnico)

Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales: 1. 2. 3. 4. Alcanos o parafnicos (R-CH3) Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R) Alquinos o acetilnicos (R-C C-R) Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)

A su vez los aromticos se pueden dividir en: 1. 2. Monocclicos (con un solo anillo bencnico) Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)

Caractersticas generales de los alcanos


Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la frmula emprica general CnH2n+2. Inicialmente fueron llamados parafnicos (del Latn: poca reactividad) debido a su inercia qumica. Tambin son conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los tomos de carbono estn saturados con el mximo nmero posible de tomos de hidrgeno. Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos. La tabla 1 muestra algunos de los alcanos normales.

Esta nomenclatura usada para los alcanos es importante conocerla porque se utiliza como base para nombrar el resto de los hidrocarburos alifticos. As por ejemplo, los grupos o radicales alqulicos, que mucho se usan en la qumica orgnica, derivan sus nombres de los alcanos normales como aparece, para los primeros miembros, en la tabla 2. Nombre Estrutura Smbolo

Metilo Etilo Propilo

CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2-

Me Et Pr Tabla 1

Tabla 2

>Propiedades fsicas de los alcanos Las propiedades fsicas de los alcanos como en otras clases de compuestos orgnicos depende de la longitud de la cadena. Veamos. >Punto de ebullicin. En la figura 1 se muestra el grfico de comportamiento del punto de ebullicin de los alcanos normales en correspondencia con el nmero de tomos de carbono de la molcula. Observe que este punto va aumentando de manera contnua con el aumento de la longitud de la cadena carbonada. Note que de C=1 hasta C=4 son gases hasta la temperatura ambiente (25C), mientras que con mas de 16 tomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300C. Mientras es un fenmeno general que el punto de ebullicin crezca con el tamao de la cadena, como se desprende de la figura 1, este efecto est influenciado por su estructura. De tal modo, los tres ismeros del pentano, tienen un decrecimiento del punto de ebullicin a medida que la estructura es mas ramificada, como se indica en la figura 2, de forma que, incluso, el dimetilpropano es gaseoso a temperatura ambiente. El patrn de decrecimiento del punto de ebullicin con el incremento de la ramificacin de la estructura molecular es generalizado, as tenemos que;mientras mas ramificada es la molcula, menor ser su punto de ebullicin

>Punto de fusin Los alcanos normales son lquidos desde el pentano hasta el heptadecanoC17H36 (22.5C); comenzando en el octadecano C18H38 (28C) son slidos a temperatura ambiente. La temperatura de fusin de los alcanos normales, ploteada contra la cantidad de tomos de carbono de la molcula, no es una curva continua, como sucede con el punto de ebullicin. En su lugar podemos encontrar dos curvas que gradualmente convergen para los altos pesos moleculares (figura 3). Una curva mas alta para los alcanos con nmeros pares de carbonos, y una mas baja para nmeros nones de carbonos. Por otro lado, el punto de fusin no cambia del mismo modo que lo hace el punto de ebullicin, con el cambio de la estructura molecular este efecto es mas errtico. Lo que s sucede, es que aquellos compuestos de estructura simtrica compacta, invariablemente tienen un punto de fusin mas alto que los asimtricos. Ilustremos esto ltimo con el ejemplo extremo basado en los dos octanosisomricos, 2 metilheptano, y el altamente simtrico tetrametilbutano;Observe la figura 4.

Figura 4

>Solubilidad Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular, as tenemos que el mas soluble de todos es elmetano, con una solubilidad equivalente a la del nitrgeno, 0.00002 g/ml a 25 C. Ya la parafina domstica (C=26 hasta C=30) no es ni humedecida por el agua. La solubilidad en solventes orgnicos es alta, en especial otros hidrocarburos muchos de los cuales son miscibles entre si en cualquier proporcin. Densidad 3 La densidades de todos los hidrocarburos lquidos, incluyendo algunos slidos como la parafina, son menores que 1g/cm por lo que flotan en el agua. Propiedades qumicas de los alcanos. El nombre histrico de "parafnicos" utilizado para los alcanos se deriv de su inercia qumica. Ellos sin embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones qumicas que tienen importancia comercial e industrial.

>Oxidacin. A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxgeno (combustin) para formar dixido de carbono y agua liberando energa segn la reaccin:

H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor

Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible, fuente bsica de energa utilizada por la humanidad.

>Pirlisis Los alcanos se descomponen por el calor (pirlisis), generando mezclas de alquenos, hidrgeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un tubo metlico calentado a 600C se produce la reaccin de pirlisis siguiente:

600C CH3-CH2-CHCH4 + CH3-CH=CH2 + H2 ----------> + 3 CH2=CH2 Propano Etileno + Metano + Propileno + Hidrgeno

>Isomerizacin La restructuracin de la molcula de un ismero en una mezcla de uno o mas de otros ismeros se conoce como isomerizacin. En los alcanos este proceso es factible con la utilizacin de catlisis cida. As tenemos que el butano puede convertirse en una mezcla con el 80% deisobutano por la accin del cloruro o bromuro de aluminio. CH3 AlCl3 AlBr3 CH3-CH2-CH2-CH3 20% <------------------------>
|

CH3-3 CHCH 80%

>Halogenacin. Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se produce una reaccin en cadena de sustitucin de hidrgenos por el cloro que adquiere carcter explosivo. Esta reaccin sensible a la luz es incontrolable, y finalmente coduce a la formacin de una mezcla de di, tri y tetraclorometano en mayores o menores proporciones en dependencia de la cantidad de cloro disponible. El cloro reacciona fotoqumicamente, o por calentamiento, de la misma manera con otros alcanos. El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia, mientras que el yodo ya es inerte para hacer las sustituciones. El flor reacciona de manera explosiva con la mayora de los compuestos orgnicos. La halogenacin de los homlogos superiores del metano se complica un tanto, ya que dependiendo del hidrgeno sustituido, la reaccin puede dar como resultado una mezcla de diferentes ismeros de posicin. Esta sustitucin al azar, en la prctica es imposible de controlar, e invariablemente se obtiene una mezcla de diferentes ismeros de posicin. La cercana de los puntos de ebullicin de los ismeros, impide su separacin por destilacin, por lo que este mtodo no puede ser utilizado para obtener compuestos puros. No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas aplicaciones la mezcla resultante cumple con el propsito del proceso, como es en el caso de obtencin de mezclas disolventes o en ciertas materias primas. >Nitracin Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del cido ntrico, producto de la reaccin, un hidrgeno de la cadena queda sustituido por el grupo -NO2, generndose una clase de compuestos conocidos como nitroalcanos. La reaccin general es la siguiente:

450C R-H + HO-NO2 ---------------> R-NO2 + Nitroalcano H-OH

La reaccin es bastante mas complicada de la representada en la ecuacin qumica de arriba ya que la alta temperatura puede tener efectos de pirlisis adicionales y otras complicaciones en cuanto a la extensin real de la reaccin etc., pero estas complejidades no sern tratadas aqu. >Caractersticas generales de los alquenos. Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos tambin se conocen con otros nombres: etilnicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el mximo nmero de carbonos posibles en la molcula). Los alquenos tienen la frmula emprica general C nH2n. En la figura 1 se muestra un modelo de bolas y varillas de la molcula del mas simple de los alquenos, el eteno o etileno CH2=CH2. El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120 como corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos los tomos de hidrgeno estn en el mismo plano, formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrgenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos elpropeno o propileno CH3CH=CH2. Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molcula y adems a la formacin de complejas estructuras ramificadas.

Para poner orden a la denominacin de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) acord seleccionar la cadena mas larga presente en la molcula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano dada al alcano correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble enlace en la cadena se seala con un nmero, contado a partir de final de la cadena y que haga este nmero lo menor posible. Cuando hay mas de un doble enlace en la molcula, se utiliza la terminacin -dieno (para dos dobles enlaces), trieno (para tres) y as sucesivamente en el lugar de la terminacin -eno. En la tabla1 se muestran las estructuras de algunos alquenos y sus nombres IUPAC, entre parntesis sus nombre comunes. Observe como se configuran los nombres de acuerdo a lo descrito anteriormente.

Propiedades fsicas de los alquenos


Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petrleos naturales, son de hecho componenets minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petrleo natural. El punto de fusin y de ebullicin individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los ismeros geomtricos cis y trans. En la tabla 2 se brindan algunos valores.

>Propiedades qumicas de los alquenos A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad qumica con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adicin, contrariamente a las reacciones de sustitucin tpicas de los alcanos. La forma general de estas reacciones de sustitucin se muestra en la figura 2. Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo enlace libre de cadatomo de carbono para formar el producto final, que contiene todos los tomos de los dos reactivos envueltos.

Figura 2

>Hidrogenacin. Los alquenos reaccionan con el hidrgeno de manera exotrmica (generando calor) , pero esta reaccin no es espontnea en condiciones normales. La adicin de un catalizador adecuado permite iniciar la reaccin en condiciones razonables de temperatura (20 -150C). Esta reaccin de hidrogenacin (figura 3) permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Figura 3

>Adicin de halgenos Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un tomo de halgeno se agrega rpidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reaccin (figura4) se conoce como halogenacin por adiccin para diferenciarla de la halogenacin pura que es por sustitucin.

Figura 4 Si la halogenacin por adicin se realiza en un medio que contiene sales inorgnicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl2, NaNO3), tanto el anin cloro como el NO3 de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participacin de los aniones salinos no se produce en ausencia de halgenos. >Adicin de haluros de hidrgeno. Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrgeno en un alqueno, se produce la reaccin de adicin, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce comohidrohalogenacin.

>Adicin de cido sulfrico Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede es que el cido sulfrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alqulico hidrogenado. El producto de la reaccin es soluble en el cido, por eso da la impresin de que el alqueno se ha disuleto.

>Hidroxilacin La adicin hipottica de los elementos del perxido de hidrgeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilacin.

El producto de estas reacciones son los alcoholesdihidrxicos o glicoles, productos de mucha utilizacin como disolventes, anticongelantes y otras muchas aplicaciones. El perxido de hidrgeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

>Oxidacin En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fcilmente oxidados por el permanganato depotasio (KMnO4) o el trixido de cromo (CrO3), es comn que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidacin posterior. La naturaleza de esos productos de oxidacin depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidacin. >Polimerizacin Un polmero es una molcula de alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades idnticas de estructura mas simple. El proceso de formacin de polmeros se conoce como polimerizacin. La unidad estructural bsica del polmero se llamamonmero. Los alquenos son suseptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adicin de unos a otros indefinidamente. Estos polmeros se denominan polialquenos. Si el etileno se calienta a 100C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxgeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carcter ceroso que se llama polietileno. El polietileno encuentra mltiples usos en la industria y la vida domstica, como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros monmeros mas complejos tambin, dando lugar a un enorme campo industrial que cada da se desarrolla mas.

>Dienos y polienos La qumica de los dienos y polienos es compleja y llena de particularidades por lo que se sale del inters de este artculo. >Caractersticas generales de los alquinos. Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH), el mas simple de los alquinos. La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto de la sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molcula del acetileno puede verse en la figura 1.

Figura 1

>Nomenclatura. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminacin -ano de los homlogos alcanos por -ino, indicando con nmeros la posicin del carbono con

el triple enlace de la cadena mas larga encontrada. En la tabla 1 aparecen algunos compuestos representativos y sus nombres.

Tabla 1

Propiedades fsicas de los alquinos.


Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede verse en la tabla 2. Note sin embargo, que los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.

>Fuentes y usos de los alquinos. Los etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtencin de otros productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.

Se obtiene acetileno por la simple adicin controlada de agua al carburo de calcio (CaC 2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir. >Propiedades qumicas de los alquinos. Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino original. Sin embargo los derivados meticos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son complejos y no se describirn aqu.

Hidrocarburo aromtico

Dos formas diferentes de laresonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura promedio (abajo). Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d laaromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantesequivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo". Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n. >Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo. Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamadaresonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo. >Reacciones Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a lahidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula. Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil): -H + HNO3 -NO2 + H2O -H + H2SO4 -SO3H + H2O -H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:
2

-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. >Aplicacin Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como eltrinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn. >Toxicologa Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B. El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia,

embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. >Nomenclaturas Monosustituidos

1.Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno. Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura..

Polisustituidos

Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico.

Nombre un compuestos polisustituido delbenceno atendiendo su nomenclatura. Benceno como radical

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil. Aromticos Policclicos Artculo principal: Sistema de nomenclatura de fusin. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.

Radical
Se denomina radicales a las porciones de molculas que poseen una composicin y estructura caractersticas. En realidad no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto que no estn aislados del resto de la molcula, sino de un artificio til para el estudio y nomenclatura de la estructura de molculas complejas. La nomenclatura de los compuestos orgnicos (Ver: Qumica orgnica) hace un uso sistemtico de estos radicales, como ocurre por ejemplo con los grupos qumicos laterales de una cadena principal de tomos de carbono: Metilo, etilo, propilo, isopropilo o butilo son los nombres de los radicales ms comunes en este campo, aunque obviamente existen muchos ms. El cuadro siguiente muestra algunos de los radicales derivados de:

Alcanos Metil (o): CH3 Etil (o): CH3 CH2 Propil (o): CH3CH2CH2 n Butil(o): CH2CH2CH2 CH3

Alquenos Metileno: CH2= Vinilo: CH2 = CH 2propenilo: CH2 = CH CH2 1Propenilo: CH3 CH = CH

Alquinos etinilo: HC = CH 2 Propinilo: H C = C CH2 1propinilo: CH3 C = C

Podramos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierden un hidrgeno, el que puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgnico, o bien funcionar como fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente al nmero de carbonos (en el caso de un carbono met, dos carbonos et, tres carbonos prop) y el sufijo il. Adems, cuando funcionan como ramificacin, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. La numeracin de las cadenas ms largas (aquellas desde donde se ramifican los radicales) se inicia desde el extremo que tiene un radical ms cercano. En el caso del propano (3 tomos de carbono), ste puede dar origen a dos radicales: si el radical se forma a expensas del carbono 1 ( CH2), se forma el radical 1-propilo, pero si se forma a partir del carbono 2 ( CH ), para ramificarse, se forma el radical 2-propilo o isopropilo. (Ver: PSU: Qumica: Pregunta 09_2005) El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2metilpropano.

2 metilpropano.

La frmula del 2 metilpropano sera C4H10, y su cadena principal es de 3 carbonos (propano) y en el carbono 2 tiene un radical metil (CH3). (Ver: PSU: Qumica; Pregunta 10_2006) En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, en una cadena de doce carbonos el 2etil, 5metil, 7butil, quedara 7-butil-2-etil-5-metildodecano. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos. Nomenclatura de Radicales de alcanos Cuando los alcanos pierden un hidrgeno, se transforman en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminacin"ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; pudiendo unirse a un grupo funcional o a otra cadena carbonada. Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrgeno

Frmula

Nombre del alcano Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano CH3 CH3 CH2

Radical

Nombre

CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3

Metil(o) Etil(o) Propil(o) Butil(o) Pentil(o) Hexil(o) Heptil(o) Octil(o)

CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 (CH2)3 CH2 CH3 (CH2)4 CH2 CH3 (CH2)5 CH2 CH3 (CH2)6 CH2

Para ver ms sobre el tema ir a: Nomenclatura de alcanos y Numeracin de cadenas de carbono Hasta aqu hemos visto alcanos a los cuales se le disminuye solo un hidrgeno en un mismo extremo, pero si se disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo? Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo, se cambia la terminacin "il" por "ilideno". Ejemplos: Etilideno : CH3CH Propilideno : CH3CH2CH Butilideno : CH3CH2CH2 CH Pentilideno : CH3 CH2CH2CH2CH Hexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH

Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrgenos se le asigna la terminacin "ilidino". Ejemplos: Etilidino : CH3C Propilidino : CH3CH2C Butilidino : CH3CH2CH2C Pentilidino : CH3CH2CH2CH2C Hexilidino : CH3 CH2CH2 CH2CH2C

En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminacin "enil" o "inil", segn convenga, como en los ejemplos que siguen: 2Etenil (vinil): CH2CH 2Propenil (alil): CH2CH CH2

Butenil: CH2CHCH2CH2 Pentenil: CH2CHCH2CH2CH2

Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrgeno cambia la terminacin "il" por "ileno" o "ilino" : Dimetileno : CH2CH2 trimetileno : CH2CH2CH2 Butenileno : CH CHCH2CH2 Pentenileno : CHCHCH2 CH2CH2 Hexinileno : CCCH2CH2CH2CH2

Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrgenos en un solo extremo, la terminacin que se les da es "ideno"o " idino" segn convenga: Etenilideno : CH2 C 2Propinilideno : CH CCH 3Butenilidino : CH2 CHCHC 4Pentinilideno : CHCCHCH CH Radicales en hidrocarburos con cadenas ramificadas Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). As:

Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la ms larga) y luego se indica la posicin y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo ms cercano a un radical. Como en el siguiente ejemplo:

Si la cadena presenta 2 a ms radicales, el orden alfabtico prima:

El orden alfabtico no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ejemplo:

Los hidrocarburos acclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el mximo nmero de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de eleccin, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con ms tomos de carbono; la cadena que contiene ms enlaces dobles; la ms ramificada... etc.

6 Butil 6(1etil1metilbutil)4,5,9trimetildodecano Nota: Habr notado que las cadenas laterales tambin pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre ()

Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es: 8(1etil1metilpropil)5(1metil2butenil)3,4,7trimetilundecano NOTA: Para identificar la cadena principal en el ejemplo anterior se opta por aquella que posee ms enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga ms tomos de carbono; nuevamente notamos que hay opcin, entonces nos decidimos por aquella que contiene ms cadenas laterales.

Reglas IUPAC para nombrar compuestos orgnicos


Nomenclatura de Alcanos: En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada brbara.

La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. http://www.quimicaorganica.org/images/stories/organicai/alcanos/nomenclatura/nomenclatura-alcanos-sustituyentes-02.gif Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico. Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Nomenclatura de Alquenos: Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Nomenclatura de Alquinos: Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

Ejemplos
Compuestos aromticos Ejemplos

fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo