No DE CONTROL: 09440822.

PRACTICA No 3: OBTENCION DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES (etino

o acetileno).

MATERIA: QUIMICA ORGANICA II.

ALUMNA: BAEZ VALENZUELA MARIA JOSE.

PROFESORA: PEREZ LIMON ALMA DELIA.

LUNES 08 DE NOVIEMBRE DEL 2010.

INTRODUCCION.

En nuestra tercera prctica de laboratorio de qumica orgnica II llevamos a cabo la obtencin de un alquino (acetileno o etino), as como tambin la determinacin de sus propiedades.

El objetivo de esta prctica fue que los alumnos llevramos a la practica la obtencin de este alquino e identificar con ayuda de otras sustancias sus propiedades, lo cual fue una gran experiencia y me encanto todo lo que realizamos.

MARCO TEORICO.
Los alquinos, al igual que los alquenos, son llamados hidrocarburos no saturados. Debido a esta instauracin se les puede agregar hidrogeno, halgenos, agua, etc. Esta propiedad permite identificarlos rpidamente con ayuda de pruebas sencillas. El etino es el compuesto tipo de los hidrocarburos acetilnicos, los que se caracterizan por la presencia en la molcula de uno o ms enlaces triples (sigma y dos pi) entre sus tomos de carbono. El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etreo agradable, aunque a veces presenta un olor aliceo de tipo industrial, pero este se debe a las impurezas que contiene. Tradicionalmente se sintetiza a partir de la accin del agua sobre el acetiluro de calcio (carburo de calcio), a temperatura ambiente:

CaC2 + 2H2O

HCCH+ Ca(OH)2

El proceso anterior est siendo desplazado por una sntesis alternativa, que consiste en la oxidacin parcial del metano bajo condiciones de reaccin controlada.

6CH4 + O2

2CHCH + 2CO + 10H2

Este gas, sometido a 15 atmosferas de presin, se puede guardar y transportar con cierta seguridad en tanques de acero que contiene 2-propanona (acetona), en donde es muy soluble, y un material solido inerte como lana de vidrio o piedra pmez (para impedir salpicaduras).

El etino (acetileno) es materia prima para la sntesis de numerosos compuestos orgnicos tales como acetaldehdo, acetato de vinilo, cloruro de vinilo, acrilonitrilo, acetamida, tricloroetileno, etctera.

PROPIEDADES DEL GAS Peso Molecular

Peso Molecular : 26.038 g/mol

Fase Slida

Punto de fusin : -84 C Densidad del slido : 729 kg/m3

Fase lquida

Equivalente Lquido/Gas (1.013 bar y 15 C (59 F)) : 663 vol./vol. Punto de ebullicin (1.013 bar) : -83.8 C Calor latente de vaporizacin (1.013 bar en el punto de ebullicin) : 801.9 kJ/kg Presin de vapor (a 20 C o 68 F) : 44 bar

Punto Crtico

Temperatura Crtica : 35.1 C Presin Crtica : 61.91 bar Densidad Crtica : 230.8 kg/m3

Punto triple

Temperatura del punto triple : -80.6 C Presin del punto triple : 1.282 bar

Fase gaseosa

Densidad del gas (en el punto de sublimacin) : 1.729 kg/m3 Densidad del Gas (1.013 bar y 0 C (32 F)) : 1.171 kg/m3 Densidad del Gas (1.013 bar y 15 C (59 F)) : 1.11 kg/m3 Factor de Compresibilidad (Z) (1.013 bar y 15 C (59 F)) : 0.9924 Gravedad especfica (aire = 1) (1.013 bar y 15 C (59 F)) : 0.91 Volumen Especfico (1.013 bar y 21 C (70 F)) : 0.918 m3/kg Conductividad Trmica (1.013 bar y 0 C (32 F)) : 18.51 mW/(m.K)

Miscelneos

Solubilidad en agua (1.013 bar y 0 C (32 F)): 1.72 vol. /vol. Temperatura de Autoignicin: 325 C.

ESTRUCTURA. El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacin sp en cada uno de los tomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre s genera el enlace C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrgeno forma el enlace C-H. Los dos enlaces se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos tomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrnica que circunda al enlace C-C.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 .

DESCRIPCION DEL GAS. - La proporcin de contenido de carbono e hidrgeno (elementos componentes) es de aproximadamente 12/1 en peso (7,74% de hidrgeno y 92,96% de carbono). No es txico ni corrosivo. Es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente. Los lmites superior e inferior de inflamabilidad son 2,8 y 93% en volumen de Acetileno en aire - Debido a su inestabilidad a altas presiones, se envasa en cilindros de acero que contienen un relleno monoltico de alta porosidad, saturado con un solvente, que generalmente es acetona, en la que se encuentra disuelto el acetileno, salvo una pequea proporcin, que permanece en estado gaseoso en la parte superior del cilindro. El relleno poroso estabiliza el gas, sofocando los conatos de descomposicin.

USOS DEL GAS.

Debido a su reactividad, es usado en la industria qumica para procesos de sntesis de otros productos orgnicos. Usado en combinacin con oxgeno constituye un combustible de alto rendimiento. Se aplica para trabajos de soldadura y corte, tratamientos por calor, escarificado, enderezado, temple y revenido de partes mecnicas, as tambin en la fabricacin de piezas de vidrio. Proteccin de moldes de fundicin a fin de evitar que El hierro fundido se pegue a las coquillas o moldes en los cuales es vertido para obtener la forma de las piezas fundidas. Proteccin de metales fundidos para evitar oxidacin. Tiene una fuerte aplicacin en el corte y la soldadura de metales en combustin con el oxgeno. Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin.

REACTIVO DE TOLLENS. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens.

USOS DEL REACTIVO DE TOLLENS. El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady ), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. El reactivo de Tollens es tambin un test para alquinos con el enlace triple en la posicin 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.

DESARROLLO.
MATERIAL Y EQUIPO. Matraz de destilacin Pyrex de 200 ml. Soporte con anillo. Pinzas para matraz. Cuba hidroneumtica. Tela de asbesto. Tapn de hule monohoradado. Embudo de separacin con llave. Pinzas para tubo e ensaye. Tubos de ensaye medianos. Embudo de filtracin. Papel filtro. Probeta graduada de 25 ml. Pipeta de 10 ml. Papel encerado. Esptula Vaso de pp de 50 ml Gotero. Balanza. Tapones de hule. Tubo de desprendimiento.

SUSTANCIAS. Acetiluro de calcio. Agua destilado. Solucin diluida de permanganato de potasio al Solucin de nitrato de plata amoniacal. Solucin de cloruro cuproso amoniacal. Solucin de cloruro cuproso amoniacal solucin de cido ntrico al 20% Solucin diluida de agua de bromo al 1%. Solucin de yodo. Solucin diluida de carbonato de sodio al 1. Solucin de hidrxido de bario al 5%.

PREPARACION DE REACTIVOS. NITRATO DE PLATA AMONIACAL (REACTIVO DE TOLLENS). Disuelva 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua destilada (tenga cuidado de no tocar el nitrato de plata con las manos). Aada 1.5 g de hidrxido de sodio disueltos en 30 ml de agua destilada. Agregar la cantidad mnima de hidrxido de amonio al 50 % necesaria para disolver el precipitado formado. NOTA: evita poner hidrxido de amonio en exceso, ya que esto disminuye la sensibilidad del reactivo. ACIDO NITRICO AL 20%. Puede prepararse disolviendo 20 ml de cido ntrico concentrado en 80 ml de agua. CLORURO CUPROSO AMONIACAL. Disuelva 1.5 g de sulfato de cobre (II) pentahidratado y 0.5 g de cloruro de sodio en 6 ml de agua destilada. Prepare una solucin de hidrxido de sodio al 5%. En 5 ml de la solucin de hidrxido de sodio diluya 0.5 g de bisulfito de sodio. Mezcle ambas soluciones, agite y enfri exteriormente. Lave el precipitado blanco de cloruro cuproso (decantando dos o tres veces el agua de lavado). Disuelva el cloruro cuproso en unos cuantos mililitros de hidrxido de amonio al 50 %. Diluya esta solucin con agua destilada hasta completar 5 ml. HIDROXIDO DE AMONIO AL 50%. Puede prepararse disolviendo 50 ml de hidrxido de amonio en 50 ml de agua. PERMANGANATO DE POTASIO AL 1 % Esta solucin se prepar pesando 1 g de permanganato y se aforo a 100 ml con agua destilada. CARBONATO DE SODIO AL 1% Esta solucin se prepar pesando 1 g de carbonato y se aforo al 100 ml con agua destilada.

El desarrollo de la prctica se llev a cabo en dos etapas y fue de la siguiente manera:

I.

OBTENCION DEL ETINO (acetileno). Primeramente instalamos el equipo necesario para la obtencin del alquino. En la balanza analtica pesamos sobre un vidrio de reloj 4 g de acetiluro de calcio en trozo (no en polvo). Despus introducimos el acetiluro de calcio en un matraz de destilacin de 200 ml limpio y seco. vertimos 10 ml de agua destilada en el embudo de separacin con ayuda de una pipeta. Preparamos 5 tubos de ensaye llenos de agua para colectar el gas que se obtendr por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica. Abrimos la llave del embudo, dejando gotear lentamente del agua. Descartamos los dos primeros tubos de ensaye porque contiene una mezcla de aire y gas (el etino forma mezclas explosivas con el aire). Huela su contenido lejos de cualquier fuente de calor. Sacamos verticalmente y rpido cada uno de los tubos de ensaye llenos de gas y tpelos con un tapn de hule. Utilizar los tubos llenos de gas para las pruebas que mencionare a continuacin.

OBSERVACION. durante este proceso pudimos predecir cmo es k el gas en realidad si tiene una aroma muy penetrante, as como tambin tuvimos mucho cuidado al momento de llenar los tubos con el gas puesto que nuestra maestra nos indic que el acetileno es un gas explosivo al exponerlo al aire.

II.

REACTIVIDAD DEL ALQUINO.

1. Con una pipeta vertimos en un tubo de ensaye 3 ml de solucin diluida de permanganato de potasio al 1%. Luego introducimos al tubo de desprendimiento hasta que note un cambio. OBSERVACION. El cambio que se obtuvo fue un cambio de color, de tener un color violeta paso a un color caf muy oscuro.

2. con una pipeta aadimos en un tubo de ensaye 5 ml de solucin de nitrato de plata amoniacal (reactivo de Tollens), introducimos el tubo de desprendimiento y burbujee el gas desprendido hasta que note un cambio. OBSERVACION. Se obtuvo un fluido transparente con un precipitado.

3. utilizamos un embudo de filtracin para filtrar la solucin anterior, recibindolo en vaso de precipitados de 50 ml. En cuanto al precipitado retenido en el papel filtro, con ayuda de una esptula de porcelana vierta en un tubo de ensaye. Enseguida con una pipeta aadimos 2 ml de cido ntrico diluido al 20%.

OBSERVACIONES. 4. Tomamos uno de los tubos de ensaye llenos de gas y le agregamos con un gotero unas gotas de solucin diluida de agua de bromo al 1%, fue necesario agitarlo vigorosamente. 5. A un segundo tubo de ensaye que contenga gas, aadimos con un gotero unas gotas de solucin de yodo, agitar vigorosamente. NOTA: en estas dos ltimas pruebas no obtuvimos ningn cambio en soluciones que vertimos a los matraces debido a que los reactivo que necesitaron (agua de bromo y la solucin de yodo), no se encontraban en condiciones necesarias para llevar a cabo las pruebas (no estn bien realizadas soluciones. las se las las

CONCLUSION.
Haber llevado a cabo esta prctica fue algo muy interesante, porque tuve la oportunidad de observar la obtencin del acetileno, as como tambin la reactividad que tiene este alquino al hacerlo reaccionar con diversas sustancias.

El hecho de no haber realizado las dos ltimas pruebas como se indicaron debido a que los reactivos no estaban en las condiciones necesarias para reaccionar dejo un poco inconclusa la prctica, puesto que me hubiera encantado observar el cambio que ocurri con todos los reactivos.

BIBLIOGRAFIA.

http://enciclopedia.us.es/index.php/Acetileno www.messergroup.com/pe/Archivos.../Ficha_tecnica_acetileno.pdf www.udec./aldehidos_y_cetonas.htm

ANEXOS.