UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA Faculdade de Cincias e Tecnologia

Departamento de Qumica QUMICA ORGNICA GERAL 1 Teste Durao 1h30min

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A resoluo dever ser feita na prpria folha e o nome e nmero de aluno indicados correctamente. Nome: Nmero de aluno:
Parte 1 As cinco primeiras questes so de escolha mltipla. Deve indicar a resposta no quadro abaixo.
1 2 3 4 5 RESPOSTAS: C C C C C

A A A A A

B B B B B

D D D D D

E E E E E

1. Considere os seguintes ismeros de ciclo-hexanos substitudos com grupos metilo:

A. 1 e 3 apresentam os substituintes em posio cis. B. 2 apresenta os substituintes em posio cis e 3 em posio trans. C. 1 apresenta os substituintes em posio cis e 3 em posio trans. D. 3 e 4 apresentam os substituintes em posio trans. E. 1 apresenta os substituintes em posio cis e 4 em posio trans.

2. O grupo funcional amida : A. CH2COCH2B. CH2NH2 C. -COOH D. -CONH2 E. CH2CHO

3. Os alcanos cclicos podem apresentar isomeria cis-trans. Considere os compostos 1, 2, 3 e 4 a seguir representados e diga se:

A. 1, 2, 3 e 4 so ismeros com substituintes em posio axial. B. 1 e 3 so ismeros com substituintes em posio axial e 2 e 4 so ismeros com substituintes em posio equatorial. C. 1 e 2 so ismeros com substituintes em posio equatorial e 3 e 4 so ismeros com substituintes em posio axial. D. 1 e 4 so ismeros com substituintes em posio equatorial e 2 e 3 so ismeros com substituintes em posio axial. E. 1, 2, 3 e 4 so ismeros com substituintes em posio equatorial . 4. Um tomo de carbono de uma cetona apresenta:

A. Trs orbitais e uma orbital B. Trs orbitais e uma orbital C. Duas orbitais e duas orbitais D. Quatro orbitais E. Quatro orbitais

5. Os compostos 1 e 2 tm a mesma frmula molecular e so:

H3C HO

CO2H CH3 CHO OH 1

H3C OHC

CO2H CH3 OH OH 2

A. Diastereoismeros B. Ismeros geomtricos C. O mesmo ismero D. Ismeros conformacionais E. Enantimeros

Parte 2
6. A representao das estruturas de ressonncia de uma espcie um mtodo simples e fcil de prever a sua estabilidade atravs da deslocalizao dos electres. Este conceito tambm serve para explicar a acidez relativa de alguns compostos orgnicos. a) Considere os seguintes compostos e ordene-os por ordem de acidez. Justifique.
1val.

a) Segundo a nomenclatura IUPAC qual o nome dos compostos atrs representados.

1val.

b) Escreva uma reaco que traduza o seu comportamento como cido (Sugesto: reaco com uma base).

1val.

c) Escreva nos casos em que tal possvel os hbridos de ressonncia para as bases conjugadas dos compostos apresentados.

1val.

7- O cido (-)-tartrico um produto natural presente em alguns frutos.

cido (-)-tartrico []D20= -12,0 a) Considere a sua estrutura, assinale os tomos de carbono assimtricos e classifique-os segundo as regras de Cahn-Ingold-Prelog.

1 val.

b) Represente o enantimero do cido (-)-tartrico. Qual o valor que prev para o seu []D20.

1 val.

c) Represente um diasteremero da molcula do cido (-)-tartrico. A molcula representada quiral? Como classifica este compostos? Que pode dizer acerca do valor do seu []D20 ?

1 val.

d) Considere duas conformaes para o cido (-)-tartrico, uma estrelada e outra eclipsada. Represente-as segundo projeces de Newman.

0,5 val.

8a) Diga qual a designao IIUPAC para o seguinte composto

1 val.

b) Qual a estrutura do composto seguinte: (2R,3R)-3-metilpentan-2-ol

1 val.

c) Quais os grupos funcionais no seguinte composto

0,5 val.

d) Quais das seguintes estruturas podem ser representadas por hbridos de ressonncia. Justifique

1 val.

FIM