TIPOS DE REACCIONES QUMICAS PRINCIPALES. Sustitucin: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3OH + HCl.

HCl. Adicin (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl. Eliminacin: (de un grupo de tomos) Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O. Redox: Si cambia el Ejemplo: CH3OH + O2 HCHO + H2O. formndose un doble o triple enlace.

estado

de

oxidacin

del

carbono.

Radiclica (homoltica): Se da, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en presencia de perxidos). Ejemplo: CH3CH3 + Cl2 + luz ultravioleta CH3CH2Cl + HCl (+CH3CH2CH2CH3) Reacciones de sustitucin electrfila. Se produce cuando un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad electrnica, es decir dobles y triples enlaces, as como anillos bencnicos. Vamos a estudiar tres casos de sustitucin electrfila a un anillo bencnico: Nitracin. Halogenacin. Alquilacin

Nitracin (efecto M).

Mecanismo: La reaccin tiene lugar en tres etapas:

NO2+ (reactivo electrfilo) + HSO4 + H2O 2.-

1.-

HONO2 + H2SO4

3.-

El segundo grupo electrfilo se orienta fundamentalmente a la posicin meta, que es donde ms densidad electrnica hay, ya que el grupo nitro con efecto M provoca fracciones de carga positiva en posiciones orto y para. Halogenacin (efecto +M).

Mecanismo: La reaccin tambin tiene lugar en tres etapas similares a las de la nitracin:

(reactivo electrfilo) +

FeCl4

1.-

Cl2 + FeCl3 Fe+

2.-

3.-

El segundo grupo electrfilo se orienta fundamentalmente a las posiciones orto y para, meta, que es donde hay debido a la aportacin +M de los pares electrnicos del Cl. Alquilacin Fridelf-Crafts (efecto +I).

REACCIONES DE ADICIN. Electrfila. Nuclefila. Radiclica.

Electrfila: Ejemplos: CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 (mayor proporcin) CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 (mayor proporcin)

Mecanismo: Sucede en dos etapas: 1.2.(lenta) CH3CH=CH2 CH3C+HCH2 (rpida) CH3C+HCH2 + HBr CH3CHBrCH3

Nuclefila: CN | CH3 CCH3 | OH

CH3COCH3 + HCN Mecanismo: Sucede en dos etapas:

1.-

(lenta)

(rpida) REACCIONES DE ELIMINACIN. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Deshidratacin de alcoholes.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Se produce en medio bsico. Ejemplo: CH3CH2CHBrCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 Mecanismo: Sucede en dos etapas: 1.- CH3CH2CHBrCH3 + Na+ CH3CH2C+HCH3 + NaBr (lenta)

CH3CH2C+HCH3 + OH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + H2O (rpida) (81 %) (19 %)

Deshidratacin de alcoholes. Se produce en medio cido.

Ejemplo: CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 Mecanismo: Sucede en tres etapas: CH3CH2CHCH3 OH | + + H+ O H2 CH3CH2CHCH3 |

1.- (protonacin)

CH3CH2CHCH3 | H2O O+H2

CH3CH2C+HCH3 +

2.- (formacin de carbocatin). (lenta) 3.- (formacin de alqueno). Sigue la regla de Saytzeff:

CH3CH2C+HCH3 (CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3) + H+ (mayor proporcin) REACCIONES REDOX. Las reacciones de oxidacin-reduccin ms habituales son: Oxidacin de alquenos Ozonolisis. Oxidacin de alcoholes. Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Combustin.

Oxidacin de alquenos. Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes: Ejemplo:

Si no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y formarse aldehdos y/o cetonas. Ozonolisis. Es una reaccin especfica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando cidos carboxlicos o cetonas. Ejemplo:

En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehdos en vez de cidos carboxlicos.

Oxidacin de alcoholes. Ejemplo:

Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas. Ejemplos:

Combustin. Ejemplo: CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energa

OTRAS REACCIONES ORGNICAS. Esterificacin/hidrlisis cida. Saponificacin (hidrlisis bsica). Formacin de amidas. Condensacin.

Esterificacin/ Hidrlisis cida: Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes. Se forman steres y se desprende una molcula de agua. Se trata de una reaccin reversible. RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Ejemplo: CH3COOH +CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Saponificacin (hidrlisis bsica): CH2OCOR RCOONa+ CH2OH + CHOCOR + 3 NaOH RCOO Na + CHOH CH2OCOR RCOONa+ CH2OH