UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL “FRANCISCO DE MIRANDA” ÁREA DE TECNOLOGÍA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA

PRÁCTICA  3 CRISTALIZACIÓN I.  OBJETIVO Purificar  compuestos  orgánicos  sólidos  empleando  el  método  de  cristalización,  aplicando  durante  el  proceso  técnicas  de  calentamiento ­ enfriamiento,  solventes,  efectos  de  adsorbentes,  filtración  y  equipos  de  manera  adecuada. II.  INTRODUCCIÓN La  Cristalización  es  el  método  por  excelencia  utilizado  para  la  purificación  de  sólidos  orgánicos.  Se  basa  en  el  hecho  de  que  la  mayoría  de  los  sólidos  son  más  solubles  en  un  disolvente  en  caliente   que  en  frío.    El  sólido  que  se  va  a  purificar  se  trata  con  el  disolvente  caliente  generalmente  en   ebullición,   la   mezcla   se   filtra   para   eliminar   todas   las   impurezas   insolubles,   dejándose   enfriar   la  solución  para  que  se  produzca  la  cristalización.    En  el  caso  ideal,  toda  la  sustancia  deseada  debe  separarse  en  forma  cristalina  y  todas  las  impurezas  solubles  deben  quedar  disueltas  en  las  aguas   madres  y  finalmente,  los  cristales  se  separan  por  filtración  y  se  dejan  secar. La  aplicación  de  la  cristalización  como  técnica  de  purificación  se  debe  a  que  la  orientación  de  las   moléculas   en   una   red   cristalina   es   un   proceso   extremadamente   selectivo   y   delicado.       La  cristalización   de   sustancias   diferentes   en   la   misma   red   ocurre   solamente   en   casos   aislados.       Las  fuerzas   que   mantienen   juntas   las   moléculas   son   ciertamente   sutiles;   las   moléculas   que   no  tengan  exactamente  la  misma  clase  y  distribución  de  las  fuerzas  no  entraran  en  la  red.    Análogamente,  quedaran  excluidas  aquellas  moléculas  que  aún  siendo  similares  en  la  estructura  varíen  en  sus  puntos  de  fusión.    Al  existir  alguna  impureza,  el  punto  de  fusión  variará. III.  FUNDAMENTOS  TEÓRICOS Los  pasos  teóricos  que  constituyen  la  purificación  por  cristalización  o  recristalización  son  las  siguientes: a) solubilizar   la   muestra   en   un   solvente   a   su   temperatura   de   ebullición;   b) cuando   sea  necesario,  se  trata  con  carbón  activado  para  remover  las  impurezas  adsorbibles;  c) filtrar  la  solución  caliente;  d) enfriar  la  solución  caliente  para  formar  cristales;  e) filtrar  y  lavar  los  cristales  obtenidos  con  el  solvente  puro,  para  asegurar  la  eliminación  de  las  impurezas  disueltas;  f) secar  los  cristales   mediante  la  evaporación;  g) determinar  el  punto  de  fusión  de  los  cristales,  para  verificar  su  naturaleza. Selección  del  solvente  para  la  cristalización El  proceso  más  delicado  de  la  cristalización  consiste  en  seleccionar  el  solvente  apropiado,  dicho  solvente  debe  poseer  las  siguientes  características: 1. Químicamente  inerte  hacia  el  soluto. 2. Un   gran    poder    disolvente    para    la    sustancia    a   ser     purificada    a   temperaturas    elevadas  (generalmente  a  la  temperatura  de  ebullición  del  solvente).

  el  cual  fija  o  adhiere  sobre  su  superficie  las  impurezas  que  acompañan  a  los  productos  de  una  reacción  o  a  un  compuesto  no  puro.  éter ­ éter  de  petróleo. Para  inducir  la  cristalización  se  usa  la  siembra  de  cristales  o  raspar  con  una  varilla  de  vidrio  el  interior  del  recipiente  que  contiene  la  solución. Capaz  de  disolver  las  impurezas  a  bajas  temperaturas.  es  indeseable  porque  retiene  las  impurezas.   de   manera   que   las   cristalizaciones   rápidas   dan   polvos   amorfos. Producir  cristales  bien  formados  del  compuesto  a  purificar. No  debe  ser  inflamable  ni  tóxico. En  el  Anexo I. 4.  se  encuentran  tabulados  algunas  propiedades  de  los  disolventes  orgánicos  de  uso  frecuente  en  la  cristalización  de  sólidos.  acetona ­ éter  de  petróleo.  formando  enlaces  mediante  puentes  de  hidrógeno. Para  facilitar  la  purificación  se  añade  un  adsorbente  (carbón  activado).  Tabla  1. Un    compuesto    será     soluble     en    un     líquido     de     propiedades     fisicoquímicas     similares. La  elección  de  un  sistema  de  disolventes  mixtos  se  basa  usualmente  en  la  mutua  solubilidad  de  los  dos  (o  más)  disolventes  entre  sí  y  en  la  gran  afinidad  del  compuesto  a  ser  purificado  por  uno  de   ellos.  temperatura.    es   recomendable   que   estas   constantes   físicas   sean   menores   que   los   puntos   de   fusión   de   los   solutos   que   van   a   ser   cristalizados.3.     En   tales  casos   debe  recurrirse  a   los   llamados   sistemas  de  disolventes  mixtos. La   forma   de   los   cristales   dependerá   de   las   condiciones   del   experimento   (concentración.   agitación. Fácilmente  removible  de  los  cristales  del  compuesto  purificado. 5.    Un  sólido  de  bajo  punto  de   fusión  no  debe  disolverse  por  encima  de  su  punto  de  fusión  porque  tenderá  a  formar  un  aceite  en  lugar  de  un  sólido  cuando  la  mezcla  se  enfríe.    Los  compuestos  menos  polares  tienden  a  disolverse  en  solventes  de   baja  polaridad. Económico  y  fácil  de  adquirir.   las  realizadas  a  las  condiciones  adecuadas.    Tal  formación  aceitosa.    Por  ejemplo:  metanol ­ agua.    El  punto  de  ebullición  es  un  indicador   muy  útil  para  seleccionar  el  solvente  adecuado  para  cristalizar:  a  mayor  punto  de  fusión  se  requiere  que  el  solvente  presente  mayor  polaridad  o  mayor  punto  de  ebullición. .    Puesto  que  es   conveniente   trabajar   con   solventes   en   su   punto   de   ebullición.   etc).  las  cuales  permanecerán  en  los  cristales  cuando  el  aceite  solidifique. Algunas  veces  ocurre  que  un  disolvente  en  particular  no  cumple  con  todas  las  condiciones  de  un  buen  disolvente   de  cristalización. 6.  tales  como  el  benceno  o  haluros  orgánicos. 7.    los   compuestos  más  polares  tienden  a  disolverse  en  solventes  polares  como  el  agua.  generan  cristales  bien  definidos.    Para  obtener  sustancias  químicamente  puras  se  debe  cristalizar  varias  veces  usando  diferentes  solventes.

Reactivos:  Acetanilida ( C 6 H 5 NHCOCH 3 ). Reactivos:  Urea ( H 2 NCONH 2 ).  pinza  de  madera.    Los  cristales  se  pasan  a  un  papel  de  filtro  doblado  en  tres  o  cuatro  partes  y  encima  se  colocan  también  dos  o  tres  hojas  de  papel  de  filtro.  acetona. Cuando   la   solución   se   ha   enfriado. Procedimiento: En  un  erlenmeyer  de  50 mL. Procedimiento: Realice   las   pruebas   de   solubilidad   de   los   compuestos:   urea.    Se  presionan   fuertemente   con   un   corcho   o   tapón   de   vidrio   invertido   para   extraer   el   agua.  coloque  unos  pequeños  cristales  de  las  muestras  en  cinco  tubos  de  ensayo.  Anote  sus  resultados Observación:  Al  finalizar  los  ensayos  mostrar  los  resultados  al  profesor.    Todavía  a  ebullición. Materiales  y  reactivos Materiales:  Erlenmeyer  de  50 mL.   espátula. ácido  benzoico ( C 6 H 5 COOH ).  se  coloca  1 g  de  acetanilida  bruta  y  se  disuelve  en  la  mínima  cantidad  de  agua  a  ebullición.   mechero.  ácido cinámico (trans­ C 6 H 5 CH = CHCOOH ).  embudo  de  tallo  corto.  donde. acetona ( CH 3 COCH 3 ).  vidrio  de  reloj  o  cápsula  de  porcelana.  corcho  o  tapón  de  vidrio.    Para  esto.    En  baño  de  agua  fría  se  deja  cristalizar  la  solución.    Observe  y  anote  el  grado  de  solubilidad  en  cada  disolvente.  se  añaden  3 mL  de  agua  y  la  solución   caliente  se  filtra  en  un  erlenmeyer  de  50 mL  a  través  de  un  embudo  de  tallo  corto.  acetanilida. Materiales  y  reactivos Materiales:   Cinco   tubos   de   ensayo.  agua ( H 2 O ).   gotero.  naftaleno.  en  frío  y  caliente.  espátula.   cloroformo ( CHCl 3 ).   ácido   benzoico.  etanol ( C 2 H 5 OH ).  etanol.   ácido   cinámico.   los  cristales  se  pasan  a  un  vidrio  de  reloj  o  cápsula  de  porcelana.  mechero.  Recristalización  de  acetanilida.  cubiertos  con  un  papel  de  .IV.  cloroformo  y  éter  de  petróleo.   pinza   de  madera. naftaleno ( C 10 H 8 ).  PARTE  EXPERIMENTAL EXPERIMENTO  1.  agua ( H 2 O ).  papel  de  filtro.   varilla   de   agitación.  Elección  de  un  disolvente  para  la  recristalización. acetanilida ( C 6 H 5 NHCOCH 3 ). EXPERIMENTO  2. Primera  parte:   Preparación  de  la  solución.   éter   de   petróleo (mezcla   de    C 5 H 12   y  C 6 H 14 ).  que  se  ha   calentado  previamente  en  una  corriente  de  vapor.  en  reposo.  durante  veinte  minutos.    Experimente  con  cada  uno  de  los  solventes  que  se  indica  a  continuación  colocando   de  15  a  20  gotas  de  agua.   se   filtran   los   cristales   por   succión   y   se   lavan   con   dos  porciones  de  3 mL  de  agua  cada  una.

  reactivo  de  seliwanoff.    Retirar  del  baño. Segunda  parte:    Determinación  del  punto  de  fusión  de  la  acetanilida.5 g  de  carbón  activado.  el  cual  adsorberá  el  color  azul  generado  por  el  violeta  cristal.    Calentar  en  baño  de  maría  hasta  80 ºC  para  disolver  la  muestra. Observación:  Al  finalizar  los  ensayos  mostrar  los  resultados  al  profesor.  sacarosa  (1 g)  y  violeta  cristal  (2 mg).    Tomar  una  muestra  de  la  mezcla  anterior  (1 g).  sacarosa ( C 12 H 22 O 11 ).filtro  se  procede  al  secado  en  la  mufla. Reactivos:  Ácido  benzoico  ( C 2 H 5 CO 2 H 3 ).  mechero.  violeta  cristal.  plancha  de calentamiento.   Purificación  del  ácido  benzoico Materiales  y  reactivos Materiales:  Cilindro  graduado  de  10 y  25 mL. Equipos:  Bomba  de  vacío.  equipo  Electrothermal  para  determinar  puntos  de  fusión a)  Purificación  del  ácido  benzoico.  gradilla.  agua ( H 2 O ). Figura  1. Determinar  el  punto  de  fusión  empleando  el  equipo  digital  disponible.  pinza  de  metal. Calentar  nuevamente  y  filtrar  por  gravedad  la  solución  en  un  embudo  de  tallo  corto  o  en  su   defecto  de  tallo  largo  caliente  empleando  papel  de  filtro  plegado  (Figuras  1  y  2).  espátula.  dos  (2) vaso  de  precipitados  de  50 mL.  termómetro.  kitasato  de  500 mL. Procedimiento: Realizar  una  mezcla  con  ácido  benzoico  (2 g).  dos  (2)  goteros.   dos   (2) vaso  precipitado  de  600 mL.   Plegado  de  papel  de  filtro .   cuatro   (4)   tubos   de   ensayo.  embudo  de   tallo   corto.   papel   de   filtro.  fiola  de  250 mL.  pinza  de  madera.   embudo   buchner.  dejar  enfriar  un  poco  y  añadir  0.  carbón  activado.  colocarla  en  un  vaso  de  precipitado  de  50 mL  y  añadir  agua  destilada  hirviente  (20 mL). EXPERIMENTO  3.    Luego  se  pesa  la  acetanilida  purificada.  vidrio  de  reloj.

  secar  (ver  procedimiento  de  secado).   Filtrar  los  cristales  empleando  un  embudo  buchner  (Figura  3). Embudo  Buchner Matraz  kitazato Figura  3.  pesar  y  reservar  para  las  partes  b  y  c.  montado  sobre  un  matraz  kitazato.   Las  aguas  madres  (filtrado)  contienen  sacarosa  disuelta. .Embudo  tallo  corto Filtro  en  pliegues Erlenmeyer   Figura  2.   El  papel  de  filtro  debe  ser  de  menor  diámetro  y  estar  previamente  humedecido.   Filtración  a  presión  reducida  utilizando  un  embudo  buchner.  y  éste  a  su  vez  sobre  un  vaso  precipitado  de  tamaño  adecuado  conteniendo  agua  hirviendo. Procedimiento  de  secado  de  los  cristales:  Colocar  los  cristales  (contenidos  en  el  papel  de  filtro)  sobre  un  vidrio  de  reloj.  Debe  tener  cuidado  de  no  fundir  los  cristales.   Filtración  por  gravedad Enfriar  el  filtrado  en  baño  de  hielo  y  observar  la  aparición  de  los  cristales  blancos  de  ácido   benzoico.  para  lo  cual  se  utiliza  la  plancha de calentamiento.  lavarlos  con  poca  cantidad  de  agua  fría  para  eliminar  impurezas.

  contenida  en la  mezcla  preparada. 2.  ANÁLISIS  Y  DISCUSIÓN  DE  RESULTADOS Para  cada  uno  de  los  experimentos  anote  sus  observaciones.  tabla  de  resultados).  cristales. c)  Determinación  del  punto  de  fusión  del  ácido  benzoico  Determine  el  punto  de  fusión  de  los  cristales  obtenidos  en  la  sección  “a”.  y  en  el  cuarto  tubo  de  ensayo  unos  cristales  del  ácido  benzoico  purificado  de  la  parte  “a”.  el  cual  reacciona  con  el  resorcinol  dando  un  producto  de  condensación  de  color  rosado  o rojo.  analizar  los  resultados  obtenidos.  en  el  primero  agregue  1 mL  de  líquido  madre. Cite  algunas  razones  de:  ¿por qué  la  filtración  por  succión  debe  ser  preferida  a  la  filtración  por  gravedad?.    En  los  tres   últimos  agregar  agua  destilada  (1 mL). ¿Por qué  algunas  veces  es  necesario  una  mezcla  de  dos  solventes  para  la  recristalización  de  compuestos  orgánicos?.  ¿Cuál  es  el  propósito  del  papel  .   Anote  sus  observaciones. 3. Actividad  pre­laboratorio: Calcule  la  cantidad  en  masa  de  ácido  benzóico  a  purificar.    Calentar  los  tubos  en  baño  de  maría  hirviente  durante  tres  minutos.  a  través  de  papel  de  filtro  que  ha  sido  repetidamente  doblado. Calcule  el  porcentaje  de  producto  recuperado. Los  cristales  a  menudo  son  separados  de  los  líquidos  madres  por  filtración  de  gravedad. ¿Qué  propiedades  del  carbón  activado  lo  hacen  un  buen  agente  de  adsorción?.  en  el  segundo   unos  cristales  de  sacarosa. d)  Porcentaje  de  producto  recuperado. V. Tomar  cuatro  tubos  de  ensayo.   y  a  los   cuatro  tubos.3­ bencenodiol) + HCl (3M).  PREGUNTAS 1. Observar  la  aparición  del  color  rosado  en  dos  de  ellos.  unos  cristales  de  ácido  benzoico  puro. ¿Por qué  se  usa  una  mínima  cantidad  de  solvente  frío  para  el  lavado  del  precipitado  colocado  en  el  filtro?.  adicionar  10  gotas   de  reactivo  de  seliwanoff  y  20  gotas  de  ácido  clorhídrico  concentrado. VI.  La     reacción     es     positiva     para     compuestos     orgánicos     (cetohexosas)     que     generan  hidroximetilfurfural  en  el  medio  ácido  y  calentamiento. 5. Observación:  Al  finalizar  los  ensayos  mostrar  los  resultados  al  profesor  (papel  de  filtro.   empleando  el  equipo  disponible.b)  Ensayo  de  reactividad. 4. Observación:  Reactivo de seliwanoff = resorcinol (1.  retirar  los  tubos  de  calentamiento.  en  el  tercero.

  C.  México..   Editorial  Limusa.  por  ejemplo. VII.    Tomos  1. de  filtro  doblado  en  pliegues?.  1996.  1975.Q.   que   un   solvente   polar   disolverá   una  sustancia  polar.  BIBLIOGRAFÍA   DOMINGUEZ. .  et.E.  S.   BREWSTER.  Manual  de  soluciones  de  laboratorio..A.H.  al.  Curso  práctico  de  química  orgánica.  Latchem  W.       Significa   esto. 8. ¿Qué   explicación   da   usted.  R.  1998. ¿Por qué  se  recomienda  filtrar  en  caliente  previa  la  cristalización?.  Enciclopedia  temática  de  química. 4.  de  CV. 7. GABB  H. ¿Por qué  se  lavan  los  cristales  en  el  embudo  buchner  con  solvente  puro  y  no  con  licores  madres?. 9.     Experimentos  de  química  orgánica   .  S. 5.  Ediciones  Bellaterra.   Editorial  Limusa. Una  regla  frecuente  de  jóvenes  químicos  orgánicos  fue  establecida  en  lengua  escolar  de  que  “semejante   disuelve   lo   semejante”.   a   la   formación   de   diferentes   tamaños   en   los   procesos   de  cristalización  lenta  y  rápida  respectivamente?.A.A. KIRK­OTHMER.   México.6.  X.    Con  esto  como  guía  ¿qué  solvente  usaría  usted  para  remover  una  pequeña  cantidad  de  grasa  de  una  franela  o  braga?.

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