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Hidratos de Carbono o Carbohidratos

Presentes en el reino vegetal y animal, cumplen funciones muy diversas. Son sintetizados por las plantas a partir de CO 2 y H 2 O (fotosíntesis)

Ejs.: glucosa, fructosa,ribosa (ARN), desoxiribosa (AND), almidón, celulosa, etc.

Formula Molecular: C n (H 2 O) n

celulosa, etc. Formula Molecular: C n (H 2 O) n Son polihidroxialdehídos , polihidroxicetonas o
celulosa, etc. Formula Molecular: C n (H 2 O) n Son polihidroxialdehídos , polihidroxicetonas o

Son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o compuestos que por hidrólisis forman dichos productos (carbohidratos complejos).

, polihidroxicetonas o compuestos que por hidrólisis forman dichos productos (carbohidratos complejos).
Monosacáridos GLUCOSA Nombre Sistemático (IUPAC) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal H O H OH OH H H OH H
Monosacáridos GLUCOSA Nombre Sistemático (IUPAC) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal H O H OH OH H H OH H
Monosacáridos GLUCOSA Nombre Sistemático (IUPAC) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal H O H OH OH H H OH H
Monosacáridos GLUCOSA Nombre Sistemático (IUPAC) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal H O H OH OH H H OH H

Monosacáridos

GLUCOSA
GLUCOSA

Nombre Sistemático (IUPAC)

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal

H

O

H

OH OH

H

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal H O H OH OH H H OH H CH 2 OH OH OH a

H

OH

H

H O H OH OH H H OH H CH 2 OH OH OH a la
H O H OH OH H H OH H CH 2 OH OH OH a la

CH 2 OH

OH

OH a la derecha azúcar D

O H OH OH H H OH H CH 2 OH OH OH a la derecha

Número Máximo de estereoisomeros

2 n (n=Nº de estereocentros)

2 4 = 16

 

CHO

 

CHO

H

 

OH

HO

 

H

HO

 

H

H

 

OH

H

 

OH

HO

 

H

H

   

OH

HO

   

H

       
 

CH 2 OH

 

CH 2 OH

D-glucosa

L-glucosa

        CH 2 OH   CH 2 OH D-glucosa L-glucosa OH a la

OH a la izquierda azúcar L

Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos
Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos
Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos
Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos

Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos estereoisómeros

Las cetosas tienen un carbono asimétrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos estereoisómeros
Estructura Cíclica de Monosacáridos Nomenclatura O Furano O Pirano

Estructura Cíclica de Monosacáridos

Estructura Cíclica de Monosacáridos Nomenclatura O Furano O Pirano
Estructura Cíclica de Monosacáridos Nomenclatura O Furano O Pirano
Estructura Cíclica de Monosacáridos Nomenclatura O Furano O Pirano

Nomenclatura

O Furano
O
Furano
O Pirano
O
Pirano
Representación de la estructura Hemiacetálica
Representación de la estructura Hemiacetálica
Representación de la estructura Hemiacetálica
Representación de la estructura Hemiacetálica

Representación de la estructura Hemiacetálica

Representación de la estructura Hemiacetálica
6 CH 2 OH 6 CH 2 OH 6 CH 2 OH O H OH
6 CH 2 OH
6 CH 2 OH
6 CH 2 OH
O
H
OH
H 5
H 5
H 5
H
H
H
H
1
1
O
4 OH
H
4 OH
H
4 OH
3
2
3
2
3
Equilibrio en solución acuosa de los anómeros a y b de la glucopiranosa Mutarrotación OH
Equilibrio en solución acuosa de los anómeros a y b de la glucopiranosa Mutarrotación OH
Equilibrio en solución acuosa de los anómeros a y b de la glucopiranosa Mutarrotación OH
Equilibrio en solución acuosa de los anómeros a y b de la glucopiranosa Mutarrotación OH

Equilibrio en solución acuosa de los anómeros a y b de la glucopiranosa Mutarrotación

OH
OH

OH

H

OH

a-D-glucopiranosa

35.5%

OH
OH

H

OH

D-glucosa

(forma abierta)

Rotación Óptica Específica

anómero a puro

+112,2º

en el equilibrio

+52,7º

anómero b puro

+18,7º

O 1 H OH 2 H
O
1
H
OH
2 H

OH

H

OH

b-D-glucopiranosa

64.5%

Composición hemiacetálica de una solución de D-fructosa

Composición hemiacetálica de una solución de D-fructosa Reacciones de los Carbohidratos

Reacciones de los Carbohidratos

Composición hemiacetálica de una solución de D-fructosa Reacciones de los Carbohidratos
Composición hemiacetálica de una solución de D-fructosa Reacciones de los Carbohidratos
Los azúcares que pueden oxidarse se denominan AZÚCARES REDUCTORES Formación de Osazonas
Los azúcares que pueden oxidarse se denominan AZÚCARES REDUCTORES Formación de Osazonas
Los azúcares que pueden oxidarse se denominan AZÚCARES REDUCTORES Formación de Osazonas
Los azúcares que pueden oxidarse se denominan AZÚCARES REDUCTORES Formación de Osazonas
Los azúcares que pueden oxidarse se denominan AZÚCARES REDUCTORES Formación de Osazonas

Los azúcares que pueden oxidarse se denominan AZÚCARES REDUCTORES

Formación de Osazonas

Los azúcares que pueden oxidarse se denominan AZÚCARES REDUCTORES Formación de Osazonas

Acilación

Acilación Alquilación Formación de Glicósidos

Alquilación

Acilación Alquilación Formación de Glicósidos
Acilación Alquilación Formación de Glicósidos

Formación de Glicósidos

Oligosacáridos: Disacáridos

Maltosa (reductor)
Maltosa
(reductor)

Celobiosa

(reductor)
(reductor)
Oligosacáridos : Disacáridos Maltosa (reductor) Celobiosa (reductor)
Oligosacáridos : Disacáridos Lactosa (reductor) Sacarosa (NO reductor)
Oligosacáridos : Disacáridos Lactosa (reductor) Sacarosa (NO reductor)
Oligosacáridos : Disacáridos Lactosa (reductor) Sacarosa (NO reductor)
Oligosacáridos : Disacáridos Lactosa (reductor) Sacarosa (NO reductor)
Oligosacáridos : Disacáridos Lactosa (reductor) Sacarosa (NO reductor)

Oligosacáridos: Disacáridos

Lactosa

(reductor)

Sacarosa

(NO reductor)

Polisacáridos: Almidón

Polisacáridos : Almidón Solubilidad del Almidón en agua Celulosa Fibras de Celulosa
Solubilidad del Almidón en agua Celulosa
Solubilidad del
Almidón
en agua
Celulosa
Polisacáridos : Almidón Solubilidad del Almidón en agua Celulosa Fibras de Celulosa

Fibras de Celulosa

Polisacáridos : Almidón Solubilidad del Almidón en agua Celulosa Fibras de Celulosa

Polisacáridos: Quitina

Polisacáridos : Quitina Carbohidratos y Poder Edulcorante (PE) La mayoría de los azucares son dulces aunque
Polisacáridos : Quitina Carbohidratos y Poder Edulcorante (PE) La mayoría de los azucares son dulces aunque

Carbohidratos y Poder Edulcorante (PE)

La mayoría de los azucares son dulces aunque hay excepciones, por ejemplo:

la a-D-manosa es dulce mientras que la b-D-manosa es amarga. Se utiliza como patrón la sacarosa que tiene un PE de 100.

a -D-manosa es dulce mientras que la b -D-manosa es amarga. Se utiliza como patrón la
Edulcorantes Sintéticos H 3 C O O S NH O O COOCH 3 O H
Edulcorantes Sintéticos H 3 C O O S NH O O COOCH 3 O H
Edulcorantes Sintéticos H 3 C O O S NH O O COOCH 3 O H
Edulcorantes Sintéticos H 3 C O O S NH O O COOCH 3 O H

Edulcorantes Sintéticos

H

3 C

O O S NH
O
O
S
NH

O

O COOCH 3

O H 2 N

C CH CH N H
C
CH
CH
N
H
H 3 C O O S NH O O COOCH 3 O H 2 N C

CH 2

HOOC _ CH 2

NH 2
NH 2

H

N

COOH O

O

N C CH CH N H CH 2 HOOC _ CH 2 NH 2 H N
S
S

N

H

Acelsulfame K (PE 150-200) No deja resabio desagradable y tiene efecto sinérgico con aspartamo, sacralosa y fructosa.

Aspartamo (PE 150-200) No deja resabio amargo, no resiste tratamiento térmico y no apto para fenilcetonúricos

Alitamo (PE 2000) No contiene fenilalanina, más estable y muy soluble en agua.

O NH S O 2
O
NH
S
O 2

Sacarina (PE 300-400) Resabio amargo metálico. Algunos paises regulan su uso y consumo.

O

HN S O
HN
S
O

ONa

CH 2 OH

H O H OH
H O
H
OH

O

Cl

OH

H

H O OH H
H O
OH H

H OH

ClCH 2

CH 2 Cl

Ciclamato de Sodio (PE 30) No deja resabio, resiste temp. Primer edulcorante (1960).

Sacralosa (PE 500-600) Derivado clorado de la sacarosa, resiste altas temperaturas (panificación)