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Hibridaciones del carbono

La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Hibridacin sp3o tetradrica


Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales hbridos sp3.

metano CH4

etano CH3-CH3

Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .

Un tomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace: un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
1. 2. un

enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno

formado a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno.

Hibridacin sp
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridizado sp El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino. La molcula de acetileno presenta un triple enlace: a.
b. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp

dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno.

Angulo de enlace
Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H C - C. El ngulo de enlace determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia.

Hibridacin sp3
Si los tomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ngulos que se forman son aproximadamente de 109 28' , valor que corresponde a los ngulos de un tetraedro regular. Cuando los tomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarn orbitales hbridos no equivalentes que darn lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ngulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un tomo voluminoso produce una repulsin que modifica el ngulo de enlace de los tomos ms pequeos. As, el ngulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetradrico por la repulsin que originan los dos tomos voluminosos de bromo.

Hibridacin sp2
La molcula tiene geometra trigonal plana en la que los ngulos de enlace H - C - C son de 120.

Hibridacin sp
La molcula tiene geometra lineal y el ngulo H - C - C es de 180. Tipos de hibridacin del carbono

Tipo de hibridacin sp3 sp2 sp

Orbitales 4 sp3 3 sp2 1p 2 sp2 p

Geometra Tetradrica

ngulos 109 28

Enlace Sencillo Doble Triple

Trigonal plana 120 Lineal 180

Longitud de enlace
Es la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace.

Radio covalente
Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos tomos iguales. Radios covalentes atmicos en unidades ngstrom ()
Enlaces Simple Doble Triple H 0.30 C 0.77 0.67 0.60 N 0.70 0.61 0.55 O 0.66 0.55 F 0.64 Cl 0.99 Br 1.04 I 1.33

Enlaces CC C=C CC

Distancia C 1'54 1'34 1'20

Energa Kj/mol 347 598 811

Qumica OrgnicaarribaEl hidrgeno


Mar, 24/10/2006 - 13:07
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