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Radical (qumica)
(Redirigido desde Radicales libres)

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En qumica, un radical (antes referido como radical libre) es una especie qumica (orgnica o inorgnica), en general es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo por poseer un electrn desapareado.1 No se debe confundir con un grupo sustituyente, como un grupo alquilo, que son partes de una molcula, sin existencia aislada. Poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en la atmsfera por radiacin, y tambin se forman en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxgeno y actan alterando las membranas celulares y atacando el material gentico de las clulas, como el ADN. Los radicales tienen una configuracin electrnica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrn desapareado que es muy susceptible de crear un enlace con otro tomo o tomos de una molcula. Desempean una funcin importante en la combustin, en la polimerizacin, en la qumica atmosfrica, dentro de las clulas y en otros procesos qumicos. Para escribir las ecuaciones qumicas, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un punto (que indica el electrn impar) situado inmediatamente a la derecha del smbolo atmico o de la frmula molecular como: H2 + h 2 H (reaccin 1) Esto se deriva de la notacin de Lewis.
Contenido [ocultar] 1 Tipos de radicales
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1.1 Segn el nmero de tomos 1.2 Segn el tomo central que posee el electrn impar 1.3 Segn la carga 2 Reacciones radicalarias 2.1 Mecanismo general de una sustitucin radicalaria 2.2 Produccin de radicales en seres vivos 3 Referencias 4 Vase tambin 5 Enlaces externos

Tipos de radicales
Segn el nmero de tomos
Los radicales pueden ser: monoatmicos, como el radical cloro Cl, el radical bromo Br, o el radical hidrgeno H, que son simplemente tomos o iones con un nmero impar de electrones. poliatmicos, formados por ms de un tomo, como el radical metilo, CH3

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Segn el tomo central que posee el electrn impar

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Dependiendo de cual sea el tomo central que posee el electrn desapareado, los radicales pueden ser: Radicales centrados en el carbono: como un radical alquilo (por ejemplo, el radical metilo .CH3), o un radical arilo. Dentro de los radicales centrados en C conviene distinguir, segn sea el carbono que porta el electrn desapareado, entre radicales primarios (como el radical metilo CH3), radicales secundarios (como el radical ); y radicales terciarios (como el radical trifenilmetilo). Los radicales terciarios son ms estables que los secundarios, y stos a su vez son ms estables que los primarios. 2 Radical primario Radical secundario Radical terciario

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Radical etinilo

radical 2 derivado del 1-bromopropano

Radical trifenilmetilo

Radicales centrados en el nitrgeno: como el radical nitrato NO3 Radicales centrados en el oxgeno: como el radical hidroxilo OH, muy reactivo. Radicales centrados en tomo de halgeno: como el radical cloro Cl Radicales centrados en tomo de metal: como el radical SnH3

Segn la carga

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Los radicales pueden ser neutros, aninicos o catinicos, segn que no posean carga; o que sta sea negativa o positiva. Radical neutro Anin radical Catin radical

Radical metilo (neutro)

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Anin radical cetilo

Catin radical formaldehdo

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Radical metilo (neutro)

(efecto de resonancia)

Catin radical formaldehdo

Reacciones radicalarias
Son reacciones en las que intervienen radicales, generalmente como estados intermedios, como por ejemplo la halogenacin radicalaria de alcanos.

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Mecanismo general de una sustitucin radicalaria

Las reacciones en las que intervienen radicales libres se llaman reacciones radicalarias. Se dividen normalmente en tres fases: iniciacin, propagacin y terminacin. La reaccin global de sustitucin mostrada en la ecuacin 1 se puede descomponer en los siguientes procesos: Reacciones de iniciacin Son las reacciones que producen un aumento en el nmero de radicales libres. La ecuacin 2 corresponde a una ruptura homopolar provocada por termlisis o fotlisis. La ecuacin 3 corresponde a una ruptura favorecida por un radical iniciador Init Reacciones de propagacin: Se producen reacciones entre radicales. Corresponde a las etapas 4 y 5. Reacciones de terminacin: Finalmente, se recombinan los radicales para formar molculas ms estables. Corresponde a las etapas 6 y 7.
Mecanismo general de una reaccin de sustitucin radicalaria.

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Produccin de radicales en seres vivos

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Los radicales se producen en la respiracin con la presencia de oxgeno que aunque es imprescindible para la vida celular de nuestro organismo, tambin induce la formacin de stas molculas reactivas, que
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provocan a lo largo de la vida efectos negativos para la salud debido a su capacidad de alterar el ADN (los genes), las protenas y los lpidos o grasas ("oxidacin"). En nuestro cuerpo existen clulas que se renuevan continuamente como las clulas de la piel, del intestino, y el hgado, y otras sin capacidad de renovacin como las neuronas. En el transcurso de los aos, los radicales libres pueden producir una alteracin gentica sobre las clulas que se dividen continuamente contribuyendo a aumentar el riesgo de cncer por mutaciones genticas o bien, disminuyen la funcionalidad de las clulas que no se dividen tanto, disminuyendo el nmero de mitocondrias, que es caracterstico del envejecimiento. Las situaciones que aumentan la produccin de radicales libres son: La contaminacin ambiental. El tabaquismo. Las dietas ricas en grasas. Exposicin excesiva a las radiaciones solares. La ingesta de aceites "vegetales" que fueron refinados, ya que estos contienen radicales libres al ser sometidos a altas temperaturas. El estrs.

Referencias

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1. http://goldbook.iupac.org/R05066.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pg. 1362 2. Qumica orgnica. John McMurry. 6 ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Pg. 322

Vase tambin
Electrn desparejado

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Enlaces externos
RADICALES LIBRES: LOS MANIPULADORES DE LA QUMICA Qu son los radicales libres?
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Radicales libres versus Antioxidantes Antioxidantes y Radicales Libres en Tabaquismo Especies Reactivas de Oxgeno

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Categoras: Metabolismo Qumica ambiental

Radicales (qumica)

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