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Cafena General nombre sistemtico 1,3,6trimetilxantina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona Frmula qumica C8H10N4O2 Masa molar 194.

19 g mol1 Apariencia Sin olor, en forma de agujas blancas o polvos Propiedades Densidad y fase 1.2 g/cm, slido Solubilidad en Agua Ligeramente soluble Punto de fusin 237 C Punto de ebullicin 178 C Acidez (pKa) 10.4 (40 C)

La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, slido cristalino, blanco y de sabor amargo, que acta como una droga psicoactiva y estimulante. La cafena fue descubierta en 1819 por el qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge: fue l quien acuo el trmino kaffein, un compuesto qumico en el caf, el cual pasara posteriormente al espaol como cafena. La cafena es tambin parte de las mezclas qumicas y complejos insolubles guaranina (encontrada en la guaran), matena (encontrada en el mate), y tena (econtrada en el t), todas las cuales contienen adems algunos alcaloides adicionales como los estimulantes cardacos teofilina y teobromina, y a menudo otros qumicos como los polifenoles, los cuales pueden formar complejos insolubles con la cafena. La cafena puede encontrarse en cantidades variables en las semillas, las hojas y los frutos de algunas plantas, donde acta como un pesticida natural que paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de las plantas. Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extradas del fruto de la planta del caf y de las hojas del arbusto del t, as como tambin en varias bebidas y alimentos que contienen productos derivados de la nuez de cola. Otras fuentes incluyen la yerba mate, el fruto de la Guaran y el acebo de Yaupn. En los humanos, la cafena es un estimulante del sistema nervioso central que produce un efecto temporario de restauracin del nivel de alerta y eliminacin de la somnolencia. Las bebidas que contiene cafena, tales como el caf, el t, algunas bebidas no alcohlicas (especialmente los refrescos de Cola) y las bebidas energticas gozan una gran popularidad. la cafena es la sustancia psicoactiva ms ampliamente consumida en el mundo. En Norteamrica, el 90% de los adultos consumen cafena todos los das. En los Estados Unidos, la Food and Drug Administration (Administracin de Drogas y Alimentos) se refiere a la cafena como una "sustancia alimenticia generalmente reconocida como segura que se utiliza para mltiples propsitos". La cafena tiene propiedades diurticas, al menos cuando se administra en dosis suficientes a individuos que no tienen tolerancia a ella. Los consumidores regulares, sin embargo, desarrollan una fuerte tolerancia a este efecto, y los estudios generalmente han fallado en darle respaldo a la creencia general de que el consumo regular de bebidas cafeinadas contribuye significativamente a la deshidratacin.

Contenido
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1 En la naturaleza y productos sintticos 2 Historia 3 Propiedades qumicas 4 Efectos de la cafena 5 Enlaces externos

En la naturaleza y productos sintticos [editar]


La cafena se encuentra en muchas especies de plantas, donde acta como pesticida natural, de acuerdo a los altos niveles de cafena siendo reportados en retoos que an estn desarrollando follaje pero carecen de proteccin mecnica; la cafena paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de la planta. Altos niveles de cafena tambin han sido encontrados en los suelos alrededor de los vstagos en los granos de caf. Se deduce de ello el que la cafena tenga una funcin natural tanto como pesticida natural como en calidad de sustancia inhibidora de la germinacin de otros retoos cercanos de caf dando por lo tanto mejor oportunidad de supervivencia. Las fuente de cafena ms comnmente usadas son el caf, el t y en menor medida el cacao. Otras fuentes de cafena usadas con menor frecuencia incluyen a las plantas de yerba mate y guarans, las cuales a veces son utilizadas en la preparacin de infusiones y bebidas energticas. Dos de los nombres alternativos de la cafena, matena y guaranina, son derivados de los nombres de estas plantas. Algunos entusiastas de la yerba mate afirman que la matena es en realidad un estereoismero de la cafena, lo que la hara una sustancia completamente distinta. Esto no es cierto puesto que la cafena es una molcula aquiral y por lo tanto no tiene enantimeros, ni tampoco tiene otros estereoismeros. La disparidad en la experiencia y los efectos entre las varias fuentes naturales de cafena podra deberse al hecho de que las plantas que son fuente de cafena tambin contienen mezclas ampliamente variables de otros alcaloides xantnicos, incluyendo los estimulandes cardacos teofilina y teobromina, as como otras sustancias que junto a la cafena pueden formar complejos insolubles, como los polifenoles. Una de las fuentes primarias de cafena en todo el mundo es el grano de caf (el cual es la semilla de la planta de caf), del cual se prepara la bebida de caf. El contenido de cafena en el caf vara ampliamente en dependencia del tipo de grano de cafe y el mtodo de preparacin usados; incluso los granos que se encuentran en un mismo arbusto pueden presentar variaciones en la concentracin. En general, una porcin de caf vara entre 40 miligramos para un "golpe" expreso de unos 30 mililitros de la variedad arabica, hasta cerca de 100 miligramos para una tasa (120 mililitros) de caf. Generalmente el caf tostado tiene menos cafena que el caf claro porque el proceso de tostado reduce el contenido de caf del grano. El caf de la variedad arbica normalmente contiene menos

cafena que aeul de la variedad robusta. El caf tambin contiene cantidades traza de teofilina, mas no de teobromina. El t es otra fuente comn de cafena. A pesar de que el t contiene ms cafena que el caf, una por cin tpica contiene una cantidad mucho menor, puesto que el t es normalmente preparado en una infusin mucho ms diluida. Adems de la fortaleza o concentracin dela infusin, las condiciones de crecimiento, las tcnicas de procesamiento y otras variables tambin afectan el contenido de cafena. Ciertos tipos de t pueden contener un tanto ms cafena que otros. E t contiene pequeas cantidades de teobromina y niveles ligeramente ms altos que en el caf de teofilina. La preparacin y otros factores tienen un impacto significativo en el t, y el color es un idicador muy pobre del contenido de cafena. Algunos t como el t verde plido japons gyokuro, por ejemplo, contiene por mucho ms cafena que muchos ms oscuros como el lapsang souchong, que tiene muy poca. La cafena es tambin un ingrediente comn de muchas bebidas no alcohlicas (especialmente las bebidas gaseosas), como la cola originalmente preparada de la nuez de cola. Estas bebidas contiene tpicamente entre 10 y 50 miligramos de cafena por porcin. En contraste, las bebidas energticas como Red Bull pueden iniciar desde 80 miligramos de cafeina por porcin. La cafena en estas bebidas se origina de los ingredientes usados en ellas o es un aditivo derivado del producto de la descafeinizacin o bien de la sntesis qumica. La guarans, un ingrediente primario en las bebidas energticas, contiene grandes cantidades de cafena con pequeas cantidades de teofilina y teobromina junto a un excipiente natural que produce una lenta liberacin de estas sustancias. El chocolate derivado de la cocoa contiene una pequea cantidad de cafena. El tenue efecto estimulate del chocolate podra deberse a la combinacin de teofilina y teobromina tanto como a la cafena. Una porcin tpica de 28 gramos de una barra de chocolate de leche tiene ms o menos tanta cafena como una taza de caf descafenado. En los aos recientes algunos manufactureros han comenzado a aadir cafena a productos de bao como el shampoo y el jabn, asegurando que la cafena puede absorberse a travs de la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada y es probable que tengan poco efecto sobre el sistem nervioso central porque la cafena debido aque la cafena no se absorbe con facilidad a travs de la piel. Algunos manufactureros comercializan tabletas de cafena, aduciendo que la cafena de calidad famacutica favorece a la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que muestran que el uso de cafena (ya sea en forma de tableta o no) resulta en un descenso en la sensacin de fatiga y un aumento en la capacidad de atencin. Estas tabletas son comnmente usadas por estudiantes que se preparan para sus exmenes y por personas que trabaja o conduce por muchas horas.

Historia [editar]
Los humanos han consumido cafena desde la Edad de Piedra. Los pueblos antiguos descubrieron que el masticar las semillas, corteza y hojas de ciertas plantas tena el efecto

de aliviar la fatiga, estimular el estado de alerte y elevar el nimo. Slo mucho despus fue descubierto que el efecto de la cafena se incrementaba al remojar tales plantas en agua caliente. Muchas culturas tiene leyendas que atribuyen el descubrimiento de tales plantas a personas que habran vivido muchos miles de aos antes. Segn una leyenda popular china, el Emperador de China Shennong, que se cree habra reinado en alrededor del 3000 AC, accidentalmente descubri que cuando algunas hojas caan en agua hirviendo, el resultado era una bebida aromtica y restauradora. Shennong tambin es mencionado en el Cha Jing de Lu Yu, un famoso trabajo temprano sobre el t. La historia del caf ha sido registrada desde el siglo IX . Durante ese perodo, los granos de caf slo eran disponibles en su hbita natural, Etiopa. Una leyenda popular sigue su descubrimiento hasta hasta un criador de cabras llamado Kaldi, el cual aparentemente habra observado que las cabras se tornaban eufricas perdan el sueo por las noches luego de haber pastado junto a los arbustos de caf, y habiendo probado los frutos que las cabras haba estado comiendo, experiment la misma vitalidad. La primer mencin literaria del caf podra ser una referencia a Bunchum en los trabajos del fsico persa del siglo IX alRazi. En 1587, Malaye Jaziri compil un trabajo trazando la historia y controversias legales del caf, titulado: "Undat al safwa fi hill al-qahwa". En este trabajo, Jaziri registr que un jeque, Jamal-al-Din al-Dhabhani, mufti de Adn, fue el primero en adoptar el uso del caf en 1454, y que en el siglo XV los Sufs de Yemn usaban caf para mantenerse despiertos durante las oraciones de forma rutinaria. Cerca del final del sigo XVI, el uso del caf fue registrado por un europeo residente en Egipto, y alrededor de este perido se introduce su uso general en el oriente prximo. La apreciacin delc af como una bebida en Europa, donde fue conocido inicialmente como "vino rabe", data del siglo XVII. Durante este perodo se estableciero "casas de caf", abrindose las primeras en Constantinopla y Venecia. En Bretaa, las primeras casas de caf fueron abiertas en Londres en 1652, en St Michael's Alley, Cornhill. Pronto se volvieron populares en toda Europa Oriental, y jug un papel significativo en las relaciones sociales en los siglos XVII y XVIII. La nuez de cola, como el fruto del caf y la hoja de t, al parecer tiene orgenes antguos. Es masticada en varias culturas africanas occidentales, de forma individual o en una formacin social, para restaurar la vitalidad y aplacar la sensacin de hambre. En 1911, la cola se torn en el centro de atencin de uno de los primeros temores sobre la salud documentados cuando el gobierno delos Estados Unidos incaut 40 toneles y 20 barriles de sirope de Coca-Cola en Chattanooga, Tennessee, alegando que la cafena en su bebida era "perjudicial para la salud". El 13 de Marzo de 1911, el gobierno inici el caso de Los Estados Unidos versus cuarenta toneles y 20 barriles de Coca-Cola, esperando forzar a Coca-Cola para que removiera la cafena de su frmula argumentando alegatos, como que el uso excesivo de Coca-Cola en un colegio de seoritas, condujo a "desenfrenos nocturnos, violaciones de las reglas de la escuela y los modales femeninos, e incluso inmoralidades". A pesar de que el juez fall a favor de Coca-Cola, dos iniciativas de ley fueron introducidas a la Cmara de Representantes en 1912 con el fin de enmendar el Acto de Alimentos Puros y Drogas, agregando a la cafena a la lista de sustancias "creadoras de hbito" y "dainas" que deben listarse en la etiqueta de los productos.

La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas (a la que tambin pertenecen la teofilina del t, la teobromina del cacao, la guaranina de la guaran, la matena del mate y tambin la kola y el yopo) cuyo consumo tiene efectos estimulantes sobre el sistema nervioso autnomo (estimula el estado de vigilia y la resistencia al cansancio) y sobre el corazn (provoca vasodilatacin). Resulta muy til para el tratamiento de ciertos tipos de cefaleas, asma bronquial y clicos de la vescula biliar, pero su abuso produce arritmia cardaca, insomnio y dolor de cabeza. No se considera una droga en sentido legal, ni tampoco una sustancia psicotrpica, pero s produce un sndrome de abstinencia y posee una actividad unas diez veces menor que la cocana aunque no funciona a nivel bioqumico sobre los mismos receptores que sta. Es un ingrediente principal o accesorio de numerosos medicamentos, y su tolerancia es muy alta y se establece muy rpidamente. La cafena se encuentra principalmente en los frutos de la planta de caf, en la planta de t, en la yerba mate, y en las bayas de guaran. En pequeas cantidades se puede encontrar en el cacao y en la nuez de kola. En general, la cafena se encuentra en las semillas, hojas, y frutos de ms de 60 plantas, en las que acta como un pesticida natural que paraliza y mata ciertas clases de insectos cuando se alimentan de stas. La cafena es un estimulante del sistema nervioso autnomo que puede quitar la somnolencia y restaurar el nivel de alerta. Las bebidas que contienen cafena, como el caf, t, refrescos de cola y bebidas energticas tienen una gran popularidad:la cafena es la sustancia psicoactiva ms ampliamente consumida en el mundo. En Norteamrica, el 90% de los adultos consumen cafena todos los das.

Propiedades qumicas [editar]

Esquema molecular de la cafena (se omiten algunos tomos de carbono y de hidrgeno) La cafena es un alcaloide de la familia metilxantina, cuyos metaboltos incluye los compuestos teofilina y teobromina, con estructura qumica similar y similares efectos

(aunque de menor intensidad a mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet. Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas incluidos.

Molcula 3D de cafena Una taza de caf contiene de 80 (instantneo), a 125 (filtrado) mg de cafena. El caf descafeinado, en Espaa, debe contener una cantidad de cafena no superior al 0,3%. La cafena se puede conseguir tambin en pldoras estimulantes de hasta 300 mg.

Efectos de la cafena [editar]


La cafena inhibe la fosfodiesterasa, que es responsable de la desactivacin del AMPc. El crecimiento de la tasa de AMPc intracelular amplifica sus acciones de segundo mensajero, lo que la hace responsable de las principales consecuencias farmacolgicas de la cafena. La cafena produce vasodilatacin; presenta efectos a nivel de los sistemas cardiovasculares, respiratorio y gastrointestinal (normalmente acta como laxante). Adicionalmente, acta a nivel de los msculos esquelticos, del flujo sanguneo renal, la glucogenlisis y de la liplisis. El efecto vasodilatador de la cafena suele utilizarse farmacolgicamente para aliviar las cefaleas del tipo migraa, para esto la cafena frecuentemente es administrada en grageas o pastillas combinada con cido acetilsaliclico. Unos estudios neurolgicos efectuados en abril de 2008 sugieren que una dosis de 3 mg diarios de cafena ayuda a prevenir el mal de Alzheimer y la demencia provocada por los efectos nocivos de una dieta con excesos de colesterol; tal efecto preventivo se explicara por la proteccin que ejercera la cafena, precisamente por la vasodilatacin, sobre la barrera hematoenceflica.

El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicacin. Sus sntomas son: insomnio, nerviosismo, excitacin, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas gastrointestinales. En algunas personas los sntomas aparecen consumiendo cantidades muy pequeas, como 250 mg por da. Ms all de un gramo al da puede producir contracciones

musculares involuntarias, desvaros, arritmia cardiaca, y agitaciones psicomotrices. Los sntomas de la intoxicacin con cafena son similares a los del pnico y de ansiedad generalizada. La LD50 estimada de la cafena es de 10 g, cuyo equivalente es de un promedio de 100 tazas de caf.