Informe Laboratorio

UNIVERSIDAD DE CHILE. FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUMICA. CURSO: SNTESIS Y FISICOQUMICA ORGNICA (ORGNICA III).
INFORME DE LABORATORIO
NOMBRE: KARLA AGURTO VALENZUELA PROFESORA: DRA. CECILIA LABB AYUDANTES: VESNA NUEZ JESSICA SOTELO FECHA DE ENTREGA: 7 DE MARZO DE 2012
Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica
NDICE
Resumen Breve4 Introduccin General.4 Objetivos generales7 Capitulo 1: Sntesis de estireno a partir de Acetofenona. Sesin 1: Sntesis de 1-feniletanol. Introduccin.8 Mtodo experimental9 Resultados..10 Sesin 2: Sntesis de estireno. Mtodo experimental13 Resultados..14 Discusin.16 Conclusiones del capitulo16 Capitulo 2: Sntesis de Sulfanilamida a partir de Acetanilida. Sesin 1: Sntesis y Amonlisis del Cloruro de pacetamidobencensulfonilo Introduccin..17 Sntesis. Mtodo experimental.18 Resultados19 Amonlisis. Mtodo experimental.19 Resultados19 Sesin 2: Hidrolisis selectiva del grupo acetamido. Mtodo experimental20 Resultados..21 Propiedades fsicas y qumicas del producto. Mtodo experimental.24 Resultados24 Discusin....25 Conclusiones del capitulo25
Segundo Semestre 2011
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Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica Capitulo 3: Preparacin de Quinoxalina a partir de Benzaldehido. Sesin 1: Sntesis de Benzona. Introduccin..26 Mtodo experimental27 Resultados..28 Sesin 2: Sntesis de Bencilo. Mtodo experimental31 Resultados..32 Sesin 3: Sntesis de 2,3-difenilquinoxalina Mtodo experimental35 Resultados..36 Discusin.39 Conclusiones del capitulo...39 Capitulo 4: Transposiciones y Cicloadiciones. sesion 1: Transposicin aninica. Sntesis de acido benclico. Introduccin..40 Mtodo experimental...41 Resultados..42 Sesin 2: Reaccin Diels-Alder de Antraceno y anhdrido Maleico Mtodo experimental44 Resultados..45 Discusin.46 Conclusiones del capitulo46 Discusin General.47 Conclusiones generales.48 Bibliografa y referencias..49
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RESUMEN BREVE
En este trabajo se realizaron las sntesis de distintos compuestos orgnicos tales como Estireno, Sulfanilamida, 2,3-difenilquinoxalina, entre otros con el fin de poder interiorizar de forma ms experimental el aprendizaje sobre sntesis orgnica obtenido en las clases de ctedra. Se hizo utilizando distintos mtodos de separacin, como destilacin simple o precipitacin por propiedades qumicas, resultando cada una de las sntesis con el producto respectivo aunque con rendimientos variados los que se entregan a continuacin: Estireno 89%, Sulfanilamida 42%, 2,3-difenilquinoxalina 33%, Acido Benclico 2% y Aducto D-A 84%.
INTRODUCCIN GENERAL
Durante todo este prctico experimental se tratar el tema de la Sntesis Orgnica. La Sntesis de compuestos orgnicos es la construccin planificada de molculas orgnicas a travs de reacciones qumicas y es adems uno de los mbitos ms importantes de la qumica orgnica. La primera sntesis orgnica data de 1828, cuando Friedrich Whler obtuvo urea a partir de cianato amnico. Desde entonces ms de 10 millones de compuestos orgnicos han sido sintetizados a partir de compuestos ms simples, tanto orgnicos como inorgnicos. Entre los compuestos obtenidos por los qumicos orgnicos en los ltimos aos, se pueden mencionar molculas de una alta importancia prctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente inters terico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y enlace en molculas muy tensionadas [1]. Existen dos campos de investigacin principales dentro del campo de la sntesis orgnica: la sntesis total y la sntesis parcial, que se diferencian por el origen y complejidad de los precursores qumicos utilizados. En la sntesis total son, a menudo, compuestos derivados del petrleo, de estructura simple, y en la sntesis parcial, productos naturales de estructura ms compleja. El diseo de una sntesis se basa en el anlisis retrosinttico. Con esta tcnica el diseo de la sntesis se planifica hacia atrs partiendo desde el producto final hasta llegar a unos compuestos de partida asequibles, mediante una secuencia de pasos lgicos donde cada vez las estructuras precursoras son ms sencillas. La sntesis orgnica encuentra su aplicacin en la [2] de plsticos, frmacos y colorantes, en laboratorios y en industria qumica . En este trabajo se presenta la sntesis de varios compuestos orgnicos. fabricacin
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En el primer captulo se sintetizar, en principio, 1-feniletanol a partir de Acetofenona para proseguir a la sntesis de estireno, que es un compuesto lquido pero que se utiliza para la manufacturacin de plsticos, resinas, aisladores etc. Reaccin General para la sntesis del 1-feniletanol:
Reaccin General
para la sntesis de Estireno:
En el segundo captulo se sintetizar principalmente Sulfanilamida partiendo desde la Acetanilida y pasando por los productos secundarios necesarios para llegar al producto final como son el cloruro de pacetamidobencensulfonilo y la p-acetamidobencensulfonamida. Las reacciones generales se muestran a continuacin: Sntesis de Cloruro de p-acetamidobencensulfonilo:
Amonlisis del Cloruro de p-acetamidobencensulfonilo para formar p-acetamidobencensulfonamida:
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Hidrolisis cida del grupo acetamido (protector):
En el tercer captulo se realizar la sntesis de 2,3-difenilquinoxalina. Se parte de Benzaldehido el cual sufre una condensacin formndose la Benzona, de la Benzona se obtiene el Bencilo mediante la oxidacin con cido ntrico para as poder obtener la 2,3difenilquinoxalina desde el Bencilo. Reaccin general:
En el cuarto y ltimo captulo se realizara una transposicin aninica producente al cido Benclico y tambin una cicloadicin del tipo Diels-Alder entre el antraceno y el anhdrido Maleico. Reaccin transposicin Benclica:
Reaccin de Diels-Alder:
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Para cada capitulo se utilizar distintos criterios de identificacin y de pureza tales como: destilacin, solubilidad, punto de fusin, placas cromatogrficas, espectros IR y NMR-H1. Para el clculo de rendimientos, se obtuvieron datos sobre las propiedades fsicas de cada compuesto de distintas fichas de seguridad existentes en internet las cuales se encuentran debidamente referenciadas. Tambin es necesario exponer algunas formulas necesarias para el clculo tales como: Moles: (1)
( )
Densidad:
(2)
OBJETIVOS GENERALES
Darse cuenta de las distintas ventajas que puede tener un solvente sobre otro al momento de llevar a cabo una sntesis. Comprender las distintas condiciones para una sntesis en base al mtodo utilizado para la separacin del producto final, como por ejemplo, si es mejor la utilizacin de la destilacin en vez de un reflujo para una extraccin posterior en el caso de la sntesis del estireno. Darse cuenta de la reaccin que se esta llevando a cabo cada vez que uno agrega un reactivo. Ser una condensacin?, Una Oxidacin? Etc. Buscar un mtodo apropiado para la caracterizacin de los productos como as tambin para poder obtener su grado de pureza.
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CAPTULO 1: SNTESIS DE ESTIRENO A PARTIR DE ACETOFENONA. SESIN 1: SNTESIS DE 1-FENILETANOL. INTRODUCCIN.

En este captulo se sintetizar, a partir de Acetofenona 1-feniletanol, con el cual se sintetizar estireno que es el producto principal en este captulo. La sntesis de 1-feniletanol consiste en reducir el doble enlace que se encuentra en la Acetofenona con NaBH4, que es un agente reductor de carcter selectivo [3]. El mecanismo de la reaccin se muestra a continuacin:
Mecanismo:
El estireno, o tambin llamado vinilbenceno o feniletileno, es un lquido entre incoloro y amarillo con aspecto aceitoso y que adems de evapora muy fcilmente. En su forma pura tiene olor dulce, en cambio, cuando se encuentra manufacturado puede contener aldehdos que le otorgan un olor penetrante bastante desagradable [4]. Calentado a 200C el estireno se polimeriza para formar poliestireno, un plstico. Se emplea adems en la manufactura de resinas, polisteres y aisladores. Entre sus riesgos se encuentran la inhalacin del vapor y la absorcin cutnea, ya que presentan efectos nocivos tales como: irritaciones en los ojos, nariz, garganta, piel. Los efectos a la exposicin al estireno durante un corto tiempo bajo condiciones de laboratorio incluyen tiempo de reaccin prolongado y habilidad manual disminuida [5]. Industrialmente su fabricacin se realiza por el mtodo de la deshidrogenacin del etilbenceno. Este proceso es simple en concepto: C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2 + H2
La deshidrogenacin del etilbenceno a estireno toma lugar con un catalizador de xido de hierro y otro de xido de potasio, en un reactor de lecho fijo a una temperatura entre 550 680 C en presencia de vapor y a baja presin (0.41 Ata), dado que bajas presiones favorecen el avance de la reaccin. Los principales subproductos que se obtienen en el reactor de deshidrogenacin son tolueno y benceno [6]. La reaccin para la sntesis del estireno es una eliminacin, la que consiste en sacar un grupo OH para la formacin de un doble enlace C=C.
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Mecanismo:
El mtodo a utilizar para la separacin del producto es una destilacin simple y extraccin lquido-lquido, ya que permite una separacin de las fases. El objetivo de este prctico experimental es poder obtener estireno a partir de Acetofenona con el mejor rendimiento posible.
MTODO EXPERIMENTAL.
Tabla 1: Reactivos y material para sntesis de 1-feniletanol
Reactivos
Material
25 mL Etanol 95% Vaso pp. 100 mL (2) 0,032 moles NaBH4 Probeta 50-10 mL 0,1 mol Acetofenona Embudo de decantacin 250 mL 10 mL HCl 10% Matraz Erlenmeyer 100 mL 40 mL Diclorometano Baln de 100 mL Sulfato de magnesio anhidro Embudo analtico Hielo Pipeta Pasteur Termmetro Baqueta Bao de agua caliente Rotavapor
PROCEDIMIENTO.
Disolver en un vaso de precipitado de 100 mL 0,032 moles de Borohidruro de Sodio (1,2283 g experimentalmente) en 25 mL de EtOH 95% con precaucin ya que es un reactivo muy custico. Agregar gota a gota 0,1 moles de Acetofenona (aprox. 12 mL) y agitar con termmetro para as ir conociendo la temperatura durante el proceso. Mantener la temperatura bajo los 50C usando un bao de agua-hielo. Se deja reposar durante 15 minutos para luego agregar 10 mL de HCl 10% gota a gota y con agitacin y evaporar el EtOH en un bao de agua caliente hasta que se separen 2 capas. Dejar enfriar y agregar 20 mL de Diclorometano y transferir la mezcla a un embudo de decantacin de 250 mL. Agitar suavemente y dejar reposar hasta diferenciar 2 fases y separar la fase orgnica en un vaso de precipitado de 100 mL. Extraer la fase acuosa con 20 mL de Diclorometano, separar la fase orgnica y juntarla con la anterior.
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Secar la solucin de Diclorometano con sulfato de sodio anhidro agitando brevemente. Decantar en matraz Erlenmeyer seco y agregar ms desecante, agitar y filtrar a un baln de 100 mL. Evaporar en rotavapor, pesar y calcular rendimiento.
OBSERVACIONES.
La Acetofenona tiene un olor a almendras muy pasoso. A medida que se iba agregando la Acetofenona, se agitaba con el termmetro y se observaba el aumento de la temperatura la cual se mantena sumergiendo el vaso de precipitado en un bao de aguahielo. Al dejar de agregar la Acetofenona se observa un precipitado de color blanco.
RESULTADOS.
Tabla 2: Cantidades utilizadas experimentalmente en la sntesis.
Nombre
Etanol NaBH4 Acetofenona HCl 10% Diclorometano
Cantidades Utilizadas Masa (g) Moles Volumen (mL)

1,2283 12,03 0,0325 0,1 25 11,7 10 40
Tabla 3: Cantidades obtenidas experimentalmente en la sntesis.
Nombre
1-feniletanol
Cantidades Obtenidas Masa (g) Moles Volumen (mL)

13,41 0,11 13,25
RENDIMIENTO.
Los datos fisicoqumicos para poder llevar a cabo el clculo de rendimiento son presentados en la siguiente tabla:
Nombre
Tabla 4: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de 1-feniletanol
Acetofenona[7] 1-feniletanol[8]
Frmula Masa Molar (g/mol) P. F. (C) P.E. (C) (g/mL)

C8H8O C8H10O 120,15 122,17 19,7 9-11 201,7 98 1,028 1,012
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Para comenzar la sntesis es necesario tomar 0,1 moles de Acetofenona, como es un compuesto lquido se debe hacer la relacin masa/volumen ocupando las ecuaciones (1) y (2) y adems considerando algunos datos de la tabla como sigue: ( )
Experimentalmente se tomaron 11,7 mL de Acetofenona. Del prctico se obtuvieron 13,25 mL de 1-feniletanol que equivale a 13,41 g, siendo estos gramos equivalentes a 0,11 moles. Como sabemos mediante la ecuacin, la reaccin es estequiometricamente 1:1. Por lo cual se calcula el rendimiento.
ESPECTROS.
Figura 1: Espectro NMR-H1 para el 1-feniletanol.
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Figura 2: Ampliacin de seales.
Figura 3: Espectro IR para el 1-feniletanol.
Seales: A= Desplazamiento (ppm): 1,3; Integral: 3; Multiplicidad: doblete B= Desplazamiento (ppm): 4,8; Integral: 1; Multiplicidad: quinteto C= Desplazamiento (ppm): 2,9; Integral: 1; Multiplicidad: doblete D= Desplazamiento (ppm): 7,2; Integral: 2; Multiplicidad: doblete E= Desplazamiento (ppm): 7,4; Integral: 2; Multiplicidad: triplete F= Desplazamiento (ppm): 7,4; Integral: 1; Multiplicidad: triplete
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SESIN 2: SNTESIS DE ESTIRENO. MTODO EXPERIMENTAL.

Tabla 5: Reactivos y material para sntesis de Estireno.
Reactivos
Material
0,09 moles 1-feniletanol Baln de 100 mL 1 g KHSO4 Equipo de destilacin simple 0,1 g cobre en polvo Manto calefactor NaCl Probeta 10 mL
PROCEDIMIENTO.
Agregar los 0,09 moles de 1-feniletanol en un baln de 100 mL, agregar tambin 1 g de KHSO4 y 0,1 g de cobre en polvo. Hacer destilacin simple calentando de forma gradual evitando que los vapores superen los 130C. Colectar destilado en probeta de 10 mL y calcular rendimiento midiendo volumen de fase orgnica. Si no se ve una separacin de fases agregar NaCl para saturar la fase acuosa.
Figura 4: Montaje sistema de destilacin simple
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OBSERVACIONES.
La primera gota que cae del sistema lo hace a los 87C, despus comenzaron a salir vapores blancos y la emulsin es blanca turbia. La temperatura siempre se mantuvo entre 84 y 87C. Al terminar la destilacin, se esper que la temperatura del sistema bajara hasta los 80C para as poder desmontarlo.
RESULTADOS.
Nombre
1-feniletanol KHSO4 Cobre en polvo

9,108 1 0,1 0,075 9 -
Cantidades Obtenidas Nombre Masa (g) Moles Volumen (mL)

6,37 0,061 7
Estireno
RENDIMIENTO.
Nombre
Tabla 8: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento del Estireno.
Frmula Masa Molar (g/mol) P. F. (C) P.E. (C) (g/mL)

C8H8O C8H8 120,15 104,16 19,7 -31 201,7 145 1,028 0,91
1-Feniletanol Estireno[9]
A pesar de que para la sntesis se necesitaban por lo menos 0,09 moles, que corresponderan aproximadamente a 11 mL, se tomaron 9 mL para sta sntesis y como muestra la Tabla 6, stos corresponderan a 0,075 moles, los que adems, corresponden al 100% en cuanto a rendimiento de la sntesis. Como muestra la Tabla 7, se obtuvieron 7 mL de Estireno correspondientes a 0,061 moles [datos obtenidos utilizando ecuaciones (1) y (2)]. En base a estos datos podemos hacer la relacin de rendimiento:
Rendimiento real o total de la sntesis:
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ESPECTROS.
Figura 5: Espectro NMR-H1 para el estireno (contaminado).
Figura 6: Espectro IR para el estireno.
Seales: A= Desplazamiento (ppm): 7,1-7,5; Integral: 5; Multiplicidad: multiplete B= Desplazamiento (ppm): 6,7; Integral: 1; Multiplicidad: triplete C= Desplazamiento (ppm): 5,7; Integral: 1; Multiplicidad: doblete D= Desplazamiento (ppm): 5,3; Integral: 1; Multiplicidad: doblete Segundo Semestre 2011 Pgina 15
DISCUSIN.
En la primera parte del captulo se obtuvieron 13,25 mL de 1-feniletanol, lo que corresponde a un rendimiento superior al 100%, el cual puede deberse a que probablemente le falto tiempo en el rotavapor para que pudiera evaporarse todo el solvente. En cuanto a la caracterizacin del 1-feniletanol, al tomarle un espectro IR es posible observar la ancha banda presente aproximadamente en 3300-3500 cm-1 la que correspondera al grupo alcohol presente en la molcula el que claramente no esta presente en el espectro IR de la molcula de estireno. En el espectro NMR se observa el efecto que tiene el grupo OH sobre sus hidrgenos vecinos haciendo que las seales de stos se desplacen hacia campo bajo. Las seales aromticas se presentan como corresponde, entre 7 y 8 ppm. En el espectro del estireno se pueden observar las seales aromticas adems de ver otro tipo de seales ya que el compuesto se encuentra contaminado. Durante la destilacin en la sntesis del estireno, cuando cae la primera gota, sta corresponde a una gota de agua, despus cuando comenzaron a salir vapores blancos, la emulsin es de color blanca turbia lo que correspondera a la salida del agua y el estireno juntos. Con respecto al rendimiento de la sntesis de estireno, se obtuvo un rendimiento bastante aceptable, gracias a que el mtodo de destilacin es muy efectivo.
CONCLUSIONES DEL CAPTULO.

Se sintetiz 1-feniletanol utilizando el mtodo de extraccin lquido-lquido, y estireno utilizando una destilacin simple. Se realiz la sntesis de 1-feniletanol y estireno obteniendo como rendimiento 110% y 81,3% respectivamente. Se obtuvo un rendimiento total de la sntesis del 89,43%. Se obtuvieron espectros IR y NMR-H1 para ambos compuestos.
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CAPTULO 2: SNTESIS DE SULFANILAMIDA A PARTIR DE ACETANILIDA. SESIN 1: SNTESIS Y AMONLISIS DE CLORURO DE P-ACETAMIDOBENCENSULFONILO. INTRODUCCIN.
En este captulo se sintetizar Sulfanilamida, la cual es un compuesto del grupo de las sulfonamidas, que pueden describirse como amidas del cido sulfnico [10]. Es un medicamento del tipo antibitico antimictico de nombre comercial AVC, Vagitrol, que se puede encontrar en forma de crema o supositorios y que se utiliza para tratar infecciones vaginales por Cndida, comnmente llamadas infecciones por levadura [11]. La Sulfanilamida fue el resultado de los estudios del bioqumico alemn Gerhard Johannes Paul Domagk (1895-1964). Se uso por primera vez en 1936 en la lucha antibacteriana para combatir la meningitis, neumona y otras enfermedades bacterianas [12] . La reaccin llevada a cabo en este prctico corresponde a una Sustitucin Electroflica Aromtica. El proceso ocurre en 3 pasos. El primero es la sntesis del Cloruro de p-acetamidobencensulfonilo partiendo de la Acetanilida. El segundo es la Amonlisis del Cloruro de p-acetamidobencensulfonilo. Y el tercero es la hidrolisis cida del grupo acetamido. A continuacin se muestra el mecanismo de la reaccin en general:
La tcnica a utilizar es la solubilidad, ya que se separa el producto debido al cambio de pH en la solucin. Y el objetivo principal del captulo es la obtencin de la Sulfanilamida.
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1.- SNTESIS. MTODO EXPERIMENTAL.

Tabla 8: Reactivos y material para sntesis de Cloruro de p-acetamidobencensulfonilo
Reactivos
Material
20 mL ClSO3H Matraz Erlenmeyer 125 mL (2) 7 g Acetanilida Mechero 25 mL Amoniaco Recipiente para hielo 40-50 mL HCl 10% Probeta 100 mL Hielo Bao de agua hirviendo Vaso pp. 400 mL Baqueta Matraz kitasato Embudo Bchner Placa calefactora
PROCEDIMIENTO.
Colocar 7 g de Acetanilida en un matraz Erlenmeyer de 125 mL seco y calentarlo en mechero hasta que se funda. Retirar de la llama y mover el lquido para que al solidificarse cubra el fondo del matraz de forma homognea. Enfriar el hielo y agregar de una sola vez 20 mL de cido clorosulfnico bajo campana. Mover suavemente el matraz hasta que la Acetanilida se disuelva parcialmente. Si la reaccin es muy violenta enfriar en hielo. Una vez q no se observe reaccin a temperatura ambiente colocar el matraz en bao de agua hirviendo para completar la reaccin. Enfriar el matraz y vaciar muy lentamente la mezcla de reaccin aceitosa sobre un vaso de pp. de 400 mL que contiene 150 g de hielo y 50 mL de agua destilada agitando con baqueta mientras se agrega el cido sobre el agua. Enjuagar el matraz con un poco de agua fra y agregarla al vaso pp. Agitar hasta tener una suspensin homognea. Filtrar al vaco y lavar el slido con 25 mL de agua helada. Sacar la mayor cantidad de agua posible presionando el solido con un vaso pequeo y papel filtro para proceder de forma inmediata al paso siguiente.
OBSERVACIONES.
La Acetanilida tiene un olor muy fuerte. El cido clorosulfnico es bastante toxico y muy reactivo por lo cual es necesario tener mucha precaucin en cuanto a su manipulacin como por ejemplo, usar guantes y mascarilla, adems de asegurarse que el material a utilizar se encuentre muy seco ya que reacciona de forma violenta al contacto con el agua. Al agregar el cido clorosulfnico se desprende un gas blanco que corresponde a HCl y al terminar se forma una espuma blanca en la superficie. Al vaciar esta mezcla aceitosa sobre el vaso con agua-hielo, se produce un burbujeo muy abundante y adems un poco violento.
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RESULTADOS.
Acetanilida[13] ClSO3H[14]
Nombre

7,09 0,052 5,82 20
2.- AMONLISIS. MTODO EXPERIMENTAL. PROCEDIMIENTO.

Transferir a un matraz Erlenmeyer de 125 mL el cloruro de pacetamidobencensulfonilo y agregar 25 mL de amoniaco. Mover el matraz hasta la obtencin de una pasta delgada y homognea. Calentar la mezcla en placa calefactora justo hasta que hierva y mantenerla as durante 5 minutos. Luego colocar el matraz en hielo y agregar lentamente HCl 10% hasta pH cido manteniendo la mezcla fra durante la acidificacin. Filtrar al vaco el producto y lavar los cristales con 25 mL de agua helada. Eliminar la mayor cantidad de agua posible presionando el solido con un vaso pequeo y papel filtro para luego guardar el slido en un sobre etiquetado hasta la prxima sesin.
OBSERVACIONES.
La reaccin entre el p-acetamidobencensulfonilo y el amoniaco es bastante rpida y adems exotrmica. Es necesario calentar la mezcla (pasta) que se forma en una placa calefactora para que se pueda completar la reaccin y adems hay que realizarlo bajo campana ya que se desprende amoniaco en gas.
RESULTADOS.
Nombre

25 50
p-acetamidobencensulfonilo Amoniaco HCl 10%
Nombre
Cantidades Obtenidas Masa (g) Moles Volumen (mL)

12,85 0,06 -
p-acetamidobencensulfonamida
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SESIN 2: HIDROLISIS SELECTIVA DEL GRUPO ACETAMIDO . MTODO EXPERIMENTAL.

Tabla 12: Reactivos y material para sntesis de Sulfanilamida.
Reactivos
Material
7 mL HCl concentrado Baln de 100 mL 0,5 g Carbn activado Condensador de reflujo 0,1 g cobre en polvo Soportes y pinzas Carbonato de sodio Manta calefactora Hielo Embudo analtico Vaso de pp. 400 mL Matraz kitasato Embudo bchner Vaso de pp. 150 mL Recipiente para hielo Piedras de ebullicin
PROCEDIMIENTO.
Transferir la p-acetamidobencensulfonamida a un baln de 100 mL y agregar 7 mL de HCl concentrado, 15 mL de agua y piedras de ebullicin. Calentar a reflujo suave en manta calefactora por 20 minutos. Agregar a la solucin 10 mL de agua destilada y 0,5 g de carbn activado y dejar en reflujo durante 5 minutos ms. Filtrar la solucin caliente en un embudo analtico con papel filtro plegado y recibirla en vaso pp. de 400 mL. Enjuagar el baln con 20 mL de agua caliente y filtrar al vaso usando el mismo papel. Neutralizar el exceso de cido agregando pequeas cantidades de carbonato de sodio hasta alcanzar pH alcalino y luego enfriar en hielo para completar la precipitacin. Filtrar al vaco y purificar producto por recristalizacin en agua caliente (12-15 mL de agua caliente por g de producto) en vaso pp. pequeo. Enfriar a temperatura ambiente tapado y sin mover hasta la formacin de cristales. Filtrar nuevamente y guardar.
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Figura 7: Montaje sistema de reflujo.
OBSERVACIONES.
Un punto a recalcar es el hecho de que los minutos que se encuentra la solucin en reflujo se empiezan a contar una vez que la solucin hierve. Luego de pasados los 20 minutos de reflujo de desmont el sistema solo por el momento necesario para poder agregarle el carbn activado y era necesario agregarle el agua fra para poder enfriar un poco el baln. El carbn activado se agrega para poder eliminar todas las impurezas coloreadas existentes en la solucin. Cuando se procede a la neutralizacin, a medida que se le va agregando carbonato de sodio de debe hacer en pequeas cantidades ya que se produce una espuma blanca.
RESULTADOS.
Nombre

12,85 0,06 7
p-acetamidobencensulfonamida HCl concentrado
Nombre
Sulfanilamida
Cantidades Obtenidas Masa (g) Moles Volumen (mL) Punto de fusin (C)
4,3316 0,025 150-154
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RENDIMIENTO.
Nombre
Tabla 18: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de Sulfanilamida.
Frmula
Masa Molar (g/mol)

214,16 172,2
P. F. (C)
163
P.E. (C)
-
(g/mL)
1,5
p-acetamido bencensulfonamida Sulfanilamida[15]
C8H10N2O3S C6H8N2O2S
163-167
Ocupando la ecuacin (1) y los datos de la tabla 13 tenemos:
Lo que corresponder al 100% en el clculo de rendimiento. Ahora, utilizando los datos de la tabla 14 y ecuacin (1) se tiene:
Dado que la reaccin es 1:1, se realiza la relacin de rendimiento:
PLACA CROMATOGRFICA.
Fase mvil: DCM-Metanol / 9:1 Avance eluyente: 4,7 cm
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ESPECTROS.
Figura 8: Espectro NMR-H1 para la Sulfanilamida en acetona. Slo seales aromticas.
Seales: A= Desplazamiento (ppm): 7,5; Integral: 2; Multiplicidad: doblete B= Desplazamiento (ppm): 5,8; Integral: 2; Multiplicidad: singulete C= Desplazamiento (ppm): 6,6; Integral: 2; Multiplicidad: doblete D= Desplazamiento (ppm): 6,7; Integral: 2; Multiplicidad: singulete
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PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DEL PRODUCTO MTODO EXPERIMENTAL.

Tabla 15: Reactivos y material para determinacin de propiedades.
Reactivos
Material
5 mL HCl 5% 5 mL NaOH 5%
Gradilla 2 tubos de ensayo Capilares punto de fusin Esptula Vidrio reloj
PROCEDIMIENTO.
Pesar cristales secos, determinar punto de fusin y calcular rendimiento. Probar la solubilidad del producto tanto en HCl 5% como NaOH 5%. Tomar espectro RMN del producto.
RESULTADOS.
Tabla 16: Cantidades utilizadas experimentalmente en la caracterizacin.
Nombre
HCl 5% NaOH 5%

5 5
Tabla 17: resultados obtenidos experimentalmente en la caracterizacin.
Nombre
Sulfanilamida
Resultados Obtenidas Soluble en HCl Soluble en NaOH 5% 5%

Punto de Fusin (C)

150-154
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DISCUSIN.
En este captulo se realiz la sntesis de Sulfanilamida. Un tema a discutir es el hecho de por qu se utiliza carbonato de sodio para neutralizar durante la ltima parte del experimento en vez de utilizar directamente NaOH. La razn es que el carbonato de sodio es mas estable que el NaOH por lo que se puede trabajar mucho mejor con l y adems que favorece el rendimiento de la sntesis. A pesar de ello, para la sntesis se obtuvo un rendimiento menor al 50% debido a problemas surgidos durante el experimento tales como el rompimiento del papel filtro al momento de hacer el filtrado al vaco lo que puede generar un poco de perdida del producto adems de que aun presente un poco de agua ya que no se pudo seguir con la filtracin. Al observar la placa cromatogrfica se puede ver que el compuesto no se encuentra completamente puro ya que presenta una doble mancha, al registrar un punto de fusin menor al indicado mediante referencias tambin se puede deducir que el compuesto sintetizado presenta impurezas. La fase mvil utilizada corresponde a una mezcla DCM-MeOH en proporcin 9:1, teniendo esta un carcter apolar, razn por la cual la Sulfanilamida presenta un menor desplazamiento en la placa. El espectro NMR-H1 el efecto en los hidrgenos de los grupos que lo rodean. Por ejemplo, el grupo amino, que el un grupo electrodador, provoca en sus hidrgenos vecinos un desplazamiento hacia campo alto, en cambio, un grupo electronegativo como el azufre provoca el efecto contrario, desplaza las seales hacia campo bajo.
CONCLUSIONES CAPITULO.
Se obtuvo un rendimiento del 41,94 % para la sntesis de Sulfanilamida. Se realiz la sntesis utilizando reflujo y separacin por propiedades qumicas. Se obtuvo el espectro NMR-H1 para el compuesto sintetizado adems de la obtencin del Rf mediante cromatografa de capa fina. Se registr un punto de fusin para el producto de 150-154C.
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CAPTULO 3: PREPARACIN DE QUINOXALINA A PARTIR DE BENZALDEHIDO. SESIN 1: SNTESIS DE BENZONA. INTRODUCCIN.

En este captulo se sintetizar 2,3-difenilquinoxalina a partir de Benzaldehido. Las quinoxalinas son compuestos heterocclicos nitrogenados imino-funcionalizados [16]. Se emplean como tintes, como base farmacutica en medicamentos y antibiticos tales como la equinomicina, el levomycn y el actinoleutn [17] gracias a su actividad biolgica. Tambin se estn usando quinoxalinas para la produccin de medicamentos para la terapia de infecciones por VIH [18] y como agentes anticancerosos y antituberculosos [19]. El tipo de reaccin en la sntesis de la Benzona es una condensacin, donde el mecanismo se muestra a continuacin:
Mecanismo:
Luego se produce la oxidacin de la Benzona con cido ntrico para producir el Bencilo:
Mecanismo:
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Y luego ocurre una sntesis de heterociclos por condensacin de compuestos dicarbonlicos con diaminas: Mecanismo:
La tcnica utilizada es la diferencia de solubilidad para la separacin del producto. El objetivo principal de este prctico es la sntesis de 2,3-difenilquinoxalina, obteniendo en el proceso Benzona y Bencilo.
MTODO EXPERIMENTAL.
Tabla 19: Reactivos y material para sntesis de Benzona
Reactivos
Material
1,5 g KCN Baln de 100 mL 30 mL Etanol 95% Manta calefactora 15 mL Benzaldehido Refrigerante de reflujo Hielo Embudo bchner Matraz kitasato Baqueta
PROCEDIMIENTO.
En un baln de 100 mL poner 1,5 g de KCN, disolverlo en 15 mL de agua, 30 mL de EtOH 95% y 15 mL de Benzaldehido puro. Agregar piedras de ebullicin y calentar a reflujo suave en manta calefactora por 30 minutos. Luego enfriar en hielo hasta la aparicin de cristales.
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Una vez completa la recristalizacin, filtrar al vaco y lavar los cristales con una mezcla 50% EtOH-Agua. Secar los cristales al aire y pesarlos.
OBSERVACIONES.
Hay que tener precaucin al momento de manipular el KCN ya que es un compuesto altamente toxico. La solucin que originalmente era de un color amarillo plido, una vez que comenz a hervir se torno de un amarillo muy fuerte (patito) y con olor a almendras. Cuando el baln se pone a enfriar en hielo, pasan unos minutos cuando comienzan a aparecer pequeas pelotitas las cuales van creciendo de a poco.
RESULTADOS.
Nombre
KCN Benzaldehido Etanol 95%

1,5 15,75 0,148 15 30
Nombre
Benzona
Cantidades Obtenidas Masa (g) Moles Volumen (mL) Punto de fusin (C)
10,3027 0,049 114-118
RENDIMIENTO.
Nombre
Tabla 22: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de Benzona.
Frmula
Masa Molar (g/mol)

106,1 212,2
P. F. (C)
-26 137
P.E. (C)
179 344
Benzaldehido[20] Benzona[21]
(g/mL)
1,05 1,31
C7H6O C14H12O2
Como muestran los datos de las tablas 20 y 21 obtenidos con las ecuaciones (1) y (2), se tiene que los moles de Benzaldehdo utilizados inicialmente son 0,148 y los obtenidos de Benzona son 0,049. Como muestra la reaccin general, sta es una reaccin 2:1 por lo que se tiene:
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Finalmente se hace la relacin de rendimiento:
ESPECTROS.
Figura 9: Espectro NMR-H1 para la Benzona. En DMSO-d6.
Figura 10: Ampliacin de seales.
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Seales: A= Desplazamiento (ppm): 6,1; Integral: 2; Multiplicidad: doblete B= Desplazamiento (ppm): 7,5; Integral: 2; Multiplicidad: doblete C= Desplazamiento (ppm): 7,3; Integral: 2; Multiplicidad: triplete D= Desplazamiento (ppm): 7,2; Integral: 1; Multiplicidad: triplete E= Desplazamiento (ppm): 8,0; Integral: 2; Multiplicidad: quinteto F= Desplazamiento (ppm): 7,5; Integral: 2; Multiplicidad: triplete G= Desplazamiento (ppm): 7,6; Integral: 1; Multiplicidad: triplete
Avance Eluyente: 5,0 cm Patrn utilizado: Benzona pura. Fase mvil: DCM-Hexano / 6:4
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SESIN 2: SNTESIS DE BENCILO. MTODO EXPERIMENTAL.

Tabla 23: Reactivos y material para sntesis de Bencilo.
Reactivos
Material
4 g Benzona Matraz Erlenmeyer 250 mL 14 mL cido ntrico Placa calefactora 10 mL Etanol caliente Vaso de pp. 50 mL Embudo bchner Matraz kitasato Baqueta Pipeta Pasteur
PROCEDIMIENTO.
En un matraz de 250 mL calentar sobre placa calefactora bajo campana 4 g de
Benzona y 14 mL de cido ntrico concentrado durante 11 minutos Agregar 75 mL de agua y enfriar a temperatura ambiente removiendo el matraz para favorecer la cristalizacin. Filtrar al vaco. Poner el producto en un vaso de pp. pequeo y disolverlo con 10 mL de EtOH caliente, agregarlo gota a gota hasta que la solucin se vea turbia y luego dejar reposar a temperatura ambiente hasta que cristalice completamente. Filtrar, dejar secar y pesar.
OBSERVACIONES.
Al mezclar la Benzona con el acido ntrico se formo una pasta amarilla (la Benzona era amarilla). Pasados unos pocos minutos despus de poner el matraz en la placa la solucin se torna color rojo oscuro y comienzan a salirle vapores del mismo color los cuales se demoran mucho tiempo en terminar. Cuando los vapores terminan la solucin esta de un color amarillo limn y tom una textura de aceite. Luego, al agregarle el agua se agito vigorosamente y luego de un rato se formo un precipitado amarillo parecido a piedras con forma irregular. Cuando se realizaba la recristalizacin con EtOH caliente, al momento de agregarle agua gota a gota, comenzaron a aparecer cristales con forma de agujas. Luego que se enfri, se filtro y el producto sali del vaso con forma de queque.
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RESULTADOS.
Nombre
Benzona HNO3 Etanol caliente

4,06 0,0191 14 mL 12 mL
Cantidades Obtenidas Nombre Masa (g) Moles Volumen (mL) Punto de fusin (C)
Bencilo 3,30 0,0157 78-82
RENDIMIENTO.
Tabla 26: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de Bencilo.
Nombre
Frmula
Masa Molar (g/mol)

212,2 210,23
P. F. (C)
P.E. (C)
(g/mL)
1,31 1,23
Benzona C14H12O2 Bencilo[22] C14H10O2
137 344 94-95 346-348
Como muestra la tabla 24 los moles utilizados inicialmente de Benzona son 0,0191 y dada que la estequiometria de la reaccin es 1:1 se deberan obtener los mismos moles de Bencilo, pero como muestra la tabla 25 los moles obtenidos experimentalmente de Bencilo son 0,0157. Considerando esto se tiene que la relacin de rendimiento para esta sntesis es la siguiente:
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ESPECTROS.
Figura 11: Espectro NMR-H1 para el Bencilo. En DMSO-d6.
Figura 12: Ampliacin de seales aromticas.
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Seales: A= Desplazamiento (ppm): 7,7; Integral: 2; Multiplicidad: triplete B= Desplazamiento (ppm): 7,6; Integral: 2; Multiplicidad: triplete C= Desplazamiento (ppm): 7,9; Integral: 4; Multiplicidad: doblete
Avance eluyente: 5,1 cm (DCM-Hexano /6:4) Patrn utilizado: Benzona pura. Fase mvil: DCM-Hexano / 6:4
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SESIN 3: SNTESIS DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA. MTODO EXPERIMENTAL.

Tabla 27: Reactivos y material para sntesis de 2,3-Difenilquinoxalina.
Reactivos
Material
0,2 g o-fenilendiamina Dedo fro 0,2 g Bencilo Mechero 5 mL Metanol caliente Tubo de ensayo boca ancha Embudo bchner Matraz kitasato Vaso de pp. 400 mL Vaso de 50 mL
PROCEDIMIENTO.
En un dedo frio, colocar 0,2 g de o-fenilendiamina, hacer vaco y calentar el fondo
con mechero hasta sublimar la o-fenilendiamina incolora desde el residuo oscuro. Una vez obtenidos los cristales retirar con esptula. En un tubo de ensayo boca ancha colocar 0,2 g de Bencilo y 0,1 g de ofenilendiamina purificada. Calentar en agua hirviendo durante 10 minutos aproximadamente. Disolver el solido en 5 mL de metanol caliente y dejar reposar a temperatura ambiente. Si no hay cristalizacin en 10 minutos volver a calentar la solucin y diluya con un poco de agua hasta saturar la solucin. Filtrar cristales de inmediato para evitar oxidacin. Secar, pesar e informar rendimiento.
OBSERVACIONES.
Los cristales que se formaban durante la sublimacin de la o-fenilendiamina eran como agujas blancas a pesar de que provienen de un compuesto oscuro. Hay que tener extrema precaucin al momento de retirar la parte interior del dedo frio para sacar los cristales sublimados ya que por cualquier mal moviendo los cristales pueden caerse y si se vuelven a sublimar ya no sern blancos sino que cada vez mas oscuros. Al calentar la mezcla de Bencilo con o-fenilendiamina en agua caliente primero se funde para luego solidificarse. A pesar de agregarle metanol caliente, el slido no se quiso disolver por lo cual se calent el tubo que contena la mezcla para su mejor disolucin. Despus de eso se dejo a temperatura ambiente y comenz a cristalizar.
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RESULTADOS.
Nombre
o-fenilendiamina Bencilo Metanol caliente
Cantidades Utilizadas Masa (g) Moles

0,2 0,2 -
Volumen (mL)
5 mL
9,513*10-4 -
Nombre
2,3difenilquinoxalina
Cantidades Obtenidas Masa Moles Volumen (g) (mL)

5,733*104
Punto de fusin (C)

110-114
0,1618
RENDIMIENTO.
Tabla 30: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de Quinoxalina.
Nombre
Frmula Masa Molar (g/mol)

210,23 282,2
P. F. (C)
P.E. (C)
(g/mL)
1,23 -
Bencilo C14H10O2 2,3-difenilquinoxalina[23] C20H14N2
94-95 346-348 125-128 -
Los moles inicialmente utilizados de Bencilo son 9,513*10-4 y los obtenidos de 2,3difenilquinoxalina son 5,733*10-4, como lo muestran las tablas 28 y 29 respectivamente. Como la estequiometria de esta reaccin es 1:1 la relacin de rendimiento queda de la siguiente forma:
Rendimiento real o total de la sntesis:
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ESPECTROS.
Figura 13: Espectro NMR-H1 para la 2,3-difenilquinoxalina. En DMSO-d6.
Figura 14: Ampliacin de seales aromticas.
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Seales: A= Desplazamiento (ppm): 8,2; Integral: 2; Multiplicidad: doblete B= Desplazamiento (ppm): 7,8; Integral: 2; Multiplicidad: doblete C= Desplazamiento (ppm): 7,5; Integral: 4; Multiplicidad: multiplete D= Desplazamiento (ppm): 7,3; Integral: 6; Multiplicidad: multiplete
Avance eluyente: 5,0 cm. Patrn utilizado: Benzona pura. Fase mvil: DCM-Hexano / 6:4
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DISCUSIN.
Los rendimientos obtenidos de los compuestos sintetizados en este captulo son bastante buenos ya que experimentalmente no se tuvo mucho inconveniente al hacer la prctica experimental. En las 3 placas realizadas se utiliz como fase mvil una mezcla del tipo apolar., y en base a las placas se deduce que la Benzona y la 2,3-difenilquinoxalina presentan alto grado de pureza observable mediante cromatografa de capa fina ya que, en la Benzona al hacer correr en la placa el producto obtenido con un patrn de Benzona pura, se obtuvieron valores de Rf muy cercanos y adems se obtuvo una sola mancha muy clara pero no es posible deducir si el resto de los productos realmente son lo que son ya que el patrn utilizado para todas las placas fue Benzona pura. Al hacer una comparacin de las 3 placas realizadas, se observa que, dado a que el eluyente avanz casi lo mismo en todas las placas, el que obtuvo un mayor desplazamiento fue el Bencilo seguido de la 2,3difenilquinoxalina y por ltimo la Benzona, esto debido a que el Bencilo es una molcula que debido a su simetra presenta una baja polaridad siendo muy afn al eluyente utilizado, mientras que la Benzona al tener en su estructura un grupo OH presenta un grado de polaridad mayor. Los espectros NMR-H1 muestran, en el caso de la Benzona, la influencia tanto del grupo carbonilo como del anillo aromtico en el desplazamiento de los protones de su entorno hacia campo bajo. Lo mismo ocurre en las seales aromticas del Bencilo debido a la presencia del grupo carbonilo. Y en el caso de la 2,3-difenilquinoxalina es la electronegatividad del nitrgeno la q produce un desplazamiento a campo bajo de los protones vecinos a l.
CONCLUSIONES DEL CAPITULO.

Se realiz la sntesis de Benzona, Bencilo y 2,3.diefnilquinoxalina obteniendo rendimientos de 66,22%, 88,22% y 60,26% respectivamente. Se obtuvo un rendimiento total de la sntesis de 35,20%. Se registr un punto de fusin para la Benzona, Bencilo y 2,3-difenilquinoxalina de 114-118C, 78-82C y 110-114C respectivamente para cada compuesto. Mediante cromatografa de capa fina se observa que la Benzona y la 2,3difenilquinoxalina tiene un alto grado de pureza.
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CAPTULO 4: TRANSPOSICIONES Y CICLOADICIONES. SESIN 1: TRANSPOSICIN ANINICA. SNTESIS DE ACIDO BENCLICO. INTRODUCCIN.
En este captulo se harn 2 tipos de reacciones. En la primera sesin se realizar una transposicin aninica, donde la ms conocida de ellas es precisamente, la de Acido Benclico. En la segunda sesin se realizara una ciclo adicin, una reaccin de Diels-Alder entre el Antraceno y el Anhdrido Maleico. La Transposicin de cido benclico es una reaccin orgnica que consiste la conversin de la 1,2-difeniletanodiona ( Bencilo) al cido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico (cido benclico) en presencia de hidrxido de potasio [24]. Mecanismo:
Una cicloadicin es una reaccin qumica pericclica en la que dos enlaces se pierden y se forman dos enlaces , la reaccin resultante es una reaccin de ciclizacin [25] . La reaccin de Diels-Alder es una de las reacciones ms importantes en la qumica orgnica para la formacin de anillos de seis eslabones [26]. Diels Alder es una reaccin concertada [4+2] entre un dieno en conformacin s-cis y un dienfilo (alqueno). Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno [27].
Mecanismo:
El objetivo principal de este prctico corresponde a la sntesis de cido Benclico mediante una transposicin aninica y la realizacin de una reaccin de Diels-Alder.
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MTODO EXPERIMENTAL.
Tabla 31: Reactivos y material para sntesis de Acido Benclico.
Reactivos
Material
2,5 g KOH Baln de 100 mL 15 mL Etanol Manta calefactora 2 g Bencilo Refrigerante de reflujo Hielo Embudo bchner HCl Matraz kitasato Baqueta
PROCEDIMIENTO.
En un baln de 100 mL colocar 2,5 g de KOH, 15 mL de EtOH y 5 mL de agua destilada agitando para disolver. Agregue 2 g de Bencilo, piedras de ebullicin y calentar a reflujo por 15 minutos. Enfriar la mezcla en hielo hasta la aparicin de cristales (Si no precipita el slido, agregar 70 mL de agua caliente y decantar cualquier impureza coloreada existente en la mezcla). Disolver el precipitado en aproximadamente 50 mL de agua y agregar HCl hasta pH cido. Filtrar al vaco, lavar con agua fra hasta pH neutro y recristalizar el slido con 70 mL de agua hirviendo. Secar, tomar punto de fusin y calcular rendimiento.
OBSERVACIONES.
Cabe mencionar que lo descrito anteriormente corresponde al procedimiento base del experimento pero dado a que al realizar un primer intento de este prctico y darse cuenta que no result, fue necesario hacer algunas modificaciones al procedimiento partiendo por reducir a la mitad las cantidades a utilizar originalmente, y el resto del procedimiento se describe a continuacin:
1) Despus del reflujo es necesario dejar el baln en hielo durante una buena 2) Filtrar los cristales al vaco y lavar con la menor cantidad posible de etanol fro. 3) Disolver los cristales en agua (20-50 mL), decantar impurezas caf-rojizas si las
hay, y acidificar con HCl 4M pero no demasiado. 4) Enfriar en hielo y filtrar al vaco. 5) Lavar el precipitado con agua fra hasta pH neutro. 6) Recristalizar con el mnimo posible de agua hirviendo. Si se observa impureza coloreada utilizar carbn activado, hervir un minuto y filtrar en caliente con embudo analtico. 7) Dejar reposar la solucin a temperatura ambiente, tapada con vidrio reloj. Una vez frio y con suficientes cristales enfriar en hielo. Filtrar y eliminar la mayor cantidad de agua. cantidad de tiempo para que cristalice lo ms posible en el baln.
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RESULTADOS.
Cantidades Utilizadas Nombre Masa (g) Moles Volumen (mL)

KOH EtOH Bencilo 1,25 1 4,76x10-3 7,5 -
Nombre
Acido Benclico
Cantidades Obtenidas Masa (g) Moles

0,0227 9,95x10
-5
Volumen (mL)
-
RENDIMIENTO.
Tabla 34: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de cido Benclico.
Nombre

210,23 228,224
P. F. (C)
P.E. (C)
(g/mL)
1,23 -
Bencilo C14H10O2 Acido Benclico[28] C14H12O3
94-95 346-348 150-152 180
Al igual que en los rendimientos anteriores, las tablas 32 y 33 muestran los moles utilizados inicialmente y obtenidos en esta sntesis respectivamente. Dado que la relacin estequiomtrica es 1:1 la relacin de rendimiento es la siguiente:
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ESPECTROS.
Figura 15: Espectro NMR-H1 para el cido Benclico y su ampliacin de seales. En DMSO-d6.
Seales: A= Desplazamiento (ppm): 13,3; Integral: 1; Multiplicidad: singulete B= Desplazamiento (ppm): 7,4; Integral: 4; Multiplicidad: doblete C= Desplazamiento (ppm): 3,5; Integral: 1; Multiplicidad: singulete D= Desplazamiento (ppm): 7,2; Integral: 6; Multiplicidad: triplete
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SESIN 2: REACCIN DE DIELS-ALDER DE ANTRACENO Y ANHDRIDO MALEICO. MTODO EXPERIMENTAL.

Tabla 35: Reactivos y material para la reaccin.
Reactivos
Material
2 g Antraceno Baln de 100 mL 1,15 g de Anhdrido Maleico Manta calefactora 25 mL Xileno Refrigerante de reflujo Etanol Embudo bchner Matraz kitasato Baqueta
PROCEDIMIENTO.

En un baln de 100 mL colocar 2 g de antraceno, 1,15 g de anhdrido Maleico y 25 mL de xileno y calentar a reflujo durante 20 minutos. Dejar enfriar a temperatura ambiente hasta la formacin de cristales. Filtrar al vaco y lavar con un poco de etanol frio. Determinar rendimiento y punto de fusin.
OBSERVACIONES.
Al sacar el baln de la manta calefactora pasado el tiempo que se tuvo en reflujo, se empez a formar un precipitado que qued en el fondo del baln y en las paredes.
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RESULTADOS.
Tabla 36: Cantidades utilizadas experimentalmente en la reaccin.
Nombre

2 1,15 0,011 25
Antraceno Anhdrido Maleico Xileno
Cantidades Obtenidas
9,187x10-3
Nombre
9,10-dihidroantracen9,10-endo---succnico.
Masa (g)
2,5373
Moles
Volumen (mL)
-
Punto de fusin (C)

214-218
RENDIMIENTO.
Tabla 38: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de aducto D-A.
Nombre

210,23 276,18
P. F. (C)
P.E. (C)
(g/mL)
1,23 -
Antraceno C14H10 Aducto C18H12O3
94-95 346-348 263 -
Para esta sntesis se utilizaron 0,011 mol de Antraceno obteniendo como resultado 9,187x10-3 moles del aducto Diels-Alder. La relacin de rendimiento es la siguiente:
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DISCUSIN.
Durante la sntesis del acido benclico existieron bastantes complicaciones lo que llev a un psimo rendimiento del producto.
Al utilizar los distintos mtodos para obtener la pureza del acido benclico, se puede observar que, al realizar cromatografa en capa fina la placa revela varias manchas de tamao muy pequeo dispersas por toda la parte superior de la placa. Por otro lado, no es posible registrar el punto de fusin del compuesto ya que alcanzando una temperatura de aproximadamente 350C el compuesto aun no se funda sino que se tostaba, por lo que, se puede deducir que realmente lo sintetizado NO corresponde a acido benclico sino mas bien puede ser algn tipo de sal inorgnica.
El espectro NMR-H1 mostrado en este captulo muestra claramente la seales aromticas y adems muestra la seal correspondiente al hidrogeno del grupo OH.
En referencia a la reaccin de Diels-Alder, se obtuvo un rendimiento muy elevado ya que con esta reaccin se obtienen productos con un muy buen rendimiento. Pero al aducto de Diels-Alder no se le pudo realizar placa cromatogrfica ya que es prcticamente insoluble en muchos solventes.
CONCLUSIONES DEL CAPITULO.

Se obtuvo un rendimiento del 2,09% para la sntesis de acido benclico y un 83,52% para la sntesis de 9,10-dihidroantracen-9,10-endo---succnico (Reaccin de Diels-Alder). Se registr un punto de fusin de 214-218C para el aducto Diels-Alder.
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DISCUSIN GENERAL
En este trabajo se realizaron distintos tipos de experimentos sobre sntesis orgnica. En el capitulo 1 se sintetiz Estireno. Se parti de Acetofenona produciendo 1feniletanol, con el cual se llega al estireno como producto final. Se obtuvo un rendimiento bastante bueno debido a que el mtodo utilizado proporciona muy buenas condiciones para la sntesis. En el captulo 2 se realiz la sntesis de Sulfanilamida partiendo desde Acetanilida. Durante la sntesis se producen productos secundarios los cuales son necesarios para poder proseguir paso a paso con la sntesis, ellos son: Cloruro de pacetamidobencensulfonilo y p-acetamidobencensulfonamida. El rendimiento obtenido de esta sntesis es aceptable aunque claramente no lo esperado. En cuanto a la pureza del producto, la placa cromatogrfica no aporta mucha informacin debido a que se corri con Acetanilida como patrn y no con Sulfanilamida pura mientras que el punto de fusin muestra que debe tener algn tipo de impureza ya que su punto de fusin fue menor al valor bibliogrfico. En el capitulo 3 se realiz la sntesis de 2,3-difenilquinoxalinapartiendo desde Benzaldehido, y al igual que en el capitulo anterior, se llega al producto final pasando por productos intermedios. El primero es la Benzona, que se produce mediante una reaccin de condensacin. De la Benzona se obtiene Bencilo para as sintetizar la 2,3.difenilquinoxalina. Cada parte de este experimento tuvo un rendimiento aceptable y para la Benzona y la 2,3-difenilquinoxalina se puede deducir que tienen un alto grado de pureza gracias a la informacin proporcionada por la placa cromatogrfica. En el capitulo 4 y ltimo capitulo, los objetivos eran sintetizar cido benclico mediante transposicin benclica y hacer una reaccin de Diels-Alder entre antraceno y anhdrido Maleico. La reaccin de Diels-Alder se realizo sin ningn tipo de inconveniente experimental adems de obtener un alto rendimiento, pero la sntesis del cido benclico fue un fracaso dado a que el compuesto que se sintetizo es muy probable que sea una sal inorgnica y no cido benclico, ya que no se puedo obtener un punto de fusin para el compuesto porque nunca fundi, llegando casi hasta 350C y lo nico que se consigui fue que el compuesto se tostara. Adems de no mostrar ningn tipo de mancha especifica en la placa cromatogrfica sino que muchas pequeas manchitas dispersas por toda la parte superior de la placa.
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CONCLUSIONES GENERALES
Fue posible hacer la sntesis de casi todos los compuestos pedidos, a excepcin del cido benclico, del cual mediante distintos criterios de pureza se comprob que no era cido Benclico. Los rendimientos obtenidos en cada una de las sntesis fueron los siguientes: 1-feniletanol: 110% Estireno: 81,3% Sulfanilamida: 41,94% Benzona: 66,22% Bencilo: 82,22% 2,3-difenilquinoxalina: 60,24% Acido Benclico: 2,09% Aducto D-A: 83,52% Y para los captulos 1 y 3, los rendimientos totales fueron: 89,43% y 35,20% respectivamente. Se logr la identificacin de los compuestos sintetizados mediante espectros IR y NMR-H1 y tambin se logro ver su pureza mediante punto de fusin y placas cromatogrficas. Se cumplieron los objetivos planteados en la introduccin general gracias a la realizacin de cada una de las diferentes prcticas experimentales descritas en este trabajo.
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BIBLIOGRAFA Y REFERENCIAS
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[19]http://tesis.com.es/documentos/diseno-sintesis-evaluacion-biologica-nuevas-quinoxalinascomo-agentes-anticancerosos/ [20]http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0102.htm [21] http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1214.htm [22] http://en.wikipedia.org/wiki/Benzil [23] http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-34856.html [24] http://es.wikipedia.org/wiki/Transposici%C3%B3n_del_%C3%A1cido_benc%C3%ADlico [25] http://es.wikipedia.org/wiki/Cicloadici%C3%B3n [26]http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alder [27]http://www.quimicaorganica.net/reaccion-diels-alder.html [28] http://www.merck-chemicals.com/chile/acido-bencilico/MDA_CHEM800140/p_YZSb.s1LNv0AAAEWiOEfVhTl
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UNIVERSIDAD DE CHILE. FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUMICA. CURSO: SNTESIS Y FISICOQUMICA ORGNICA (ORGNICA III).

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Segundo Semestre 2011

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

para la sntesis de Estireno:

Amonlisis del Cloruro de p-acetamidobencensulfonilo para formar p-acetamidobencensulfonamida:

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

CAPTULO 1: SNTESIS DE ESTIRENO A PARTIR DE ACETOFENONA. SESIN 1: SNTESIS DE 1-FENILETANOL. INTRODUCCIN.

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Cantidades Utilizadas Masa (g) Moles Volumen (mL)

Tabla 3: Cantidades obtenidas experimentalmente en la sntesis.

Cantidades Obtenidas Masa (g) Moles Volumen (mL)

Tabla 4: Datos fisicoqumicos para el clculo del rendimiento de 1-feniletanol

Frmula Masa Molar (g/mol) P. F. (C) P.E. (C) (g/mL)

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Figura 1: Espectro NMR-H1 para el 1-feniletanol.

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Figura 2: Ampliacin de seales.

Figura 3: Espectro IR para el 1-feniletanol.

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

SESIN 2: SNTESIS DE ESTIRENO. MTODO EXPERIMENTAL.

Figura 4: Montaje sistema de destilacin simple

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Cantidades Utilizadas Masa (g) Moles Volumen (mL)

Tabla 7: Cantidades obtenidas experimentalmente en la sntesis.

Cantidades Obtenidas Nombre Masa (g) Moles Volumen (mL)

Frmula Masa Molar (g/mol) P. F. (C) P.E. (C) (g/mL)

Rendimiento real o total de la sntesis:

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Figura 5: Espectro NMR-H1 para el estireno (contaminado).

Figura 6: Espectro IR para el estireno.

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

CONCLUSIONES DEL CAPTULO.

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

1.- SNTESIS. MTODO EXPERIMENTAL.

Segundo Semestre 2011

Informe Laboratorio: Sntesis Orgnica

Cantidades Utilizadas Masa (g) Moles Volumen (mL)

2.- AMONLISIS. MTODO EXPERIMENTAL. PROCEDIMIENTO.

Cantidades Utilizadas Masa (g) Moles Volumen (mL)

p-acetamidobencensulfonilo Amoniaco HCl 10%

Tabla 11: Cantidades obtenidas experimentalmente en la sntesis.

Cantidades Obtenidas Masa (g) Moles Volumen (mL)

Segundo Semestre 2011

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