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Función Eter

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FUNCION ETER

12.1 DEFINICION
Los eteres son compuestos que tienen como formula general: R 0R'

donde R y R' pueden ser radlcales alquilos y arilos.

12.2 NOMENCLATURA
Sistema ComLln: se nombra los radiceles Ies;pedivos y [uego se celoca la

palabra ETER.
dtmetil eter rnetil

em eter

@-O-CH,-CH,
Por las reglas moclemas mtemadonsles
entre ambos nombres se coloca la palabra OXL CH-O-(CH) 3
23

etil iellil etc. se nombsa los dos radicales perc

-CH

3

metll-osi-butil

OO-CH,
12.3 PREPARACION
L

Ciclopentil-ox\....:melil

Mediante deshidrataci6n de una reaccion de elcoholes, en presencia de
acldo sulfurtco,

C~-C~-OH

+ CH1-CH2-OIi

H,.5°4

CH]CH2-0-CH2~CH3 Hp +
elil-oKi-elil

2.

Par la sfntesls de Williamson.:

Bromuro de etilo CH -Sr +CH -CH J. 3 Bromuro de metilo 3.

Fenoxdo de sodio
2 -O-Na

etil-oxt-Ierul
J -O-CH

-eH

2·-CH 3

Elilalo de sodio

Por rsaccion de un elqueno can Trlflucruro Acetate Mercurico y posterior
raduccldn.

OCH]
Hg(OOC~CF:Jlz

CH]-CH2-CH

=CH2 tCHpH

: CHl-CH2-CH-CH~
NctBhI~

I

4.

Empleo del diazometano para formar rnetil eier,es

12.4 PROPfEDADES
1.

QUIMICAS

Se degradan por acctco de ecidos:

---~

HBr

2CHj

-

CH2Br

Bromuro de elilo

@-O-CH,-CH,

~_H_I _@-OH+CH,cH}

12.,5 EPOXIDOS U OXIRANOS
Son etBr€S clclicos:

H

H/\/"'H
o
Oxide de EtilenD

'"C-C

H
/

EJEMPlOS:

~CH-CH.
~-,,/

6xldo de estireno

o
CH~ -

1

"o

CH -

CI-Il

6xido de proplleno

/

PROBLEMA.

Nornbre mediante el Sistema Corruln
a]

y

ellUPAC los siguienles eteres:

hI
c)

CH30CH2CH~CH3 l CH3 12CHOCH( CH:; )CH2CH3 CI;H~OCH2CH2 ~CH2
p-

- CH3

d)

N02Cr,H~OO-l3

SOLUCION.
<11

b)
c]

d)

Melil-n-butil eter, I-metoxibulano, Sec-butil isopropil ,Her,2-isopro]XJxibulano. Butil (emil eter, butoxisenceno. p-nitrometoxibenceno, I p-niboerisol )

PROBLEMA.
Compere los rnecanlsmos para la lormacicn de uneter molecular de alcoholes. mediante desnldretacion

ill 1

0

bl 2'

v

c)

soiooon
al Para los alcoholes prtmanos cornoel ri-prepanol, el rnecanismo es SN2 siendo el alcohol un nude6fi1o atacante y el agua el grupo salienle, No

de-berra habet reerdenamlemes, H
n-

CzHsCHp

I~"

+ n - CzHsC
•.

~-'

H20 "I .-.~ n -C2H~CH20CH2C2H5 - n
+

H

-H'

b]

EI rnecanisrno para 21 alcohol 3" es SNL

1:1(CH3)3c+ no puede reacdeaar coo (CH1)iCOH 0 cualquier abo ROH 3"' debido .81 fuerte lrnpedirnento estedc(I, pew puede IX. con ROH 1",
c) los alcoholes 2° reacdonan en cualquier Iorrna, Algunas veces ocurren reordenemientos mediante 11.1 eeanisrno SNt• m

PROBLEMA. De una prueba qllimica para distinguJr el CSHI2 delIC~H5J:p

PROBLEMA. Disefie un rnecantsmo para adicionar el oxide de etuleno catallzada mediante acido y base y encuentre hs Mnnulas estrutrurales de losproductos de adicion de: al
b) e) d}

Hp
CHpH

CH2NH2
CHJCH2SH

12.6

ETlL-OXI-EllL

(ETER SULFUR1CO) eler y tambien €Ler sulhlri.co.

Se le llama !ambien dletil eler, comunrnente Se obtiene:

CH -CH -OH
3 2

.

+ CH -CH 2-OH· 140' C l

H~04

CH3-CH2-O-CH,,-CH3"
c

H20

Es un Ifquido incoloro, muy volalil. Ilene una. temperature de ebullicion de una densidad de 0,736 gr/cm3 a C'C. Es rnuy inflamable y arda con facil1dad, 51;! usa como dlsolvente y a.rleste~ico. 34,6·C,

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