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Función Alcohol

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FUNCION ALCOHOL

6.1 ESTRUCTURA. Los alcoholes tienen como gTUpO funcional 1.'11 radical oxhidrilo 0 hidroxilo. La formula general de esta cornpuesto es: R - OH, en donde R es cualqurer grupo alquilo, incluso sustituido. Eslc grupo, puede ser de cadena abierla 0 cfclica, puede conlener un dohle enlace, un atorno de halcgeno, etc. Cuando el grupo OH se halla unido a un C del anillo arornatico se tram de un fenol, no es un alcohol,

OH
CHPH

alcohol bencnco

cklohexanol

Ienol

6.2

TIPOS DE Al.COHOLES.
los alcoholes se clasifican de acuerdo 1.'11 de C donde 5e encuentra tipo unidoel grupo funcional - OH. R' I R-C-OH I R" Alcohol Terdarlo

H'
R-C-OH

I

H R~C-OH
I

I

I

H Alcohol Secundarto

H Alcohol Prtmarlo

6.3
1.

NOMENCLATURA
EI metoda carbinol, en (';1cual los alcoholes son derivados del alcohol metllieo (carbinol) y donde uno 0 mas de los H del CH] se reernplazan por otros grup05.,
POT

2.

el sistema IUPAC, en ,el cual el sufijo OL reemplaza 1310 del alcano para lndicar -OH. Por sus nornbres comunes, como elalcohol mstllco (CI-LPHI,

3,

PROBLEMA.
De un nombre cormln para cada uno de los siguientes alcoholes y ciaslfiquelos como 1',2' Y3'.

b) CH.1CH2iHCH3

OH
CIi,
I
c)

CHoCHCH,OH

~I

"

d) CH3-C-OH
I

CH3
f)

CH3
CH-CH-OH 3 I

CH.1 CH~
I

g)

CH -C-CH
3
I

2

OH

CH3 SOUJCION.
a) Alcohol n-propilco, 1 o
c)

b) Alcohol sec-butlko.Z" d) Alcohol Ierbuttlico.S" f)
0

Alcohol isobutilico, I"
1
0

e) Alcohol bencilico,

Alcohol isopropllico.Z"

91 Alcohol neo-pennlico, 1

PROBLEMA, Nornbra los siguienles elcoholes mediante el sistema IUPAC y carbinol.

bl Cl - CHCHPH CI

I

c]

H2C = CHiHCH3

OH
CARBrNOL
a) Elil-n-propil
b) Diclommelil

IUPAC 3 lenil-3-hex3nol 2,2-didoro etanol

[enil carbinol
carbinol

cl Melilvini:lcarbinol d] D~elil-n-propU carbinol

3-bulen-2-ol 3---e1i1-3-hexanol

6.4
1. 2.

METODOS DE PREPARACION. RX +

ott

-------i""'

HP

ROH +

x-

Hlidrataci6n de Alquenos

CH3 - CH

= CH.

1-.

[SO· d"1 CH~- CH - CHl
Z .~ ]

!

OH
3. Hidrcboracton-Ox'daclcn

CH3-CH=CHz

Pm tralami.ento del alqutlborano -B~ con OH-.

con HP2 en media alcalino reemplaza a

I

4.

Oximerceracicn-desmercuraciea.

Hg[OCCH3)2 H20,25"C

o II

RiH -iH2
OH

~- .....RCt NaBI-l~ OH
0

CH3

HgOCOCH1
con aldeh'dos

5.

Los reactlvos de Grignard, RMgX, reaecionaa

cetonas y

Ins productos intarrnedlos s,e nldroli2an a alcoholes,
RMgX + H

-j
H

= 0 -:jo RC~O

-

(MgX) _____. RCHPH

.

i

t{,.O

t

MgXOH

RMgXt R'-C = 0 _ H

I

R'-C-<J

I, I
R

H
(MgXt

HO
_1_~

I

R'- C-OH + MgXOH R

I

I

R
RMgXt R'-C=O R"

I

_

R'-C-O""(MgXI' E"

I

R
~

HO

I

R'-C-OH + MgXOH R"

I

~

MECANtSM:O GENERAL.
R . C-O;

C.!..:...O:+R : (MgX) _ /' .,

".~_

'"

'~...

[/

lH ...
e--...
.

~R
f-

IMgXJ

OH

/

C-OH+

~

MgXQ[-1

6.

Adici6n de hidruro a -

C

4

rl
C=O+

I

eler anhldro

LiAIH4 ..

tl
H

I

=0
H20
4 - C - OH + LiOH + Al(OH13
H

C-OliA!

I

4

I

7.

H'droqenaclon de - C = 0
I

6.5

REACCIO

E

IDELOS ALCOHOLES.

1.

Los pares de lectrones en el : 0 -convierten
Lewis.

a los aicoholes en bases de

2.

Los alcoholes pnrnarios y secundarlcs Ilenen por 10 manes lin H en 121C carbjnol 'Y se oxidal1 a compuestos carbanilo. Ptardan H2 en presencia de ell (300"C) para dar compuestos carbonilo,
Formaci6n

3 4. 5.

de helogenures de alqutln,
intramolecular

Deshidratacion

a alquenos.

Deshidrataddn intermolecular a IHeres .

2ROH

. ROR

+ Hp

6.

Formation de ester.

ROH + R'COOH --_

HzS°

4.

R'COR Hp

II o

Ester Can H2S04 conccntrado frio
S2

obtlcnen sulfates de esteres.

· ROH
Sulfate addo Sulfate de

de alquilo
PROBLEMA.

dialquilo

De los productos de las siguientes reacciones:
a)

CHJCH2CH_PH + HI
nC4HpH

b)
cl d)

+ NaBr + H2SO4

CH1CHzOH + PIJ(P + IJ (CH3}2CHCHPH + 50CI2 H2C
==

..
.~
':0-

el
f)
g)

CH2
==

+ Br2 + HI
,

~

CHFH

qCH.1)2

CH1CH2CH2Br + 1-

~

PROBLEMA. a) lCual es el producto asperado en la hidrogenaci6n nona, C6H5COCH} catalftlca de la acetofe-

Expllque su formaci6n.

SOWCION.

b) El producto inicial C6H,CHOHCH3

S€

reduce:

Pd

PROBL£.MA. Muestre' los productos prinopeles de la reaccion de I-propanol con:

a)
b)
c]

Soluci6n a!calina acuosa de KMnO, durante la desolaclon.
Virums callentes de Cu.

CH3COOH, H+

SOWCJON. a) menor proporctcn,

CHFH2CHO.

Los eldeludos

SQ:

oxdan ulteriormente: CHPH2COOH, en

b)

CH3CHlCHO_ E~aldshido no puede oxldarse posterlorrnsnte.

PROBLEMA. t_Existe diferencie de reacnvided de los alccholes Ts, 2·5 y'3°s con Hel para dis tingulTlos entre si? SOLUCION_

La prueba de Lucas ulili211Hel y ZnCI2 (para aurnentar la acldez del 'icido).
3° ROH + Hel La reaccion anterior esinmediata. Un ROH2" reacciona con la temperatura ambierrtal, Rei + Hp reacciona en 5', un ROHlo no

6.6

ALCOHOLES IMPORTANTES
METANOL. Formule CHpH_ Pm .. 32. PEb: 64,5·C_

Se llama vulgarmenle alcohol metnlco, carbinol, esptritu de puede encontrar libre en los frut.os verdes de alqunas plantas,

madera,

Se

InduslJialmenle se obticne por de5lilacion seca de la madera-sin aire, se (!?coge un lfquido negrusco que par decar.taclcn se separa en tres capas, La del centro contiene el rnetenol mezdado con acetate de metilo, propanona y agua.

Se !rata con cal, con 10 que el aoalalo deja en libertad mas metano1 y luego se destila.

Es un Ifquiclo ineolero, de elor etereo agraoable, m6vil y volalil, soluble en
el agua, Es un gran disolvente de las grases, resinas, aceites, etc ... y por ello es muy usado en la industria de los barntces, lnqerido produce ceguera, porque ataca el nervio 6ptico. Iambien ocasiona la. muerte.

ETANOL
Formula: CHJCHpH, Pm " 46. fEb"

78,S·C.

Vulgam1ente se conoce par espfritu de vino, alcohol etmeo 0 simplemenle par alcohol. Se obtiene par la destilacicn de los lfquidos azucarados que han sufrido una lsrrnentacion alcohelica,

Ell esta de.slilaciOin se separan los productos de eabeze que son los que se desulen antes de los 78·C y que cennenen aldehrdcs, erer, metarrol, etc...; y 105 de la cola que pasan despues de los 79·C que son alcoholes superlcres ft.1alcohol etl1ico as un lfquido lncoloro, de con el agua, COI1 produeclon de calor y conaaedon las resinas, grasas, alcaloldes. Se usa en perfumarta, este(>l;!$.Es un veneno muy poderoso, Inyectado en tnstantaneamente.
olor aqradable, muy miscible de vo!umen,gTan solvents de en It! preperacida de eleres y las venas, produce la muerte,

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