Aldehide i cetonecompui care conin substituit cu hidrogen si (sau) radicali hidrocarbonai.

grupa

funcional

Atomul de carbon, hibridizat sp2 utilizeaz cei trei orbitali hibrizi la angajarea 120 o legturilor acestea sunt coplanare i distanate la unghiuri de 120o .
120 o

O
120 o

Nomenclatura- Denumiri comune la aldehide Termenii inferiori se denumesc dup acidul format prin oxidare
O H C H
aldehida formica

O H3C C H
aldehida acetica

O H C OH
acid formic

O H3C C OH
acid acetic

O H3C H 2C C H
aldehida propionica

O H3C H 2C C OH
acid propionic

H C O

OH C O

Poziia substituenilor pe lan se indic prin literele greceti , , , , . carbonul adiacent grupei carbonil fiind C O H 3C H 2C H2C H2C
H 3C

O C OH

valeric

aldehida benzoica

H2C

H2C

HC

CH 3 H

acid benzoic

aldehida -metilacid valerianic

Pentru cetone, se numesc cei doi radicali legai de grupa carbonil, n ordine O alfabetic, i se adaug cuvntul "ceton" . etil metil - cetona O ciclohexil fenil - ceton

H 3C

CH2 CH 3

Cetonele aromatice se pot denumi ca fenone:

O C CH3
Nomenclatura sistematic

Acetofenon

O C

benzofenon

- se alege lanul cel mai lung care conine grupa carbonil; se adaug la numele hidrocarburii respective sufixul "al" pentru aldehide i "on" pentru cetone poziia substituenilor sau a legturii duble se indic cu cifre arabe, grupa carbonil avnd prioritate, i se atribuie indicele minim. O

Metanal H

C H

H3C C Etanal H

CH3 HC
3

O
2 etil 3 metilpentanal

H 3C

H2C

HC

C2H5 H

O H3C HC CH3 C
3

HC CH3
R

CH3
O C H C O

2,4 dimetilpentan 3 on
O H3C C C O

Denumiri radicali:

acil Proprieti fizice

formil

acetil

benzoil

Majoritatea aldehidelor i cetonelor sunt substane lichide i solide (formaldehida este un gaz) ; termenii inferiori, pn la cca. cinci atomi de C, sunt solubili n ap, datorit formrii de legturi dehidrogen i compui de adiie (hidrai) odat cu creterea ponderii radicalilor hidrocarbonai, solubilitatea n ap scade . CH O H Unii termeni pot fi utilizai i ca substane aromatizante:
CH C C H O
HO O CH 3

vanilin

CH3 O

aldehida cinamic

(scoara arborelui de scorioar) (pstaia de vanilie)

H 2C CH 3

Carvona

(menta)

baza Lewis

O
acid protic
Reacii ale grupei carbonil - adiie la grupa carbonil - oxidare - reducere - polimerizare Reacii care implic C - tautomeria ceto-enolic

atac electrofil

C C H

acid Lewis atac nucleof il

- halogenarea - adiia aldolic - alchilarea Reacia de adiie ionic la grupa carbonil - n reaciile caracteristice ale grupei carbonil deficitul de electroni de la atomul de carbon favorizeaz accesul agentului nucleofil i astfel reacia tipic este adiia nucleofil:

Schema global de adiie la grupa carbonil:

Reaciile de acest tip au dou caracteristici de baz: sunt catalizate de acizi i baze si decurg reversibil . Adiia de alcooli - formare de semiacetali: aldehidele reacioneaz cu alcoolii, n prezena HCl gazos, i genereaz, mai nti, un semiacetal. OH + O
R C H

+ R1

OH OH

C H

R1

Semiacetalul este un eter-alcool geminal aceste reacii sunt guvernate de echilibre, care, obinuit, favorizeaz compusul carbonilic iniial. Nomenclatur conform I.U.P.A.C., denumirea acizilor carboxilici se face prin adugarea sufixului oic la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon sau considernd acizii ca derivai ai hidrocarburilor, n care un atom de hidrogen a fost substituit cu grupa carboxil. O O O H C H 3C C H3C H 2C C O H O H

semiacetal

Acid metanoic Acid propanoic O Sau H 3C C OH etancarboxilic

Acid etanoic

O H3C H 2C Acid metancarboxilic C OH

Acid

O acid 2 - hidroxipropanoic OH
acid acid hidroxipropionic lactic

H 3C

HC

H 2C

H2C

H2C

H 2C

HC NH 2

acid 2,6 - diaminohexanoic , - diaminocapronic

OH

NH2

OH acid

Proprietati chimice - reacii la legtura dintre oxigen i hidrogen

- esterificarea H - obtinerea halogenurilor acide

O R C O H

disocierea

+ O R C O Nu

:
O O R O H
R C O H

-Substituia nucleofil a grupei OH:

R
O R C O H R C O ester R1 O

C O

_ +

+ H
O R C X halogenura acida

anion carboxilat O

R1

OH

_
X

X = F, Cl, Br, I
Derivai funcionali ai acizilor carboxilici- compui n care grupa OH a fost nlocuit printr-o alt grupare. O Esteri : 3C C acetat de etil H O C 2H 5 Halogenuri acide:
O

O C Br

bromura de benzoil

Anhidride: H 3C
H 3C

C O C O

anhidrida acetica

Amide primare:

O C NH2

benzamida

Caracteristic tuturor derivailor funcionali ai acizilor carboxilici este faptul c, prin hidroliz, se transform n acizii corespunztori. Derivaii funcionali posed reactiviti chimice diferite. Reactivitatea chimic scade n ordinea:
25 20 15 10 5 0 10 9 8 7 6 5 4 MEDIU HIDRO

-Curs 2-

Halogenuri acide Nomenclatur Halogenurile de acil primesc denumiri alctuite, n ordine, din numele halogenurii corespunztoare, prepoziia de i numele radicalului acil . clorura de acil hexanoil
H 3C C Cl O

clorur de

H3C

H 2C

H2C

H2C

H 2C

C Cl

Esteri organici. Nomenclatur Esterii acizilor carboxilici sunt numii astfel:numele anionului carboxilat + prepoziia de + denumirile radicalilor,citai n ordine alfabeticO separai prin liniu. i

O malonat de etil-metil H3C C O C2H5

Acetat de etil

H2C O

C C

O O

CH 3 C2H 5

COOH H2C COOH acid malonic _ COOR H2C COOR OH H 2C

COOR COOR ester malonic _ HC COOR

COOR

anion malonat Carbohidrati: formula general pentru muli membri importani ai acestei clase poate fi scris

Cn(H2O)n - carbon hidratat . obs. nu toi carbohidraii se pot reprezenta prin aceast formul

Producia carbohidrailor n natur are loc n plante printr-un proces numit fotosintez ; clorofila, sub influena radiaiei luminoase catalizeaz conversia bioxidului de carbon i a apei n zahr .