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Aldehidos y Cetonas

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PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Lucero Cabrera; Vicky Ceron Departamento de química. Facultad de ciencias exactas y naturales, universidad de Nariño

____________________________________________________________________ RESUMEN: mediante el desarrollo de esta práctica comprobamos métodos para la fácil identificación de aldehídos y cetonas teniendo en cuentas sus propiedades químicas y sus reacciones características. se comprobó algunas reacciones y características propias de aldehídos y cetonas, características que dependen de la presencia de un grupo carbonilo (C=O) dentro de la estructuras de los compuestos analizados; mediante la aplicación de diversas pruebas se condujo a la funcionalidad de este tipo de reactivos como por ejemplo reducción del reactivo de fehling, la prueba de Schiff o la adición de Bisulfito de sodio INTRODUCCIÓN: Los aldehídos son productos de oxidación de alcoholes primarios, en tanto que las cetonas resultan al, oxidar los alcoholes secundarios tanto los aldehídos como las cetonas (saturados) tienen formula general CnH2NO, y contienen el grupo funcional –C-O, denominado grupo carbonilo, el grupo carbonilo es el que determina, en gran medida, la química de los aldehídos y cetonas. Los aldehídos se diferencian estructuralmente de las cetonas en que tienen el grupo carbonilo en un extremo de la cadena, de tal modo que una de las valencias del carbono se une al radical, pero la otra se satisface por un átomo de hidrogeno. Los aldehídos se oxidan fácilmente, mientras que las cetonas solo lo hacen con dificultad, por lo general los aldehídos son mas reactivos que las cetonas en las adiciones nucleofilicas. Las cetonas, por el contrario, tienen el grupo carbonilo unido a dos radicales. Estos pueden ser alquílicos o arilicos. (1) OBJETIVO: El objetivo de esta práctica es observar las reacciones características del grupo carbonilo y la diferenciación de los aldehídos de las cetonas.

OBSERVACIONES 1- REDUCCIÓN DEL Reactivo de Fehling Tubo A: Se formo un precipitado color rojizo Tubo B: Se formo un color rojizo, punto de ebullición 65 ºC Tubo C: No hay reacción. 2FORMACIÓN DEL ESPEJO DE PLATA CON EL REACTIVO DE TOLLENS Tubo A: No sufrió cambio de coloración se presento una cierta turbidez Tubo B: Se formo un precipitado sólido de color rojo oscuro, la solución restante es de color naranja. Tubo C: se formaron dos fases cada una es incolora

Tubo D: Su color inicial era amarillo al agregar el reactivo se formaron dos fases la inferior aceitosa la superior liquida. la inferior de color amarillo y la superior de color naranja. 4. con olor a pegante de tubos.5 M) Tubo A: Al adicionar el bisulfito de sodio se formaron burbujas en el interior Tubo B: Al adicionar el bisulfito de sodio se formaron dos fases.OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO Tubo A: Su color inicial incoloro al adicionar KMnO4 tomo un color café oscuro. 7. Al agregar NaOH se presento una reacción violenta (explosión).PRUEBA DE IODOFORMO: Se forma un precipitado de color amarillo el resto de las solución que da incoloro se precipita el yodoformo.REDUCCIÓN DEL REACTIVO DE FEHLING . al agregar el reactivo se presento una turbidez hasta tomar un color rosado. Tenía olor agradable Tubo C: Su color inicial era transparente. la solución restante es de color naranja. Tubo B: Al adicionar el álcalis se presento un precipitado sólido de color rojo oscuro.3.ADICIÓN DEL BISULFITO DE SODIO ( 0. al agregar el reactivo de Schiff tomo una coloración violeta intenso. Tubo C: Al adicionar el álcalis se formaron dos fases cada una bien definida y transparentes. RESULTADOS 1. Tubo C: Al adicionar el álcalis se formaron dos fases incoloras.EFECTO DE LOS ÁLCALIS (Formación de resina) • Álcalis ( NaOH al 6 N) Tubo A: Al adicionar el álcalis se forman dos fases aunque no son muy notorias Tubo B: Al adicionar el álcalis se forman dos fases. su olor era similar a alcohol. se presento una turbidez. Tubo B: Incoloro al adicionar KMnO4 tomo un color café oscuro Tubo C: Incoloro al adicionar KMnO4 quedo con la coloración del KMnO4 5. 11.PRUEBA CON REACTIVO DE SCHIFF Tubo A: Inicial mente su color era transparente. la inferior de color violeta claro y la superior aceitosa. la inferior blanca y la superior amarillenta con aspecto lechoso. Tubo B: inicialmente era amarillo al agregar el reactivo se formaron dos fases. • Álcalis (NaOH al 10%) Tubo A: Al adicionar el álcalis no sufrió cambio de coloración.

En estas reacciones el formaldehído y el acetaldehído se oxidan hasta formar la sal del ácido carboxílico correspondiente y el cobre se reduce de su forma cúprica a su forma cuprosa apareciendo un precipitado de color rojo. Debido a que el hidrogeno del aldehído es sustraído como un protón o como un átomo. un aldehído tiene un atomo de hidrogeno unido al carbono carbonilico el cual no aparece en una acetona 2. No se produjo ninguna reacción debido a que el Reactivo de Tollens es un agente oxidante muy suave.ESPEJO DE PLATA REACTIVO DE TOLLEN´S En estas reacciones el formaldehído y acetaldehído se oxidan hasta la sal del ácido carboxílico y la plata se reduce hasta plata metálica formando sobre el vidrio del tubo de ensayo el espejo de plata producida por reducción de hidróxido. 3.PRUEBA CON REACTIVO DE SCHIFF tubo A: Tubo B: . La acetona no reacciona con el reactivo de Fehling por la diferencia de estructura que tiene con el aldehído. en tanto las cetonas se oxidan con agentes oxidantes fuertes.

EFECTO DE LOS ÁLCALIS (Formación de resina) . el acetaldehído y el formaldehído sufren una oxidación a sus respectivos ácidos carboxílicos lo cual se evidencia por el cambio de color púrpura del KMnO4 a un color café de MnO2 producto resultante de la oxidación de los aldehídos. por que la acetona y la ciclohexanona con el reactivo de Fehling debido a la diferencia de estructura que tiene con el aldehído. Tubo C y tubo D: No hay reaccion. un aldehído tiene un atomo de hidrogeno unido al carbono carbonilico el cual no aparece en una acetona 4.Tubo A y tubo B: Los aldehídos en presencia de este reactivo adquieren una coloración violeta. La acetona no se oxida por la diferencia estructural que tiene con los aldehídos.OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO En estas reacciones con KMnO4. 5.

esta reacción tiene lugar con aldehídos y algunas cetonas. Las metilcetonas dan rendimientos del 12 – 56 %. 7.ADICIÓN DEL BISULFITO DE SODIO En esta reaccion el bisulfito de sodio se utilizo para separar el compuesto carbonilico de la cetona de la cual se produjo una reacción de adición nucleofilica del ion bisulfito al carbono carbonilico y la unión de un ion hidrogeno al oxigeno carbonilico.PRUEBA DE IODOFORMO Esta sirve para determinar una estructura determinada RCOCH3.En esta reccion un álcalis fuerte como el NaOH ejerce una extensa isomerización. Las cetonas superiores no generan productos de adición de bisulfito en cantidades apreciables por que la adición es muy sensible al impedimento estérico. Sin embargo y debido a que la reacción incluye un equilibrio. Cuando se emplea un NaOH más concentrado se produce mas producto mientras que uno mas diluido se produce menos. si el compuesto la tiene se forma un precipitado amarillo de yodoformo CONSULTA 1. el rendimiento de los aldehídos y las metilcetonas se puede mejorar con el uso de un exceso de (NaHSO3). 11. ¿La reacción de bisulfito de sodio es general para todos los aldehídos y cetonas? Justifique su respuesta: Debido a que el bisulfito de sodio (NaHSO3) se adiciona al grupo carbonilo. .

hasta 1. se dice que es un azúcar reductor. NaOH. el reactivó de tollens y de schiff? También conocido como reactivo de Fehling es una de dos soluciones: A: Sulfato de cobre cristalizado. la solución de cobre se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I). KI.C – CH3 y – CH – CH3 O OH Los compuestos que contienen cualquiera de estos dos grupos reaccionan con el Yodo e hidróxido de sodio. 150 g. B: Sal de Seignette.000 ml. La precipitación que se presento en el formaldehído fue de cobre metálico con oxido de cobre y con el acetaldehído únicamente dio como precipitación oxido de cobre. [ 3 ]. Aldehídos alifáticos y cetonas. Carbonato de sódio.000 ml. 4. que forma un precipitado de color rojo. un aldehído reacciona con el reactivo Fuchsina–aldehído para dar un color magenta que es característico. 35 g. agua. hasta 1. reaccionan con Br 2 en . Si reduce el reactivo de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. que tiene halógenos α. El ensayo de Fehling se funda en la reducción del grupo carbonilo de un aldehído. ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo? ¿Es esta prueba general para todas las cetonas? ¿Porque? Esta prueba permite la identificación de los dos grupos siguientes: . Se debe tener en cuenta que esta es una prueba para identificar aldehídos de las cetonas ya que con estas no hay ninguna reacción. en cambio con la cetona no hubo ninguna clase de reacción y la prueba es negativa. agua destilada. KOH. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. una de sulfato de cobre CuSO 4 y otra de tartrato de sodio y potasio en NaOH.2. este se compone de dos soluciones . H2SO4. 3. ¿en que consisten los reactivos de fehling a y b . lo que indica que el resultado es positivo. contiene: tartrato de sodio y potasio en hidróxido de sodio y CuSO4 (1) El Reactivo de Schiff es la leucofucsina o bisulfato de fucsina: Un ensayo muy sensible es la prueba de Schiff. HCL. 3. para dar un precipitado amarillo brillante de yodoformo (CHl3). ¿Cuáles son los agentes oxidantes y reductores utilizados en aldehídos y cetonas? KMnO4. solución de hidróxido de sodio al 40%.

Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal. . [ 2 ]. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH. Es incoloro. además que se libera HBr . Del latín resina. El reactivo de Tollens contiene el ion diammina-plata Ag(NH3)2+ la oxidación del aldehído es acompañada por la reducción del ion plata a plata elemental (en forma de espejo) (2).CCl4. por lo general. reacción que. plata diamino). que reacciona con el aldehído. Este compuesto se utiliza en combinación con otros productos químicos como: REACCIÓN DE TOLLENS: El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata. hasta que el precipitado formado se redisuelva. La reacción esquematizada puede representarse: SE REDUCE: El agente oxidante es el ion Ag+1 . El color magenta en el formaldehído y el acetaldehído son mucho más intensos y en la acetona es mucho más claro esto indica que con la cetona reacciona más rápidamente.(4) CONCLUSIONES . es demasiado lenta como para confundirla con una prueba de instauración. pero puede formar un color rojo estable producto de adición con grupos aldehído. ¿Qué es la resina? La resina es cualquiera de las sustancias de secreción de las plantas con aspecto y propiedades más o menos análogas a las de los productos así denominados. permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo. 5. Se puede considerar como resina las sustancias que sufren un proceso de polimerización o secado dando lugar a productos sólidos siendo en primer lugar líquidas.

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