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ACIDOS GRASOS. IMPORTANCIA

Guillermo Saavedra S
Departamento de Suelos
Eacultad de Agronomia
Universidad de Concepcion
gusaavedudec.cl
Introduccin
En los cursos de quimica organica se estudian los diIerentes tipos de compuestos, muchos en
relacion a sus grupos Iuncionales y en ese contexto se estudian las propiedades de los diIerentes
compuestos, entre ellos los acidos grasos; pocas veces se hace una relacion extensa entre sus
propiedades y sus beneIicios o perjuicios para nuestra salud, vista desde un aspecto practico.
De acuerdo a lo anterior, en este articulo se dara una pequea resea sobre los acidos y, en
particular los acidos grasos, para luego sealar algunos alimentos que poseen estas sustancias y
las cantidades diarias de estos recomendadas para tener una buena salud, incluyendo datos
sobre el tan temido colesterol.
Este articulo es mas bien una revision bibliograIica, esperando contribuir en mejorar nuestra
alimentacion y en evitar caer en enIermedades, debido a los gustos que cada uno de nosotros
puede tener por una determinada comida sabrosa, pero a lo mejor, daina.
ACIDOS CARBOXILICOS
Se denomina acido carboxilico a toda sustancia que en su estructura molecular posee al grupo
COOH como Iuncion principal-
Ejemplos : HCOOH CH
3
COOH
En Iorma general, un acido de este tipo se puede representar por RCOOH, en que R
representa la parte del acido que puede contener uno o mas C; esto se vera en los ejemplos que
se daran cuando entremos propiamente al tema.
Los acidos que constituyen lo que normalmente se designa por grasa o aceite, se denominan
cidos grasos que en muchos casos poseen 12 o mas atomos de C en su estructura molecular,
habiendo algunos caso que poseen menos, como el acido butirico y el caproico .
De acuerdo a si los acidos grasos posean o no dobles enlaces en su estructura, se pueden
clasiIicar como:
a) saturados
cidos grasos
b) insaturados
16
Los cidos grasos saturados solamente poseen uniones simples entre C-C y contienen el
maximo de H ( saturados de H )
A continuacion se entrega algunos ejemplos de acidos saturados, mostrando el tipo de enl ace
C-C .
Compuesto Nombre
H
H- C-COOH o CH
3
-COOH acido etanoico o acido acetico
H
H H H
H-C C - C - COOH o CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH acido butanoico o butirico
H H H
Al observar la estructura de los acidos, queda claro que existe un grupo COOH y el resto ( R )
que esta Iormado por C e H. La Iormula molecular puede ser escrita como C
n
H
2n1
COOH
,
en
que n corresponde al numero de C que posee la parte R que acompaa al COOH.
Para el caso del acido butirico, su Iormula molecular es C
3
H
7
COOH
Las estructuras de los compuestos dadas a la izquierda, muestran los enlaces simples entre los
atomos de C , mientras que las del centro, es la manera de presentar los compuestos que nos
permite una reduccion del espacio ocupado en el papel. Recordando que el C, en los
compuestos organicos, presenta siempre 4 enlaces, entonces el primer C (de izquierda a
derecha ) debe tener 3 H, puesto que el otro enlace es con otro C, mientras que los otros C
estan unidos a 2 H y 2 C.. Esos carbonos tienen el maximo de H unidos a ellos ( saturados ).
Hay otras maneras de representar los acidos, siendo una de ellas una estructura en zig-zag
como la que se muestra a continuacion para los acidos butirico, palmitico, y estearico, de 4, 16
y 18 C, respectivamente
CH
3
acido butirico
COOH C
3
H
7
COOH
CH
3
COOH acido palmitico
C
15
H
31
COOH
CH
3
COOH acido estearico
C
17
H
35
COOH
17
Se escribe en los extremos de esta representacion, los carbonos terminales mostrando los atomos
a los que estan unidos, mientras que en las intersecciones de las lineas, estan los C que se
encuentran enlazados a 2 H
Los acidos grasos saturados tienen, mayoritariamente, una procedencia animal, excepto los
aceites de coco y nuez de palma. Los especialistas concuerdan que el consumo abundante de los
acidos grasos saturados aumenta el nivel de colesterol en la sangre y el aumento de la mortalidad
por enIermedades cardiovasculares. Los acidos grasos Iorman parte de las grasas duras, casi
inertes, a temperatura ambiente
1
En el siguiente cuadro se mostrara algunos alimentos y los acidos grasos que se encuentran en
mayor proporcion en ellos.
2
NOMBRE TAMAO CADENA TIPO DE ACIDO ALIMENTO
Butirico corta ( 4 C ) saturado mantequilla
Caproico corta ( 6 C ) ' '
Caprilico mediana ( 8 C ) ' nuez de coco
Miristico larga ( 14 C ) ' nuez moscada
Palmitico ' ( 16 C ) ' aceite de palma
Estearico ' ( 18 C ) ' grasa animal
Oleico ' ( 18 C ) monoinsaturado aceite de oliva
Linoleico ' ( 18 C ) poliinsaturado aceite de maiz, aceite de
pepitas de uva
Linolenico ' ( 18 C ) poliinsaturado aceite de soja
Los acidos grasos pueden encontrarse como tales en la naturaleza, pero Irecuentemente son
parte de las grasas o aceites; estos ultimos son lipidos
Sin entrar propiamente en el tema de los lipidos, se puede sealar que el rompimientos de los
enlaces que unen los acidos grasos con el glicerol en los lipidos- liberandose acidos-, puede ser
causado en la vida diaria, por la Iritura de los alimentos, debido a la gran cantidad de agua que
aportan y a la alta temperatura de la Iritura, provocando cambios Iisicoquimicos en el aceite y
por lo tanto en la calidad del alimento Irito. Los acidos grasos libres son mas propicios a
reaccionar que cuando estan Iormando parte de la grasa
3
.
Para una mejor idea de donde proceden, normalmente, los acidos grasos se da a conocer un
cuadro de alimentos y su contenido en lipidos
2
18
ALIMENTO CONTENIDO EN GRAMOS DE LIPIDOS
POR 100 GRAMOS DEL ALIMENTO
Aceite 100
Mantequilla 83
Margarina 84
Mayonesa 79,9
Papas Chips 39,8
Queso - 52
Huevo 11,5
Eilete de pescado 8,9
Leche entera 3,6
Yogurt 1,7
Pan blanco 0,2
Hasta hace algunos aos, la dieta alimenticia sealaba que una buena alimentacion debia
cumplir con cierta cantidad de calorias, por ejemplo 3000, no sealandose la procedencia de
los alimentos, es decir no se recomendaba en Iorma especial que tipo de alimentos eran
necesarios para una buena nutricion. Hoy se sabe que una alimentacion diaria equilibrada, que
permita un buen Iuncionamiento de nuestro organismo, debe contener carbohidratos, grasas y
proteinas, debiendo encontrarse sus relaciones en los siguientes rangos
1,2
NUTRIENTES (DIARIO ) RANGO APORTE DE ENERGIA POR
EN CALORIAS GRAMO NUTRIENTE.
Carbohidratos 55 75 4 cal *
Grasas 15 - 30 9 '
Proteinas 10 15 4 '
N Esta unidad de medida, en realidad corresponde a kcal .Por costumbre, en nutricion, se
habla como caloria nutricional.
N Como una comparacion a un proceso que ejecutamos diariamente, como es el de calentar
agua, un gramo de un acido graso que se combustione, elevaria en 9 C. la temperatura
de un litro de agua
El consumo de grasas en los paises desarrollados ha ido en aumento, llegando a ser cercano a un
50 , lo que se traduce en obesidad o exceso de colesterol en las personas; una cantidad menor
del minimo recomendado es, tambien, negativo y es eso lo que pasa en los paises pobres. En la
dieta alimenticia deben estar los denominados cidos grasos esenciales que son acidos
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poliinsaturados que el organismo no puede sintetizar, pero que son necesarios para el buen
Iuncionamiento del organismo, por lo que deben ser entregados a traves de la dieta alimenticia.
Los acidos que se han revelado como indispensables y esenciales son el acido linoleico y el
linolnico. El acido araquidonico se obtiene a partir del linoleico, jugando un papel importante
en las membranas celulares, entre otras de sus Iunciones.
Sabiendo que una dieta alimenticia depende de muchos Iactores, como por ejemplo la edad, el
peso, estatura de la persona, contextura, actividad, sexo, etc, se muestra a continuacion las
necesidades diarias de grasa, segun la OMS.
2
, para una dieta de 2000 calorias.
de la energia calorias generadas gramos de grasa
Requerida correspondientes
Total de grasa s 15 300 33,34
30 600 66,70
En acidos, se tiene
Ac. grasos saturados 0 ( limite inIerior ) 0 0
10 ( limite superior ) 200 22
Ac. grasos poliinsat. 3 ( limite inIerior ) 60 7
7 ( limite superior ) 140 16
Ejemplo de calculo:
energia necesaria 15 energia diaria total 2000 calorias
Por lo tanto la energia aportada por el 15 es:
Energia ( cal ) 300 2000
100
15
cal
Recordemos que
1 gramo de grasa aporta 9 calorias
X gramos ' ' aportan 300 '
X 34 , 33
9
300
g de grasa
ACIDOS GRASOS INSATURADOS.
Son aquellos que en su estructura molecular presentan a lo menos un doble enlace entre CC.
20
Los ejemplos mas interesantes lo constituyen el acido oleico, linoleico y el linolenico.
ACIDO OLEICO: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
CH
3
-(CH
2
)
7
-CHCH-(CH
2
)
7
-COOH Iormula semicondensada
Esta Iormula muestra el doble enlace en el C 9 ( contados desde el C del grupo COOH );
el nombre de acuerdo a la IUPAC, es 9-octadecenoico
Eormula estructural en zig-zag
H H
CH
3
COOH
Estructura cis
Los acidos monoinsaturados pueden tener los H de los carbonos del doble enlace, al mismo
lado de los CC, lo que les dan denominacion cis, o encontrarse en lados opuestos en estos
carbonos, .lo que constituyen los acidos trans; en el caso del oleico y de los esenciales son cis
Los expertos sealan que el cido oleico ejerce una accion beneIiciosa para nuestros vasos
sanguineos y nuestro corazon, ya que aumenta el colesterol denominado bueno ( HDL),
contribuyendo a reducir las enIermedades cardiovasculares.
Para la nomenclatura normal, el inicio de un acido es a partir del grupo COOH, pero hay otra
nomenclatura que habla de los acidos omega ( ) que toma como partida el grupo CH
3 ,
que
para la IUPAC es el grupo terminal; esto se explica por la propia letra que es la letra
terminal del alIabeto griego, siendo el C alIa el correspondiente al del grupo COOH..
El acido oleico se encuentra en el aceite de oliva en alta proporcion, al igual que en una
variedad del girasol y en las paltas. En grasas provenientes de animales, se encuentra en un 41
en carnes de cerdo, en un 28 en leche entera y 43 en carne de vacuno, pero
acompaado de acidos grasos saturados
2,5
ACIDO LINOLEICO EN ALGUNOS ALIMENTOS
El acido linoleico es un acido graso insaturado que posee dos dobles enlaces en su estructura
molecular, siendo sus Iormas mas usuales de representacion las que se muestran a
continuacion:
CH
3
-(CH
2
)
4
-CHCH-CH
2
CHCH-(CH
2
)
7
-COOH ( Iormula semiestructural ),
o bien C
17
H
31
COOH ( Iormula molecular )
21
La Iormula semiestructural muestra que los dobles enlaces se encuentran ubicados en los
carbonos 9 y 12, contados desde el carbono que se encuentra en la Iuncion principal, que es el
grupo COOH. El otro dato, que nos sirve para la memorizacion, es que la molecula del acido
linoleico, al igual que la del oleico y el linolenico, posee 18 C en total
La abreviatura del nombre es L y, tambien, se representa como 18:2 n-6 que signiIica que
posee un total de 18 C, dos enlaces dobles y su primer doble enlace esta a 6 C del grupo CH
3
Otra manera de presentar al acido linoleico es
COOH
CH
3
Estructura cis
Esta estructura, al igual que la cis del oleico, nos muestra que los carbonos que poseen los
dobles enlaces tienen sus H en posicion cis
Los alimentos que contienen mayor cantidad de acido linoleico son los provenientes de
vegetales como se observa a continuacion en la siguiente tabla:
ALIMENTO AC. LINOLEICO
Nueces 20
Soja ( seca ) 12
Almendra 10
Palta 0,48
Huevos 1,0
Leche 0,50
Carne de vaca 0,17
Salmon 0,12
La recomendacion de consumo de acido linoleico es de 6 gramos diario, por lo que basta
realizar ' una simple regla de tres ' para determinar la cantidad de alimento que debemos
ingerir para cumplir con la recomendacion; veamos un ejemplo de calculo de acuerdo a la
tabla:
Para nueces:
100 gramos de nueces contienen 20 gramos de acido
X ' ' 6 ' '
22
X J . 30 100
20
6
.
Lo anterior signiIica que deberiamos comer, a lo menos, 30 gramos de nueces para
cumplir con la cantidad de acido que necesita el organismo..
De acuerdo a lo anterior, se puede construir una nueva tabla que nos muestra la cantidad
de cada alimento que deberiamos consumir de acuerdo a la recomendacion de la OMS
Cantidad de alimento que contienen los 6 gramos de acido linoleico
ALIMENTO GRAMOS DIARIO
DEL ALIMENTO
Nueces 30
Soja ( seca ) 50
Almendra 60
Palta 1250
Huevos 600
Leche 1200
Carne de vaca 3529
Salmon 5000
Se observa que los alimentos de procedencia animal, poseen muy poco acido linoleico. , de
manera que si se quiere cumplir con los requerimientos diarios del acido tendriamos que
comer 5 kilos de salmon, no sera mucho ?, entonces que debemos hacer ?.
Eunciones del acido linoleico
1
a) Crecimiento del organismo
b) Eormacion del tejido nervioso
c) Eormacion y renovacion de la piel , del pelo y uas
d) Sintesis de las prostaglandinas : estas son sustancias biologicamente activas derivadas de
acidos grasos poliinsaturados, que una vez Iabricadas por nuestro organismo son liberadas
inmediatamente por la mayoria de las celulas; nuestra salud depende de su equilibrio
6
Un deIicit de los acidos linoleico y linolenico produce un retraso en el crecimiento, sequedad en
la piel, dermatitis y alteraciones nerviosas y genitales
1
23
ACIDO LINOLENICO
Este acido presenta dos estructuras denominadas alIa y gamma linolenico, presentando tres
dobles enlaces en sus estructuras moleculares, como lo veremos a continuacion :
CH
3
-CH
2
-CHCH-CH
2
-CHCH-CH
2
-CHCH- /CH
2
)
7
-COOH alIa o .
El nombre, de acuerdo a la IUPAC es 9,12,15-octadecatrienoico que seala muy claramente la
cantidad de C, el numero de enlaces que posee y la posicion de los enlaces.
Tal como se vio anteriormente, para ambos tipos de acidos, la simbologia empleada es Ln
3
o
18:3 n-3 . Esto ultimo marca la cantidad total de C,(18 ), N enlaces ( 3 ) y que el primero de
ellos esta en el tercer C, contado desde el C del CH
3
Las estructuras en zig zag de los dos acidos linolenicos son :
CH
3
COOH
Alfa ( . )
Estructura cis
CH
3
COOH
Gamma ( )
Estructura cis
La diIerencia entre ambas estructuras es la ubicacion de los dobles enlaces, siendo en el alIa en
los carbonos 9,12 y 15, mientras que en el.gamma en el 6, 9 y 12
Hay que recordar que los acidos linoleico y linolenico son esenciales; algunos autores sealan,
tambien al araquidonico, pero este puede sintetizarse a traves del acido linoleico. Los acidos
grasos poliinsaturados participan en la sintesis de prostaglandinas, desempean un rol en la
movilizacion y reduccion del colesterol y ayudan en la proIilaxis de la aterosclerosis
1,7
ALGO SOBRE EL COLESTEROL
El colesterol es un lipido que, normalmente , se mira como una sustancia indeseable para
nuestro organismo, pero que en cantidades menores a 200 mg/dL * es necesario para los
humanos, puesto que tiene como Iunciones
1
a) servir como materia prima para la sintesis de las hormonas sexuales
b) Iormar parte de las membranas celulares
c) ayudar a Iormar las sales biliares
*
1 dL 0,1 L Algunos autores sealan como limite maximo 180 mg / dL
24
Cuando pasa de este valor, estan los peligros para la salud. En la sangre circula unido a una
proteina y de ahi el nombre de lipoproteina, siendo la simbologia que se usa para describir un
tipo de colesterol 'bueno y otro 'malo como HDL que representa al ' bueno
y el LDL al 'malo. Las siglas vienen de las letras iniciales del nombre en ingles, asi high
density lipoprotein y low density lipoprotein, respectivamente.
El LDL representa el 75 del colesterol sanguineo total y su exceso Iavorece la Iormacion de
la arteriosclerosis, mientras que el HDL la previene
1
. El consumo de acidos grasos
monoinsaturados ( en aceite de oliva y paltas) disminuye el colesterol 'malo ( LDL ) y
aumenta el bueno ( HDL )., asi como el consumo de grasas saturadas los aumenta, mientras que
los acidos grasos poliinsaturados disminuye ambos tipos de colesterol .
Los especialistas dividen el colesterol en dos tipos:
- El sintetizado en el organismo ( alrededor del 70, sintetizado en el higado)
- El ingerido a traves de los alimentos
Los alimentos con mas alto contenido en colesterol:
5
- Viscera ( sesos, riones, pana ), huevos enteros, longanizas, salchichones,
- mortadela, mantequilla, crema de leche, mayonesa, leche entera y el marisco
(erizos y camarones ).
Aprovechando esta oportunidad de escribir sobre los acidos grasos, es conveniente hablar un
poco sobre los Iamosos acidos omega ( ), de los cuales algo ya se dijo en paginas anteriores.
Los acidos omega son acidos grasos poliinsaturados que presenta dos o mas dobles enlaces en
su estructura molecular, siendo los mas importantes los denominados 3 y 6,. El acido
linolenco es 3 y el linoleico es 6.
La nomenclatura anterior se debe a que el C del grupo CH
3
en el acido graso, es llamado
omega ( para la IUPAC es el C terminal ) y el numero 3 o el 6 indica el C que posee el
doble enlace, contado desde el C omega.
Algunos ejemplos de acidos omega:
Omega 3 : alIa Linolenico ( ALA, 18:3 n-3 ) ; Eicosapentaenoico ( EPA ; 20:5 n-3 )
Docosahexaenoico ( DHA; 22:6 n-3 )
Omega 6 : Linoleico ( L; 18:2 n-6) ; Araquidonico ( 20:4 n-6 )
El acido linoleico da origen al araquidonico y el linolenico origina al DHA:. Las
transIormaciones ocurren principalmente en el higado.
25
El DHA es importante para el desarrollo del sistema nervioso, el cerebro y la vi sion de las
personas desde su gestacion
5
, mientras que el EPA ayuda a disminuir el colesterol en la sangre y
evita la Iormacion de coagulos en las arterias.
Casi todos los nutricionistas aceptan la idea de un balance adecuado entre los dos tipos de
acidos omega, incluso la asociacion medica Kousmine
6
, seala una proporcion de consumo de
2::1 entre el el acido linoleico y gamma linolenico y el acido alIa linolenico. Esta proporcion se
encuentra en el aceite de germen de trigo
Como un acapite, hay estudios que sealan la relacion que puede existir entre la depresion y el
poco consumo de pescado y esa relacion es inversa, es decir la poblacion que consume poco
pescado tiene una alta tasa de depresion, mientras la poblacion que consume mas cantidad,
presenta una baja tasa de depresion coincidencia ?. Otros estudios sealarian que las
poblaciones que consumen bastante pescado presentan menores tasas de homicidios y
suicidios.. En Japon el consumo de pescado se estima en 64 kg/ persona-ao, la depresion aIecta
al 1 de la poblacion, mientras que en Nueva Zelanda aIecta al 6 , consumiendo 18 kg /
persona-ao, sera eIecto de los acidos grasos y su proporcion ?.
BIBLIOGRAEIA REVISADA
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(1994)
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3.- OwenR.Eennema. Quimica de los Alimentos, 2 edicion.Editorial Acribia S.A, Espaa (2000)
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(1999)
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7.- Montes Marco, Wilkomirsky Tatiana, Valenzuela Lucy. Plantas Medicinales. Editorial
Universidad de Concepcion ( 1992 ).
8.- www.zonadiet.com/alimentacion/omega3.htm
9.- Brown William. Introductio to Organic an Biochemistry, 2 edicion..Editorial WG (1976 ).