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pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA

Referencias: (1) Wilson and Gisvolds Textbook of Organic, Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 10th Edition, Edited by Jaime N. Delgado and William A. Remers, Lippincott Raven Publishers, Philadelphia New York, 1998. (2) David W. Newton y Ronald B. Kluza, Drug Intelligence and Clinical Pharmacy, 12, 546 (1978) * pKa referido a la amina protonada (a) cido (b) base

NOMBRE
Acenocumarol Acetaminofeno (Paracetamol) (fenol) Acetanilida Acetarsona (cido) (fenol) (cido) Acetazolamida (acetamido) Actico, cido -Acetilmetadol Acetilpromazina N4-Acetilsulfadiazina N4-Acetilsulfametiazol N4-Acetilsulfametoxipiridazina N4-Acetilsulfapiridina N4-Acetilsulfisoxazol Adriamicina Albuterol Alfaprodina Alilamina Alilbarbitrico, cido Alobarbital Alopurinol Alprenolol Amantadina Amilorida p-Aminobenzoico, cido Aminocaproico, cido Aminofilina Aminohiprico, cido 6-Aminopenicilnico, cido (carboxilo) (amina) Aminopirina Aminopterina (anillo heterocclico) Aminosaliclico, cido Amitriptilina Amobarbital (amina) (amina) (fenol) (amina)

pKa*
4.7 a 9.9 a 0.5 b 3.7 a 7.9 a 9.3 a 8.8 a 4.8 a 8.3 b 9.3 b 6.1 a 5.2 a 6.9 a 8.2 a 4.4 a 8.2 b 9.3 a 10.3 b 8.7 b 10.7 b 7.6 a 7.5 a 9.4 b 9.6 b 10.8 b 8.7 b 2.4 a 4.9 b 4.4 a 10.8 b 5.0 b 3.64 a 2.3 a 4.9 b 5.0 b 5.5 a 1.7 a 3.9 b 9.4 b 8.0 a Amoniaco

NOMBRE
Amoxicilina (carboxilo) (amina) (fenol) Ampicilina Anfetamina Anfotericina B (carboxilo) (amina) Anileridina Anilina Anisindiona Antazolina Antifebrina Antipirina Apomorfina Aprobarbital Arecolina Arstinol (fenol) Ascrbico, cido Aspirina Atropina Barbital Barbitrico, cido Bemegrida Bendroflumetiazida Benzlico, cido Benzocana Benzoico, cido Benzfetamina Benzilamina Benzquinamida Betahistina Betanidina Biscumacetato de etilo Biscumactico, cido (enol) Bromazepam (carboxilo) (amina)

pKa*
9.3 2.4 7.4 9.6 2.7 7.3 9.8 b a b a a b b p-Bromofenol Bromoteno

NOMBRE
Bromodifenhidramina

pKa*
8.6 b 9.2 a 8.6 5.5 a 8.0 b 8.1 b 7.5 b 7.9 a 8.1 a 8.4 a 4.8 a 14.0 a 0.6 b 4.7 a 6.2 8.2 10.1 13.3 b b b b

8-Bromoteofilina Brucina Bupivacana Burimamida Butabarbital Butetal Butilparabeno Butrico, cido Cafena

5.7 a 10.0 b 3.7 7.5 4.6 4.1 10.0 b 1.4 2.2 7.0 7.8 7.6 9.5 b b b a b a b b b

(amina)

Canfrico, cido Capreomicina

Carbacol Carbenicilina Carbenoxolona Carbinoxamina Carbnico, cido (1ra) (2da) Cefalexina Cefaloglicina Cefaloridina Cefalotina Cefapirina Cefazolina Cefradina (carboxilo) (amina)

4.8 b 2.6 a 2.7 a 6.7 a 7.1 a 8.1 b 6.4 a 10.4 a 3.6 a 2.5 a 3.4 a 2.4 a 2.15 a 2.3 a 2.6 a 7.3 b 3.8 a 9.3 b 8.2 b 7.5 a 3.5 b 7.9 b 4.5 a 7.4 b

4.2 a 11.6 a 3.5 9.7 7.8 4.0 a b a a

11.2 b 8.5 3.0 2.8 4.2 6.6 9.3 5.9 3.5 9.7 3.1 3.1 7.8 a a b a b b b b b a a a

Cinico, cido Cianopromazina Ciclizina Ciclobarbital Ciclopentamina Ciclopentolato Cicloserina

10.6 b

11.0 a 2.9 b

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NOMBRE
Ciclotiazida Cimetidina Cinconidina (1ra) (2da) Cinconina (1ra) (2da)

pKa*
9.1 a 10.5 a 6.8 b 4.2 b 8.4 b 4.0 b 8.2 b 4.5 a 4.3 b 3.1 a 4.8 a 6.4 a 7.5 b 3.0 a 3.2 b 10.5 a 1.5 b 8.0 b 5.8 a 7.8 b 4.8 b 9.2 b 9.6 b 3.6 a 8.1 b 9.9 b 5.3 a 6.7 a 9.5 a 9.2 b 9.0 b 5.0 a 8.4 b 9,4 a 3.3 a 7.4 a 9.3 b 8.3 a 2.7 a 8.5 b 8.4 b 7.9 b 1.7 b 10.3 a 10.1 a 10.3 a 2.0 a Dacarbazina Dantroleno Dapsona

NOMBRE

pKa*
4.42 b 7.5 a 1.3 b 2.49 b 8.2 5.0 3.3 7.2 9.3 b a a a b 11.9 b

NOMBRE
Dimetilhidantona 2,4-Dinitrofenol Dinoprost Diperodn Dipiridamol Disopiramida Ditriazoico, cido Doxepina Doxiciclina (a)

pKa*
8.1 4.1 4.90 8.4 6.4 8.36 3.4 8.0 3.4 7.7 9.3 9.2 8.2 10.2 7.6 9.6 8.23 7.36 8.7 9.9 9.8 7.3 6.8 6.3 8.8 6.9 7.6 7.0 8.7 10.7 2.5 8.2 10.4 3.5 6.6 9.5 9.5 10.7 4.4 3.1 6.8 9.9 7.7 8.5 7.88 8.4 a a a b b b a b a a b b b b b b b b a b a b b b b b b b b a b b a a b b b b a a b b b a b a

Daunomicina Debrisoquina Dehidroclico, cido Demeclociclina

Cinnmico, cido Citarabina Ctrico, cido (1ra) (2da) (3ra) Clindamicina Clofibrato (cido) Clometiazol (Clormetiazol) Clonazepam (posicin 1) (posicin 4) Clonidina Clorambucilo Clorciclizina Clordiazepxido Clorfeniramina (Clorfenamina) Clorfentermina Clorindiona Cloroquina 8-Cloroteofilina Clorotiazida Clorpromazina Clorpromazina, Sulfxido Clorpropamida Clorprotixeno Clortalidona Clortetraciclina

Deserpidina Desipramina Dextrometorfano Dextromoramida Dextrosa Diatrizoico, cido Diazepam Diazxido Dibucana Diclofenamida (Diclorfenamida) Dicloroactico, cido Dicloxacilina Dicumarol (1ra) (2da) Dietanolamina Dietilamina p-Dietilaminobenzoico, cido p-Dietilaminosaliclico, cido Difenhidramina Difenoxilato Dihidrocodena Dihidroergocornina Dihidroergocriptina Dihidroergocristina Dihidroergotamina Dihidroergotamina Mesilato Dihidroestreptomicina 3,5-Diiodo-L-tirosina (amina) (carboxilo) (fenol) Dimenhidrinato Dimetilamina p-Dimetilaminobenzoico, cido p-Dimetilaminosaliclico, cido Dimetilbarbitrico, cido

6.68 b 10.2 b 8.3 7.0 3.4 3.3 8.5 8.5 7.4 8.6 1.3 2.8 4.4 8.0 8.9 6.2 3.8 9.0 7.1 8.8 b b a b a b a a a a a a b a a b b b Estriol Etacrnico, cido Etambutol Etanolamina Etilamina Etilbarbitrico, cido Etilbiscumacetato Etilendiamina (1ra) (2da) Etidocana Etilfenilhidantona Etilmorfina Etilparabeno Epinefrina (fenol) (amina) Equilenina Ergometrina Ergonovina Ergotamina Eritromicina Eritromicina, Estolato Escopolamina Espectinomicina 17 -Estradiol Estricnina Doxilamina Doxorubicina Droperidol Efedrina Emetina

12.1 a

11.0 b

6.91 b 6.89 b 6.89 b 6.90 b 7.75 b 8.0 2.5 6.5 7.5 sal 5.1 3.8 7.1 b b a a a a a

Clorzoxazona Cloxacilina Cobefrin Cocana Codena Colchicina o-Cresol m-Cresol p-Cresol Cromoln (Cromoglcico, cido)

10.7 b

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NOMBRE
Etoheptazina Citrato Etopropazina Etosuximida Etoxazolamida p-Etoxibenzoico, cido p-Etoxisaliclico, cido -Eucana Fenacetina Fenadoxona Fenazocina Fendimetrazina Feneticilina Fenfluramina Fenformina Fenilbutazona Fenilbutazona (anlogo isoproplico) Fenilefrina (amina) (fenol) Feniletilamina Fenilpropanolamina Fenilpropilmetilamina Feniltoloxamina Fenindamina Fenindiona Feniramidol Feniramina Fenitona Fenmetrazina Fenobarbital Fenol Fenolftalena Fenolsulfonftalena Fenoprofeno Fenoxiactico, cido Fentermina Fenoxipropazina Fentolamina Fisostigmina Flucitosina (amida) (amina) Flucloxacilina Flufenmico, cido

pKa*
8.45 b 9.6 b 9.3 a 8.1 a 4.5 a 3.2 a 9.4 b 2.2 a 6.9 b 8.5 b 7.6 b 2.7 a 9.1 b 3.1 b 11.8 b 4.4 a 5.5 a 9.8 b 8.8 a 9.8 b 9.4 b 9.9 b 9.1 b 8.3 b 4.1 a 5.9 b 9.3 b 8.3 a 8.5 b 7.5 a 9.9 a 9.7 a 7.9 a 4.5 a 3.1 a 10.1 b 6.9 b 7.7 b 2.0 b 8.1 b 10.7 a 2.9 b 2.7 a 3.9 a Flurazepam

NOMBRE
Flufenazina (1ra) (2da) Flufenazina, Enantato Flumizol Flunitrazepam Fluopromazina p-Fluorobenzoico, cido Fluorouracilo

pKa*
8.1 9.9 3.5 8.2 b b b b

NOMBRE Hidralazina (N del anillo) (hidrazina) Hidrato de cloral Hidroclorotiazida Hidrocodona Hidrocortisona, Hemisuccinato cido Hidroflumetiazida Hidrgeno, Perxido Hidromorfina Hidromorfona Hidroxianfetamina p-Hidroxibenzoico, cido o-Hidroxicinmico, cido p-Hidroxicinmico, cido Hidroxilamina p-Hidroxisaliclico, cido Hidroxizina Hiprico, cido Hiosciamina Histamina (cadena lateral) (imidazol) Homatropina Ibuprofeno Idoxuridina Imidazol Imipramina Indometacina Indoprofeno Indoramina Iodipamida Iofenxico, cido Iprindol Isocarboxazida Isometadona Isoniazida (piridina) (hidrazida) Isoftlico, cido Isoproterenol (amina) (fenol) Isoxsuprina Kanamicina Ketamina Lctico, cido (a)

pKa* 0.5 6.9 b b

10.04 a 7.0 9.2 8.9 5.1 a a b a

10.7 a 1.8 9.2 4.2 b b a

8.0 a 13.0 a 8.2 1.9 3.7 3.8 2.9 7.4 3.0 4.4 a b a a a a a a

8.9 a 10.5 a 11.3 a 7.8 9.6 4.1 4.7 4.4 6.0 3.2 1.8 3.6 9.3 9.9 6.0 9.7 5.2 8.3 7.0 9.5 4.5 5.8 7.7 3.5 7.5 8.2 8.1 b b a a a b a b a b b b b a a b b a a b a a b b 8.15 b

Frmico, cido O-Ftalmico, cido Ftlico, cido Ftalimida Fumrico, cido (1ra) (2da) Fusdico, cido Furaltadona Furosemida Glico, cido Gentamicina Gliburida (Glibenclamida) Glucnico, cido Glucurnico, cido Glutmico, cido Glutarimida (Cicloheximida) Glicerofosfrico, cido (1ra) (2da) Glicina (amina)

5.35 a 5.0 4.7 4.2 8.2 5.3 6.5 3.6 3.2 4.3 b a a b a a a a a

11.4 a 1.5 6.2 2.4 9.8 3.8 a a a b a

Gliclico, cido Glutetimida Guanetidina Guanidina Guanoxano Haloperidol Herona Hexaclorofeno Hexetidina Hexilcana Hexobarbital Hidantona

11.8 a 11.9 b 13.6 b 12.3 b 8.3 7.8 5.7 8.3 9.1 8.3 9.1 b b a b b b a

10.4 b 10.8 b 11.2 b 3.6 8.7 9.9 9.8 8.0 7.2 7.5 3.9 a b a a b b b a

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NOMBRE
Leucovorina (fenol) Levalorfano, Tartrato Levarterenol (fenol) (amina) Levodopa (carboxilo) (amina) (1er fenol) (2do fenol)

pKa*
3.1 a 4.8 a 10.4 a 6.9 8.7 9.7 2.3 8.7 9.7 13.4 9.2 8.9 4.6 7.9 7.5 8.4 b a b a b a a b b a b b a Metapirileno Metaqualona Metarbital

NOMBRE
(cadena lateral)

pKa*
3.7 8.9 2.5 8.2 7.3 4.9 2.8 9.4 b b b a a b a a Nafcilina 1-Naftol 2-Naftol Molindona Minociclina

NOMBRE

pKa*
2.8 5.0 7.8 9.5 6.9 2.9 8.0 9.6 3.9 2.7 9.2 9.4 a a a b b a b a b a a a a b b

Metazolamida Metenamina Meticilina Meticlotiazida Metilamina 1-Metilbarbitrico, cido Metildopa (amina) (1er fenol) (2do fenol)

Monocloroactico, cido Morfina (fenol)

Nafazolina

Levomepromazina Levorfanol Levulnico, cido Lidocana Lincomicina Liotironina (fenol) Lorazepam Loxapina Malmico, cido Malico, cido Mlico, cido (1ra) (2da) Malnico, cido Mandlico, cido Mecamilamina Meclizina Medazepam Mefenmico, cido Mefentermina Mefenitona Mefobarbital Mepazina Meperidina Mepivacana Mercaptomerina Mercaptopurina Metaproterenol Metaciclina

10.6 b 4.4 2.2 10.6 9.2 12.0 9.3 6.7 8.8 9.2 a a b a a b b b b

Nalidxico, cido Nalorfina Naloxona Naproxeno

(amina)

6.0 1.0 7.8

N-Metilefedrina Metilergonovina Metilfenidato N-Metilglucamina Metilhexilamina Metilparabeno Metilprednisolona-21-fosfato Metilpromazina L-Metionina Metiprilona Metisergida Metodilazina (Metdilazina) Metohexital Metolazona Metopn Metoprolol Metopromazina Metotrexato

7.94 b 4.2 5.9 a b

11.5 a 1.3 b 6.6 3.6 1.9 3.5 5.1 2.8 3.8 b a a a a a a

Narcotina (Noscapina) Neostigmina Nicotina Nicotina, Metiioduro Nicotinamida Nicotnico, cido Nitrazepam o-Nitrobenzoico, cido m-Nitrobenzoico, cido p-Nitrobenzoico, cido o-Nitrofenol m-Nitrofenol p-Nitrofenol Nitrofurantona Nitrofurazona Nitrometano 8-Nitroteofilina Nordefrina Norhexobarbital Norketamina Norparametadiona Nortrimetadiona Nortriptilina Noscapina (Narcotina) Novobiocina

10.5 b 8.4 2.6 6.0 9.4 a a a b

12.0 b 3.1 8.0 3.2 b b b

0.5 b 3.35 b 4.8 a 10.8 a 3.2 b 3.2 3.6 3.7 7.2 8.3 7.1 7.2 a a a a a a a

2.28 a 9.21 b 12.0 a 6.6 b

11.2 b 3.1 6.2 6.2 4.3 b b b a

7.45 b 8.3 9.7 8.1 9.7 9.4 a a b b b

10.3 b 8.1 7.7 9.3 8.7 7.6 3.7 5.1 7.8 a a b b b a a a

3.76 a 4.8 a 5.5 b 9.15 b 9.2 3.5 4.2 4.2 4.7 4.5 4.9 2.6 6.9 b a a a a a a b b

10.0 a 11.0 a 2.1 8.5 7.9 6.7 6.1 6.2 a b a b a a

Metotrimeprazina Metoxamina Metoxiactico, cido o-Metoxibenzoico, cido m-Metoxibenzoico, cido o-Metoxicinmico, cido m-Metoxicinmico, cido p-Metoxicinmico, cido Metronidazol Miconazol

11.8 a 8.8 b 3.5 7.6 9.2 8.3 9.5 a a b b b

9.73 b 6.2 4.3 9.1 b a a

Metadona Metanfetamina

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NOMBRE
Orfenadrina Ornidazol Oxacilina Oxmico, cido Oxazepam Oxicodona Oxifenbutazona Oximorfona Oxipurinol Oxitetraciclina (fenol)

pKa*
8.4 2.6 b b Pirimetamina Pirimetazina

NOMBRE

pKa*
7.2 9.4 8.8 2.5 b b b a

NOMBRE
Rifampina (fenol de C-8) (Rifampicina) (N de piperazina) Rolitetraciclina Sacrico, Acido Sacarina Salicilamida Saliclico, cido (fenol) Secobarbital Serotonina Srbico, cido Sotalol (amina) (sulfonamida) Succnico, cido (1ra) (2da) Succinilsulfatiazol Succinimida Succinrico, cido Sulfacetamida Sulfadiazina Sulfadimetoxina (amina)

pKa*
1.7 7.9 7.4 3.0 1.6 8.1 3.0 13.4 8.0 4.9 9.8 4.8 9.8 8.3 4.2 5.6 4.5 9.6 4.5 5.4 1.8 6.5 6.7 2.0 5.0 5.4 a b a a a a a a a b a a b a a a a a a a b a a b a a a b b a a a a a a a a a b a a a a a a b a

2.84 a 2.1 a

Pirrobutamina Pirvico, cido Pizotilina Plasmoquina (Pamaquina) Polimixina B Prazepam Practolol Prazosina Prilocana Probarbital Probenecida Procaina Procainamida Procarbazina Proclorperazina Promazina Prometazina Propicilina I-Propilamina N-Propilamina Propilhexedrina Propilparabeno Propiltiouracilo Propiomazina Propinico, cido Propoxicana Propoxifeno Propranolol Pseudoefedrina Quinacrina Quinetazona Quinidina Quinina Reserpina Resorcinol Riboflavina

1.8 b 11.1 a 8.9 b 4.5 a 10.0 a 9.33 a 8.5 b 7.7 3.3 7.3 9.1 5.9 8.7 6.9 b a a b b b b

6.95 b 3.5 b 10.1 b 8.9 3.0 9.5 6.5 7.9 8.0 3.4 9.0 9.2 6.8 3.6 7.5 9.4 9.1 2.7 b b b b b a a b b b b b b b a

Papaverina Pamaquina (Plasmoquina) Pargilina Penicilamina (carboxilo) (amina) (tiol) Penicilina G Penicilina V Peniciloico, cido Pentaclorofenol Pentazocina Pentobarbital Perfenazina Picolnico, cido Pcrico, cido Pilocarpina Pimozida Pindolol Piperazina Piperidina Piratiazina Pirazinamida Pirbuterol (piridina) (piridol) (amina) Piridina Piridoxina (amina) (fenol)

1.8 a 7.9 b 10.5 a 2.8 2.7 5.2 4.8 a a a a

10.6 b 10.6 b 10.5 b 8.4 7.8 6.6 4.9 8.6 6.3 9.5 9.9 a a b a b a b b

Sulfadimetoxitriazina Sulfaetidol Sulfafenazol (amina)

8.76 b 8.0 7.8 5.3 0.4 1.6 7.1 8.8 a b a a b b b

6.5 1.9 2.8 7.1 6.8 7.4 5.4 5.6 7.2 10.4 3.2 8.4 0.6 2.4 9.7 11.8 7.1 2.8

Sulfaguanidina Sulfamerazina Sulfameter Sulfametazina Sulfametizol Sulfametoxazol Sulfametoxipiridazina Sulfanilamida Sulfanlico, cido Sulfapiridina Sulfasalazina (amina) (carboxilo) (sulfonamida) (fenol) Sulfatiazol Sulfinpirazona Sulfisomidina Sulfisoxazol (amina)

7.32 b

5.7 b 10.0 b 11.2 b 8.9 0.5 b b

8.0 b 10.2 b 9.3 a 10.7 a 4.2 8.3 4.2 8.8 6.6 6.2 b b b b b a

3.0 b 7.0 a 10.3 b 5.2 2.7 5.0 9.0 4.0 8.9 b a b a b b

Pirilamina

1.7 b 10.2 a

7.5 2.4 5.0

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NOMBRE
Talbutal Tartrico, cido (1ra) (2da) Tenildiamina Teobromina Teofilina Tetracana Terbutalina

pKa*
7.8 a 3.0 a 4.3 a 3.9 b 8.9 b

NOMBRE
Trifluoperazina Triflupromazina Trimetobenzamida Trimetoprim Trimetilamina Tripelenamina Triprolidina Troleandomicina Trometamina Tropacocana Tropicamida Trpico, cido Tropina Tuaminoheptano Tubocurarina, Cloruro rea rico, cido Valrico, cido Vanlico, cido Vanillina Vinbarbital Vinblastina Vincristina Viomicina

pKa*
4.1 8.4 9.4 8.3 7.2 9.8 9.0 6.5 6.6 8.1 9.7 5.2 4.1 10.4 7.4 0.2 5.4 10.3 4.8 4.5 7.4 8.0 5.4 7.4 5.0 7.4 8.2 10.3 12.0 5.1 4.8 10.0 b b b b b b b b b b b b a b b b a a a a a a b b b b b b b a a a

(amina) (amina)

8.8 a 0.7 b 8.8 a 0.7 b 8.5 b 10.1 a 11.2 a 8.8 b 3.3 a 7.7 a 9.5 b 7.3 a 4.8 b 9.0 b 2.55 a 3.42 a 3.3 a 3.6 a 7.5 a 3.2 b 7.2 b 9.5 b 7.5 a 9.5 a 10.8 b 9.6 a 2.2 a 6.7 a 10.1 b 5.7 b 10.3 b 5.3 a 3.5 a 5.3 b 8.0 b 4.3 a 8.2 b 6.2 b 8.6 a 0.9 a 7.8 b 10.7 b

Tetraciclina

CONSTANTE DE DISOCIACIN CIDA (pKa) Estrictamente, el pKa de un compuesto es el logaritmo negativo (-log) de su constante de disociacin cida (Ka). El valor pKa es una manera numrica conveniente para comparar o expresar la relativa acidez o basicidad de compuestos dbilmente ionizados en soluciones acuosas o miscibles con solventes hidroflicos. En el contexto farmacutico, los trminos DISOCIACIN CIDA, IONIZACIN CIDA Y CONSTANTE DE ACIDEZ, son sinnimos. Los CIDOS se ionizan para transformarse en ANIONES cuando ellos pierden uno ms PROTONES. Las BASES se ionizan cuando ellas ganan uno ms PROTONES, para transformarse en sus correspondientes CIDOS CONJUGADOS (bases protonadas). ECUACIONES DE HENDERSON HASSELBALCH pKa + pKb = pKw = 14 pKa = 14 - pKb CIDOS HA H + + A[A-] [HA ] [A-] [HA ] (4) (3) (1) (2)

Tiamilal Tiamina Ticarcilina Tioactico, cido Tiogliclico, cido Tiopental Tiopropazato Tioridazina Tiouracilo Tiramina (fenol) (amina) L-Tironina (fenol) L-Tiroxina (carboxilo) (fenol) (amina) Tolazamida Tolazolina Tolbutamida Tolmetino p-Toluidina Tonzilamina Tranexmico, cido Tranilcipromina Triamtereno Triclormetiazida Tricloroactico, cido Trietanolamina Trietilamina

10.48 b

pH = pKa + log

Antilog (pH - pKa) =

(5)

100 % IONIZADO = [1 + Antilog (pKa pH)] BASES BH+ pH = pKa + log H+ + B [B] [BH+] [BH+] [B] 100 [1 + Antilog (pH pKa)] (9)

(6)

Warfarina Xipamida (fenol) (sulfonamida)

(7) (8)

% DE FRMACO IONIZADO SEGN DIFERENCIA (pH pKa)


(pH-pKa) cidos Bases (pH-pKa) cidos Bases

- 4.0 - 3.5 - 3.0 - 2.5 - 2.0 - 1.5 - 1.0 - 0.75 - 0.5 - 0.25 0

0.01 0.03 0.10 0.32 0.99 3.07 9.09 15.10 24.03 35.99 50

99.99 99.97 99.90 99.68 99.01 96.93 90.91 84.90 75.97 64.01 50

0.25 0.5 0.75 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0

64.01 75.97 84.90 90.91 96.93 99.01 99.68 99.90 99.97 99.99

35.99 24.03 15.10 9.09 3.07 0.99 0.32 0.10 0.03 0.01

Antilog (pKa pH) =

% IONIZADO =

(10)

Cuanto ms cido es un compuesto, ms se ioniza ste en solucin acuosa y ms bajo es su pKa. Cuanto ms fuerte es una base, ms se ioniza en solucin acuosa y ms alto es su pKa. La mayora de medicamentos tienen su pKa entre 1 y 11.

pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm.

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