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Grupo Carbonilo El tomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridacin sp2, de esta forma, ste y los tres

tomos unidos a l, se encuentran en el mismo plano. Los ngulos de enlace entre los tres tomos enlazados son los que se esperan de una estructura trigonal planar: miden cerca de 120.

El tomo de carbono del grupo carbonilo tiene una carga parcial positiva considerable; el oxgeno del carbonilo posee una carga parcial negativa considerable. Esta distribucin de cargas se debe a la contribucin que hace el tomo electronegativo de oxgeno a la resonancia de la segunda estructura que aparece aqu como significativa. Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometra y su polaridad. El grupo carbonilo y los tomos unidos a l se disponen en el mismo plano.

El promedio de la longitud del doble enlace C=O de 122 pm en los aldehidos y cetonas es significativamente ms corto que la longitud del enlace simple C-O de 141 pm en alcoholes y teres. Debido a la alta electronegatividad del oxgeno, la densidad electrnica en ambos componentes y del doble enlace C=O est desplazada hacia el oxgeno. El grupo carbonilo est polarizado de manera que el carbono es parcialmente positivo y el oxgeno es parcialmente negativo.

En trminos de resonancia, la deslocalizacin electrnica del grupo carbonilo se representa por las contribuciones de dos formas principales de resonancia.

De estas dos formas, A, que tiene un enlace covalente ms y que evita la separacin de las cargas positivas y negativas que caracteriza a B, es la que mejor se aproxima al enlace del grupo carbonilo. Los efectos estructurales sobre la estabilidad del grupo carbonilo son factores importantes en las reactividades relativas. Los compuestos oxigenados que contienen el grupo carbonilo son: aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos y steres. Aldehidos y Cetonas Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCOenlazado o bien a un hidrgeno o bien a otro carbono. Los aldehidos son compuestos de frmula RCOH y las cetonas RCOR'. Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos ms comunes en la naturaleza y la industria qumica. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria qumica se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidacin cataltica del metanol. La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehidos y cetonas bastante polares. Por ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente mayores que los de los compuestos comparables que contienen dobles enlaces C=C.

El enlace en el formaldehido puede describirse de acuerdo con un modelo de hibridacin sp2 anlogo al del etileno. Un carbonilo cetnico tiene dos grupos alquilo dadores de electrones que contribuyen a su estabilizacin, mientras que un aldehido contiene slo uno. Los efectos estructurales sobre la estabilidad del grupo carbonilo son factores importantes en las reactividades relativas de aldehidos y cetonas. Acidos y steres Los cidos carboxlicos, compuestos de frmula RCOOH-, constituyen una de las clase

de compuestos orgnicos que se encuentran ms frecuentemente. Muchos productos naturales son cidos carboxlicos o derivados de ellos. La importancia de los cidos carboxlicos se magnifica cuando nos damos cuenta de que son los compuestos precursores de un gran grupo de derivados que incluye a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido. Debido a que el grupo funcional cido carboxlico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que alguna de sus propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono carboxlico tiene hibridacin sp 2, por lo que los grupos de cido carboxlico son planares, con ngulos de valencia C-C=O y O=C-O de unos 120.

Como los alcoholes, los cidos carboxlicos estn asociados fuertemente entre ellos por medio de enlaces de hidrgeno. En su mayor parte, los cidos carboxlicos existen como dmeros cclicos unidos por dos enlaces de hidrgeno.

En trminos de resonancia, la conjugacin del oxgeno hidroxlico con el grupo carbonilo se representa como:

La donacin del par de electrones sin compartir del grupo hidroxilo hace al grupo carbonilo menos electrfilo que el de un aldehido o una cetona. Los steres, compuestos de frmula RCOOR', estn entre los compuestos naturales ms diseminados. Muchos steres sencillos son lquidos de olor agradable que originan los olores fragantes de los frutos y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de pia y el acetato de isopropilo es un constituyente del aceite de pltano. El enlace ster tambin se halla en las grasas animales y en muchas molculas de importancia biolgica.

La industria qumica utiliza steres para una diversidad de propsitos. El acetato de etilo, por ejemplo, es un disolvente comn en los removedores de barnices de uas; los ftalatos de dialquilo se emplean en los llamados plastificantes, para conservar los polmeros y evitar que se vuelvan quebradizos.

El grupo carbonilo de un ster est ms estabilizado que el de un anhdrido. Dado que los dos grupos acilo de un anhdrido compiten por el par de electrones libres del oxgeno, cada carbonilo est menos estabilizado que el nico grupo carbonilo de un ster.

Los steres se estabilizan por resonancia en aproximadamente la misma extensin que los cidos carboxlicos, pero no tanto como las amidas.