Tema 1: S.A.

Prof. Angelina Correia

Reactividad del Benceno

Sustitucin Electroflica Aromtica
X = Cl, Br Halogenacin X2 X

+ HX

Nitracin

+ H2 O

Sulfonacin

Alquilacin de FriedelCrafts

+ HX

Caractersticas: 1) Puede ocurrir transposicin del carbocatin formado. 2) Pueden ocurrir alquilaciones mltiples. 3) No procede con anillos fuertemente desactivados (slo con benceno, halobencenos y derivados activados).

Acilacin de FriedelCrafts

+ HX

Caractersticas: 1) El grupo acilio no es propenso a reordenarse. 2) No se producen acilaciones mltiples. 3) No procede con anillos fuertemente desactivados (slo con benceno, halobencenos y derivados activados).

Fuente: McMurry (1994), Morrison (1990), Solomons (1995), Wade (2004)

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Tema 1: S.A.E

Prof. Angelina Correia

Reactividad de Cadena Lateral

h
Halogenacin

(Va Radical Libre) /H

+

Oxidacin

El carbono unido al anillo ha de ser primario, secundario o terciario, de lo contrario no ocurre reaccin. Esto se debe a que el mecanismo de oxidacin involucra la reaccin de los enlaces C-H del carbono unido al anillo aromtico para formar radicales benclicos intermediarios. El anillo puede estar sustituido por grupos resistentes a la oxidacin. Ejemplos: --Cl, --NO2, --SO3H, --COOH. Zn(Hg), HCl H2NNH2, NaOH H2/Pd, H ,
+

CH2--R

La hidrogenacin cataltica produce inicialmente un alcohol, el cual en medio cido se deshidrata formando un alqueno que luego por hidrogenacin se reduce a una cadena saturada.

Reduccin CH=CH2

H2/Pd, P controlada

CH2CH3

H2/Ru Rh (Condiciones drsticas) CH2CH3 (Se reduce todo) H2/Pd, P controlada

T , P

NO2

NH2

Fuente: McMurry (1994), Morrison (1990), Solomons (1995), Wade (2004)

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