Universidad Central de Venezuela Facultad de Medicina Escuela Luis Razetti Ctedra de Bioqumica

TEMA 1. LA CLULA Y SUS COMPONENTES MOLECULARES

MDULO I: TOMOS, IONES Y MOLCULAS

Vanessa Miguel Isis Landaeta Octubre 2009

INDICE

tomos, Iones y Molculas.........................................................................................3 La Estructura del tomo .............................................................................................4 Los Enlaces Qumicos..............................................................................................12 Fuerzas de Van der Waals y Puentes de Hidrgeno................................................17 Los Compuestos Orgnicos .....................................................................................20

3 tomos, Iones y Molculas Objetivos 1) Definir tomo. 2) Describir la estructura bsica del tomo. Contenidos tomo Ncleo y corteza. Protones, neutrones, quarks, electrones y orbitales.

3) Definir nmero atmico y nmero de Nmero atmico (Z) y nmero de masa (A) masa 4) Indicar las caractersticas de un elemento dado. 5) Comparar la estructura de los tomos, las molculas y los iones. 6) Definir nmero de Avogadro, mol, masa molar, y peso molecular Composicin de protones, neutrones y electrones. Nmero atmico, nmero de masa, distribucin de electrones en los orbitales. Componentes, carga, elctrica, enlaces. Nmero de Avogadro, mol, masa molar y peso molecular.

7) Calcular la cantidad de un elemento Peso molecular, conversin entre moles y o molcula en gramos o moles gramos 8) Definir las expresiones mili, micro , nano y pico asociadas a gramos y a moles. 9) Comparar el enlace covalente con el inico. 10) Comparar el enlace covalente polar y el enlace covalente no polar. 11) Describir los enlaces qumicos dbiles. Miligramos (mg), microgramos (ug), nanogramos (ng) y picogramos (pg). Milimoles (mmol), micromol (umol), nano (nmol) y pico (pmol) Tipo de interacciones entre los tomos que forman el enlace. Electronegatividad entre los tomos que forman el enlace. Fuerzas de Van der Waals: dipolo-dipolo, dipolodipolo inducido, fuerzas de dispersin. Puentes de Hidrgeno.

12) Identificar las frmulas qumicas de Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos los grupos funcionales de las molculas carboxlicos, steres, aminas, amidas. orgnicas. 13) Identificar los grupos funcionales de carbohidratos, lpidos, cidos nucleicos y protenas. Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas, amidas..

Enlaces hemiacetal, ter, ster, fosfomonoster, 14) Identificar los enlaces qumicos formados por los grupos funcionales de fosfodister, tioster, amido. las molculas orgnicas.

Actividad de Aprendizaje Realiza la siguiente lectura: La Estructura del tomo La Estructura del tomo tomo (Del latin atomun = indivisible) Es la partcula ms pequea de un elemento que conserva las caractersticas qumicas del propio elemento. Est constituido por un ncleo formado por protones (partculas positivas) y neutrones (neutros), rodeado por uno o ms orbitales de electrones (partculas negativas). Aunque la mayor parte de un tomo es espacio vaco, los tomos estn compuestos de partculas ms pequeas llamadas partculas subatmicas. El tomo se divide en: Ncleo: Zona densa central compuesta por protones y neutrones, colectivamente llamados nucleones. Los protones y los neutrones estn a su vez formados por partculas ms pequeas llamadas quarks. Corteza: Parte ms externa del tomo compuesta por una nube de electrones. Los electrones se encuentran en orbitales, los cuales tienen diferentes formas geomtricas. Un orbital es una regin del espacio en la que la probabilidad de encontrar al electrn es mxima. En la tabla 1 se describen las caractersticas de las principales partculas subatmicas. Tabla 1. Caractersticas del electrn, el protn y el neutrn Es una partcula elemental con carga elctrica negativa igual a 1,602 x 10-19 coulomb y masa igual a 9,1083 x 10-28 g, que se encuentra formando parte de los tomos de todos los elementos. Es una partcula elemental elctricamente neutra y masa ligeramente superior a la del protn, que se encuentra formando parte de los tomos de todos los elementos. Es una partcula elemental con carga elctrica positiva igual a 1,602 x 10-19 coulomb y cuya masa es 1837 veces mayor que la del electrn, que se encuentra formando parte de los tomos de todos los elementos.

Electrn

Neutrn

Protn

5 El tomo de hidrgeno consta de un electrn y un protn, representados en la Fig.1. Se observa como el electrn se representa girando en un orbital alrededor del ncleo constituido por el protn. Fig. 1. Representaciones del tomo de Hidrgeno

El tomo de helio consta de dos electrones, dos protones y dos neutrones y lucira como se ilustra en la Fig. 2. En esta figura se ilustran los quarks componentes de los nucleones, los ups (u) y los down (d). Los protones poseen dos u y un d, mientras los neutrones tienen un u y dos d. Fig. 2. El tomo de Helio

Nube electrnica

Ncleo: Protones y neutrones

Para darnos una idea de la relacin de tamao de los componentes del tomo, podemos imaginarnos que si los protones y neutrones los representamos de 1 centmetro de dimetro, entonces los electrones y los quarks seran ms pequeos

6 que el dimetro de un cabello, y el dimetro del tomo entero sera ms grande que el largo de 30 campos de ftbol y todas las partculas estaran en movimiento. El ncleo ocupa una regin del espacio 10.000 veces menor que todo el tomo, sin embargo, casi toda la masa de un tomo est concentrada en su ncleo El 99,9% del tomo es espacio vaco. En condiciones de estabilidad el nmero de los electrones es igual al de los protones, de manera que el tomo es elctricamente neutro. El nmero de protones de un determinado tomo se denomina nmero atmico (Z) y es nico y caracterstico de cada elemento y determina su posicin en la tabla peridica. El nmero atmico del carbono es 6 y el del uranio es 92, por lo cual sabemos que tienen 6 y 92 protones respectivamente. Nmero atmico (z) Nmero entero positivo que equivale al nmero total de protones existentes en el ncleo atmico. Es caracterstico de cada elemento qumico. El nmero de masa (A) es el nmero total de protones y neutrones presentes en el ncleo de un tomo. Los tomos con el mismo nmero atmico, pero distinta masa atmica (por tener diferente nmero de neutrones) se denominan istopos. Los tomos con diferente nmero de electrones son llamados iones y por ende tiene una carga elctrica neta. Por ejemplo el tomo de sodio (Na), tiene 11 protones y 11 electrones (Z=11), mientras que el in Na+ tiene 11 protones y 10 electrones, por lo cual es un in con carga positiva. El tomo de Cloro (Cl) est constituido por 17 protones y 17 electrones (Z=17), pero puede ganar un electrn y convertirse en el in cloruro (Cl-), el cual posee una carga negativa. Los iones con carga positiva se denominan cationes y los iones con carga negativa aniones. Los iones como el Na+ y el Cl- reciben el nombre de monoatmicos porque contienen un solo tomo. Tambin se pueden combinar dos o ms tomos y formar un in que tenga una carga neta positiva o negativa. Los iones que contiene ms de un tomo se denominan poliatmicos, como el caso del in hidrxido (OH-), el in cianuro (CN-) y el in amonio (NH4+). En la tabla peridica moderna los elementos estn ordenados de acuerdo con su nmero atmico (Z) y, por lo tanto, de su nmero de protones (que es igual al nmero de electrones en tomos neutros). La distribucin de los elementos en la tabla peridica se basa en que los elementos de un mismo grupo poseen la misma configuracin electrnica en su capa ms externa, llamada capa de valencia. Como el comportamiento qumico est principalmente dictado por las interacciones de estos electrones de la ltima capa, de aqu el hecho de que los elementos de un mismo grupo tengan similares propiedades fsicas y qumicas. Por otra parte, la variacin en las propiedades peridicas se deber al aumento de electrones en esa capa y al aumento de la carga nuclear, que atraer con ms fuerza a esos electrones. Vamos a explicar este concepto posteriormente ms detalladamente. La Configuracin de los Electrones en los tomos La naturaleza peridica de los elementos se debe a la configuracin de los electrones. Dicho en otras palabras, la manera en la cual los electrones de los tomos se organizan alrededor del ncleo de los mismos afecta sus propiedades.

7 Los electrones no estn localizados arbitrariamente alrededor del ncleo del tomo, sino que ellos se distribuyen ocupando sucesivamente los orbitales con menor energa, completando capas dependiendo de su cantidad. Cada capa tiene una capacidad limitada de electrones, los cuales se distribuyen en subniveles (ver tabla 2). Por ejemplo, la capacidad de la primera capa es de dos electrones (un subnivel s), la de la segunda capa es de ocho electrones (subniveles s y p) y la de la tercera capa es de18 electrones (subniveles s, p y d). Tabla 2. Distribucin de electrones en los diferentes subniveles
Subnivel Nmero de orbitales Electrones por orbital Nmero de electrones s p d f 1 3 5 7 2 2 2 2 2 6 10 14

Fig. 5. Distribucin de electrones de algunos tomos Grupo IA VIA VIIA VIIIA

Litio

Oxgeno

Flor

Nen

Sodio Tal como se puede apreciar en la Fig.5, el sodio tiene tres capas de electrones y mientras que el tiene litio dos. Estos tomos lo que tienen en comn es que ambos tienen un electrn en su capa ms externa. Estas capas externas de electrones (denominadas valencia de electrones) son importantes al determinar las propiedades qumicas de los elementos. Si imaginamos la capa externa (valencia)

8 de un tomo como una esfera abarcando todo lo que est adentro, entonces es slo la capa de valencia la que puede interactuar con otros tomos. Por consiguiente, la valencia de la capa de los electrones de un tomo determina su interaccin con los tomos cercanos y sus propiedades qumicas. Ya que ambos el sodio y el litio tienen un electrn de valencia, ellos comparten propiedades qumicas similares. Masas Atmicas Las masas atmicas se expresan en unidades de masa atmica (uma), unas unidades relativas de masa basadas en un valor exactamente de 12 para el istopo C-12 del carbono, el cual tiene 6 protones y 6 neutrones. Debido a que los tomos tienen masas muy pequeas, se trabaja con muestras que contiene muchos tomos, por lo cual se utiliza una unidad para describir un nmero grande conocido de tomos. Esta unidad es el mol. As como existen unidades como el par o las docenas, para referirnos a dos o a 12 cosas; el mol se refiere a 6,022 x 1023 partculas. Este nmero se denomina nmero de Avogadro en honor al cientfico italiano Amedeo Avogadro. Este es el nmero de tomos que hay exactamente en 12 gramos de istopo de carbono-12. Masa Atmica La masa atmica relativa de un tomo es el cociente entre la masa de un tomo y la doceava parte de la masa de un tomo de carbono 12. Nmero de Avogadro Cantidad de tomos que hay exactamente en 12 gramos del istopo de carbono-12 6,022 x1023 (602.200 trillones) Mol Cantidad de una sustancia que contiene tantas entidades elementales (tomos, molculas, iones u otras partculas) como tomos hay en exactamente 12 g de istopo de carbono-12 (6,022 x 1023 tomos) As vemos que un 1 mol de tomos de carbono-12 tiene una masa de 12 g y contiene 6,022 x 1023 tomos. Esta es su masa molar que se define como la masa (en g Kg) de1 mol de unidades (como tomos o molculas) de una sustancia. La masa molar del carbono-12 en gramos y su masa atmica en uma son numricamente iguales (12 g y 12 uma respectivamente). Si se conoce la masa atmica de un elemento tambin se conoce su masa molar. Para ilustrar estos conceptos vamos a tomar el cobre (Cu) como ejemplo. La masa atmica del Cu es 63,54 uma. Sabemos que su masa molar es numricamente igual a su masa atmica pero en unidades de g/mol, por lo cual su masa molar es 63,54 g/mol. Esto ltimo quiere decir que un mol de tomos de Cu pesa 63,54 g o lo que es lo mismo que 6,022 x 1023 tomos de Cu pesan 63,54 g.

9 Masas Moleculares Cuando los tomos comparten o ceden electrones forman enlaces qumicos. Cuando dos o ms tomos se unen mediante enlaces qumicos forman molculas. Molcula Agregado de por lo menos dos tomos en un arreglo qumico que se mantienen unido mediante fuerzas qumicas, tambin llamados enlaces qumicos. La masa molecular o peso molecular (si estamos bajo el efecto de la gravedad de la Tierra) de una molcula es la suma de las masas atmicas de los tomos que lo constituyen. Peso Molecular Es el peso en gramos de un mol de una molcula (Igual a la suma de las masas molares de los tomos de su frmula) PM=g/mol As, si conocemos las masas molares de los tomos que componen una molcula, podremos calcular su peso molecular. Por ejemplo, la masa molar del hidrgeno es 1 g/mol y la del oxgeno es 16 g/mol. Como la frmula del agua es H2O, 2 (1) + 16= 18, el PM del H20=18 g/mol

Actividad de Prctica Realiza los siguientes ejercicios de prctica. 1. Compara las caractersticas y localizacin en el tomo de los electrones, protones y neutrones. 2. Cual es la diferencia entre el nmero atmico (Z) y el nmero de masa (A). 3. Identifica a que elemento corresponden los siguientes nmeros atmicos: a) Z=6, b) Z=9, c) Z=17, d) Z=20 4. Cuntos electrones, protones y neutrones hay en un tomo cuyos valores de Z y A son 35 y 77 respectivamente? 5. Cuntos electrones tiene en su ltima capa el Cloro? 6. Dada la lista: Sodio, azufre, oxgeno, in potasio, cloruro, in magnesio, fsforo. Identifica en ella los tomos, los iones, los cationes y los aniones. Escribe, para cada uno de los componentes de la lista, su nmero de electrones y de protones.

10 7. Complete en la siguiente tabla el nmero de electrones y de protones de cada elemento (2 pts): Nmero atmico (z) 11 11 10 17 Electrones Protones

Na Na+ Mg++ Cl-

8. Qu relacin existe entre mol, masa molar y nmero de Avogadro? 9. Calcule el peso molecular del monxido de carbono (C0). 10. Calcule el peso de 1,5 moles de cafena (C8H10N4O2). Exprselo en gramos, miligramos y nanogramos. 11. Calcule el peso de 500 milimoles de sacarosa (C12H22O11) Cuntos tomos de hidrgeno hay en esa cantidad de sacarosa? 12. Cuntos moles de dixido de carbono (CO2) hay en 88 g del mismo? Cuntos tomos de carbono hay en esa cantidad de CO2? 13. Cuntos moles de cloruro de sodio (NaCl) hay en 29,25 g del mismo? 14. En una masa de carbonato cido de sodio, llamado tambin bicarbonato de sodio (NaHCO3) (utilizado como anticido estomacal) hay 2,71 x 1024 tomos de oxgeno Cuntos moles de NaHCO3 hay en dicha masa? Respuestas. 3. a) carbono, b) flor, c) cloro y d) calcio 4. 35 electrones, 35 protones, 42 neutrones 5. El cloro tiene en su ltima capa 7 electrones 6. electrones Sodio (Na) 11 tomos Oxgeno (O) 8 Fsforo 15 Azufre 16 Cationes In potasio (K+) 18 10 In Magnesio (Mg++) Iones Aniones Cloruro (Cl-) 18

protones 11 8 15 19 12 17

11 7.

Mg++ ClK K+

Nmero Atmico (Z) 10 17 18 18

Electrones 8 18 18 17

Protones 10 17 18 18

9. 28 g/mol. 10. 291 g; 291.000 mg; 2,91x1011 ng. 11. 171 g, 6,6223 x1024 tomos de hidrgeno. 12. 2 moles, 1,204 x 1024 tomos de C. 13. 0,5 moles 14. 1,5 moles

Investiga en lnea En el siguiente enlace: http://www.lenntech.com/espanol/tabla-periodica.htm Se encuentra una Tabla Peridica interactiva. Cada elemento qumico en esta tabla contiene un enlace web (link) que explica sus propiedades qumicas, efectos sobre la salud, efectos sobre el medio ambiente, datos de aplicacin, fotografa y tambin informacin acerca de la historia y el descubridor de cada elemento. Tambin puedes consultar el apartado especial de terminologa de los efectos de las radiaciones sobre la salud. http://concurso.cnice.mec.es/cnice2005/93_iniciacion_interactiva_materia/curso/mat eriales/atomo/estructura.htm

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Actividad de Aprendizaje Realiza la siguiente lectura: Los Enlaces Qumicos Los Enlaces Qumicos Una molcula esta compuesta de dos o ms tomos que se mantienen unidos mediante interacciones entre sus capas de electrones externas. Un tomo estable no reaccionar con otros tomos para formar molculas, esto es, cuando su capa externa est completamente ocupada o vaca, mientras que ser reactivo si su capa de electrones externa slo est parcialmente llena. Todos los gases inertes o nobles (helio, nen, argn, criptn, xenn y radn) tienen llena su capa electrnica externa. Un tomo reactivo puede lograr estabilidad al perder electrones (cuando vaca completamente la capa externa) o al ganarlos (si llena de esta manera la capa externa), o al compartirlos los electrones con otro tomo, cuando ambos tomos se comportan como si tuvieran las capas llenas. Las prdidas, las ganancias y el compartir electrones tienen como resultado fuerzas qumicas que mantienen los tomos unidos en las molculas. Estas fuerzas qumicas se denominan enlaces qumicos. Enlace inico Algunos tomos tienen capas de electrones casi vacas y otros la tienen casi llenas. Ambos tipos pueden estabilizarse perdiendo los electrones de su ltima capa o ganando electrones para llenar su ltima capa. Por ejemplo, cuando se combinan tomos de elementos metlicos (como el sodio) con tomos de elementos no metlicos (como el cloro), la va que suelen seguir estos tomos para completar su ltima capa, es que el tomo del metal pierda electrones y el del no metal los gane. Esto es lo que ocurre cuando se combinan el sodio con el cloro y forman cloruro de sodio (NaCl). El sodio tiene un nico electrn en su capa ms externa, y lo pierde con facilidad. De este modo su capa ms externa pasa a ser una capa completa. Por su parte, el cloro tiene siete electrones en su capa ms externa y facilidad para ganar otro electrn. De esta forma completa su ltima capa de electrones. El electrn de la capa ms externa del sodio es transferido a la capa ms externa del cloro, quedando ambos con su capa ms externa completa. En este momento el sodio tiene 11 protones en su ncleo y 10 electrones en su corteza, por lo que tiene una carga de +1, y lo representamos como Na+. El cloro tiene ahora 17 protones en su ncleo y 18 electrones en su corteza, por lo que tiene una carga de -1, y lo representamos como Cl-. La diferencia entre las cargas de los iones provoca entonces una fuerza de interaccin elctrica entre los tomos que los mantiene unidos (ver Fig. 6). A este tipo de unin se le denomina enlace inico. El enlace inico Atraccin elctrica entre iones con carga opuesta

13 Fig.6 Enlace inico en la formacin del cloruro de sodio

La atraccin elctrica no se limita a un slo in, sino que cada uno de ellos se rodea del nmero mximo posible de iones de carga opuesta, formando una red cristalina inica tridimensional. Los compuestos inicos no forman molculas independientes (ver Fig.7).

Fig.7. Red Cristalina del cloruro de sodio (NaCl) La atraccin electrosttica entre iones individuales es dbil, pero en la estructura cristalina formada cada in est rodeado por varios iones de carga opuesta, esto hace que la fuerza de enlace en los compuestos inicos sea muy fuerte. Enlace covalente Un tomo con una capa de electrones parcialmente llena, puede llenar su ltima capa al compartir electrones con otro tomo. A este tipo de unin se le llama enlace covalente. Por ejemplo, el oxgeno tiene seis electrones en su ltima capa y el hidrgeno tiene un electrn. Para ser estables el oxgeno necesita de dos electrones para completar a ocho su ltima capa, mientras que el hidrgeno necesita un electrn para completar su nica capa (recuerda que en la primera capa

14 slo caben dos electrones). En la molcula de agua el oxgeno forma enlaces covalentes con dos molculas de hidrgeno, de manera que los tres tomos completan su capa externa, como se ilustra en la Fig. 8. Fig 8. Enlaces covalentes en la molcula de agua.

El oxgeno aporta para cada enlace un electrn (en azul) y el hidrgeno otro (en rojo). Cada hidrgeno comparte electrones con el oxgeno. En el caso del amonaco (NH3), el nitrgeno forma tres enlaces covalentes con tres tomos de hidrgeno de forma de llevar su ltima capa de 5 electrones a 8 electrones, mientras que los tomos de hidrgeno completan, con el electrn que comparten con el nitrgeno, su ltima capa (ver Fig. 9). Fig 9. Enlaces covalentes en la molcula de amonaco (NH3)

Un enlace covalente tambin puede formarse entre dos tomos, en el que uno de ellos aporta los electrones que van a compartir. Este tipo de enlace se denomina enlace covalente dativo o coordinado. Un tomo, como el nitrgeno en la molcula de amonaco (ver Fig. 9), que posee un par de electrones no comprometido en un enlace con otro tomo, puede donarlo a un tomo, in o molcula capaz de aceptarlo. Un ejemplo de este tipo de enlace se puede observar en la formacin del in amonio, en donde el nitrgeno cede su par de electrones no

15 apareados a un in de hidrgeno (como el hidrgeno tiene un solo electrn, al perderlo queda slo un protn) como se ilustra en la Fig. 10. Este enlace se representa con una flecha para indicar el tomo donante de los electrones. Fig, 10 Enlace coordinado en el in amonio

Enlace coordinado

Electronegatividad Es la fuerza con que un tomo en una molcula atrae los electrones en un enlace qumico. La electronegatividad no posee unidad, es un nmero arbitrario que Pauling en 1932 eligi asignndole el valor 4 al elemento ms electronegativo, el fluor. En la Tabla peridica esta propiedad aumenta en los grupos de abajo hacia arriba y en los perodos de izquierda a derecha. Se entiende por polaridad al desplazamiento de la nube de electrones hacia uno de los tomos del enlace (hacia el tomo del elemento ms electronegativo). La molcula H2 es un buen ejemplo del enlace covalente no polar. Como los dos tomos son iguales, tienen una atraccin (o afinidad) hacia los electrones, los electrones que se enlazan son igualmente compartidos por los dos tomos. Un enlace polar se forma cuando los electrones son desigualmente compartidos entre dos tomos. Los enlaces polares covalentes ocurren porque un tomo tiene una mayor afinidad hacia los electrones que el otro (sin embargo, no tanta como para empujar completamente los electrones y formar un in). En un enlace polar covalente, los electrones que se enlazan pasarn un mayor tiempo alrededor del tomo que tiene la mayor afinidad hacia los electrones. Un buen ejemplo del enlace polar covalente es el enlace hidrgeno - oxgeno en la molcula de agua. El oxgeno

16 tiene mayor afinidad por los electrones, atrayendo a los electrones compartidos en el enlace hacia su ncleo.

Actividad de Prctica Identifica en las siguientes molculas el o los tipos de enlace que mantiene(n) unidos sus tomos. Justifica tus respuestas a) O2 b) H2 c) Metanol (CH3OH) d) Cloruro de magnesio (MgCl2) e) Cloruro de amonio (NH4Cl) f) In hidronio (H3O+) Respuestas a) Un enlace covalente doble entre los dos tomos de oxgeno, completando ambos tomos su ltima capa con ocho electrones. o lo que es lo mismo b) Un enlace covalente entre los dos tomos de hidrgeno, completando ambos tomos su capa con dos electrones. c) El carbono forma cuatro enlaces covalentes, tres con 3 tomos de hidrgeno y uno con el oxgeno. Con cada uno de estos tomos comparte electrones, con estos cuatro electrones lleva su ltima capa que tiene 4 electrones a 8 electrones, llenando as la misma. Los tres tomos de hidrgeno completan a dos electrones su ltima capa. El oxgeno forma tambin un enlace covalente con otro hidrgeno, completando as los electrones de su ltima capa de seis a ocho. d) El magnesio forma dos enlaces inicos con dos iones cloruro. El magnesio tiene dos electrones de su ltima capa, los cuales cede a dos tomos de cloro, formndose un in magnesio (Mg++) y dos iones cloruro (2Cl-) cuyas cargas opuestas ejercen una unin elctrica entre los tres iones. e) El nitrgeno forma tres enlaces covalentes y un enlace dativo. El in amonio forma un enlace inico con el cloruro. f) Dos enlaces covalentes y un enlace covalente coordinado. El oxgeno comparte electrones con dos tomos de hidrogeno y dona su par de electrones desapareados a un protn, formando un enlace covalente coordinado.

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Actividad de Aprendizaje Realiza la siguiente lectura: Fuerzas de Van der Waals y Puentes de Hidrgeno.

Fuerzas de Van der Waals y Puentes de Hidrgeno Los tomos pueden interaccionar mediante atracciones elctricas que no involucran la prdida o ganancia de electrones como el enlace inico. Son interacciones ms dbiles que los enlaces inicos, pero de gran importancia en las molculas orgnicas que se encuentran en las clulas. Entre estas interacciones elctricas (interacciones no covalentes) estn los puentes de hidrgeno y las Fuerzas de Van der Waals. Fuerzas de Van der Waals Las nubes electrnicas de los tomos que constituyen una molcula no estn distribuidas uniformemente en un momento cualquiera, debido a que los electrones estn en continuo movimiento en sus orbitales. Un lado de la molcula puede por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relacin con el lado opuesto, por lo cual tendr ms cargas negativas. Es decir, en un instante dado puede haber una regin ms negativa y otra ms positiva en una molcula. Cuando esto ocurre, se dice que la molcula posee un momento dipolar. La regin negativa puede interaccionar con la regin positiva de otra molcula o de otra regin de la molcula, si se trata de molculas muy grandes o macromolculas. Tambin la existencia de un dipolo en una molcula, puede provocar que otra molcula cercana adopte temporalmente un dipolo opuesto (dipolo inducido), lo cual como resultado induce una ligera atraccin entre las dos molculas (ver Fig. 11) Fuerzas de Van der Waals Son interacciones electrostticas producidas por fuerzas transitorias, que tienen su origen en el dipolo que produce en todos los tomos el movimiento de los electrones alrededor del ncleo.

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Fig.11. Representacin de las Fuerzas de Van der Waals

Puentes de Hidrgeno Los puentes de hidrgenos son un caso especial de interaccin dipolo-dipolo relativamente fuerte. Se forman entre molculas que contienen tomos de hidrgeno unidos a tomos electronegativos como F, O y N. Estos tomos son muy electronegativos con respecto al hidrgeno (tiene mayor afinidad por los electrones) por lo cual la nube electrnica se encuentra desplazada hacia estos tomos, quedando el hidrgeno con una carga parcial positiva y los tomos electronegativos con una carga parcial negativa. Los tomos de hidrgeno interactan mediante atraccin elctrica con los pares de electrones no apareados de otros tomos electronegativos, usualmente el oxgeno o el nitrgeno (ver Fig.12) Enlace puente de Hidrgeno Interaccin elctrica entre un H unido a un elemento fuertemente electronegativo, como el F, el N y el O, de una molcula llamado donador y otro tomo menos electronegativo llamado aceptor del enlace de hidrgeno.

19 Fig.12 Ejemplos de puentes de hidrgeno

Actividad de Prctica 1. Dada la siguiente lista de enlaces covalentes: A. C-C B. C=O C. C-H D. N-H E. O-H F. H-H Y consultando la tabla de valores de electronegatividad y la escala de Pauling dada a continuacin:

Electronegatividad

20 Escala de Pauling (diferencia de electronegatividad entre los tomos que interaccionan): Enlace Inico (superior o igual a 1,7) Enlace Covalente polar (menor de 1,7 y mayor de 0.4) Enlace Covalente no polar (diferencia igual o inferior a 0.4) Responda. 1.1. Identifique los enlaces covalentes polares, indicando hacia que tomo se encuentra desplazada la nube electrnica. 1. 2. Identifique cuales tomos podran formar enlaces de hidrgeno con una molcula de agua, identificando si seran donadores o aceptores del enlace de hidrgeno. 2. Establezca semejanzas y diferencias entre los enlaces inicos, las interacciones de Van der Waals y los puentes de hidrgeno. Respuestas. 1.1 .B (hacia el oxgeno), D (hacia el nitrgeno) y E (hacia el oxgeno). 1.2 . B (oxgeno aceptor), D (H enlazado al N como donador) y E (H enlazado al O como donador).

Actividad de Aprendizaje Realiza la siguiente lectura: Los Compuestos Orgnicos Los Compuestos Orgnicos El carbono es el elemento principal de los compuestos orgnicos. Estos compuestos que contienen tomos de carbono unidos mediante enlaces covalentes, constituyen el principal componente estructural de clulas y tejidos. Participan en infinidad de reacciones metablicas y proveen energa para los procesos de la vida. Un tomo de carbono tiene un total de seis electrones, dos de estos en el primer nivel de energa y cuatro en el segundo. Con cuatro electrones en ltima capa, cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con otros tomos de manera de completarla con 8 electrones. Los tomos de carbono pueden forman enlaces covalentes simples muy estables unos con otros. Tambin pueden compartir dos pares de electrones, formando enlaces dobles (- C = C- ). En algunos compuestos se pueden formar triples enlaces ( C C ). Las cadenas de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Los tomos de carbono tambin pueden formar estructuras cclicas. El tomo de carbono puede unirse con ms elementos distintos que cualquier otro tomo. El hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno son los tomos que con mayor frecuencia se unen a l. Algunos de estos enlaces se representan en la Fig. 13.

21 Fig. 13. Representacin de algunos tipos de enlaces que forma el carbono

Los compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno solamente se llaman hidrocarburos. Aunque estos compuestos no son muy frecuentes en los seres vivos, los combustibles derivados de materiales fsiles son hidrocarburos, formados por compuestos orgnicos de especies que vivieron y murieron hace millones de aos Compuestos Oxigenados El nmero atmico del oxgeno es 8, lo que quiere decir que tiene 8 protones en el ncleo y ocho electrones en la corteza: 2 en la primera capa y 6 en la segunda. Por tanto, le faltan dos electrones para completar su ltima capa. Puede conseguir estos dos electrones formando un doble enlace, como en el caso de la molcula de oxgeno (O2), o formando dos enlaces simples, como en la molcula de agua (H2O). Esta capacidad de formacin de enlaces covalentes del oxgeno da lugar a nuevas familias de compuestos carbonados, que se construyen sustituyendo tomos de hidrgeno de las cadenas carbonadas por un tomo de oxgeno o un grupo de tomos que contienen oxgeno. Los principales grupos funcionales oxigenados son el hidroxilo, el carbonilo y el carboxilo. Alcoholes (R-OH) Los alcoholes son compuestos carbonados que resultan de sustituir, en un hidrocarburo, un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH). El ms sencillo de ellos es el metanol, CH3OH (derivado del metano). Otros ejemplos son el etanol (CH3CH2OH), el propanol (CH3CH2CH2OH) y el 2-propanol (CH3-CHOH-CH3). Observa que, a partir del propanol, hay que numerar los tomos de carbono y especificar en cul de ellos se encuentra el grupo hidroxilo, ya que hay ms de una posibilidad. Si hay ms de dos grupos hidroxilo en la misma molcula se utilizan los sufijos "diol", "triol", etc. Por ejemplo, el 1,2-propanodiol, CH3-CHOH-CH2OH.

22 teres R-0-R Se forman cuando el hidrgeno que le queda al grupo hidroxilo se sustituye por un radical hidrocarbonado. El ms simple es el ter etlico, CH3-O-CH3. Grupo carbonilo C=O El grupo carbonilo consiste en un tomo de carbono trigonal unido a un tomo de oxgeno a travs de un enlace doble, C=O. El carbono puede unirse con los otros dos enlaces sobrantes a una o a dos ramas de hidrocarburo, lo que dar lugar a dos familias de compuestos distintas: los aldehdos y las cetonas. Otros compuestos que contienen el grupo carbonilo son los cidos carboxlicos, los steres, los anhdridos y las amidas.

Aldehdos Se forman cuando slo uno de los dos enlaces del carbono del grupo carbonilo est unido a una cadena hidrocarbonada y el otro est unido a un tomo de hidrgeno. Se nombran sustituyendo la terminacin -o de los alcanos por la terminacin -al. El ms simple de ellos es el aldehdo derivado del metano, el metanal, conocido comunmente como formol, y que se usa para preservar muestras biolgicas.

Cetonas Las cetonas se forman cuando los dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. Se nombran como los alcanos, cambiando la terminacin -o por la terminacin -ona. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona, y que es un disolvente de uso muy comn.

cidos carboxlicos . Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los cidos carboxlicos. Este nuevo grupo suele representarse como -COOH. El nombre para este tipo de compuestos contiene el prefijo cido y el sufijo oico (se nombran cambiando la terminacin o de los alcanos por la terminacin oico). El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena, por lo que no es necesario colocar el nmero para localizarlo. Los cidos carboxlicos ocupan un lugar importante dentro de la qumica orgnica, dado que sirven para la construccin de derivados relacionados, como steres y amidas. Algunos ejemplos son el cido clico, uno de los principales componentes de la bilis humana y los cidos alifticos de cadena larga como el cido oleico y el cido linolico. Tambin se encuentran en la naturaleza muchos cidos carboxlicos saturados simples. Por ejemplo, el cido actico, CH3CO2H, es

23 el principal componente orgnico del vinagre; el cido butanoico, CH3CH2CH2COOH, es el que da el olor a la mantequilla rancia, y el cido hexanoico (cido caproico), CH3(CH2)4COOH, es la causa del inconfundible olor de las medias deportivas despus de hacer ejercicios.

steres . Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes formando steres (R COOR') y agua. esterificacin

RCOOH + HOR' cido + alcohol

RCOOR' + H2O ster + agua

Compuestos Nitrogenados El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando: a) tres enlaces simples, b) un enlace simple y uno doble, c) un enlace triple. Un ejemplo de un compuesto con un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el amonaco (NH3). Esta capacidad del nitrgeno para combinarse, va a dar lugar a otras varias familias de compuestos que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos, por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son las aminas, las amidas y los nitrilos Aminas R-NH2 El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco (NH3) a la que se le ha quitado un tomo de hidrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas que tienen gran importancia en los seres vivos. La amina ms simple es la metilamina, CH3NH2. Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, de modo que el amonaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias.

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Aminocido Amina 1a

Nicotina

Amidas R-CO-NH2 El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3CONH2. Nitrilos R-CN El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de C y otro de N. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante ms sencillo es el etanonitrilo, CH3CN. Una unidad estructural aislada de macromolculas orgnicas se llama monmero, los cuales se unen mediante enlaces covalentes formando polmeros. Los polmeros importantes para la bioqumica celular son los polisacridos, los cidos nucleicos, los lpidos y las protenas, y cada uno de ellos est formado por una clase de monmero caracterstico. En general, los monmeros son compuestos orgnicos pequeos que se agrupan en clases conforme a sus propiedades qumicas. Hay cuatro clases de monmeros que vamos a estudiar: azcares, los monmeros constituyentes de los polisacridos; cidos grasos, las unidades monomricas de los lpidos; nucletidos, las unidades bsicas de los cidos nucleicos (DNA y RNA); y aminocidos, los monmeros que forman las protenas. Estos monmeros se unen mediante diferentes tipos de enlaces, algunos de los cuales se ilustran en la Fig. 14. Algunos enlaces forman grupos funcionales, recibiendo su nombre (ter, ster...).

25 Fig. 14. Algunos de los tipos de enlaces frecuentes en las molculas orgnicas

Actividad de Prctica 1. Aparea un grupo funcional de la columna de la izquierda con una estructura de la columna de la derecha. a) b) c) d) e) f) Amido Carbonilo Carboxilo ter Alcohol Nitrilo 1) 2) 3) 4) 5) 6) RCO-NH -R-CN. R-OH R-C=O R-O-R RCOOH

26 2. Identifica en las siguientes estructuras los grupos funcionales y tipos de enlace:

Metionina Glucosamina

Acetil-CoA
Actividad de Aprendizaje Realiza la lectura: Hidrocarburos y Macromolculas de Importancia Biolgica (Anexo Mdulo I). Nota: Referencias bibliogrficas del Tema 1 en la parte final del mdulo 3.