RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO JAIR REALPE CARLOS ANDRES PARDO JOHAN JAVIER SUAREZ LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS DPTO. DE QUIMICA

TABLA DE CONTENIDO  Introducción  Marco teórico  Técnicas y métodos  esquema de recristalización  Cristalización de compuestos orgánicos  Ficha de seguridad  Bibliografía .

.INTRODUCCION La distinta solubilidad de las sustancias organicas solidas en un solvente dado se utiliza para su separacion y purificacion por los metodos de recristalizacion y extraccion. A continuacion estudiaremos este metodo con el fin de analizar los componentes y el comportamiento de la muestra. la cual es el acido benzoico.

En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como derivado activado en la formación de los ésteres.wikipedia. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Reacciones Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.MARCO TEORICO  El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un     grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. http://es.org/wiki/%C3%81cido_benzoico visitado el dia 22 de febrero del 2010 . En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico.

Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas.APLICACIONES DEL C6H5-COOH  Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio . Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante. de potasio o de calcio.  El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.  También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico     que se utilizan en perfumería. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.org/wiki/%C3%81cido_benzoico visitado el dia 22 de febrero del 2010 .wikipedia. Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC. A veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. http://es. Se usa para condimentar el tabaco. para hacer pastas dentífricas.

TECNICAS O METODOS  Elección del disolvente  Preparación de la solución  Decoloración  Filtración de la solución caliente  Enfriamiento  Separacion de los cristales  Secado de los cristales .

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y entonces la solucion se deja enfriar para que se produzca la cristalizacion. al final los cristales se separan por filtracion. la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles. el solido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente.RECRISTALIZACION  esta tecnica se mantiene como el procedimiento mas adecuado para la purificacion de sustancias solidas. .

ELECCION DEL DISOLVENTE  Los compuestos iónicos se disuelven en disolventes polares y los compuestos no iónicos en disolventes no polares. .  Los compuestos no iónicos se pueden disolver en agua si sus moléculas se ionizan en solución acuosa o puedan asociarse con moléculas de agua a través de puentes de hidrogeno.

de los cuales debe ser fácilmente separable. presentan un poder intermedio entre agua y el éter etílico o benceno. Los disolventes hidroxilicos asociados como metanol. acido acético.  Un coeficiente de temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar. etanol. .  Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien formados del compuesto que se purifica.

 No debe reaccionar con el soluto  Su utilización no debe ser peligrosa(inflamable)  Debe ser barato .

 Se requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en el embudo de cana corta. previamente calentado en una estufa y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración. .DECOLORACION  El color se puede eliminar hirviendo la solución durante cinco o diez minutos con una pequeña cantidad de carbón adsorbente activado.

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el cual lleva impurezas disueltas. . porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente. EL proceso se realiza en un matraz erlenmeyer tapado. y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan absorbidas. Una cristalización rápida favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes. es preferible que los cristales tengan un tamaño medio.

sin succión. pero su diametro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. o con una ligera. Después .SEPARACION DE LOS CRISTALES  El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del buchner. se debe utilizar una varilla de vidrio o una espatula para que . se echa la mezcla dentro del embudo. se pueda pasar lo mas rápidamente posible toda la masa cristalina al embudo. ayudándose con ella. .

FILTRACION EN FRIO A TRAVES DE UN EMBUDO BUCHNER .

.  EL buncher se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a este con ayuda de una espátula. Sobre los cristales se colocan otras hoja de papel filtro y la mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente. Sin succión. Cuando cesa el paso de liquido a través del filtro se interrumpe la succión. Entonces se procederá al lavado de los cristales para eliminar todo el disolvente que llevan adherido. se cubrirán los cristales con una pequeña cantidad de disolvente puro y frio.

. bajo estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacio sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una capsula plana y se cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que se contaminen con partículas de polvo.

tan pronto como se alcanza la presión de vapor de 760mmHg. el solido pasa directamente desde el estado solido a la fase de vapor a temperatura constante. pasara directamente a la fase solida. Al enfriarse. . Cuando un solido de este tipo se calienta a la presión de una atmosfera.

2.2 gramos de acido benzoico impuro. Se calienta la mezcla en un bano de arena hasta que empiece a ebullir y el acido se disuelva. En un tubo de ensayo se colocan 0.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. se agregan 8ml de agua destilada. Se filtra a gravedad la solucion caliente. .

Se filtran al vacio los cristales formados utilizando el embudo pequeño con puntilla. Se pesa la sustancia seca. 5. Se divide el filtrado en dos porciones iguales. se enfria una porcion sumergiendo el tubo de ensayo en un bano de hielo. Se coloca la sustancia en un papel filtro. se calcula el porcentaje de recuperación. la otra porcion se deja enfriar a temperatura ambiente.3. 4. . Se determina el punto de fusión y se compara con el de la sustancia impura y con el reportado.

montado sobre un matraz quitasato. .Filtración a presión reducida utilizando un embudo buchner.

Se coloca la capsula en un baño de arena. . mechero o estufa y se calienta aumentando la temperatura. 2.SUBLIMACION 1. se determina el punto de fusión y se compara. Se colocan 0. Se pesa el acido.2 gramos de acido benzoico en una capsula de porcelana. Los valores de la sustancia sublimada se condensan en las paredes frías del embudo a un vidrio reloj. se calcula el porcentaje de recuperación. se tapa con un embudo invertido cuyo extremo esta tapado con algodón. 3.

CRISTALIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS SECCION EXPERIMENTAL  Elección de un disolvente para una recristalización  Recristalización de acetanilida .

htm visitado el 22 de febrero de 2010 . Peso molecular: 122. Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.29 g/ 100 ml a 20ºC Punto de ebullición: 249ºC Punto de fusión: 122ºC (la sustancia comienza a sublimarse a los 100ºC).itcilo.org/osh_es/m%f3dulos/ic/65850. Olor: Acre.1 http://actrav.FICHA DE SEGURIDAD  Nombre químico: Acido benzoico Sinónimos: Acido bencenocarboxílico/ Acido fenilcarboxílico Nº CAS: 65-85-0 Fórmula: C7H6O2/C6H5COOH Aspecto y color: Polvo o cristales blancos.2 Solubilidad en agua: 0.

). Puntos de inflamación: 121ºC (c. Polimerización: No aplicable. dolor. Contacto con los ojos: Enrojecimiento. Productos de descomposición: Monóxido de carbono. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes. náuseas.c.Estabilidad y reactividad Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular.Evitar el depósito de polvo. Condiciones que deben evitarse: Evitar las llamas. Materiales a evitar: Oxidantes. Inhalación: Tos. Temperatura de auto ignición: 570ºC . vómitos. Sensibilidad en la piel. Riesgos de incendio y explosión Incendio: Combustible. Explosión: Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. Ingestión: Dolor abdominal. Información toxicológica Contacto con la piel: Enrojecimiento.

63-77.NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Guia de Respuestas a Emergencias con Materiales Peligrosos..BIBLIOGRAFIA  http://actrav. Año 2001. .  CISNEROS ROJAS.1ra ed. Centro de Información Química para Emergencias. 2006.org/osh_es/m%f3dulos/ic/65850. p. INTI. Guías de laboratorio de química orgánica I. NIOSH última revisión 9 de Noviembre de 1999.htm visitado el 22 de febrero de 2010  Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el TrabajoEspaña.itcilo.. Editorial USC. Carlos A.

GRACIAS .

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