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ACIDOS CARBOXILICOS Y FUNCIONES NITROGENADAS

ACIDOS CARBOXILICOS
De

los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxilo.

O // –C \ O
Unido a un grupo alquilo (RCOOH) o a un grupo

ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H). El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.

18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z

generalmente. de cadena lineal se denominan ácidos grasos. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y.

Ácido propanoico o propiónico. Ácido etanoico o Ácido acético.CH2 .COOH. CH3 .CH2 .CH2 . CH3 .COOH. CH3 .COOH.NOMENCLATURA 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en carbono uno corresponde al Para los ácidos alifáticos. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes. el “oico . por ejemplo Ácido metanoico o fórmico. carbono carboxilo. . HCOOH. Ácido butanoico o butírico.

aromáticos. alifáticos.CLASIFICACION Ácidos carboxílicos de cadena abierta. media y larga. se distinguen como ácidos de cadena corta. y de cadena cerrada. De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .  Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos.

EL BALSAMO DE TOLU 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . el Ácido para aminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.CLASIFICACION Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico. C6H5 COOH y sus derivados como el Ácido o hidroxibenzoico o Ácido salicílico.

18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z C6H4(COOH)2 Acido ftalico .CLASIFICACION Algunos ácidos. tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena cerrada). se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos.

El olor del vinagre se debe al ácido acético. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .Propiedades físicas Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros. de olor muy desagradable. el de la mantequilla rancia al ácido butírico.

su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula.PROPIEDADES FISICAS Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z Los ácidos de menos de 5 carbones son solubles en agua. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos .

Propiedades físicas Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición superiores a los alcoholes ya que pueden formar puentes de H dobles 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

está desplazada hacia el átomo de oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. . A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno.ESTRUCTURA La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguiente: La densidad electrónica del enlace — C = O. lo que permite la salida del hidrogeno como protón.

el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno. que se pueden representar de la forma siguiente: 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . Los ácidos carboxílicos en general son más ácidos que los alcoholes y el agua El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno.ESTRUCTURA Cuando se ioniza un ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUIMICAS Acidez La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno. dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono .

que corresponde a un pKa de 4.ACIDEZ  Los ácidos carboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anión carboxilato. Ka. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z Casi en la mayoría de los ácidos carboxílicos. Como en todo ácido. es posible definir una constante de acidez. RCOO-.72. . la constante de acidez Ka es del orden de 10-5.

CARÁCTER BÁSICO DEL GRUPO CARBONILO mayor densidad de carga negativa 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

PROPIEDADES QUIMICAS  Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z  .H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno. lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O .

REACCIÓN DE NEUTRALIZACIÓN Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar con bases fuertes. Por ejemplo: acetato de sodio. como el hidróxido de sodio. CH3 .COONa . originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en A solución las sales orgánicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la terminación “ato” .

.O R CH2 C OH O R CH2 C OH + + O NaOH R CH2 C O O NaHCO3 R CH2 C O Na + Na + H2O CO2 + H2O Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.

Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC.Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. La ecuación general es: .

Formación de haluros de acilo  Los ácidos carboxílicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fósforo) para formar halogenuros de acilo. Para la obtención de los cloruros. los más empleados son el PX3. Las reacciones son las siguientes 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . PX5 y SOX2.

Formación de anhídridos orgánicos De acuerdo a su estructura. se considera que los anhídridos de ácido se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. La reacción general de la formación de un anhídrido orgánico es .

el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de fórmula CH3 .CH2 .Formación de nitrilos  Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto que tienen el mismo estado de oxidación.CH2 . Su fórmula general es R -CN y se nombran como esteres del ácido cianhídrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por ejemplo. de acuerdo a la siguiente reacción: 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .CN  Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratación de amidas u oximas en presencia de pentóxido de fósforo.

Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH). y con un número par de átomos de carbono. .Ácidos grasos  Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal.

Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C). con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos.el palmítico (16C) y el esteárico (18C) . . Son ejemplos el oléico (18C. un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos : Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.

GRASOS . no presentar enlaces dobles.Una molécula de grasa está ÁCIDOS formada por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol ("triglicérido"). especialmente en las semillas y en los frutos. También pueden estar insaturados. Los ácidos grasos pueden estar saturados. Algunas plantas almacenan energía en forma de aceites. tener átomos de carbono unidos por enlaces dobles. es decir. es decir.

GRASOS . no presentar enlaces dobles. especialmente en las semillas y en los frutos. Algunas plantas almacenan energía en forma de aceites. es decir. tener átomos de carbono unidos por enlaces dobles. Los ácidos grasos pueden estar saturados. También pueden estar insaturados. es decir.Una molécula de grasa está ÁCIDOS formada por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol ("triglicérido").

es decir.Una molécula de grasa está ÁCIDOS formada por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol ("triglicérido"). También pueden estar insaturados. tener átomos de carbono unidos por enlaces dobles. GRASOS . no presentar enlaces dobles. Los ácidos grasos pueden estar saturados. Algunas plantas almacenan energía en forma de aceites. es decir. especialmente en las semillas y en los frutos.

.ACIDOS GRASOS  Los ácidos grasos se utilizan. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos. entre otras cosas . como los recubrimientos para madera y metal. desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. para fabricar detergentes biodegradables. y en los automóviles.

los cuales utilizan orbitales sp2. .REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXÍLICOS El grupo carbonilo (CO) es el que determina la reactividad de estos compuestos y sus derivados. El orbital p del Carbono se enlaza al del Oxígeno. por enlaces s. El carbono carbonílico está unido a 3 átomos. formando un Orbital p y así el C y el O se unen por un doble enlace.

. por la elevada acidez del OH y. por la electrofilia del carbono carbonílico. en segundo.La reactividad de un ácido carboxílico está marcado. en primer lugar.

relativamente no impedido. • • .REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA Factores estéricos permiten que el carbono carbonílico sea susceptible al ataque nucleofílico: Electronegatividad del oxígeno Formación de un estado de transición tetraédrico.

.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA La reacción tiene dos etapas: En la etapa de adición el carbono inicialmente carbonílico cambia de hibridación sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetraédrica).

El protón utilizado inicialmente se recupera.2a etapa: ELIMINACIÓN En la eliminación el carbono reaccionante recupera de hibridación sp2. por lo que la cantidad requerida de ácido para estas reacciones es catalítica. .

Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitución “adicióneliminación” Donde X puede ser: .

R-O-R’ ETERES Los éteres son compuestos de fórmula RO-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). el metanol y el dimetil éter. En la siguiente figura se indican. Alifáticos R—O—R (los dos radicales alquílicos). Aromáticos Ar—O—Ar (los dos radicales . a modo de comparación. las estructuras del agua. por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. Los éteres podrían considerarse derivados del agua.

Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.NOMENCLATURA Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo). .

cuyo esquema es el siguiente: Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi. en caso de que sea necesario.con dos localizadores lo más bajos posibles.NOMENCLATURA Un caso particular de éteres son los epóxidos.seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente. e indicando los carbonos a los que está unido el O . .

3.NOMENCLATURA También podemos nombrar los dos radicales.y el nombre de los grupos principales.3'-oxidipropan-1-ol . por orden alfabético. seguidos de la palabra "éter". después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi. etil isopropil éter En éteres complejos podemos emplear otros métodos: Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter.

PROPIEDADES Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno . A medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Los éteres de cadena corta son solubles en agua. por lo que se utilizan como disolventes. a excepción de los epóxidos. Los éteres son muy poco reactivos.lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. .

Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.PROPIEDADES QUIMICAS Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. . Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura por nucleófilo
El

nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Éteres como grupos protectores
La

escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección se realiza en medio ácido acuoso.

Estructura del dimetil éter El ángulo C-O-C de los éteres es de alrededor de 110º. Hay un dipolo a lo largo del enlace C-O porque el oxígeno es más electronegativo que el carbono. .

Al contrario que los alcoholes. los éteres no son donantes de enlaces de hidrógeno. Una sustancia iónica como el yoduro de litio es ligeramente soluble en éteres. por lo que no solvatan a los aniones El oxígeno del éter puede tener una interacción dipolar con cationes. por lo que las sales no serán muy solubles en los disolventes con éter. ya que el pequeño catión litio está fuertemente solvatado por los pares de electrones solitarios del éter.DISOLUCIÓN DE IONES CON ÉTER. . pero no con aniones.

Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono. Tienen una rápida reaccion con electrofilos. como por ejemplo el grupo carbonilo . donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. carbonofosforo.REACTIVO DE GRINARD  Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X. . carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroatomo. carbono-estaño. carbono-silicio.

. La coordinación de un éter con un reactivo de Grignard estabiliza al reactivo y ayuda a mantenerlo en disolución. Los pares solitarios del oxígeno interactúan con el magnesio. Lo mismo ocurre con el borano (BH3.COORDINACIÓN DE UN ÉTER CON UN REACTIVO DE GRIGNARD.THF) en el que el THF estabiliza al boro.

PÉRDIDA DE UN GRUPO ALQUILO. Otra ruptura habitual es la pérdida de cualquiera de los dos grupos alquilo para dar lugar a otro ión oxonio o a un catión alquilo. cargadas . Solamente se pueden observar especies positivamente (cationes o radical-cationes).

se oxidan lentamente dando lugar a hidroperóxidos y dialquilperóxidos (los dos son explosivos).OXIDACIÓN DE ÉTERES. se denomina «autooxidación». . producida por el oxígeno atmosférico. Cuando los éteres se almacenan en presencia de oxígeno atmosférico. La destilación de los éteres se debería realizar utilizando un éter que no contenga peróxido. Esta oxidación espontánea.

. A este método se le conoce como síntesis de Williamson. Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario. o tosilato de alquilo primario.SÍNTESIS DE WILLIAMSON DE ÉTERES.

. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-OCH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4. El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos.SÍNTESIS DE ÉTERES POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos. . estos poliéteres se denominan '''éteres corona'''. sistemas biológicos esenciales para la vida. Los éteres corona son quizá las moléculas más simples que imitan el comportamiento de las enzimas.

Cada uno de ellos casa mejor con una corona diferente. Na+ y K+ tienen diferente radio iónico. se produzcan o mejoren sensiblemente.      Éter 15-corona-5/Na+ Éter 18-corona-6/K+ Éter 12-corona-4/Li+  La presencia de una pequeña cantidad de éter corona hace posible que reacciones que no tenían lugar o lo hacían con bajo rendimiento. dependiendo del éter corona empleado. que puede interaccionar atractivamente con la carga positiva del metal. Los iones alcalinos Li+. . De esta manera pueden extraerse selectivamente unos iones en presencia de otros.ETERES CORONA  Los éteres corona son capaces de reconocer los iones alcalinos en función del tamaño de la cavidad oxigenada del anillo.

para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. como por ejemplo. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. . Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. formándose un complejo.Éteres corona Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos. la valinomicina. que se coloca en el centro del ciclo. Los oxígenos establecen interacciones con el catión.

que contienen.Formadores de Canales .Transportadores Iónicos móviles 2. átomos de nitrógeno. Existen dos tipos de Ionóforos: 1. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforo s".Otros compuestos relacionados son los criptatos. además de átomos de oxígeno.

Los poliéteres más conocidos son las ‘resinas epoxi'''.. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.Poliéteres Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Una resina epoxi . que se emplean principalmente como adhesivos. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.

los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.RESUMEN Los éteres son grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R−O−R. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles. ligeros e inflamables. Están estrechamente relacionados con los alcoholes. . en donde O es un átomo de oxígeno. y se obtienen directamente de ellos. y R y R representan los mismos o distintos radicales orgánicos. son compuestos inertes y estables. Desde el punto de vista químico. solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.

RESUMEN epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. Este anillo posee ángulos de enlace de 60° y debido a su gran tensión. revestimientos y adhesivos. Los . se usa como plástico para estructuras. los epóxidos tienen una elevada Los epóxidos son sustancia química que polimerizada reactividad.

y puede conseguirlos formando tres enlaces simples. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco. . un enlace simple y uno doble. o un enlace triple. Por tanto.COMPUESTOS NITROGENADOS  El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza. le faltan tres electrones para completar esta última capa. dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior.

Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos. que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas. Los compuestos con grupos nitrogenados son los siguientes: funcionales .

18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

FUNCIONES NITROGENADAS AMIDAS R C O NH2 NITRILOS AMINAS R R C N NH2 .

Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3 Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3 Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias .

HETEROCICLOS Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo Purina 2-pirimidina Nucleotidos presentes en el ADN y en el ARN .

INDOL PIRIDINA FURANO .

PIRIMIDINA PURINA .

. por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. El ejemplo más simple es el de la metilamina. CH3NH2. -NH2.AMINAS  El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de Hidrogeno. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El átomo de nitrógeno se representa de color azul.

Por lo tanto. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. sin embargo pueden aceptar enlaces de Hidrogeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno.Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. . el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Las aminas terciarias. sin puentes de hidrógeno.Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicion menores que los de los alcoholes. . Si sólo se sustituye un átomo de hidrógeno se dice que la amina es primaria. pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante.

los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias. La amina es secundaria. La amina es terciaria .Nomenclatura Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos. los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.

respectivamente.Cuando se usan los prefijos di. con grupos o radicales iguales. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición. tri. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. se indica si es una amina secundaria y terciaria. . más el nombre del hidrocarburo.

se dan los nombres de los radicales alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un carbono.Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación AMINA. Si la amina es secundaria o terciaria. .

A causa de la semejanza estructural con las aminas. son aromáticos aquellos cuyas moléculas que tienen un anillo de seis carbonos y pocos hidrógenos. . tambièn se incluyen en las aminas. R4N+. los derivados del iòn amonio NH4+. los llamados iones de amonio cuaternarios. Se llama amina aromática si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al nitrógeno es aromático.

esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. nitrilos. aldehídos y cetonas. alcoholes. ésteres.AMINAS COMO SUSTITUYENTES Cuando en la molécula existe un grupo funcional prioritario a la amina. amidas. Son grupos prioritarios al amino los ácidos carboxílicos. .

La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. . cadaverina). Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores (putrescina.

neurotransmisores. las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores.Como clase. en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. histamina). noradrenalina. anfetamina. piridoxina. se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biológicamente activas (adrenalina. . novocaína. serotonina. A continuación. acetilcolina. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. dopamina. ácido nicotínico.

.

La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones. . La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos. lo que prepara al animal para la lucha.La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro.

Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes psiquiátricos.La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. dopamina serotonina . incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.

anestesiaenmexico. heroína. www.org . que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. mescalina. cocaína.Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas. nicotina. codeína. morfina. Algunos alcaloides representativos: coniína. histrionicotoxina).

enumerando los sustituyentes. cadaverina. En la naturaleza las proteínas. NOMENCLATURA. etc. adrenalina.. CH3 CH3 – N H Dimetilamina .Las aminas bióticas se originan en el organismo a partir de aminoácidos por disociación del dióxido de carbono. ejemplos: la histamina. muchas vitaminas. que se hacen seguir del sufijo amina. antibióticos medicamentos y venenos tienen grupos funcionales en los cuales hay nitrógeno.. Las aminas experimentan muchas y variadas reacciones y desempeñan un importante papel en la síntesis orgánica y bioquímica.el nombre de las aminas se forma: a).

..Enumerando los sustituyentes.NOMENCLATURA. CH3 CH3 – N H Dimetilamina b). H C2H5 – N – C2H5 ámino dietano La amina aromática mas importante es la anilina. C6H5NH2 NH2 .utilizando el prefijo amino delante de el hidrocarburo de el que se deriva la amina. que se hacen seguir del sufijo amina. El nombre de las aminas se forma: a).

que contienen más de seis átomos de carbono. En presencia de ácido diluido (en disolución acuosa). por lo que se disuelven en agua. La mayoría de las aminas. estas aminas forman las sales de amonio correspondientes.SOLUBILIDAD DE LAS AMINAS. son relativamente insolubles en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina. o se extrae con un disolvente orgánico . se regenera la amina La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa.

Cuando el clorhidrato de cocaína se trata con hidróxido de sodio y se extrae con éter se vuelve a transformar en la base volátil.COCAÍNA. La cocaína generalmente se consume en forma de clorhidrato. utilizada para fumar. . Al neutralizar el clorhidrato de cocaína se convierte en una base libre que es más volátil. La cocaína se encuentra normalmente como una sal de clorhidrato porque es sólida y se puede manejar fácilmente.

por el grupo − 2. dando lugar al grupo funcional llamado NH AMIDO El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA Dos grupos − C = O TERCIARIA Tres grupos − C = O −C O NH2 Un grupo − C = O unido al nitrógeno − CO −NH2 amida −CO − NH −CH 2− − CO − N − CH 2− CH 2- H − CONH2 metanamida o formamida CH3 − CONH2 etanamida o acetamida CH3 −CO − NH −CO −CH3 Dietanamida o diacetamida .AMIDAS OH de • Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo − • los mismos.

N un átomo de nitrógeno. —NHR o — NRR' (llamado grupo amino). dando lugar a una amida primaria. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: .AMIDAS Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R‘’ siendo CO un carbonilo. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. secundaria o terciaria. y R. R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxilo por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2. respectivamente.

AMIDAS
EJEMPLOS:

H2N—O—NH2

Urea

Sacarina La sacarina fue sintetizada en 1878, utilizándose como edulcorante desde principios del presente siglo. Es varios cientos de veces más dulce que la sacarosa

POLIAMIDAS
Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon , pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptidico. El nailon 6 es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

ε-caprolactama

Nailon 6

NOMENCLATURA DE AMIDAS
¿Cómo se nombran las amidas?
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por – amida.

GRUPO AMIDA UNIDO A CICLOS En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida. .

.. ....AMIDAS COMO SUSTITUYENTES Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl..

La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida. reacción denominada transposición de Hofmann.Reactividad Son el derivado de ácido menos reactivo debido a la cesión del par solitario del grupo amino. . Formación de enolatos de amida y amidatos En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. Hidrólisis Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas. Degradación de Hofmann de amidas En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2. Reducción a aminas y aldehídos El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos.

NITRILOS El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano (CN). donde se emplea como disolvente. Uno de los nitrilos más usuales en los laboratorios de Química Orgánica es el acetonitilo. . Se nombran añadiendo la terminación NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente. que está constituido por un átomo de carbono unido mediante un triple enlace a un nitrógeno.

gif .com/mreyes19/Quimic a_12/Capitulo_8.es/quimiorg/imagenes/nitrobenceno.NITROCOMPUESTOS Presentan el grupo nitro: -NO2.uhu.htm www.geocities. CH3-CH2NO2. Ejemplo: nitro etano. CH3─CH2─NO2 Nitroetano Nitrobenceno http://www.

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