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reacciones químicas orgánicas

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REACCIONES

DE lOS

COMPUESTOS

ORGANICOS
que las diferencian

Las reacciones organicas tienen unas caracteristicas notablemente de las reacciones iriorgariicas Las principales caracteristicas son:

a) En general, las reacciones orgarricas son mas lentas que las iriorgarricas,

por 10 que requieren el empleo de catalizadores la velocidad de acci6n. estado de equilibrio.
c) Los rendimientos

que permitan

aumentar

b) La mayoria de las reacciones org anicas son reversibles y finalizan en un

que se obtienen en las reacciones or-garricas suelen ser bajos, porque es fac'il que se produzcan reacciones secundarias, de manera que al final de la reacci6n se obtiene una mezcla de diferentes productos e is6meros.
0 liquido, pero muy pocas en disoluci6n acuosa porque la mayoria de los compuestos or'ganicos son apolares.

d) Las reacciones organicas suelen llevarse a cabo en estado gaseoso

Reacciones de adici6n
Una reacci6n de adici6n se produce cuando se incorporan dos atornos o grupos de atornos a una molecula organic a con algun enlace multiple, doble 0 triple. La reacci6n de adici6n mas simple es la reacci6n de hidrogenaci6n de un doble enlace en presencia de un catalizador
POl'

ejemplo, para el eteno tenemos: CH2
=

CH2

+

H2

n~el

CH3 -CH3

Tarnbieri se puede realizar la adiciori de agua a un doble enlace, 10 que da lugar a un alcohol: CH2
=

CH2

+

H20

---+

CH3-CH2-OH

Si los que se produce es la adicion de un hidracido se obtiene un halogenuro de alquilo:

Reacciones de eliminaci6n
Una reacci6n de elhninaci6n se produce cuando de una molecula organica se desprenden dos atornos 0 grupos de atornos. Las reacciones de elirniriaciori pueden considerarse los procesos inversos a las reacciones de adiciori, ya que conducen a la formaci6n de enlaces multiples: CH3CH2- CH I-butano
=

CH2

catalizador

600°C

CH2 = CHCH = CH2 1,3-butadieno

+

H2

Otro ejemplo de este tipo de reacciones es la eliminaci6n de agua de un alcohol mediante un agente deshidratante como acido aulfur-ico 0 acido fosf6rico a alta temperatura:

1

Reacciones de sustituci6n
Una reacci6n de sustituci6n 0 desplazaIlliento se produce cuando en un compuesto org'anico se cambia un atomo 0 un grupo de atomos por otro atomo 0 grupo de at.ornos, Por ejemplo, el metano y el cloro reaccionan a alta temperatura, Iuz de la frecuencia apropiada, para dar clorometano:
0

con

Los compuestos aromaticos participan en reacciones de sustituci6n y no de adici6n, pese a que tienen dobles enlaces, porque la deslocalizaci6n de los electrones pi ('IT) del anillo aromatico dota una gran estabilidad a dicha est.ructuxa , 10 a,._ue dificulta su rotura. Algunas reacciones de sustituci6n del benceno son:

Reacciones de isomerizaci6n
Una reacci6n de Isornectzacton 0 transposici6n se produce cuando en un compuesto organico se reorganizan algunos enlaces, obteniendose como producto un is6mero del compuesto original. Por ejerrrplo, el recurso mas habitual para mejorar la calidad de las gasolinas consiste en reemplazar los alcanos lineales de masa molecular baja, como el pentanos 0 el hexano, por sus is6meros ramificados mediante reacciones de isomerizaci6n catalizadas por haluros de aluminio 0 de hierro:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

--

CH3

-

CH2

-

C - CHg CH3
I

9H

3

Reacciones actdo-base
Muchos compuestos organicos se comportan como acidos y bases, aurique generalIIlente mas debiles que los inorganicos. Los acidos carboxilicos son los acidos orgarricos mas impor-tarrtcs y pueden reaccionar con bases fuertes formando sales. Por ejemplo, el acido etanoico 0 acetico reacciona facilrnerrte con el hidr6xido de sodio para formar acetato de sodio: CHg
-

COOH + NaOH

--+

CH3

-

COO- Na" + H20

La fuerza de los acidos carboxilicos depende de la capacidad del resto de la molecula para estabilizar la carga negativa del ani6n carboxilato. Ast, por ejernplo, el acido acet.ico es un acido debtl (Ka = 1,8.10-5), pero la fuerza del acido tr icloroacetico (Ka = 0,2) es superior a la de muchos acidos inorganicos gracias al efecto estabilizador de los atomos de cloro: C

r

CI-

C.1. Cl

COO

2

Reacciones de condensaci6n
Una reacci6n de condensaci6n 0 de adici6n-eliminaci6n se produce cuando dos moleculas organicas se combinan para dar un unico producto y se desprende una molecula de masa molecular pequefia (frecuentemente agua). Las amidas se obtienen boxilico y amoniaco: por reacci6n de condensaci6n entre un acido car-

acido

amoniaco

amida

agua los acidos

Del mismo tipo son las reacciones de esterificaci6n entre carboxilicos y los alcoholes:

acido

alcohol

ester

agua

Los est.eros son sustancias insolubles en agua y que tienen un olor agradable y afrutado, por 10 que algunos se emplean como aromas artificiales en alimentaci6n y perfumeria Tabla 5 Esteres etanoato de pentilo (CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3) butanoato de etilo (CH3-CH2-CH2-COO-CH2=CH3) pentanoato de pentilo
(CH3-CH2-CH2-~H2-coe-CH2-CH2-CH2-CH2-Cr.t3) Aroma

platano
piria rnanzarra

Esteres triqticeridos
Cuando la reacci6n tiene lugar entre el alcohol 1-2-3-propanotriol (nombre comun: glicerina) y acidos carboxilicos de cadena larga, llamados acidos grasos, se obtienen esteres tr-igficerfdos:

acidos grasos

glicerina

ester triglicer-ido Los esteres trigliceridos son los principales componentes las grasas naturales Por ejemplo, el componente aceite de oliva es el tr iglicer-ido del acido oleico:

agua de los aceites y mayoritario del

o
II

HO - C

3

Reaccion de saponificacion
Una reaccion de saponificacion se produce cuando un ester reacciona con una base fuerte obteniendose la sal del acido carboxilico y liberando alcohol. Por ejemplo, la saponificacion del acetato de etilo produce acetato de sodio y etanol:

acetato de etilo

acetato de sodio

etanol

Cuando el ester saponificado es un aceite 0 una grasa natural se libera glicerina y se forman las sales de sodio de los correspondientes acidos grasos. Esa mezcla de sales sodicas de acidos grasos constituye 10 que conocemos por jabon. A partir de aceites de coco 0 de palma se fabrica uno de los jabones naturales mas comunes que se caracteriza por tener un alto contenido de palmitato de sodio: CH3
-

(CH2)14 - COO- Na'

La accion limpiadora del jabon se explica porque los aniones de esas sales de los acidos grasos tienen un extremo de la cadena de caracter no polar que se une ala suciedad de naturaleza organic a, y, por el otro extremo, como es de caracter polar, se une al agua de lavado De esta manera, la suciedad queda recubierta por moleculas de jabon y se forma una especie de gota, en el interior de la cual se encierra la suciedad y en el exterior queda la parte polar del jabon que se disue1ve en el agua de lavado formando una emulsion.

Reacciones redox
Los alcoholes actuan como reductores suaves al ser LraLadoscon agentes oxidantes (MnO,!, Cr20~-...), pero su comportamiento depende de la posicion del grupo hidroxilo:
a) La oxidacion de un alcohol primario produce un aldehido y, si la oxida-

cion prosigue, un acido R-CH -OH
2

oxidaci6n

R-CHO

---+

R-COOH

b) La oxidacion de un alcohol secundario produce una cetona:

R -CHOH-R
1

2

oxidaci6n

R -CO-R
1

2

4

c) La oxidaci6n energica de un alcohol terciario conduce a la rotura de la

cadena. Del mismo modo, para seguir oxidando una cetona se requiere un oxidante fuerte, obteniendose en ese caso dos acidos carboxilicos por rotura de la cadena. La diferencia en la facilidad de oxidaci6n de los aldehidos frente a las cetonas se emplea para distinguirlos analiticamente, ya que un oxidante suave reacciona con los aldehidos, pero no con las cetonas. Por ejemplo, el reactivo de Tollens (soluci6n de AgN03 y amoniaco) oxida a los aldehidos produciendo plata metalica El grupo carbonilo de aldehidos y cetonas pueden ser reducido si es tratado con un agente reductor fuerte (por ejemplo, hidr6geno). Asi, los aldehidos producen alcoholes primarios y las cetonas, alcoholes secundarios.

Reacciones de combustion
Una reaccion de combustion se produce cuando una sustancia, denominada combustible, sufre un proceso de oxidaci6n total al combinarse con una sustancia denominada comburente (generalmente el oxigeno del aire), desprendiendose en el proceso gran cantidad de energia calorifica. Si hay oxigeno en exceso, los compuestos organicos se queman produciendo di6xido de carbono, agua y otras sustancias en funci6n de la composici6n de la molecula y de las condiciones a las que se lleva a cabo la reacci6n. Por ejemplo: CH4 + 2 02
-+

CO2 + 2 H20
2 CO2 + 3 H20

C2H50H + 3 02 2 CH3-NH2 + 4,5 02

-+ -+

2 CO2 + 5 H20 + N2

Si en la combusti6n hay poco oxigeno, se produce mon6xido de carbono, gas muy peligroso porque es extremadamente t6xico

5

POLiMEROS
Los polimeros son macromoleculas (moleculas de gran mas a molecular) que se forman por la union de moleculas pequefias, llamadas monomeros.

Clasificaci6n de los polimeros
Por su origen
Segun el origen, los polimeros pueden clasificarse en: a) Polimeros naturales. Son los que sintetizan los seres vivos y tienen una funcion biologica. Por ejemplo, los polisacaridos (como la celulosa, el almidon ...), el caucho natural, las proteinas, los acidos nucleicos ... b) Polimeros artificiales 0 semisinteticos. Son los que se obtienen por transformacion parcial de polimeros naturales. Por ejemplo, a partir de la celulosa se fabric a la nitrocelulosa, el acetato de celulosa, etc. c) Polimeros sinteticos. Son la mayoria de los polimeros empleados en la industria, se obtienen por sintesis y tienen como base estructural el carbono, como el polietileno, el poliester, el poliestireno, etc. No obstante, tambien se fabrican polimeros cuyo esqueleto esta formado con otros elementos: silicio, germanio ..., son los llamados polimeros inorganicos.

Por la estructura de la cadena
Segun la complejidad de la cadena del polimero, pueden distinguirse las estructuras siguientes: a) Lineal. Se forma cuando los mon6meros que se unen s610 tienen dos puntos de enlace b) Ramificada. Se forma cuando los monomeros que se unen tienen mas de dos puntos de enlace, 10 que da lugar a cadenas laterales c) Reticulada. Se forma cuando se producen enlaces entre atomos de cadenas distintas La estructura de la cadena determina en gran me did a las caracteristicas fisicoquimicas del polimero. Asi, por ejemplo, el efecto del calor es muy distinto en unos polimeros u otros. Los polimeros con cadenas lineales 0 poco ramificadas se fund en facilmente y de manera reversible, se dice que son termoplasticos, y, en cambio, los polimeros de cadena reticulada presentan una gran resistencia termica, se llaman termoestables, y suelen des componerse antes que fundirse

6

Reacciones de poltmerizacicn
Los polimeros se forman mediante reacciones que se clasifican, en funcion del mecanismo del proceso, en polimerizacion. par adicion y polimerizacion par condensacion.

Polimerizacion

por adicion

La polimerizacion por adicion tiene lugar entre compuestos que contienen dobles 0 triples enlaces
formula del polimero

~=====
polietileno

nombre del polimero
(P") (PP) (1"8) (PVC) (RMMA)

-==~~~~~---CH2 = CH - CH3 GH2 = GH-Rh CH2 = Ch-CI
@1.l2=0-CI;;I3

polipropileno poliestireno

-fCH2-CHPhtn

-t CI'I2 -

CHGlfn

cloruro de polivinilo polimetil metacrilato

-fCH2 - CHClt -fG1;;I2- C(CH3)t ICOOCI'I3 -fCF2 - CF21-n -fCH2OH = CH - GH21-n

ICOOCH3 CF2 = CF2

_....:;.:;0=-- __

politetrafluoro

etileno (PTFE)

poliisopreno policloropreno (neoprene)

CH2 = C(CH:J - CH = CH2 BH2 = eel - CH = CI'l2

-fCH2 - C(CH3) = CH - CH2t -fCH2 - CCI = CH - CH2tn

EI proceso de polimerizacion suele comenzar con una molecula iniciadora (R) que se une a una molecula de monomero activandola, Por ejemplo, el inicio de la polimerizacion del eteno es: R + CH2=CH2 + CH2 = CH2 + ...
-+

R-CH2-CH2-CH2-CH2

•••

La cadena activada se alarga por adicion de mas monomeros, y el proceso acaba cuando la cadena activada reacciona con otra molecula aiiadida con tal fin 0 cuando los extremos reactivos de dos cadenas reaccionan entre si. El resultado es una cadena saturada de gran longitud Hamada polieteno o polietileno:

Homopolimeros y copolimeros
Los polimeros de adicion preparados a partir de un unico tipo de monomere se denominan homopolimeros, pero tambien pueden prepararse a partir de mezclas de diferentes monomeros, dan do lugar a los denominados copolimeros

7

Elasterneros
La .polim.erizaci6nde mon6meros con dos dobles enlaces (por ejemplo, el ~utad1eno, isopreno, ...) producen cadenas con un doble enlaces 10 que facilita la.formaci6~ d: puent:s ~ntre cadenas, condicion necesari: para que el materIal. sea elastico. AS1, Sl se ejerce una fuerza sobre el material, los pue~tes mtermoleculares actuan como muelles y el material se deforma, pero si cesa la fuerza el material recuperara su forma inicial I

Potimerizacion por condensacion
La polimerizaci6n por condensaci6n tiene lugar cuando reaccionan los grupos funcionales de dos monorneros, formandose una molecula mayor y liberandose en muchos casos una molecula pequefia, que suele ser agua. Los reactivos pueden ser dos monomeros diferentes con grupos funcionales iguales (por ejemplo, diacidos y diaminas) 0 un unico tipo de monomero con dos grupos funcionales diferentes (por ejemplo, aminoacidos). Los principales polimeros de condensacion midas y los poliuretanos son los poliesteres, las polia-

Poliesteres
Los poliesteres son una extensa familia de polimeros que se forman por reaccion entre un acido dicarboxilico y un alcohol diol:

nHOC ~

o II~_II

0
COH + nHOCH2
-

CH20H

--

Acido tereftalico

Poliester

Agua

Poliamidas
Las poliamidas diamina: se forman por reaccion entre un acido dicarboxilico y una

o II

o II
Rexam.etllendiamina

Poliamida

(nailon-66)

Agua

8

· La sintesis de medicam.entos
Un farmaco es toda sustancia
0

mezcla de varias, natural
0

0

sintetica, q _ -

tiene una accion sobre un ser vivo. Se llama medicamento a todo farrnac que se destine a la curacion, al alivio, a la prevencion las enfermedades de un ser vivo. Un medicamento forma: - s6lida, como granulados, comprimidos, al diagnostico se puede presentar

pfldoras y capsulas: se "

s6lida, como pomadas y unguentos: lfquida, como lociones, colirios, i •
ciones y jarabes; y gaseosa en forma de aerosoles. Uno de los medicamentos mas utilizados como analgesico es la aspi '-~ pues los sumerios utilizaba

cuyo origen se remonta a la Antiguedad, glo
IV

hojas del sauce como remedio contra el dolor ffsico. Hipocrates, en e ::a.c., utilize el agua de coccion de la corteza del sauce para la I de la fiebre y este uso se ha continuado hasta que se identified el princ' .... activo de dichas propiedades analgesicas. que reside en el acido salicf" que es un fenol que tiene en posicion orto la funcion acido carboxflico. En 1859, el qufmico aleman Aldolph Kolbe obtiene acido salicflico si man Felix Hoffmann, de la empresa Bayer, tuvo la idea de reemplaz acido salicflico por otro derivado con una mejor tolerancia mago del organismo, el acido acetilsalicflico, dustrial desde 1899 con el nombre de aspirina. La actividad analgesica del acido acetilsalicflico acido salicflico. con el anhfdrido acetico. por sustitucion es muy superior a la que se obtiene de for "_ --

currir a ningun producto natural, a partir del fenol. En 1898, el qufmico - _ para el E -

c.

-

La aspirina se obtiene por reaccion del acido salic del hidrogeno del grupo hi -:-

xilo (-OH) del acido salicflico por el grupo acetil (-CO-CH3) del anhfd i -

acetico.
II ~OCCH3 ~COOH

o

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