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Alcanos, alquenos y alquinos

Resulta muy importante casi una pieza clave dominar los prefijos a utilizar en dependencia de la cantidad de tomos de carbono: Otro factor a tener en cuenta lo son los radicales o grupos alqulicos (resto de hidrocarburo que ha perdido un tomo de hidrgeno (H)). Ejemplo: Debes tener cuidado siempre de identificar el tipo de cadena: lineal o ramificada, en la primera no hay radicales, en la segunda s y nunca stos en los extremos. Te cito ejemplos? Veamos: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 , llamado pentano; CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH3, llamado 2 metil pentano En el caso de alquenos y alquinos, ya debes tener en cuenta la posicin del doble (alqueno) o triple (alquino) enlace entre dos tomos de carbono. Ejemplo: CH3 CH = CH CH2 CH3, nombre? 2 penteno; CH3 C = C CH2 CH3, 2 pentino. Observa tambin y es una condicin, que cada tomo de carbono siempre deber tener alrededor de l 4 enlaces. Donde los alcanos terminan en ano, y los alquenos y alquinos en eno e ino respectivamente.

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.Su frmula molecular es CnH2n+2 Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando un anillo. Propiedades fsicas Sntesis Reacciones

Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin.Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono.Para los ismeros,el que tenga la cadena ms ramificada,tendr un punto de ebullicin menor. Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos.

Sntesis.
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

Reacciones.
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis,la combustin y la halogenacin. Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Combustin.

Halogenacin.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el triple enlace carbonocarbono. Propiedades fsicas Sntesis Reacciones

Propiedades fsicas.
Como podra esperarse,las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos.Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos.A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,ter y alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

Sntesis.
Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos: Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gemdihalogenuros).

Alquilacin de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar haloalcanos primarios

Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el doble enlace carbonocarbono. Propiedades fsicas Sntesis Reacciones Alquenos conjugados Benceno y aromaticidad

Propiedades fsicas.
Punto de ebullicin.Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena.Para los ismeros,el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo. Solubilidad.Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Estabilidad.Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.

Sntesis.
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin,deshalogenacin,dehidratacin y deshidrohalogenacin,siendo estos dos ltimos los ms importantes.Todos ellos se basan en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin.Y,Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin. Deshidrogenacin.

Deshalogenacin.

Deshidratacin.

Deshidrohalogenacin.

Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede obtener ms de un producto.Para determinar cual ser el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratacin o una deshidrohalogenacin el doble enlace se produce preferentemente hacia el C ms sustituido". No todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de Saytzeff.Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

Lneas Zig-Zag
En numerosas ocasiones los compuestos orgnicos se representan mediante lneas zig-zag que siguen las siguientes reglas: Cada extremo y vrtice de la lnea representa un tomo de C. Los hidrgenos se omiten salvo que estn unidos a heterotomos (tomos que no son ni C ni H). Los heterotomos se representan todos.

Por ejemplo,las dos representaciones siguientes son equivalentes:

Convenciones
Una flecha azul de este tipo significa el cambio de posicin de un par de electrones.Por ejemplo,las dos secuencias siguientes son equivalentes:

Una una flecha azul de este tipo electrn.Por ejemplo:

significa el cambio de posicin de un solo

Una una flecha biceflica de este tipo Dos flechas Dos flechas Dos flechas

significa formas resonantes.

significan equilibrio reversible al 50 por ciento. significan equilibrio reversible desplazado hacia la derecha. significan equilibrio reversible desplazado hacia la izquierda.

NOMENCLATURA
Alcanos 1. Alcanos lineales.
o Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano. Prefijo met et prop but pent N de C 6 7 8 9 10 Prefijo hex hept oct non dec N de C 11 12 13 14 15 Prefijo undec dodec tridec tetradec pentadec

N de C 1 2 3 4 5

2.

3. 4. 5. Grupos alquilo.
o Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de Hidrgeno.Se nombran sustituyendo,en el nombre del alcano correspondiente,el sufijo -ano por -ilo.

6. 7. Alcanos ramificados.
o o o o Se localiza la cadena continua ms larga de tomos de Carbono.Esta cadena determina el nombre base del alcano. Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes. Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como sustituyentes alquilo. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los sustituyentes.Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabtico para determinar la numeracin.En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que est unido a la cadena principal. Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico precedidos del n del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de C. En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene ms tomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor nmero de tomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posicin de aquel.

o o o

En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabeticamente los sustituyentes y se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos posibles.

Alquenos
Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace. La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace.Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar,al no existir ningn extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que est situado entre los carbonos 1 y 2. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.

En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores ms bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabtico.

Alquinos
Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace.Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores ms bajos posibles.Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y despus los triples. Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador ms bajo al doble enlace.

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