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ORGNICA I

INFORME N 1: MISCIBILIDAD Y SOLUBILIDAD DE SUSTANCIAS


ORGNICAS

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Universidad del Per, DECANA DE AMRICA) FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUMICA

TEMA

: : : : : : :

CURSO AO

UNMSM

PROFESOR

Miscibilidad y solubilidad sustancias orgnicas Mg. Amrico Castro Luna Qumica Orgnica I Primero Viernes 3

de

UNMSM

GRUPO MESA

INTEGRANTES

Aguilar Puente Antonio Martin Campos Salazar Antony Brayan Ruiz Pacco Gustavo Adolfo Chonta Ramrez Jairo Toribio Romero Julio Csar

08040036

09040052 09040033 09040085 09040027

LIMA PER

2009

Para la facultad: Lo mas valiooso de la facultad no son sus instalaciones, ni sus auditorios, ni tampoco sus laboratorios sino sus integarntes que conviven en ella los cuales son sus alumnos, los profesores y los que luchan por su supervivencia. Gracias

Resumen
El presente trabajo experimental aborda como tema central la relacin solubilidad miscibilidad y el gran valor que posee sta, en el proceso de extraccin de sustancias. Por ello se tiene como objetivos: 1.- Conocer y comprender el concepto de solubilidad y la miscibilidad, as como la variacin de dichos fenmenos fsicos en los diferentes compuestos orgnicos con los cuales se va a trabajar, teniendo como solvente inorgnico al agua. 2.- Demostrar la existencia de que algunos compuestos orgnicos son ms solubles en solventes orgnicos que en el agua y comprender a que se debe este fenmeno. 3.-Aplicar dichos conceptos en el proceso de extraccin (simple y mltiple) de un determinado compuesto. As tambin se demostrar la existencia y eficacia existente entre la extraccin simple y la extraccin mltiple del compuesto a tratar seguido de un anlisis cualitativo y cuantitativo de las mismas. El procedimiento a emplear es simple; bsicamente todo el proceso consiste en realizar mezclas y separaciones fsicas con los correspondientes instrumentos y materiales necesarios para el trabajo, seguido de un anlisis del fenmeno observado. Como resultados del presente trabajo experimental se establecer las diferencias de los diferente solventes orgnicos con los cuales se realizar el trabajo, as tambin de la comprensin de que ciertos solventes orgnicos son mas eficaces que otros en el proceso de extraccin de una sustancia (debido a la afinidad que tienen con la sustancia, la polaridad, la solubilidad, las fuerzas moleculares, etc.) Finalmente una vez realizado el trabajo experimental, la persona comprender que las variaciones de los compuestos orgnicos (como solvente, por ende la afinidad a ciertos compuestos) tienen muchas aplicaciones en la vida cotidiana e industrial (la extraccin de compuestos orgnicos, grado de solubilidad, etc.)

Palabras clave
Solubilidad, miscibilidad, polaridad, extraccin, solvente orgnico

Summary
This experimental work deals with the relationship as a central theme solubility-miscibility and the great value it has in the process of extraction of substances. Objectives are: 1. To learn and understand the concept of solubility and miscibility, and the variation of these physical phenomena in different organic compounds that are going to work, having water as the inorganic solvent. 2.-To demonstrate the existence of some organic compounds that are more soluble in organic solvents than in water and to understand why. 3. - To apply above concepts in the extraction process (simple and multiple)of a particular compound. This will also demonstrate the existence and effectiveness between simple and multiple extraction of the compound to followed by a qualitative and quantitative analysis of them. The procedure is simple to use, basically the whole process involves mixing and physical divisions using necessary tools and materials, followed by an analysis of the observed phenomenon. Result of this experimental work will establish differences of the different organic solvents which have been used. It will allow us to understand that some organic solvents are more efficient than others when processing a substance extraction (due to the affinity they have with the substance, polarity, solubility, molecular forces, etc.). Finally, once the experimental work has been performed, the student will understand that variations of organic compounds (acting as solvent, hence the affinity to certain compounds) have many other applications in everyday life and industry (the removal of organic compounds, intrinsic solubility, etc.).

Keywords: Solubility, miscibility, polarity, extraction, organic solvent

Introduccin
El proceso de la extraccin es el tema a tratar, como se sabe es un mtodo de separacin por el cual es muy beneficioso tanto para su respectivo uso dentro del laboratorio y tambin como en los procesos que se realizan en la actualidad. Hablaremos en este informe sobre su dinmica de su uso, los procedimientos para realizarlo, los cuidados necesarios que se debe tener en cuenta a la hora de realizar este proceso, sus diversas aplicaciones y los materiales, los reactivos y los equipos a utilizar. Bueno para el presente caso usaremos como modelo la extraccin del cristal violeta, aprenderemos a este compuesto como modelo para las dems extracciones de otros compuestos, analizaremos su extraccin tanto simple, mltiple y compuesta. Notaremos la importancia de los fenmenos como miscibilidad y solubilidad, su relacin con el mtodo a estudiar; tambin se mencionara sobre el coeficiente de distribucin como un concepto que para algunos lo tengan por conocer. Todos estos temas se trataran a continuacin con ms detalle.

Marco Terico
Solubilidad
La solubilidad es la capacidad que tiene una sustancia para disolverse en otra y no es necesario que ellas solo sean liquidas, sino tambin se da en las tres fases de la materia. La solubilidad lleva una estrecha relacin con las propiedades de las sustancias, como la polaridad de su en lace, su estructura, de ah se cabe decir que dichos compuestos mantienen una relacin de solubilidad con aquellas que tienen sus mismas propiedades, por ello se verifica la famosa frase lo semejante disuelve lo semejante. Esta expresin significa que es probable que dos sustancias que cuyas fuerzas intermoleculares sean del mismo tipo y de la misma intensidad sean solubles entre s. Por ejemplo tanto el tetracloruro de carbono (CCl4) como el benceno (C6H6) son lquidos no polares y sus nicas fuerzas intermoleculares presentes son las fuerzas de dispersin de London y cuando se mezclan estos lquidos rpidamente se disuelven uno en otro. En general, es posible predecir que los compuestos inicos sern ms solubles en solventes polares como el agua, amoniaco liquido u otro como l fluoruro de hidrogeno que en solventes apolares o no polares como el benceno o el tetracloruro de carbono. Las interacciones intermoleculares que predominan entre los iones y los compuestos no polares son la interaccin ion-dipolo inducido, que son mucho ms dbiles que la interaccin ion-dipolo. Como consecuencia de esto, los compuestos inicos, en general son muy pocos solubles en disolventes no polares. Solubilidad: Es la cantidad mxima de soluto que puede disolver un determinado disolvente
.1

Miscibilidad
Capacidad de un disolvente en distribuirse en otro, llegando ambos tener una misma fase conformando una solucin. Por lo general esto ocurre en solventes lquidos y para que esto ocurra ambos lquidos deben tener parecido nivel de polaridad y constante dielctrica. Cuando esto ocurre decimos que los lquidos son miscibles, pero cuando los lquidos forman dos fases se dice que los lquidos son inmiscibles como ocurre en el agua con el aceite. Esto ocurre porque hay gran diferencia entre las propiedades tales como, constante dielctrica, 2 naturaleza de la sustancia, polaridad y otros.

Extraccin
Es la tcnica mas emplead por la cual se puede separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de una mezcla por medio de un disolvente. En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y orgnica, de acuerdo con sus solubilidades respectivas. De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgnicos que no forman puente de hidrogeno tales como los hidrocarburos, derivados halogenados que son insolubles en el agua, se encontraran en la fase orgnica. En general, los compuestos citados se separan bien con una sola extraccin.

Tipos de extraccin Extraccin simple


Consiste en separar sustancias segn la tcnica de extraccin. Esta tcnica se basa en la diferente solubilidad de un compuesto en un determinado lquido, esta consiste en hacer la extraccin de una sola vez, es decir, decantando todo el volumen de la fase orgnica con respecto de la fase inorgnica al terminar la extraccin se comprueba si la disolucin todava contiene disolvente.

Extraccin mltiple
Por el contrario, en la extraccin mltiple vamos decantando poco a poco el volumen de la fase orgnica con respecto de la fase inorgnica, es decir realizamos varias extracciones simples simultaneas por lo cual este proceso tendr un mayor porcentaje de extraccin, que comprobaremos aadiendo un indicador.

Extraccin contina
A menudo, cuando el sistema a tratar forma emulsiones intratables, o cuando el compuesto orgnico es ms soluble en agua que el disolvente inorgnico que se utiliza, es necesario recurrir al mtodo de extraccin continua. Con este fin empleamos dos tipos de aparatos que permiten el tratamiento automtico de las soluciones acuosas, con resultados semejantes a los que se obtendran en la extraccin discontinua de la misma solucin un numero casi infinito de veces con cantidades muy pequeas de disolvente. Uno de los tipos (fig 18-a) se utiliza con disolventes mas ligeros que el agua y el otro (fig 18b) con mas pesados. En ambos casos el disolvente va destilando de modo continuo desde el matraz de la derecha. Las gotas de condensado ascienden (fig 18-a) o descienden (fig 18-b) a travs de la solucin y retornan saturadas de soluto al matraz inicial, de donde se recoge este. La extraccin repetida y exhaustiva de un solid por un liquido caliente se realiza disponiendo aquel en el cartucho de un aparato denominado aparato de Soxhlet (fig 18-c). sus vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan en el refrigerante y el condensado gota a traves de un slido. La parte soluble pasa por gravedad al matraz. Otros extractores de soxhlet se construyeron de tal modo que el disolvente llena a cmara de extraccin y la solucin resultante es sifonada al matraz de destilacin; el proceso se repite automticamente hasta que la extraccin es completa. La extraccin con soxhlet es especialmente til en el aislamiento de productos naturales existentes en tejidos animales o plantas con un contenido de agua elevado y para lixiviar compuestos orgnicos de sales inorgnicas.

COEFICIENTE DE PARTICIN O DE REPARTO Cuando la extraccin se realiza con dos lquidos, es decir, lquido-lquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se emplea un disolvente B, los cuales deben ser inmiscibles. A y B, al ser agitados, se distribuyen entre ambas capas de acuerdo con sus respectivas solubilidades. A la relacin que guardan las concentraciones de soluto de cada disolvente se le denomina coeficiente de distribucin. Con le que si CA es la concentracin en gramos del compuesto en el disolvente A, y CB es la concentracin del mismo en el disolvente B:

Donde K es el coeficiente de distribucin.

Parte Experimental
MATERIALES REACTIVOS EQUIPOS Materiales
Soporte metlico Pinza de extensin con nuez Mechero o cocinilla elctrica Embudo de separacin Tubos de ensayo de 1.5x15cm Pipetas de 5 y 10ml

Reactivos
Agua destilada ter de petrleo Etanol Dioxano Propanol Cloroformo Solucin de cristal violeta al 0,1%

Equipos
Extractor lquido-lquido para disolventes ms ligeros que el agua Extractor lquido-lquido para disolventes ms pesados que el agua

ENSAYO DE SOLUBILIDAD - Depositar en 3 tubos de ensayo (1.5 x 10cm) la cantidad de 100m de sacarosa, colesterol y acetanilida.

- Agregar a cada tubo 3 mL de agua destilada, agitar fuertemente y observar.

- En caso de que la sustancia no se disuelva, proceder a calentar la muestra respectiva hasta su posible disolucin. Sustancia orgnica Sacarosa Colesterol Acetanilida Solubilidad en agua Fra +++ Caliente +++ +++ -

ENSAYO DE MISCIBILIDAD

- Proceder a depositar 2mL de agua destilada en 5 tubos de ensayo (1.5x10cm)

- En cada tubo de ensayo, depositar 2mL de los siguientes solventes: cido actico Metanol Cloroformo ter de petrleo Parafina

- Una vez concluido dejar reposar hasta la formacin de las respectivas fases. Observar los fenmenos correspondientes y anotarlos en el siguiente cuadro.

Formacin de fases Solventes cido actico Metanol Cloroformo ter de petrleo Parafina Una fase
X X X X X

Dos fases

Miscibilidad
S S No No No

Mediante el uso de la Seria Eluotrpica ordenaremos los solventes utilizados de acuerdo a la polaridad:

SOLVENTES UTILIZADOS

Polaridadad

4. CLOROFORMO

5. METANOL 6. CIDO ACTICO

Creciente

1. TER DE PETRLEO 2. 3. PARAFINA

EXTRACCIN DE CRISTAL VIOLETA - Aadir a cinco tubos de ensayo (1x7cm) 2mL de solucin acuosa de cristal violeta.

- En cada tubo por separado agregar los siguientes solventes: Etanol, dioxano, ter de petrleo, propanol y cloroformo.

- Dejar

y visualizar las respectivas fases que se forman, del mismo modo sealar el color, densidad, miscibilidad, interaccin qumica y otras anotaciones que se puedan sealar.

reposar

ELECCIN DEL SOLVENTE Tubo 1 ETANOL Capacidad de extraccin y observacin Tubo 2 DIOXANO Tubo 3 Tubo 4 TER DE PROPANOL PETRLEO *Inmiscible pero no posee capacidad de extraccin. Tubo 5 CLOROFORMO

Miscible

Miscible

Miscible

Inmiscible. S posee capacidad de extraccin.

*La incapacidad del ter de petrleo para extraer parte del cristal violeta lo hace prescindible para el experimento de extraccin simple y mltiple, ya que al no poder absorber parte de la solucin cristal violeta a la hora de separar mediante la pera de bromo lo nico que se podr obtener ser los dos solventes por separado (lo cual es absolutamente innecesario para nuestra labor).

Caso A ter de petrleo


Obsrvese que el ter de petrleo al final se obtiene puro como inicialmente se tuvo, lo cual hace que el experimento sea innecesario; a diferencia del caso B del cloroformo el cual si es capaz de extraer parte del soluto (cristal violeta). Disolvente ter de petrleo

Alimentacin Solvente A + Cristal violeta

EXTRACCIN

REFINADO Solvente A + Cristal violeta

Disolvente ter de petrleo Disolvente Cloroformo

Alimentacin Solvente A + Cristal violeta

EXTRACCIN

REFINADO Solvente A

Disolvente Cloroformo + Cristal violeta

EXTRACCIN SIMPLE 1. AAadir 10mL de solucin acuosa de cristal violeta a un embudo de separacin (50mL de capacidad) y depositar 10mL del solvente elegido.

ter de petrleo

Cloroformo

2. SSeparar la fase orgnica en un tubo de ensayo, al cual se le denominar tubo A y la fase acuosa en otro tubo al que llamaremos tubo B.

Fase acuosa Fase orgnica

3. Al final al obtener por separado la fase orgnica y la fase acuosa podemos comparar los resultados obtenidos segn la intensidad de color en las fases correspondientes.

COLOR DE FASE ORGNICA Tubo A: Violeta intenso

COLOR DE FASE ACUOSA Tubo B: Violeta claro

EXTRACCIN MLTIPLE Primera extraccin

Al igual que la primera extraccin, agregaremos 10mL de solucin de cristal violeta pero en vez de aadir 10mL del solvente depositaremos 5mL de dicho.

Separaremos las fases correspondientes mediante la misma tcnica (Equipo de separacin). Al final podremos comparar los colores de los tubos C y D.

COLOR DE FASE ORGNICA Tubo C: Violeta intenso

COLOR DE FASE ACUOSA

Tubo D: Violeta claro

El volumen obtenido en el tubo C es menor que la del tubo A, ya que El color del tubo D es de la misma tonalidad que la del la cantidad de solucin cristal B y el volumen difiere en forma mnima. violeta es menor (5mL menos que en la extraccin simple).

Segunda extraccin

(a)Trasvasar el contenido del tubo D, al embudo de separacin y realizar la segunda extraccin aadiendo los otros 5mL del solvente elegido. (Cloroformo).

(b) Separar las fases correspondientes en dos tubos de ensayo, a los que denominaremos E y F.

COLOR DE FASE ORGNICA Tubo E: Violeta intenso

COLOR DE FASE ACUOSA Tubo F: Violeta claro

El volumen del tubo E es La tonalidad final es un poco ms opaca menor que la del C y mucho menor que la inicial y el volumen es un poco menor que que la del A y la tonalidad no vara la del tubo B en nada.

Ntese que el volumen del tubo C+E (Tubo de la derecha) es mayor que la del tubo A (Tubo de la izquierda), lo cual demuestra la eficiencia de la extraccin mltiple. El tubo F (formado del volumen de los residuos de la primera extraccin y los 5mL aadidos) representa la cantidad de la fase acuosa obtenida (D+ 5mL). Este ltimo ofrece una tonalidad de violeta un poco ms opaca que la del tubo B, ya que la extraccin del cristal fue de manera ms pura.

Tubo A Tubo C+E

Resultados
En la determinacin de la polaridad creciente de los compuestos se tuvo como modelo a la serie eleutrpica que se mencionaba y result lo siguiente: Polaridad: ter de petrleo < parafina < cloroformo < metanol < cido actico En el ensayo de miscibilidad se obtuvo que el cido actico y el metanol son miscibles en el agua destilada y ello corrobora lo que se conoca por teora, la polaridad del grupo OH (hidroxilo) y el COOH (carboxilo) que caracterizan a ambos compuestos; mientras que en el caso del ter de petrleo, cloroformo y parafina se not presencia de un sistema bifsico y por consiguiente son inmiscibles en el agua destilada, debido a la saturacin de la cadena carbonada y la geometra molecular que caracterizan a cada una de los compuestos mencionados y que le brindan la apolaridad. Del ensayo de solubilidad se determin que la sacarosa es soluble en el agua (tanto fra como caliente), aunque se vio un mayor grado de solucin pura al estar en contacto con el agua caliente, mientras que el colesterol era insoluble en agua fra y soluble en agua caliente y finalmente la acetanilida fue insoluble tanto en agua fra como en caliente. Cabe destacar que en el caso de la sacarosa se evidencia la propiedad de hidratacin del agua mediante la fuerza ion dipolo. En el experimento de extraccin se comprob la eficacia de la extraccin mltiple sobre la extraccin simple. El volumen que observamos del tubo A (Tubo con la fase orgnica en la extraccin simple) fue menor al del tubo E (Tubo con la fase orgnica en la extraccin mltiple) lo que corrobora al ejemplo visto en el laboratorio; adems los tubos B y F tuvieron cierto grado de diferencia en cuanto a la coloracin. El tubo F fue un poco ms opaco ya que la cantidad de cristal violeta extrado de la solucin acuosa (residuos) fue menor porque se aadi menos cantidad de dicha solucin.

Discusin
Para qu fue importante la practica realizada?
Nos pudimos dar cuenta que en los dos tipos de extracciones realizadas; simple y doble, es en esta ltima que se lleg a observar mejores resultados puesto que el proceso fue reiterativo con el solvente orgnico adecuado como fue el cloroformo (por ser inmiscible y con propiedades extractivas), ello se corrobor con la opinin de las dems mesas de trabajo. Un momento clave durante la prctica fue la determinacin de la polaridad creciente de los compuestos que tenamos como muestra, el problema radico principalmente en la poca informacin o hasta desconocimiento de la estructura molecular y propiedades fsicas de tales compuestos, para ello fue importante en el grupo recurrir a conocimientos previos para as dilucidar el orden ms adecuado (segn nuestro criterio, dado que en otras mesas la opinin fue diferente). Algunas personas limitan la actividad practica de la qumica a la sola demostracin o corroboracin de la teora , es menester nuestro aclarar que en la prctica se pueden dilucidar la dudas encontradas en la teora como tambin para afianzar estos aspectos, por ello y mucho ms la prctica nos acerca ms a la actividad misma de ser qumico farmacutico, actividades tales como las extracciones; proceso tan comn realizado por algunos desde la comodidad de su hogar al utilizar un extractor para tomar un jugo de frutas, hasta en nuestro caso que resulta de vital importancia para acercarnos a la obtencin del principio activo. Es por ello que la prctica se hace necesaria para asirnos de las herramientas necesarias para poder lograr nuestros objetivos.

Conclusiones
Se logr comprobar la miscibilidad y solubilidad de los compuestos con los cuales trabajamos como tambin las propiedades extractivas del cloroformo, lo que comprob lo que en teora se vio, el proceso de extraccin mltiple es ms eficaz que el simple. Los compuestos orgnicos vistos fueron irritantes y txicos, ello se evidencio durante el pipeteo del cloroformo, por ello es necesario tomar en cuenta las normas de bioseguridad por nuestra propia integridad. La solubilidad y miscibilidad son propiedades importantes que debemos tomar en cuenta puesto que el proceso extraccin se realizar ms eficientemente.

Bibliografa
Referencias Bibliogrficas
Qumica orgnica 5ta edicin, L.G. Wade, JR. Whitman college Pagina: 57- 64 1 Captulo 2: Estructura y propiedades de las moleculas organicas. Coleccion "La ciencia al dia" Quimica: tomos, Molculas y reacciones
2

Severiano Herrera V.; Aura Barreto C.; Ignacio Torres D.; Esperanza R. de Clavijo Editorial Norma 1984 Cuarta unidad: Sistema periodico de los elementos y enlace 3 qumico Paginas 88 al noventa R. Q. Brewter. C.A. Vaner Werf. W.E. McEwen. Curso prctico de Qumica 4 Orgnica. E. Alambra. Experiencia 53 y 55-II.

Qumica. Raymond Chang. Editorial McGRAW-HILL. Sptima edicin. 2002. 6 Capitulo 12. Pag470.

Curso prctico de qumica orgnica. Ray Q. Brewster. Editorial ALHAMBRA S.A. 7 Tercera edicin. Experiencia 5. Pginas 31, 32, 33,34. Morrison, Qumica Orgnica, capitulo 1 Propiedades generales
8

Qumica. Raymond Chang. Editorial McGRAW-HILL. Sptima edicin. 2002. 9 Capitulo 12. Pag470. Curso prctico de qumica orgnica. Ray Q. Brewster. Editorial ALHAMBRA S.A. 10 Tercera edicin. Experiencia 5. Pginas 31, 32, 33,34.

Direcciones URL
Propiedades de la acetanilida http://es.encarta.msn.com/encyclopedia_961545408/Acetanilida.html Importancia de acetanilida http://www.scribd.com/doc/491397/NITRACION-DE-LA-ACETANILIDA Propiedades de la acetanilida http://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida

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Panadol http://es.wikipedia.org/wiki/ParacetamolCaracteristicas del benceno


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Estructura del benceno http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/estructura

Ejercicios
Problema N 2 Determine la cantidad de acetanilida que puede obtenerse al realizar una extraccin con 60ml de ter etlico, a partir de una solucin que contiene 50mg de acetanilida en alcohol etlico. Solubilidad de la acetanilida en alcohol etlico 20mg/100ml. Solubilidad de la acetanilida en ter etlico 60 mg/150ml
Hallando el volumen de la solucin de acetanilida en alcohol etlico a travs de su solubilidad respectiva.

Hallando la constante de distribucin KD a travs de ambas solubilidades. La solubilidad en la fase orgnica est dada por el ter etlico. ..So La solubilidad en la fase acuosa esta dad por el alcohol etlico. .. SA

Sea x la cantidad a extraer, aplicando la frmula se obtiene:

Cuestionario

Problema N1 Para un compuesto orgnico, existe alguna relacin directa entre su estructura molecular y su solubilidad?
SI existe una relacin directa entre su estructura molecular y su solubilidad y que al analizar la molcula se podr observar con detalle la polaridad que tiene el soluto como el solvente y concluir de manera que su estructura necesita un ordenamiento atmico de tal manera que su naturaleza polar sea similar.

Problema N2 Cmo influye la polaridad y la constante dielctrica de un solvente, en la solubilidad de un compuesto orgnico?
El agua tiene una constante dielctrica anmalamente elevada. Una constante dielctrica elevada provoca gran polaridad. Cuanto ms atraiga al ion mayor es la solubilidad. Por tanto, 4, 5 cuanto mayor sea la constante dielctrica mayor ser la solubilidad.

Tipos de Disolvente

Caractersticas
Poseen un grupo funcional capaz de ceder protones (OH, NH,SH). Capacidad de formar puentes de hidrgeno. Polares. Ejemplos: agua, cidos carboxlicos, alcoholes, aminas. Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones. Constante dielctrica alta. Ejemplos: DMSO, DMF, HMPA, nitrilos, cetonas, nitrocompuestos. Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones. Constante dielctrica baja. Ejemplos: hidrocarburos (alifticos, aromticos, halogenados), teres, steres, halogenuros de alquilo.

Prticos

Aprticos polares

Aprticos apolares

Disolvente

Frmula Qumica

Punto de ebullicin

Constante Dielctrica

Densidad

Disolventes no polares
Hexano Benceno Tolueno ter dietlico Cloroformo Acetato de etilo CH3-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 C6H6 C6H5-CH3 CH3CH2-OCH2-CH3 CHCl3 CH3-C(=O)O-CH2-CH3 69 C 80 C 111 C 35 C 61 C 77 C 2.0 2.3 2.4 4.3 4.8 6.0 0. 655 g/ml 0. 879 g/ml 0. 867 g/ml 0. 713 g/ml 1. 498 g/ml 0. 894 g/ml

Disolventes polares aprticos


1,4-Dioxano Tetrahidrofur ano (THF) Diclorometan o (DCM) Acetona Acetonitrilo (MeCN) Dimetilforma mida (DMF) Dimetil sulfxido (DMSO) /-CH2-CH2O-CH2-CH2-O-\ /-CH2-CH2O-CH2-CH2-\ CH2Cl2 CH3-C(=O)CH3 CH3-CN HC(=O)N(CH3)2 CH3-S(=O)CH3 101 C 66 C 40 C 56 C 82 C 153 C 189 C 2.3 7.5 9.1 21 37 38 47 1. 033 g/ml 0. 886 g/ml 1. 326 g/ml 0. 786 g/ml 0. 786 g/ml 0. 944 g/ml 1. 092 g/ml

Disolventes polares prticos


cido actico n-Butanol Isopropanol (IPA) 1-Propanol|nPropanol Etanol CH3C(=O)OH CH3-CH2CH2-CH2-OH CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CH2CH2-OH CH3-CH2OH 118 C 118 C 82 C 97 C 79 C 6.2 18 18 20 24 1. 049 g/ml 0. 810 g/ml 0. 785 g/ml 0. 803 g/ml 0. 789 g/ml

Metanol cido frmico Agua


6, 7

CH3-OH HC(=O)OH H-O-H

65 C 100 C 100 C

33 58 80

0. 791 g/ml 1. 21 g/ml 1. 000 g/ml

Problema N3 El enlace qumico influye en la solubilidad de un compuesto? Diga usted, que tipo de enlace presentan los siguientes compuestos? Cl2, H2O, F2Ca, NH3, H2SO4, HCl, NaOH, NaHCO3, H3PO4, sacarosa, 8,9 colesterol, acetanilida, ter etlico, ter de petrleo, ter sulfrico.
S, el enlace qumico influye en la solubilidad de un compuesto, esto debido a la polaridad que presente dicho compuesto as tambin como el solvente; es sabido que los compuestos inicos en presencia de un solvente polar tienden a disociarse en iones, de la misma manera los compuestos covalentes sern solubles en los solventes de acuerdo a la polaridad de las mimas (afinidad), el soluto polar es afn al solvente polar, y el soluto apolar es afn al solvente apolar. El cloro molecular (Cl2) El agua (H2O) presenta enlace covalente presenta enlace covalente

El fluoruro de calcio (F2Ca) presenta enlace inico El amoniaco (NH3) presenta enlace covalente El cido sulfrico (H2SO4) presenta enlace covalente El cido clorhdrico (HCl) presenta enlace covalente El hidrxido de sodio (NaOH) presenta enlace inico El bicarbonato de sodio (NaHCO3) presenta enlace inico La sacarosa (C12H22O11) El colesterol presenta enlace covalente presenta enlace covalente

La acetanilida (C8H9NO) presenta enlace covalente El ter etlico (C4H10O) presenta enlace covalente El ter sulfrico (C4H10O) presenta enlace covalente

Problema N4

Qu tipos de enlace presentan los compuestos orgnicos?


La gran mayora de los compuestos orgnicos presentan enlace covalente, cuya caracterstica fundamental es la comparticin de electrones; aunque hay algunas excepciones (el etanoato de sodio).

Problema N5 De los siguientes compuestos orgnicos, diga usted qu grado de solubilidad presentan frente al agua y al cido sulfrico concentrado: Almidn, ter diarlico, goma, dextrina, parafina, eteno, benceno?
+++ ++ + : Muy soluble : Soluble : Poco soluble

: Insoluble Compuesto orgnicos Almidn ter diarlico Goma Dextrina Parafina Eteno Benceno

Agua + ++ -

Solventes polares cido sulfrico ++ +++ -

Problema N6

Presentar las frmulas qumicas, puntos de ebullicin, densidad, polaridad y grupos funcionales de los solventes utilizados en la experiencia de solubilidad y miscibilidad.
PROPIEDADES Sustancias orgnicas Sacarosa Frmula qumica Punto de ebullicin 0K - 273,15C Densidad 1.587 g/cm3 Polaridad Polar Grupo funcional Hidroxilo

Colesterol Acetanilida

360 C 304 C

< 1.219 g/cm

No polar No polar

Hidroxilo Amida

ter de petrleo

(Mezcla de Isopentanos + n-pentanos)

30-40 C

0.62 g/cm 0,7918 g/cm 1.48 g/cm < 1.049 g/cm

No polar

No posee

Metanol

337.8 K (64.7 C) 62 C

Polar

Hidroxilo

Cloroformo

Polar

Cloruro

Parafina cido actico

46-68 C 391.2 K (118.1 C)

No polar Polar

No posee Carboxilo

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