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Prctica 1.

cido Pcrico Objetivo: Realizar una nitracin en un anillo bencnico monosustitudo (activante) por medio de una Sustitucin Electroflica Aromtica. Introduccin: Sulfonacin Aromtica. Los anillos aromticos pueden sulfonarse por la reaccin con cido sulfrico fumante, una mezcla de H2SO4 y SO3. La reaccin de Sulfonacin es fcilmente reversible y puede ocurrir hacia adelante o hacia atrs, dependiendo de las condiciones de reaccin; se favorece la Sulfonacin en un cido fuerte, pero la desolfonacin se favorece en un cido acuoso, diluido y caliente.

Nitracin Aromtica Los anillos pueden nitrarse por la reaccin con una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrados, el electrfilo es el in nitronio NO2+, el cual se genera a partir del Amoniaco por la protonacin y la prdida de agua. El in nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatin intermediario y la prdida del in H+ de ste intermediario, da el producto de la sustitucin neutro, nitrobenceno.

Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad) Los sustituyentes afectan la radioactividad del anillo aromtico

Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno, y otros desactivan el anillo hacindolo menos reactivo que el benceno; por ejemplo, en la nitracin aromtica un sustituyente OH hace que el anillo sea 1000 veces ms reactivo que el benceno mientras que un sustituyente NO2 hace al anillo 10 millones de veces menos reactivo que el benceno.
O N O Cl H OH

e a c t i v i d

a d

Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin

Con frecuencia los tres productos disustitudos posibles orto, meta y para- no se forman en cantidades iguales. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente ya presente en el anillo del benceno determina la posicin de la segunda sustitucin. Existen activadores y orientadores orto y para, desactivadores y orientadores orto y para y desactivadores y orientadores meta. No existen activadores y orientadores meta.

Fenoles Reacciones de Fenoles

El grupo hidroxilo es un activador poderoso, un sustituyente orto y para director en las reacciones SEA. Como resultado, los fenoles son sustratos actualmente reactivos para las reacciones electroflicas de halogenacin, nitracin, Sulfonacin y Friedel-Crafts. Oxidacin de fenoles: Quinonas
OH O

( K

) 3S2 H 2O

NO O

Los fenoles tienen puntos de ebullicin altos debido al enlace por puentes de hidrgeno. Son cidos y bases dbiles, como bases dbiles se protonan de manera reversible por cidos fuertes para producir iones oxonio ROH 2+. Como cidos dbiles, se disocian ligeramente en disolucin acuosa diluida donando un protn al agua, lo que genera H3O+ y un in alcxido RO-, o un in fenxido ArO-. Colorantes y tincin. Cromforos y auxcromos. La mayora de los colorantes son compuestos orgnicos que tienen alguna afinidad especfica por los materiales celulares. Muchos colorantes utilizados con frecuencia son molculas cargadas positivamente y se combinan con intensidad con los constituyentes celulares cargados negativamente. La tincin o coloracin es una tcnica auxiliar en microscopa para mejorar el contraste en la imagen vista al microscopio. Auxcromos son grupos o radicales positivos de tomos, que intensifican la molcula de una sustancia qumica, hacen que sta sea coloreada, es decir, son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromforo en la sntesis de colorantes. Un cromforo es la parte o conjunto de tomos de una molcula responsable de su color. Una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energa o luz visible, y excitarse para as emitir diversos colores. Usos del cido Pcrico Como reactivo en laboratorios Fabricacin de tinturas (teir telas) Combustibles para cohetes

Fabricacin de cerillos Fabricacin de explosivos

cido Pcrico
R1 o.5g de Fenol agregar Matraz Elenmeyer 50ml R2

3 3 2
0 3 w 2

2 4 0
colocar en bao de hielo

agregar

gota a gota 4ml de H2SO4 concentrado

agitar durante 5min a temperatura ambiente

mezcla sulfnica

calentar a bao mara durante 5min.

matraz elenmeyer 50ml

agregar

mezcla cidos o-p y fenol sulfnicos

agregar

4ml de HNO3 concentrado


0

R3

calentar 5min a bao mara agitando

3 4

verter en vaso pp. de 100ml con contenido 10g de hielo

R1, R2, R3 y R4 se neutralizan y se vierten al drenaje.

observar pp amarillo limn

filtrar a vaco y lavar con agua helada

cristales de cido pcrico

dejar secar y determinar punto de fusin

R4

colocar aguas madres en vaso de pp.

FIN

introducir telas y hervir por 5min.

enjuagar telas y dejar secar

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Mecanismo de Reaccin
Formacin del in sulfonio: O O HO S O OH HO S O OH HO O S O O H
+

O O
-

S O

OH

- H2 O

O S
+

OH

H2O

Formacin del in nitronio: O O


+

O OH HO S O H OH O N

O
+

O
+

S O

OH

- H2 O

O N
+

Mecanismo de reaccin: OH O OH O S
+

S OH

OH O

OH O S

OH O

O OH O S OH O OH + H S C O

OH O

OH

OH O

- H
O

N O OH O S

O OH O OH O

OH O

OH O

OH O

OH

+
O N O

+
O N O

N
O O N OH O N O OH O N O

O S
OH

E
O N

+
O N O O

H O
-

N S

O A
O N O

- H

+
O N O

- H
O O N OH

S O

OH

O N O

N O O cido Pcrico

Observaciones El cido pcrico que se observa es un polvo color amarillo. Las aguas madres van colorando slo al trozo de tela de algodn.

Resultados experimentales Polvo color amarillo muy claro. Punto de fusin terico: 122C Punto de fusin experimental: 124C Rendimiento: Se agregaron 0.5g de sustancia de los cules slo se obtienen 0.3g de cido pcrico. Esto indica una prdida del 40%. Conclusiones El punto de fusin obtenido fue mayor al reportado por la literatura, esto puede ser debido a que el cido pcrico obtenido no est recristalizado y contiene impurezas las cuales alteran el punto de fusin real de la sustancia. La prdida de producto podra deberse al intercambio de contenedores y al que queda an en las aguas madres. De las tres telas que se colocaron (nylon, algodn y tafetn) slo el algodn obtuvo la coloracin amarilla y la conserv despus de enjuagada, ya que las otras dos conservaron su color blanco. Tratamiento de residuos El nico residuo fueron las aguas madre del cido Pcrico las cuales fueron neutralizadas con Hidrxido de sodio y vertidas al drenaje. Bibliografa

http://www.ubp.edu.ar/todoambiente/empresasyambiente/tratamiento -de-residuos/solidos/acido-picrico.htm http://www.win/x/erltda.com/ficha_nex.php?id=1386 Mc Murry, John. Qumica Orgnica 7 Edicin. Editorial Cengage Learning Mxico 2088. Pp. 251, 552, 560, 561, 602, 603.