RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN DEL ÁCIDO BENZÓICO

RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN DEL ÁCIDO BENZÓICO

Kimberly Gutiérrez α; Wilson Salas β Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Departamento de Química
α

gutierrez.kimberly0935419@gmail.com; willl182@gmail.com

β

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS
Se realizó la purificación de una muestra de ácido benzóico por dos métodos recristalización y sublimación; se toma inicialmente una muestra de ácido benzóico impuro al cual se le toma el punto de fusión con un capilar en un fusiómetro de lo que se obtiene el punto de fusión 110.8—113.5 °C.

Dado que en la recristalización no se realiza el porcentaje de rendimiento ya que el filtrado se divide en dos y a cada uno se le realiza un tratamiento diferente. Por el contrario en la sublimación obtenemos lo que se observa en la ecuación 1.

O OH

DISCUSIÓN
Con el fin de purificar una muestra de ácido benzóico, se llevaron a cabo dos procesos por separado: Una recristalización utilizando como solvente agua y una sublimación. El éxito de una recristalización esta estrechamente ligado a dos parámetros: relación entre la muestra impura y el solvente, la temperatura y el tiempo de recristalización. El mejor solvente para realizar el procedimiento era el agua destilada: con esta, el compuesto presentaba poca solubilidad a baja temperatura y parte de las impurezas se disolvieron; Al calentar gradualmente, el ácido fue disolviéndose cada vez mas, y solo unas cuantos interferentes permanecieron solidos. Con esas dos primeras condiciones, la mayor parte del ácido se puede recuperar por filtración, mientras que los otros compuestos indeseados permanecerían en el papel filtro. Conociendo el comportamiento del analito, se precalentó agua destilada para asegurar que el compuesto objetivo aun permaneciera en solución para evitar pérdidas por solidificación a temperatura ambiente, se trato de hacer la filtración en caliente. Se filtro

Figura 1. Estructura del ácido benzoico.

Recristalización
Tabla 1. Datos y resultados, método de recristalización.
Temperatura Ambiente Masa muestra impura [±0.0001 g] Masa recuperada [±0.0001 g] Punto fusión [°C] . 0.20782 0.0140 117.7—118.7 0.0151 119.5—120.4 Baño frio

Sublimación
Tabla 2. Datos sublimación.
Masa muestra impura [±0.0001 g] Masa recuperada [±0.0001 g] Punto fusión [°C]

y

resultados,

método

de

0.20480 0.05160 118.0—120.2 118.2—120.3

pero su tamaño era menor y estaban mas agrupados. en comparación con en el primer método en donde las pérdidas de material son fueron mas frecuentes: enfriamiento sobre los papeles filtros. y 0. que obtuvo un punto de fusión mas próximo al valor teórico. diferencia de muestra utilizada y error de percepción de la primera y la ultima gota de ácido benzoico. 0. ¿Cómo se determina? Describa mínimo dos procedimientos. En el punto de fusión. los tres procedimientos permitieron una exitosa purificación. ya que los errores son totalmente aleatorios y no pueden correlacionarse. El punto de fusión de una sustancia. Defina: punto de fusión. le siguió el ácido recuperado por sublimación. el líquido empezará a solidificar. Este se calentó gradualmente y poco a poco el solido desprendía vapores. Por aparte los cristales se recuperaron por filtración al vacío y se dejaron secar por unos minutos en el horno a 70 ºC para poder cuantificar. . y estas pequeñas fluctuaciones pueden ser causadas por diferencias en la compresión dentro del capilar. separando las impurezas y la pequeña cantidad de ácido carboxílico que se solidificaba se re disolvía y recuperaba. En lo que respecta a la cuantificación. PREGUNTAS 1. la muestra fue dividida en partes iguales con el objetivo de evaluar cuantitativa y cualitativamente los resultados de las condiciones de formación de cristales. o dicho de otra manera. Entre si. largos delgados y traslucidos cristales de ácido benzoico. Esto es posible debido a la relativamente alta presión de vapor del analito a temperatura ambiente. pudiendo perderse muestra en el proceso o muestra que queda adherida en el embudo. La muestra estaba depositada en un vaso de porcelana y cubierto con un embudo de caña corta tapado con algodón para mantener la presión. las temperaturas no difieren mucho.así la solución. y muy poco ácido no pudo ser removido del embudo. Con base en el valor del ácido impuro. es una de las propiedades físicas que pueden ayudar a identificar un compuesto y también es un 7 buen indicador de la pureza de la sustancia .0140 g para la muestra a temperatura ambiente. en la caracterización del punto de fusión. Para el segundo paso. formándose así. El punto de fusión se define como la temperatura a la que se produce la transición de fase del estado sólido al líquido.05160 g. la cantidad recuperada fue mayor. remanentes de mezcla erlenmeyer y perdida en la separación de cristales.0151g para la muestra en baño de hielo. fue el ácido benzoico cristalizado en frio. Los cristales se recuperaron con cuidado del embudo. se puede decir que ambos procesos permiten recuperar cantidades similares de ácido. . Finalmente. Para la sublimación. La primera muestra se dejo enfriar a temperatura ambiente. en el sentido de que la muestra estuvo tapada. o de manera inversa. pasándolos a un vidrio reloj. se enfrió en baño de hielo y los cristales se formaron más rápido. es la temperatura a la cual las fases líquida y sólida están en equilibrio. sin embargo el material era bastante ligero por lo que removerlo no fue tarea fácil. Se observaron cristales delgados en forma de agujas bien definidas. para la recristalización se recuperaron 0. Este proceso se llevo suavemente hasta alcanzar temperaturas próximas a la de fusión. y finalmente el cristalizado a temperatura ambiente. con un porcentaje de rendimiento de . agrupados y suspendidos en solución. Esto posiblemente se debe a una menor manipulación de la muestra. esto debido a la cinética del enfriamiento rápido. La segunda parte de la muestra. un sólido empezará a fundirse en un líquido. los cuales se fueron condensando sobre las paredes del embudo. los cristales empezaron a formarse casi tan pronto como se depositó en el tubo de ensayo. La segunda técnica de purificación fue la sublimación del ácido benzoico impuro. los residuos solidos no escaparon del sistema. . Debido a que la partición fue realizada “a la vista”.

La mayoría de las revistas de investigación recomiendan que publiquen los puntos de fusión corregidos. debe efectuarse una corrección sistemática para obtener el punto de fusión verdadero o “corregido” [así lo llaman comúnmente]. una sustancia pura debe tener un punto de fusión único. no es necesario aplicar correcciones sistemáticas. Debido a la diferencia en el coeficiente de expansión que existe entre el mercurio y el vidrio. en realidad la mayoría de las sustancias funden en un intervalo de fusión (cuando un solo punto de fusión es registrados. 3.2. ¿Cómo se utiliza el punto de fusión como criterio de pureza? Cuando una sustancia pura se derrite. ¿Cómo se corrigen los puntos de fusión? En todos los procesos para determinar el punto de fusión. ¿qué se produce cuando se convierten en más del 10%? Para las reacciones de muchos. ¿Cuáles disolventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos:  Naftaleno. t1 es el punto de fusión observado. la temperatura del sistema permanece fija. .  o-fenilendiamina  benzalacetofenona (chalcona) O N+ a) O H b) –O O NH2 4. sólo una porción pequeña de termómetro esta en contacto con el medio calefactor. las fases sólida y líquida de la sustancia que se encuentran en equilibrio. Un compuesto razonablemente puro debe tener un intervalo de fusión de 1 a 2 ° C. ya sea el material de partida o un subproducto Correción en C  N (t1  t 2 )0. Si los aparatos utilizados para la determinación esta calibrado con patrones. su punto de fusión se amplía y se reduce ligeramente (punto de congelación la depresión). Los compuestos que muestran un punto de fusión distancias mayores de 2 ° C deben ser purificados. 5. Durante este proceso de equilibrio.000154 Donde N son los grados de mercurio que están por encima del medio calefactor. Describa la diferencia entre el punto de fusión de un compuesto puro y una mezcla. por lo tanto. Aunque esto es generalmente lo que se informa en textos de referencia. el principal producto a menudo tiene un sólo contaminante. Pero. a menudo es el número más alto de la gama). y t2 es la temperatura promedio de la columna de mercurio.  p-nitroacetofenona. esta corrección se calcula con la siguiente ecuación: c)–O N+ O d) NH2 O e) Figura 2. las impurezas constituyen no más del 10% de los sólidos en general. ¿Cómo la explica? Cuando una sustancia es impura.  p-nitrobenzaldehído. Por lo general. Estructura de a) naftaleno b) p-nitroacetofenona c) p-nitrobenzaldehido d) o-fenilendiamina e) benzalacetofenona (chalcona).

pero este compuesto no sirve para recristalizar estas sustancias. el cual debe cumplir con los siguientes requisitos: a) b) c) La sustancia que se va a recristalizar debe disolverse en el disolvente en caliente y no en frío (a temperatura ambiente). Ramirez. permitió una mayor pureza apenas perceptible. Tabla 5.5 118. Sustancia Naftaleno p-nitroacetofenona p-nitrobenzaldehido o-fenilendiamina benzalacetofenona Punto de Fusión (°C) 79-80 75-77 103-105 101-103 55-57 Soluble en Metanol Si Si Si Si Si REFERENCIAS [1] Insuasty. por lo tanto se descarta inmediatamente.0 64. Para tamaños de muestra pequeños. Las anteriores sustancias también son solubles en agua con excepción del naftaleno. Prácticas de Química Orgánica en Pequeña Escala.6 77.2 30-60 80. Departamento de Química.2 76. por eso se recomienda que se utilice otro disolvente como diclorometano o éter etílico los cuales tienen un punto de ebullición mas bajo. 2008. La chalcona tiene un punto de fusión muy bajo si lo comparamos con las demás sustancias y el punto de ebullición del metanol es mayor. la sublimación ofrece mejores resultados en cuestiones de rendimiento. El disolvente no debe disolver las impurezas para que al enfriar el disolvente no cristalice conjuntamente con la sustancia principal . así como se utiliza para la purificación del ácido benzoico.1 56.0 61. A.6 40. el cual tiene un punto de ebullición de 64. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Datos necesarios para escoger el disolvente para recristalización de las sustancias. Universidad del Valle. Datos necesarios para escoger el disolvente para recristalización de las sustancias. El punto de ebullición del disolvente debe ser menor que el punto de fusión de la sustancia a recristalizar mínimo en 10°C. Para los tres primeros un disolvente perfecto es el metanol.0 y 34. . La recristalización sin importar la temperatura utilizada. ya que todos pueden formar puentes de hidrógeno con el disolvente (ver Figura 2. Y la siguiente tabla: Tabla 4.0 34.7 78. también todos son miscibles en él porque tienen una parte no polar que los hace solubles gracias a las fuerzas intermoleculares de tipo dipolo inducido.). y también hay solubilidad de la benzalacetonfenona en estos.7 y además es menor que el punto de fusión de cada una de las sustancias que queremos cristalizar.1 110.6°C respectivamente. No debe reaccionar con el. B. porque su punto de ebullición es mucho mayor que el punto de fusión de cada uno de los compuestos a purificar..7 MISCIBILIDA D EN AGUA Positiva Positiva Positiva Positiva Positiva Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Agua Metanol Etanol Acetona Ácido acético Éter etílico Acetato de etilo Éter de petróleo Benceno Tolueno Diclorometano Cloroformo Tetracloruro de carbono CONCLUSIONES Los dos métodos utilizados permitieron purificar en un alto porcentaje la muestra de ácido benzoico. 40.Si tenemos en cuenta lo dicho por la guía de laboratorio utilizada para la realización de la recristalización del acido benzoico: El éxito de la recristalización depende de la acertada elección del disolvente. [1] DISOLVENTE PUNTO DE EBULLICION [°C] 100.

S et al. B. 153155. 1989. 5 Ed. London. . Vogel’s Textbook th of Practical Organic Chemistry. [3] Furniss. Fundamentos Prácticos para el Laboratorio. Química Orgánica.[2] Galagovsky. Quinta Edición. 135-143.

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