RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN DEL ÁCIDO BENZÓICO

Kimberly Gutiérrez α; Wilson Salas β Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Departamento de Química
α

gutierrez.kimberly0935419@gmail.com; willl182@gmail.com

β

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS
Se realizó la purificación de una muestra de ácido benzóico por dos métodos recristalización y sublimación; se toma inicialmente una muestra de ácido benzóico impuro al cual se le toma el punto de fusión con un capilar en un fusiómetro de lo que se obtiene el punto de fusión 110.8—113.5 °C.

Dado que en la recristalización no se realiza el porcentaje de rendimiento ya que el filtrado se divide en dos y a cada uno se le realiza un tratamiento diferente. Por el contrario en la sublimación obtenemos lo que se observa en la ecuación 1.

O OH

DISCUSIÓN
Con el fin de purificar una muestra de ácido benzóico, se llevaron a cabo dos procesos por separado: Una recristalización utilizando como solvente agua y una sublimación. El éxito de una recristalización esta estrechamente ligado a dos parámetros: relación entre la muestra impura y el solvente, la temperatura y el tiempo de recristalización. El mejor solvente para realizar el procedimiento era el agua destilada: con esta, el compuesto presentaba poca solubilidad a baja temperatura y parte de las impurezas se disolvieron; Al calentar gradualmente, el ácido fue disolviéndose cada vez mas, y solo unas cuantos interferentes permanecieron solidos. Con esas dos primeras condiciones, la mayor parte del ácido se puede recuperar por filtración, mientras que los otros compuestos indeseados permanecerían en el papel filtro. Conociendo el comportamiento del analito, se precalentó agua destilada para asegurar que el compuesto objetivo aun permaneciera en solución para evitar pérdidas por solidificación a temperatura ambiente, se trato de hacer la filtración en caliente. Se filtro

Figura 1. Estructura del ácido benzoico.

Recristalización
Tabla 1. Datos y resultados, método de recristalización.
Temperatura Ambiente Masa muestra impura [±0.0001 g] Masa recuperada [±0.0001 g] Punto fusión [°C] . 0.20782 0.0140 117.7—118.7 0.0151 119.5—120.4 Baño frio

Sublimación
Tabla 2. Datos sublimación.
Masa muestra impura [±0.0001 g] Masa recuperada [±0.0001 g] Punto fusión [°C]

y

resultados,

método

de

0.20480 0.05160 118.0—120.2 118.2—120.3

La primera muestra se dejo enfriar a temperatura ambiente. Para el segundo paso. esto debido a la cinética del enfriamiento rápido. Este se calentó gradualmente y poco a poco el solido desprendía vapores. o de manera inversa. En el punto de fusión. largos delgados y traslucidos cristales de ácido benzoico. en el sentido de que la muestra estuvo tapada. Entre si. los tres procedimientos permitieron una exitosa purificación. diferencia de muestra utilizada y error de percepción de la primera y la ultima gota de ácido benzoico. Se observaron cristales delgados en forma de agujas bien definidas. es una de las propiedades físicas que pueden ayudar a identificar un compuesto y también es un 7 buen indicador de la pureza de la sustancia . Los cristales se recuperaron con cuidado del embudo. La segunda técnica de purificación fue la sublimación del ácido benzoico impuro. se enfrió en baño de hielo y los cristales se formaron más rápido. . Finalmente. Esto es posible debido a la relativamente alta presión de vapor del analito a temperatura ambiente. la muestra fue dividida en partes iguales con el objetivo de evaluar cuantitativa y cualitativamente los resultados de las condiciones de formación de cristales. agrupados y suspendidos en solución. o dicho de otra manera. 0. ¿Cómo se determina? Describa mínimo dos procedimientos. para la recristalización se recuperaron 0. pasándolos a un vidrio reloj. que obtuvo un punto de fusión mas próximo al valor teórico. los cuales se fueron condensando sobre las paredes del embudo. en comparación con en el primer método en donde las pérdidas de material son fueron mas frecuentes: enfriamiento sobre los papeles filtros. formándose así. Esto posiblemente se debe a una menor manipulación de la muestra.0140 g para la muestra a temperatura ambiente. la cantidad recuperada fue mayor. remanentes de mezcla erlenmeyer y perdida en la separación de cristales. Debido a que la partición fue realizada “a la vista”. Para la sublimación. y estas pequeñas fluctuaciones pueden ser causadas por diferencias en la compresión dentro del capilar. los cristales empezaron a formarse casi tan pronto como se depositó en el tubo de ensayo. las temperaturas no difieren mucho. El punto de fusión se define como la temperatura a la que se produce la transición de fase del estado sólido al líquido. le siguió el ácido recuperado por sublimación. los residuos solidos no escaparon del sistema. es la temperatura a la cual las fases líquida y sólida están en equilibrio. se puede decir que ambos procesos permiten recuperar cantidades similares de ácido. Este proceso se llevo suavemente hasta alcanzar temperaturas próximas a la de fusión. y 0. Defina: punto de fusión. Por aparte los cristales se recuperaron por filtración al vacío y se dejaron secar por unos minutos en el horno a 70 ºC para poder cuantificar. La muestra estaba depositada en un vaso de porcelana y cubierto con un embudo de caña corta tapado con algodón para mantener la presión. En lo que respecta a la cuantificación. ya que los errores son totalmente aleatorios y no pueden correlacionarse. Con base en el valor del ácido impuro.05160 g. . el líquido empezará a solidificar. PREGUNTAS 1. . sin embargo el material era bastante ligero por lo que removerlo no fue tarea fácil.así la solución. separando las impurezas y la pequeña cantidad de ácido carboxílico que se solidificaba se re disolvía y recuperaba. El punto de fusión de una sustancia. con un porcentaje de rendimiento de . un sólido empezará a fundirse en un líquido. y finalmente el cristalizado a temperatura ambiente. y muy poco ácido no pudo ser removido del embudo. fue el ácido benzoico cristalizado en frio. en la caracterización del punto de fusión. La segunda parte de la muestra. pero su tamaño era menor y estaban mas agrupados. pudiendo perderse muestra en el proceso o muestra que queda adherida en el embudo.0151g para la muestra en baño de hielo.

debe efectuarse una corrección sistemática para obtener el punto de fusión verdadero o “corregido” [así lo llaman comúnmente]. ¿Cómo la explica? Cuando una sustancia es impura. Aunque esto es generalmente lo que se informa en textos de referencia. las fases sólida y líquida de la sustancia que se encuentran en equilibrio. una sustancia pura debe tener un punto de fusión único.  p-nitrobenzaldehído. Un compuesto razonablemente puro debe tener un intervalo de fusión de 1 a 2 ° C. Si los aparatos utilizados para la determinación esta calibrado con patrones.000154 Donde N son los grados de mercurio que están por encima del medio calefactor. y t2 es la temperatura promedio de la columna de mercurio. Debido a la diferencia en el coeficiente de expansión que existe entre el mercurio y el vidrio. Pero. la temperatura del sistema permanece fija. Durante este proceso de equilibrio. Describa la diferencia entre el punto de fusión de un compuesto puro y una mezcla. en realidad la mayoría de las sustancias funden en un intervalo de fusión (cuando un solo punto de fusión es registrados. a menudo es el número más alto de la gama). t1 es el punto de fusión observado.2. ¿Cuáles disolventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos:  Naftaleno. ¿Cómo se corrigen los puntos de fusión? En todos los procesos para determinar el punto de fusión. 3. . su punto de fusión se amplía y se reduce ligeramente (punto de congelación la depresión).  p-nitroacetofenona. 5. las impurezas constituyen no más del 10% de los sólidos en general. sólo una porción pequeña de termómetro esta en contacto con el medio calefactor. esta corrección se calcula con la siguiente ecuación: c)–O N+ O d) NH2 O e) Figura 2. por lo tanto. Estructura de a) naftaleno b) p-nitroacetofenona c) p-nitrobenzaldehido d) o-fenilendiamina e) benzalacetofenona (chalcona).  o-fenilendiamina  benzalacetofenona (chalcona) O N+ a) O H b) –O O NH2 4. ya sea el material de partida o un subproducto Correción en C  N (t1  t 2 )0. ¿Cómo se utiliza el punto de fusión como criterio de pureza? Cuando una sustancia pura se derrite. el principal producto a menudo tiene un sólo contaminante. Por lo general. no es necesario aplicar correcciones sistemáticas. Los compuestos que muestran un punto de fusión distancias mayores de 2 ° C deben ser purificados. La mayoría de las revistas de investigación recomiendan que publiquen los puntos de fusión corregidos. ¿qué se produce cuando se convierten en más del 10%? Para las reacciones de muchos.

2008.0 61. El punto de ebullición del disolvente debe ser menor que el punto de fusión de la sustancia a recristalizar mínimo en 10°C. el cual tiene un punto de ebullición de 64.2 30-60 80.6 40. Ramirez. Departamento de Química. Prácticas de Química Orgánica en Pequeña Escala. pero este compuesto no sirve para recristalizar estas sustancias.0 y 34..0 34. y también hay solubilidad de la benzalacetonfenona en estos.0 64. el cual debe cumplir con los siguientes requisitos: a) b) c) La sustancia que se va a recristalizar debe disolverse en el disolvente en caliente y no en frío (a temperatura ambiente). [1] DISOLVENTE PUNTO DE EBULLICION [°C] 100. Para tamaños de muestra pequeños. por lo tanto se descarta inmediatamente. Universidad del Valle. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. también todos son miscibles en él porque tienen una parte no polar que los hace solubles gracias a las fuerzas intermoleculares de tipo dipolo inducido. permitió una mayor pureza apenas perceptible.5 118. Datos necesarios para escoger el disolvente para recristalización de las sustancias. la sublimación ofrece mejores resultados en cuestiones de rendimiento.). Y la siguiente tabla: Tabla 4. por eso se recomienda que se utilice otro disolvente como diclorometano o éter etílico los cuales tienen un punto de ebullición mas bajo. Sustancia Naftaleno p-nitroacetofenona p-nitrobenzaldehido o-fenilendiamina benzalacetofenona Punto de Fusión (°C) 79-80 75-77 103-105 101-103 55-57 Soluble en Metanol Si Si Si Si Si REFERENCIAS [1] Insuasty. No debe reaccionar con el. B.Si tenemos en cuenta lo dicho por la guía de laboratorio utilizada para la realización de la recristalización del acido benzoico: El éxito de la recristalización depende de la acertada elección del disolvente. A. .1 56.6 77. porque su punto de ebullición es mucho mayor que el punto de fusión de cada uno de los compuestos a purificar.7 78. Tabla 5. así como se utiliza para la purificación del ácido benzoico.6°C respectivamente.7 MISCIBILIDA D EN AGUA Positiva Positiva Positiva Positiva Positiva Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Negativo Agua Metanol Etanol Acetona Ácido acético Éter etílico Acetato de etilo Éter de petróleo Benceno Tolueno Diclorometano Cloroformo Tetracloruro de carbono CONCLUSIONES Los dos métodos utilizados permitieron purificar en un alto porcentaje la muestra de ácido benzoico. La chalcona tiene un punto de fusión muy bajo si lo comparamos con las demás sustancias y el punto de ebullición del metanol es mayor. Las anteriores sustancias también son solubles en agua con excepción del naftaleno. 40. La recristalización sin importar la temperatura utilizada.7 y además es menor que el punto de fusión de cada una de las sustancias que queremos cristalizar. Para los tres primeros un disolvente perfecto es el metanol. El disolvente no debe disolver las impurezas para que al enfriar el disolvente no cristalice conjuntamente con la sustancia principal . ya que todos pueden formar puentes de hidrógeno con el disolvente (ver Figura 2. Datos necesarios para escoger el disolvente para recristalización de las sustancias.1 110.2 76.

Química Orgánica. Fundamentos Prácticos para el Laboratorio. .S et al. Quinta Edición.[2] Galagovsky. 1989. [3] Furniss. 135-143. B. Vogel’s Textbook th of Practical Organic Chemistry. 5 Ed. London. 153155.

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