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Nomenclatura de los compuestos orgánicos

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NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El objetivo fundamental de este cuadernillo es suministrar las herramientas imprescindibles para poder nombrar correctamente las estructuras de compuestos orgánicos no especialmente complicados, así como para la operación inversa, es decir, para formular los compuestos (representar sus estructuras) a partir de sus nombres. La mayor parte de él se dedica a la nomenclatura por sustitución (secciones 2 a 8), la más útil y versátil para principiantes. No obstante, se incluyen también una primera sección de presentación y dos breves secciones, al final, sobre nomenclaturas de reemplazo y radicofuncional. NCO.1.- Los diferentes tipos de nomenclatura IUPAC Las normas de nomenclatura de los compuestos químicos están redactadas por comisiones de expertos bajo los auspicios de la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Las normas vigentes de nomenclatura orgánica se encuentran en el llamado Libro Azul ("Nomenclature of Organic Chemistry. Sections A, B, C, D, E, F and H". Pergamon Press. Oxford, 1979. Hay una adaptación española, editada por el Consejo Superior de Investigaciones Científicas en 1987), así como en otro texto IUPAC posterior (que no sustituye al citado, sino que lo complementa: "A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Recommendations 1993". Blackwell Scientific Publications. Oxford, 1993). En la página web de la IUPAC no se encuentran estas publicaciones, pero hay muchos accesos a nomenclaturas especializadas: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac Son muchos los que creen que sólo son IUPAC los nombres “completamente sistemáticos”; p. ej., etanol (pero no alcohol etílico) o ácido etanoico (pero no ácido acético). Esa falsa idea está lamentablemente alimentada por muchos buenos libros de texto que –salvo excepciones– son muy poco cuidadosos con la nomenclatura o que, incluso, confunden continuamente los nombres de los tipos de nomenclatura. [Por cierto, que la Guía de 1993 da una vuelta de tuerca más al concepto de nombre sistemático, cuando indica en su preámbulo que nombres tales como metano o etanol son sólo "semisistemáticos"; el nombre sistemático de CH4 es carbano. Pero estas notas no irán en esa dirección]. Por eso conviene conocer cuáles son los tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficiales, que están mayoritariamente recogidos en la sección C del Libro Azul. La elección de un tipo u otro es cuestión de eficacia, necesidad o conveniencia, según los casos. La nomenclatura que la mayoría de los químicos identifican como sistemática es la denominada nomenclatura por sustitución. Se llama así porque, para cada tipo de función, se sustituye la o final de los nombres de los hidrocarburos por un sufijo característico: de propano, propanal; de benceno, bencenamina; de hex1-ino, hex-1-in-3-ona. Es, sin duda, el tipo de nomenclatura que permite nombrar el mayor número de compuestos no especialmente complicados y, por ello, la más usada en los cursos introductorios de Química Orgánica. La nomenclatura radicofuncional se caracteriza por unos nombres en que "se oyen" la función y lo que antiguamente se denominaba radical (ahora, sustituyente). P. ej., Pri-OH, alcohol isopropílico; Ph-CO-Me, cetona fenil metílica; Bu-Cl, cloruro de butilo; Et2O, éter dietílico. La nomenclatura de reemplazo se emplea especialmente (pero no exclusivamente) en el campo de los heterociclos. Cuando en un compuesto determinado se reemplaza un CH2 por O o por S, un CH por N, etc., se puede usar su nombre por sustitución con un prefijo "de reemplazo" que siempre termina en a: oxa para O, tia para S, aza para N, etc. [Por esta razón, este sistema se conoce también como “nomenclatura en -a”]. Oxaciclopentano es el nombre de reemplazo del tetrahidrofurano (THF).
HO O O O OH OH OH
D-β-2-Desoxirribosa

OH

HO O

OH

Tetrahidrofurano (THF) Oxaciclopentano

Furano

D-β-Ribosa

Los tres anteriores tipos de nomenclatura sistemática son los más empleados, pero hay otros que responden a necesidades más concretas. Así, el propio tetrahidrofurano es un buen ejemplo de nomenclatura aditiva. Viendo su fórmula y la del furano (el nombre común de un heterociclo insaturado), la cosa está clara: el paso del segundo al primero requiere la adición formal de cuatro hidrógenos. Para operaciones de nomenclatura inversas existe la llamada nomenclatura sustractiva. Un ejemplo clásico es la 2-desoxirribosa (presente en el DNA), que procede de la ribosa (componente del RNA) por pérdida formal de un átomo de oxígeno. ¿Cómo llamar con lógica compuestos como Ph-Ph? La nomenclatura por sustitución conduce a "fenilbenceno", pero no es demasiado coherente tratar de distinta manera a dos grupos iguales. En situaciones de

con los localizadores necesarios para enlaces múltiples (o sustituyentes y grupos funcionales si los hubiere). Tabla 1. tiofeno y muy pocos más. Según esa nomenclatura. Ya se ha mencionado en la sección anterior que la nomenclatura por sustitución se basa en los hidrocarburos. si hay ciclos.. el nombre del hidrocarburo de cadena abierta que tuviese el mismo número total de carbonos.3-Diazina 2.Alcanos1 y radicales (sustituyentes) alquilo. Pero la IUPAC también reconoce como válidos (y por tanto. Según esta nomenclatura. oficiales.1]oct-6-eno Oxirano 1. se llaman cicloalcanos. sigue por el puente más largo. pues.1]oct-6-eno para el hidrocarburo bicíclico representado abajo. 2 . Entre corchetes.Nomenclatura orgánica esta índole (y en otras más complicadas. un compuesto como Cy-CH2OH (Cy es el símbolo abreviado del sustituyente ciclohexilo) se denomina ciclohexanometanol (mediante unión o conjunción simple de los nombres de los dos componentes). además. 8 7 6 5 1 4 2 3 N O N O O H N S S N H Biciclo[3. de mayor a menor. − El sistema de Hantzsch-Widman para heterociclos se describe en la sección B del Libro Azul y en una publicación posterior. sin espacios y separados por puntos. en SciFinder Scholar. oxol. Nombres de alcanos lineales (no ramificados). accesible desde la biblioteca de la Facultad de Química). Todos terminan en …ano. bifenilo es el nombre de esta clase para el ejemplo que se discute. Se indican otros ejemplos a continuación. pirrol.2. n 1 2 3 4 5 6 7 8 Nombre Metano (CH4) Etano (CH3-CH3) Propano (CH3-CH2-CH3) Butano Pentano Hexano Heptano Octano n 9 10 11 12 13 14 19 20 Nombre Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Nonadecano Icosano n 21 22 23 30 31 32 33 40 Nombre Henicosano Docosano Tricosano Triacontano Hentriacontano Dotriacontano Tritriacontano Tetracontano n 50 60 70 80 90 100 132 189 Nombre Pentacontano Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano Hectano Dotriacontahectano Nonaoctacontahectano 1 Los alcanos constan sólo de C e H unidos por enlaces simples. los recomienda en muchos casos) nombres comunes o vulgares asistemáticos como ácido acético. como propugna la nomenclatura por sustitución. pirrol. La relación de tipos de nomenclaturas IUPAC más importantes debe completarse con dos: − La extensión del sistema de Von Baeyer para hidrocarburos con puentes (recogida en la sección A del Libro Azul). en vez de ciclohexilmetanol.3-Dihidro(Pirimidina) 1. Los nombres de los alcanos incluidos en la tabla 1 permiten conocer la mecánica de su formación. furano. que también es nomenclatura IUPAC.2. ej. desde luego) es especialmente útil la nomenclatura de acoplamiento de unidades idénticas. Finalmente. ante la nomenclatura común. se indican el número de carbonos de cada puente. anilina. en las asignaturas de introducción a la Química Orgánica no se necesitan más que los nombres comunes (¡también oficiales!) de los heterociclos más importantes: piridina. piridina… Estamos.4-dioxina Aziridina 1. Hasta aquí se han considerado siete tipos distintos de nomenclaturas sistemáticas. Consiste en un conjunto de prefijos para los heteroátomos (los mismos de la nomenclatura de reemplazo) y otro de sufijos que encierran una doble información: tamaño del anillo y si contiene o no enlaces dobles. [n = número de átomos de C de la cadena]. alquinos. pero no debe hacerse ningún esfuerzo por memorizarlos. si hay opción. con enlaces C≡C. que conduce a nombres como biciclo[3. que por ello es muy empleada por el Chemical Abstracts Service de la American Chemical Society (p.5-Ditiocano 1H-Azol (Pirrol) Nomenclatura por sustitución NCO. se hace corresponder el menor número (localizador) posible al “accidente” principal de la molécula (el doble enlace en el ejemplo).. A efectos de confección de índices es muy útil la nomenclatura conjuntiva. La numeración empieza en una cabeza de puente. el THF se denomina oxolano y el furano.2. Los hidrocarburos con enlaces C=C se llaman alquenos. luego por el mediano y termina con el más corto. glucosa.

la parte corta se nombra como “alquilo interno”: CH3-CH-CH2-CH3 = 1-Metilpropilo 1 2 1' 3 Y por tanto: 4 4.. para mayor claridad. sólo de tres partes: las dos citadas y un sufijo que describe a la llamada función principal (inexistente en hidrocarburos): …ol (alcoholes). aunque sorprenda. tri. no responden a la lógica de la nomenclatura por sustitución (quitar la “o” final y sustituirla por otra terminación): en efecto. Los símbolos de dos letras encerrados entre paréntesis son abreviaturas de uso general que permiten ahorrar tiempo y espacio. 4-(1-Metilpropil)decano [Los nombres que van surgiendo ya informan de algunas peculiaridades. 6 El origen de la norma nueva reside en que “metilo”. etc..4 La elección de cadena principal y su numeración se discutirán más tarde (sec. …ona (cetonas). 5 Las excepciones a esta norma son de pura lógica gramatical (ej. esa lógica lleva a “metanilo”.3 De ese modo se pueden nombrar alcanos como 1 . que se emplean −como en 3− para indicar la presencia de varios elementos iguales se llaman prefijos de cantidad. NCO-5). se separan de la parte literal mediante guiones. que no se emplean salvo en la formación de los nombres de los sustituyentes complejos (como pentan-3-ilo). − Forma nueva (desde 1993). etilo (Et). la forma nueva es más simple y se recomienda aquí.Nomenclatura orgánica Las cadenas pueden presentar ramificaciones. el empleo del paréntesis evita ambigüedades. (ii) Se suelen escribir localizadores primados.6 Sin embargo. en otros casos como Me2CH-CH2-. en general. etc. Los números que indican la posición de los sustituyentes (en general. Las partículas como di. “etilo”. 4 Como se verá más tarde. cabe señalar ahora que los nombres de los alcanos constan de dos partes: (a) la “base” del nombre (que la IUPAC llama “hidrocarburo progenitor”. el uso ha impuesto y la IUPAC acepta unos nombres tradicionales que serán usados siempre en nuestra asignatura: CH3 CH3-CH-CH3 = CH3-CH-CH2 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 = sec-Butilo (Bus) CH3-C-CH3 = tert-Butilo (But) = Isopropilo (Pri) Isobutilo (Bui) 2 3 Radical es el nombre que indica sus propiedades químicas. metilo (Me). resultan sustituyentes complejos. …amida (amidas). en las cadenas laterales. no hay espacios en blanco dentro de los nombres.5 Cuando la pérdida de H· tiene lugar en el interior de la cadena. Sin embargo. 3 .4-dimetilpentano). como es norma en la nomenclatura por sustitución. “etanilo”. denominada radical o sustituyente alquilo.4-Dimetilpentano Obsérvese que la “o” final de “alquilo” se pierde cuando el sustituyente se acopla al nombre general: 2-metil(o)pentano. (¡Atención!: no 2-butilo ni 2-butanilo). etc. 4-Etil-2-metilhexano 3. 2-Metilpentano 2. etc. (i) Los paréntesis se emplean (sin dejar espacios en blanco) para indicar operaciones internas dentro del nombre: el sustituyente “1-metilpropilo” de 4 está unido a la cadena principal (decano) en la posición 4 de ésta. Obsérvese que.2 Si la pérdida de H· sucede en un extremo de la cadena. Los localizadores se separan entre sí con comas (3: 2. el nuevo nombre de 4 es: 4-(butan-2-il)decano.. en el ejemplo anterior) y se numera desde un extremo de modo que al C portador de la valencia libre le corresponda el menor localizador posible (2 en el caso anterior). Aunque las dos formas anteriores son válidas. que corresponde a la cadena carbonada más larga. etc. (b) el conjunto de prefijos que anteceden a la base por orden alfabético (en el caso de alcanos sólo pueden ser radicales alquilo: “2-metil” y “4-etil-2-metil” en los ejemplos 1 y 2). El nuevo nombre es: butan-2-ilo. Para poderlas nombrar. Lo que resulta es una especie con un electrón desapareado. pero no existen en los nombres de hidrocarburos. es necesario establecer los nombres de unas entidades procedentes de los alcanos por pérdida formal de un átomo de hidrógeno (H·). Se otorga el localizador 1 al C portador de la valencia libre y se prosigue la numeración en el sentido de la mayor longitud. 2. si las hay. de los “accidentes” de la cadena lineal) se llaman localizadores. Como adelanto de las normas generales para la formación de los nombres por sustitución. los nombres por sustitución constan. butilo (Bu). para los sustituyentes complejos más simples. cuyos nombres se pueden obtener de dos formas: − Forma clásica (antes de 1993). ·CH2-CH3. ·CH2-CH2-CH2-CH3.: ácido butanoico). sustituyente es la palabra usada en un contexto de nomenclatura. Se nombra el hidrocarburo del que procede el radical (butano. propilo (Pr). ·CH2-CH2-CH3. basta con decir dos cosas: se escoge la más larga y se empieza a numerar por el extremo que esté más próximo a un sustituyente. Todos los nombres se forman así: alcano → alquilo. Por el momento. De este modo. etc.3: 1 2 3 4 5 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 = 1 2 3 4 5 1 2 3 5 4 6 1 2 3 4 5 1. no están recogidos en ningún documento de la IUPAC. pero esas “primas” no se trasladan al nombre]. pentano y hexano en los ejemplos 1 y 2). tetra. los nombres de los sustituyentes son: ·CH3.

ter. Tampoco es lícito emplear los símbolos de dos letras con significado distinto del preestablecido.. ej. Incorrectos: terc. se ha incluido un error relativamente frecuente en principiantes. Ph-CH2-CH2-CH2-Ph se puede abreviar Ph-[CH2]3-Ph.3.Otros hidrocarburos Los cicloalcanos se nombran como los alcanos. 3-Etil-2. pero. [Formúlense]. pero NUNCA Ph-Pr-Ph. etc. base: hex-1-eno)]. 3-Metilhex-1-eno 9.2-Dimetilpropil)-3-etiloctano 6.(secundario) y tert. pero la posición del enlace múltiple se indica sólo con el menor de los dos localizadores. por fonética. 1' 1 3 4 2' 3' 8 5 4 3 2 1 5. P.. lo que hace innecesario el localizador 1. 4 . pero todas se entienden. es preferible aprender éstas (sec.9 Me2 CH-CH3 Me2CH-CH3 BIEN H 3C CH CH3 H 3C Una forma incorrecta y dos correctas de representar el metilpropano MAL BIEN Podrían darse en este momento las normas para elegir y numerar la cadena principal en los alcanos. Si existe un solo localizador y no puede haber ambigüedad. puesto que son casos particulares de las normas generales que se aplican a todo tipo de moléculas orgánicas. Por el contrario. Pueden tener cadenas laterales: etilciclopentano. t-Bu. Un doble enlace C=C (y lo mismo un triple C≡C) une dos átomos de C. es costumbre subrayar las partes que requieren letra cursiva. 1 y 2. parece prudente mantenerla en español. que hubieran esperado “3-metil-1-hexeno”.HC C CH2 Alilo Propargilo Me-CH=CH-CH2But-2-en-1-ilo Pent-2-en-4-ilo (1-Metilbut-2-enilo) Prop-1-in-1-ilo 7 8 El latinismo tert no debe castellanizarse. De ahí que 9 no se llame “4-metilciclohex-1-eno”. Los sustituyentes complejos (como “1-metilpropilo” en el alcano 4) se alfabetizan siempre por su primera letra. 10 Las recomendaciones de 1993 anulan esta “concesión” (en inglés). NCO. único) enlace múltiple le corresponda el menor localizador posible. s-Bu. el mal nombre de 9: el error proviene de pretender dar el localizador más bajo a la cadena lateral (Me). ciclobutano. respectivamente. -C6H5. los prefijos de cantidad no se alfabetizan si indican la unión a la cadena principal de varios sustituyentes iguales (“dimetilo” en 6). Se ven grafías del tipo: iPr. ciclopentano.. ya que el enlace doble ha de hallarse en el C-1. NCO-5) y. etc. Sin embargo. Bui.2-dimetilpentano Un error frecuente en algunos alumnos es unir al resto de la molécula dos sustituyentes iguales con un solo guión (o enlace. Por otra parte. Este último nombre puede sorprender a algunos. derivado del benceno (C6H6). 4-Metilciclohexeno La presencia de enlaces dobles (en alquenos) y triples (en alquinos) se denota con las terminaciones …eno e …ino.(terciario)7 se escriben siempre en letra cursiva. En textos manuscritos. 1-etil-3-propilciclohexano. no 1 y 6). desde ellas. 4-(1. ej. 9 Ph es el símbolo de dos letras para el radical fenilo. pero no -CH2-CH2-CH2-. etc. cada uno debe preceder inmediatamente a la partícula que localiza. es lícito ponerlo al principio (correcto: 1-hexeno). esta norma se aplica incluso si el sustituyente empieza por un prefijo de cantidad (véase “dimetilpropilo” en 5). pero anteponiendo el término “ciclo…”: ciclopropano (el menor). sec-butilciclobutano (o 2-ciclobutilbutano). sino que están incorporadas a la base del nombre [8: 3-metilhex-1-eno (prefijo: 3-metil. tert-butilo se ordena alfabéticamente por la letra “b”. pero se hará especial hincapié en la forma nueva (de 1993): 1 2 4 CH3 C C H2C=CHVinilo H2C=CH-CH2. 1-Etil-3-metilciclopentano 8. Los latinismos sec. Me 1 3 1 3 2 1 4 2 3 6 3 1 2 Et MAL: 3-Metilciclohexeno 7. descender al caso particular. Estos dos ejemplos muestran también que la numeración de la cadena o el ciclo principal se hace de modo que al (de momento. véase la figura siguiente).8 y no son alfabetizables: p. como se ha hecho en los nombres de 8 y 9. No debe cambiarse de notación en un mismo escrito]. ya que Pr es -CH2-CH2-CH3.10 pero con dos o más localizadores. pero violando la norma básica de que ambos carbonos del enlace múltiple reciban los menores localizadores posibles (es decir. no se consideran sufijos. isopropilo e isobutilo son nombres compactos y se alfabetizan por la letra “i”. Sin embargo.. Los nombres de los radicales que contienen dobles y triples enlaces se pueden otorgar según las dos formas expuestas en la sección precedente.Nomenclatura orgánica [No hay acuerdo general para la ubicación de los superíndices de los símbolos de dos letras.

etileno.Nomenclatura orgánica En el segundo de los radicales anteriores se han incluido. antraceno (tres anillos bencénicos condensados linealmente).11 El radical divalente -CH2. El radical que deriva del benceno por pérdida formal de un H· se llama fenilo.. =CH-CH3. = 3 están construidos según la opción (b). Cuando en una molécula hay dos o más tipos de grupos funcionales. la IUPAC desaconseja emplear etileno y propileno como nombres de los alquenos H2C=CH2 y H3C-CH=CH2. C6H5-. alilo (nombre clásico: prop-2-enilo.) de la función (1ª columna). nuevo: prop-1-en-3-ilo) y propargilo (nombre clásico: prop-2-inilo. − Opción (a). así. para. antes funciones sin N que con N (2ª columna).(unido mediante dos enlaces simples) se llama metileno. respectivamente. metilideno. que se suele emplear para formar derivados: Ph-C≡CH. El naftaleno da lugar a dos radicales. a efectos de nomenclatura por sustitución. ej. propan-2-ilideno (forma nueva). Las restantes funciones se nombran como prefijos −igual que las cadenas laterales−. meta.y 2-naftilo. El primer alquino (HC≡CH. fenantreno (tres anillos bencénicos condensados en ángulo). etc.12 NCO. que siempre se escriben en letra cursiva. se prefiere la opción (a). Con excepción de las funciones encerradas entre corchetes (de interés relativamente secundario). el más importante de ellos es el metilbenceno o tolueno (Ph-CH3). 1. El átomo de C del grupo funcional queda fuera del sufijo: CH3-CO-NH2. fenilacetileno (nombre común). 5 .13 (2) para un mismo g. La tabla 1. dos nombres incorrectos de la amida anterior serían “metanamida” (“se oye” un C menos) y “etanocarboxamida” (“se oye” un C más). etinilbenceno. …eno e …ino no son sufijos. Tres nombres comunes son usados con gran frecuencia: vinilo (etenilo). Otros radicales divalentes son: -CH2-CH2-. y con el cual termina el nombre. según el orden alfabético. Obsérvese que los prefijos de los grupos funcionales de g. etc.. se siguen usando en la industria petroquímica como nombres comunes. Una norma importante de nomenclatura establece que en el nombre de un compuesto orgánico “deben oírse” tantos carbonos como posea. los nombres nuevo y clásico. polimetileno (poli = tetra. etanamida (“etan” describe CH3-C.o. salvo cuando un grupo con opción (b) está directamente unido a un ciclo (véanse tres ejemplos a continuación). -[CH2]n-. (3) dentro de cada uno de estos subgrupos.o. Los bencenos disustituidos pueden nombrarse con los localizadores numéricos habituales (p. p (véanse los ejemplos de los tres dimetilbencenos). ni más. -CH2-CH2-CH2-. etino) tiene un nombre común muy usado (acetileno). 1-metiletilideno (forma clásica). en este orden. -NH2). − Opción (b). que sigue inmediatamente a la base. Cuando un sustituyente se enlaza a la cadena (o al ciclo) principal con un doble enlace su nombre termina en …ilideno: =CH2. (a) y (b). El orden de prioridad de las funciones que pueden actuar como principales es relativamente fácil de recordar. etc. Cuando hay elección. 8 7 6 5 4 1 2 3 1 2 1 3 1 4 -C6H5 PhFenilo Ph-CH2Bencilo 2-Naftilo -C10H7 1-Metil-3-propilidenociclohexano Benceno C6H6 Naftaleno C10H8 o-Dimetilbenceno m-Dimetilbenceno p-Dimetilbenceno Los más importantes hidrocarburos aromáticos derivan del benceno o de sus policiclos condensados: naftaleno. El átomo de C del grupo funcional está englobado en el sufijo o prefijo correspondiente: el compuesto anterior se llamaría (pero no se hace así. la prioridad es mayor (tabla 1. propileno. etilideno. “amida” se refiere a =O.o. penta. [Recuérdese que las terminaciones …ano..4. m. véase a continuación) metanocarboxamida (“metano” describiría CH3 y “carboxamida”. Para varias funciones se ofrecen dos opciones de nomenclatura.2-dimetilbenceno) o mediante los localizadores literales orto. nuevo: prop-1-in-3-ilo).1.) Por ese motivo. feniletino (nombres por sustitución).1): (1) cuanto mayor es el grado de oxidación (g. sólo uno de ellos se escoge como principal: el que se encuentra más alto en la tabla 1. 11 Estos radicales también pueden nombrarse según la nueva forma: =CH-CH3. ni menos. etanilideno.1 reúne los más importantes grupos funcionales que. normalmente abreviadas como o. 12 Evítese su confusión con el radical fenilo. y por eso se indican para cada función tanto su(s) sufijo(s) como su(s) prefijo(s). CO-NH2). isopropilideno (forma común). 1.Compuestos orgánicos en general: sufijos y prefijos de los grupos funcionales Pasemos ya a los compuestos orgánicos en general. puede consultarse un apéndice al final de estas notas. del que deriva el frecuente radical bencilo (Ph-CH2. pueden actuar como función principal. no obstante. 13 Acerca del concepto de grado de oxidación. Muchos hidrocarburos aromáticos tienen nombres comunes. Esa función principal se denota mediante un sufijo.o Bn-). =CMe2. sino que pertenecen a la base del nombre correspondiente].

y se citan en los nombres de los compuestos sólo mediante prefijos (nunca con su- 6 .Nomenclatura orgánica En la tabla 1.2 se incluyen algunas funciones que nunca se consideran principales (a efectos de nomenclatura por sustitución).

Tabla 1. ↔ C2. como C6H5-. Grupos principales. C=C N4. pero especialmente alquilo. Grupos principales.14 a Normas N.. N2. a condición de que la “valencia libre” esté en un átomo de C del anillo aromático. numerarla/o). “alquiloxi” (p. ej.5. (no feniloxi. cloro… (Cl-). Se elige como principal la cadena (o el ciclo) que tenga el máximo número de: C1. ej. Sustituyentes (prefijos). Sólo es necesario recordar las cinco primeras “normas C”. ariltio… (ArS-) Nitro… (-NO2) Metoxi (CH3O-). 14 El Libro Azul indica otras cuatro “normas C”. C7. tert-butoxi).2.(radical bencilo) se representaría genéricamente como R-. N5. Sustituyentes (prefijos).. dentro de ambos conjuntos.Nomenclatura orgánica fijos). C=C y C≡C (conjuntamente). (C9) mayor número de sustituyentes de la clase que se cite en primer lugar. si es que la hay. C6.. “Ar” se reserva para restos aromáticos. en el momento que una decida. se van aplicando sucesivamente. pero se denomina fenoxi. C6H5-CH2.. una norma N de máxima prioridad obliga a dar los localizadores menores a los llamados “hidrógenos indicados”]. Después de la tabla se indican varios ejemplos. C4.Elección de cadena (o ciclo) principal y su numeración Las dos primeras operaciones que han de efectuarse para dar el nombre correcto a un compuesto orgánico de fórmula conocida son. N3. Como es obvio. dejan de tener validez las restantes.. La cadena (o el ciclo) principal se numera dando los localizadores menores a: N1. en este orden: (1) elegir su cadena (o ciclo) principal. ariloxi…b (ArO-)c Alquiltio… (RS-).a Grupos principales. propoxi. C3. ↔ ↔ [En heterociclos y otras estructuras cíclicas. Normas C.. Nombre genérico Derivados halogenados Éteres Sulfuros (tioéteres) Nitrocompuestos a Estructura R-X R-O-R’ R-S-R’ R-NO2 Prefijo Fluoro… (F-).. por qué el segundo compuesto no se llama “2-bromopent-4-eno”) se aclaran en la sección siguiente. alquenilo o alquinilo. C=C. Para favorecer la memorización de las normas. A tal fin existen unas reglas que se resumen a continuación como “normas C” (C = cadena o ciclo) y “normas N” (N = numeración). 7 . pentiloxi). (2) asignar un localizador a cada átomo de carbono de la cadena o del ciclo principal (es decir. El radical del benceno (C6H5-) se llama fenilo. Algunas dudas que puedan surgir (p. se han puesto en la misma horizontal las normas C1/N1. La que tenga localizadores menores para: C5. ej.) a C6H5O-. C=C y C≡C (suma global). c “R” representa restos de cualquier tipo. en las que se aplican criterios similares. C=C y C≡C (considerados globalmente). Por ejemplo. en orden alfabético. (C11) localizadores más bajos para los sustituyentes que se nombren como prefijos (ordenados alfabéticamente). b NCO. bromo… (Br-). Se escoge la cadena (el ciclo) que posea: (C8) mayor número de sustituyentes que se nombren como prefijos. C2/N2 y C4/N3. C=C. Grupos funcionales que nunca pueden ser función principal. Las normas. los demás. (C10) localizadores más bajos para los sustituyentes que se nombren como prefijos (globalmente considerados). etoxi. antes de aplicar las “normas C” debe identificarse la función principal.. Átomos de C (= la de mayor longitud). yodo… (I-) Alcoxi…a (RO-). butoxi y sus similares (p. globalmente considerados.

o más complejas. El caso particular de los alcanos.Las partes de un nombre por sustitución: un primer ejemplo Al final de esta sección se incluyen. más fáciles de nombrar. Entre ellos se incluyen las cadenas laterales (metil. más sencillas).C3. dos cadenas laterales de metilo) y las funciones distintas de la principal (alcohol. Localizadores menores para las cadenas laterales (sin consideraciones alfabéticas). alcohol y aldehído. situándose delante de la base. 8 . en este caso.1. la existencia de una función que se escoge como principal.: 2-etilpentano (para M). un sufijo y el/los prefijo/s. Se insiste en que “eno” es parte de la base. la cadena (el ciclo) principal es la (el) que está numerada(o). Recordemos que los prefijos complejos (compuestos de varios) se alfabetizan siempre por su primera letra. Se escoge como cadena principal del alcano la que posea: . cuyas fórmulas de líneas y semidesarrollada se dibujan al lado. de ese modo. adelantándonos un tanto. las cadenas laterales son más simples... que debe nombrarse como hidroxi). en el ejemplo. un hidroxialquenal). aunque ésta corresponda a un prefijo de cantidad.. sólo funcionan C3. Unas y otras se ordenan indiscriminadamente de manera alfabética.4 para dimetil) decidan nada en este aspecto. 3. La ausencia en estos compuestos de función principal y de enlaces múltiples hace que muy pocas de las normas anteriores les sean aplicables.16 En cuanto a la numeración de la cadena principal de un alcano. ej. 4”.Nomenclatura orgánica La expresión “localizadores menores” requiere una aclaración. C8 y C10. los prefijos de cantidad (en este ejemplo. El sufijo (¡sólo uno!) es la partícula que indica. en cuanto a “normas C”. como ejercicio resuelto. Así. Mayor número de cadenas laterales. C10 y N4. por lo que el sufijo es …al. (No se trata. en el punto de la primera discrepancia. los procesos completos para dar los nombres de algunas moléculas orgánicas. que se enuncian como sigue.15 . hay dos funciones. siendo el ejemplo anterior suficientemente claro: – Hidroxi va delante de metil. Se incluyen a continuación tres ejemplos: M. 5”. NCO. 2 < 3. La “base” es el nombre de la cadena principal como hidrocarburo (sin función principal ni sustituyentes “prefijos”). (Y ya extraemos una primera conclusión: la cadena principal no tiene por qué estar escrita “en horizontal”). 15 16 No hay error: es “mayor” (y no “menor”) porque. En nuestro caso. La cadena principal (elegida según la norma C3) se ha numerado 1 – 6. Como ya sabemos. pero. [Malas interpretaciones de las normas podrían conducir a nombres incorrectos como. 1-etil-3-ciclobutilciclohexano o (3-etilciclohexil)ciclobutano (para Q)]. El Libro Azul recoge otras dos: (10a) la que tenga mayor número de átomos de C en las cadenas laterales más pequeñas. 3-isopropilheptano (para P). de sumarlos). Ahora. en nuestro caso. como máximo: la “base” (o “hidrocarburo progenitor”). Es ahora el momento de detallar cómo se escoge y numera la cadena principal de un alcano. Se incluye a continuación el nombre de un alcoholaldehído insaturado (genéricamente. 2. Si una opción lleva al conjunto de localizadores “1. según la tabla 1. Mayor número de átomos de C (mayor longitud). Compruébese que las normas aplicadas en cada caso han sido: M. etil. Q. ver a continuación). nos proponemos hacer la “disección” de un nombre otorgado según la nomenclatura sustitutiva. al final del nombre.6. Los prefijos constituyen el resto del nombre.C8. – Como ya sabemos. En cada una de ellos. C3 y N4. P. sin que los localizadores (5 para hidroxi. P. un “nombre por sustitución” consta de tres partes. Si eliminásemos mentalmente en el ejemplo las funciones aldehído y alcohol y las “cadenas laterales” (los dos grupos CH3). p. mientras que otra posibilidad conduce a “1. . se toma la primera porque. y Q. la principal es el aldehído. pues. (C10b) la que tenga cadenas laterales menos ramificadas (es decir. 1). la partícula “di” que señala la presencia de dos metilos) no intervienen en la alfabetización (salvo en el caso de sustituyentes complejos.C10. 3. C3 y N5. como queda patente en los ejemplos A y B siguientes. .. nos quedaría “hex-2-eno” (donde el localizador 2 se asigna de modo que a la función principal le corresponda el localizador menor. sólo son útiles las normas N4 y N5 (donde el término “sustituyentes” sólo puede significar “cadenas laterales”).

Si en un mismo carbono hay dos o más elementos iguales (ya sean sustituyentes. la norma C2 exige que la cadena principal sea la de seis carbonos. Sólo hay un grupo principal. la numeración auxiliar (con localizadores primados) del sustituyente se hace de dentro hacia fuera. decidida por la norma C1. decide N4: se numera desde arriba para que al sustituyente que se nombra como prefijo (etilo) le corresponda el menor localizador (2). Sin embargo. se incluye a continuación el ejercicio resuelto ER1. 9 .8 según la nomenclatura orgánica por sustitución. actúan como función principal. 1. Solución Ejemplo 1.Nomenclatura orgánica Los sustituyentes complejos son “hidroximetil” (HO-CH2-) en A y “1. Hay dos grupos alcohol (hidroxilo. es decir. OH) que se encuentran en la tabla 1. de modo que al carbono carbonílico se le otorgue el menor localizador (2). No obstante. Es muy importante entender que se nombran en el sentido de aproximación a la cadena principal. Por tanto. ni N3 (porque no hay enlaces múltiples). y no son operativas N2. Nombre: 5-Etilhex-5-en-3-in-2-ona.1. desde el exterior de la molécula (“hidroximetil” y no “metilhidroxi”). aunque haya otra (la “horizontal”) que tiene cinco.4-diol. ER1. como se comprueba en B. Nombre: 2-Etilbutano-1. Al numerar. la cadena principal. enlaces múltiples o funciones principales). contiene sólo cuatro carbonos. Opcionalmente. deben localizarse y nombrarse todos: Para ilustrar la aplicación de todas estas normas de nomenclatura.2-dibromoetil” [BrCH2-CH(Br)-] en B. Ejemplo 2.4). no decide N1 (empezando a numerar por la derecha o por arriba aparece la misma secuencia de localizadores. Por lo tanto. La numeración se hace según la norma N1. que pertenece a dos cadenas: la horizontal de 6 carbonos y la doblada de siete. Nombrar los compuestos 1 . puede usarse como ejercicio de autoevaluación si se intenta dar los nombres pedidos antes de leer las respuestas. el grupo carbonilo de la cetona.

6. se escoge como principal la primera de ellas. en efecto. La molécula 6 ilustra la aplicación. Ejemplo 8. ya que el cuarto va a “oírse” en el prefijo ciano. o sólo los triples (si no hay dobles). (Caso avanzado).1). La pareja de localizadores para los grupos cetona en cada cadena sería: “horizontal”. mientras que N2 y N3 conducen a “empates”. la nomenclatura por sustitución) y la común. aplicando N4. Ambas pueden nombrarse según las “opciones (a) y (b)”. Nombre: Ácido 2-(hidroximetil)butanoico. “derecha-arriba”. La única cadena se numera. Nombre: 5-(2-Oxobutil)nonano-2. sólo lo es el de mayor prioridad. y la (b) donde carezcamos de opción (a). norma C3). el único prefijo para éste es de “tipo (b)” (ciano. que no repugna a nadie. le corresponda al sustituyente propilo el menor localizador (3). No es así: hay dos grupos que podrían ser principales (ya que ambos están en la tabla 1. 2. que se numera desde la derecha. la cadena principal es la que contiene los dos enlaces dobles. 3. conociendo los nombres comunes más habituales en Química Orgánica. La cadena principal no puede ser otra que la numerada. También hay dos funciones. porque cloro se alfabetiza antes que metil (y. Nombre: 2-Cloro-4-metilpentan-3-ol. Lo correcto en estos casos es lo que se va a hacer aquí: emplear la opción (a) donde sea posible. que se trasladan también a los alcanales (aldehídos saturados) y a los sustituyentes R-CO-. Por lo tanto. Nombre: 4-Oxobutanamida. pero. es habitual mezclar en un mismo nombre una nomenclatura sistemática (p. empleando el sufijo amida y el prefijo oxo (O=). el sustituyente que ha de nombrarse como prefijo es complejo: hidroximetil. por lo que no puede aplicarse la norma C1.. de ellos. sin que exista otro “tipo (a)” para “N≡”. Sin embargo. En definitiva. Ejemplo 5..Nomenclatura orgánica Ejemplo 3. ej. 3. Nombre: Cloruro de 3-cianopropanoílo. desde la derecha (norma N1). -CN). Para la numeración. Por eso la cadena principal es sólo de tres átomos de C. para facilitar la comprensión del nombre. de la norma N5. se escoge como principal la más larga (cuatro carbonos frente a tres. suma global” implica considerar los dos tipos de enlaces (si los hay). El error típico “de principiante” al nombrar este compuesto es pensar que hay dos grupos principales. y puesto que no hay enlaces múltiples (norma C2 inoperante).7. Ejemplo 7.6-diona. aldehído y amida. El compuesto carece de función principal. para que. en moléculas no cíclicas. Ejemplo 6. ha de usarse la (a) siempre que sea posible.Algunos nombres comunes de uso frecuente Aunque estrictamente hablando sea incorrecto. derivados 10 . 2. no decide ninguna de las normas N1 a N4 anteriores). o sólo los dobles (si no hay triples. No habiendo enlaces múltiples entre carbonos. NCO. siendo principal la segunda. es decir. Así se hace aquí. como es el caso de 4). debe considerarse la norma C5. por lo que la no nitrogenada (un cloruro de ácido) es la principal. Ejemplo 4. Se numera desde la derecha (norma N1) para que al ácido carboxílico le corresponda el localizador más bajo (1). por supuesto. En consecuencia.6. “arriba-izquierda”. Hay tres posibles cadenas principales. Se empieza a numerar desde la derecha. ambas de g. Una primera “fuente” de nombres comunes está en las raíces clásicas de los primeros ácidos alcanoicos.4-dieno. Hay dos funciones. según prescribe N1. Lo lógico sería designar ambas funciones según la “opción (a)”. pero nos encontramos con que ello no es posible para el nitrilo. el grupo carboxilo del ácido carboxílico. todas con igual número (dos) de funciones cetona principales y con idéntico número (nueve) de carbonos. Conviene estar preparados para esta práctica. Nombre: 3-Propilhexa-2. por eso se numera desde arriba. De ellas. Hay dos cadenas que lo contienen: la “horizontal” y la que “se dobla hacia abajo”. Sólo hay una cadena y es obvio que la numeración viene decidida por N1. análogo al oxo para O= (ejemplo 7). no considerada hasta ahora.o. pues. se escribe entre paréntesis en el nombre para evitar ambigüedades. pese a que la “horizontal” tiene un carbono más (y sería la principal si la norma C2 no fuera aplicable).7. A la cadena lateral se le asignan localizadores primados. obsérvese que N1 no es aplicable. hay que interpretar correctamente la norma C2: “dobles y triples enlaces entre carbonos. pero debe recordarse que.

conviene conocer los nombres de algunos heterociclos muy corrientes.(sustituyente) Formilo Acetilo (Ac-) Propionilo Butirilo Valerilo Benzoílo (Bz. etanoílo. en la tabla 1. esteárico (n = 16). adipoílo.1. acetofenona. CH3-[CH2]n-CO2H: láurico (n = 10). sin duda alguna.Nomenclatura orgánica formalmente de los ácidos por pérdida de OH. Bz-) y formilo. mirístico (n = 12).20 anilina. fumárico. propanona. Ph-CH=CH-CO2H. benzonitrilo (Ph-C≡N). Me-CH=CH-CO2H. Una demostración de que la nomenclatura común es a veces confusa lo constituye el popular nombre “acetona” para la cetona más simple. Finalmente. y los derivados del ácido benzoico: anhídrido benzoico (Bz2O). de los que derivan los nombres de los correspondientes sustituyentes divalentes -OC-[CH2]n-CO-: oxalilo.) − Como 1-oxoalquilo: oxometilo. − Entre los ácidos insaturados destacan: acrílico. además del benzoico: cinámico. palmítico (n = 14). 17 18 Este nombre genérico está construido según las normas de la nomenclatura radicofuncional. Ph-CO-Et. acetonitrilo. 1-oxobutilo. grasa principal) Butyrum (latín. N N H O S N H N N N N H O N H O N H Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Piridina Pirimidina Pirrolidina THF Piperidina Morfolina Como aplicación de cuanto se ha venido exponiendo hasta aquí.17 Ph-CO-R: Ph-CO-Me. NCO. 20 El nombre por sustitución del fenol es bencenol. aunque. se propone el siguiente ejercicio.19 − Entre los ácidos con anillos aromáticos pueden citarse. Nº de C 1 2 3 4 5 7 (Ar) R H Me Et Pr Bu Ph R-CO-OH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico Ácido valeriánico Ácido benzoico Etimología Formica (latín. Ph-CO-Pr. pero limitaremos la relación a los estrictamente imprescindibles: tolueno. Se han seleccionado seis aromáticos y cuatro saturados. H2C=CH-COOH. malonilo. Nombres comunes de algunos ácidos carboxílicos. adípico (n = 4). hormiga) Acetum (latín. ftálico.= Bn-) De los sustituyentes R-CO-. que sólo se usa cuando se requiere una gran sistematización (Chemical Abstracts. orto-HO-C6H4-CO2H. heptanoílo. 1-oxoetilo. 1-oxopropilo. − Ácidos dicarboxílicos. [Ac = MeCO]. Ph-Me. Ph-NH2. benzamida (Bz-NH2). amidas y nitrilos). oleico. en la que se incluye también el ácido benzoico. benzofenona.18 − Los derivados de los ácidos carboxílicos (anhídridos. 19 Para las partículas cis y trans. Ac-O-Ac. Todo ello está recogido en la tabla 1. malónico (n = 1).8b. cis-Me-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-CO2H. véase la sec. crotónico. mantequilla) Valere (latín. H-CO-.3.3. También se usan con relativa frecuencia los nombres comunes de otros muchos ácidos carboxílicos: − Ácidos grasos saturados. aldehídos y sustituyentes derivados. 11 . butirofenona. Ph-CH2. por este orden: acetilo (Me-CO-. incienso de Java) R-CO-H Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Valeraldehído Benzaldehído R-CO. HO2C-[CH2]n-CO2H: oxálico (n = 0). succinilo. proviene de su método clásico de obtención por calefacción de la sal cálcica del ácido acético. propiofenona. Los compuestos aromáticos son otra “fuente inagotable” de nombres comunes. fenol. Ph-OH. glutárico (n = 3). vinagre) Protos pion (griego. 1-oxopentilo (y 1-oxohexilo. Esa tabla indica que los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se pueden construir de dos modos: − Como alcanoílo: metanoílo. AcOEt. Como prueba fehaciente de lo habitual la “mezcla de nomenclaturas”.≠ bencilo. propanoílo. pentanoílo (y hexanoílo. Ph-CO-Ph. benzoatos de alquilo (ésteres. benzoílo (Ph-CO-. PhCOOR).) El nombre sistemático de benzoílo es bencenocarbonilo. PhCH=O. lo que se ejemplifica sólo con los derivados del ácido acético: anhídrido acético. ortoHO2C-C6H4-CO2H. valerofenona.se trasladan también a: − Las cetonas alquil fenílicas. acetato de etilo. AcCl. y éste de laban yawi (árabe. Me-C≡N. 1. tener fuerza) De benzoe = benjuí. maleico. cloruro de benzoílo (BzCl). Ac-). acetamida. glutarilo.HO2C-CH=CH-CO2H. halogenuros de ácido. Tabla 1.y 2-naftoicos. succínico (n = 2). ésteres. de tres carbonos. etc. Ac-NH2. HC≡C-COOH. propiólico. cloruro de acetilo. el prefijo formilo está incluido. como semisistemático. salicílico. trans-HOOC-CH=CH-COOH. cis. SciFinder Scholar). benzaldehído. Los nombres comunes de los sustituyentes R-CO. Ph-CO-Bu. etc. C10H7-CO2H (derivados del naftaleno). los más importantes son. butanoílo. los dos más importantes son la piridina y el pirrol.

1. cis. Por ejemplo. Así. Pero en el caso propuesto el fenilo no está sobre un carbono de la cadena principal. Ph-NH-Me. En ocasiones. N-metilanilina. al que suele llamarse O-metilserina. El localizador literal N es el más habitual en compuestos orgánicos “corrientes”. e incluso sec. un derivado del aminoácido serina [HO-CH2-CH(NH2)-COOH] es MeO-CH2-CH(NH2)-COOH. para (equivalentes a 1. sino sobre un heteroátomo que no se numera. Otro ejemplo puede ser cualquier amina secundaria asimétrica. Por lo tanto. O 3 1 N Ph 3 NH 2 1 N H H 10. que suelen aparecer con cierta frecuencia en moléculas de interés bioquímico. se utilizan como localizadores literales los símbolos en letra cursiva de los átomos correspondientes. Como tales localizadores literales se pueden considerar orto. sino con letras. que localizan la posición de la valencia libre en algunos radicales o sustituyentes. no habría problema: 2-fenilpropionamida. Lo que se va a hacer ahora es completar el conjunto de las partículas más importantes de este tipo. R-NH-R’: se toma la cadena más larga como principal y se localiza la otra como N-alquilo (o equivalente): Bu-NH-Et. y ya sabemos que. N-etilbutanamina.y 1. meta.ω−Diaminopalmitato de etilo Ácido β-clorobutírico β-Fenil-β-oxopropionitrilo (Benzoilacetonitrilo) Ácido δ-hidroxivaleriánico δ-Valerolactona 12 . El nombre de 11 ilustra cómo el uso de superíndices permite resolver ambigüedades. Si el grupo fenilo estuviera en C-2 (CH3-CHPh-CO-NH2). para. deben subrayarse. Ya han aparecido algunas hasta aquí (sec. Para estos casos. Además. N2-Bencil-N1-etilpropano-1. respectivamente. tert. clasificándolas en dos grupos: a) Localizadores literales. Los localizadores literales se consideran como si fueran numéricos a efectos de signos de puntuación: se separan por comas de otros localizadores (10) y por guiones de las partes literales de los nombres (11 y nombres precedentes).Partículas que se escriben con letra cursiva.. la solución es: N-fenilpropionamida (o N-fenilpropanamida). hay ocasiones en que no es posible asignar un localizador numérico a un sustituyente. orto. la ubicación de los “accidentes” de una molécula no se hace con números (localizadores numéricos). NCO.3-Dimetilbutanamida 11.Nomenclatura orgánica EP1.2-.3. Les siguen en importancia O y S. imaginemos la molécula CH3-CH2-CO-NH-Ph. cuando se escriben a mano.8.2-diamina O O NH2 Cl β α O OH O Ph β C N HO δ OH α O -H2O βγ δ H2N-[CH2]14-CH-CO2Et α. N. trans). sólo en anillos bencénicos). tert. que deriva de CH3-CH2-CO-NH2 (propanamida o propionamida). Proponer los nombres por sustitución para las siguientes moléculas A – Q.4-. meta.

]. (R) y (S). El biciclo 15 muestra el empleo de cis-trans para describir la estereoquímica de la fusión de anillos. también entre paréntesis. y se reserva la mayúscula para la primera letra del nombre “normal”.23 U) Yoduro de (carboxietil)amonio. (2E. etc.4. la partícula cis se pone con minúscula inicial.3R)-3-(Etiltio)-2-hidroxibutanal. S) 4-(Dimetilamino)piridina. y con independencia de si aparecen dentro de un párrafo o al comienzo de éste. K) Dietoxiacetato de bencilo. Ver ejemplos encima. Si un párrafo empieza “. 21 22 Decalina es un nombre común. etc. (1R. X) (Dietilamino)acetona.2R)-2-(2-Oxopropil)ciclopentanocarboxamida. deben localizarse sus descriptores estereoquímicos. principalmente de ácidos carboxílicos y derivados.0]decano.22 Las partículas escritas en letra cursiva siempre se escriben igual [cis. Este ejercicio es el inverso del EP1: ahora se pide formular los compuestos cuyos nombres se indican. Z) Ácido m-(benzoiloxicarbonil)benzoico. En cadenas largas. Análogamente: formiloxi. B) 4-Etil-2-metil-1-propilciclohexano. Para el mismo fin se emplean. como eritro y treo. M) (R)-3-Hidroxipentanal. N) 3-Oxobutanoato de etilo. deben citarse las letras griegas empleadas con frecuencia como localizadores literales en nombres comunes. O) (1R. delante del nombre y entre paréntesis. nombre éste que mostraría el empleo de cis-trans para ubicar espacialmente los sustituyentes en ciclos. P) 5-Bromo-6-nitronaftaleno-2-carboxilato de etilo. El cloroalqueno 13 no es definible en términos cis-trans. (R).21 Finalmente. mientras que la de C(4)=C(5) es cis. J) Ácido 5-etil-3-(propan-2-il)hex-2-enodioico. no hace falta localizarlo como “2Z”. cuando existe más de un centro quiral. pero también más próximo a la realidad cotidiana de una asignatura orgánica.25 a) (2S.Nomenclatura orgánica Aunque no se escriban en letra cursiva. encerrados entre paréntesis. …dioico) y los sustituyentes definidos por los prefijos.15. (Véanse los nombres de 12 y 15). G) 3-Bromo-3-ciclopentilpropan-1-ol. W) o-Isopropoxibencenotiol. A) 3. 13 . 16 es uno de los dos enantiómeros que pueden nombrarse genéricamente como cis-2-bromociclopentanol. sólo en enlaces dobles. se recomienda identificar y dibujar la base. Q) Cloruro de 3-benzoil-4-oxociclohexanocarbonilo. N. como 14. 23 Acetoxi es la contracción de acetiloxi o etanoiloxi. C) m-sec-Butil(isobutil)benceno. con su primera letra minúscula o mayúscula. si bien se ve que la estereoquímica de C(2)=C(3) es trans. (Z)-2-Cloropent-2-eno H 14. EP2. También es obligatoria la notación Z/E para polienos. en este caso hay más de un doble enlace con estereoquímica variable. El alqueno 12 admite la partícula trans. tienen la ventaja de que permiten asignar la estereoquímica en los casos en que cis y trans son inoperantes. En este contexto. pero también puede nombrarse como (E)-2-buteno. los descriptores (Z) y (E). Por otra parte. F) 5-Isopropil-3-metilciclohex-2-enona. Y) (E)-3-(Etilimino)ciclopentanocarbonitrilo. H a Cl b H H a 2 4 OH Br 12.2S)-2-Bromociclopentanol Los ejemplos 12-16 ilustran algunas particularidades del uso de los descriptores estereoquímicos. cis-2-Buteno…”. en cuyos textos. butiriloxi… 24 Piridilo = radical derivado de la piridina. por lo que el empleo de (Z) es obligatorio.4Z” es obligatoria (entre paréntesis). I) Ácido 2-acetil-3. Sin embargo.3-dimetilhexanoico. E) 4-Etil-3-metilciclohexanol. por lo que no se darán aquí. Ñ) cis-3-Fenilpropenonitrilo. trans-2-Buteno H b 13. T) p-Acetoxibenzoato de metilo. pero de la misma clase: …triol. b) Descriptores estereoquímicos Ya han aparecido cis y trans. entre otras.4-Dietil-5-metilheptano. 24 V) Cianoacetato de 3-piridilo. que determinan la posición espacial de los sustituyentes de un doble enlace o de un ciclo. por lo que la localización “2E. según sea el caso.4Z)-Hepta. propionilioxi. R) 2-Bromo-N-isobutil-3-metilpentanamida. Se supone que las definiciones de todos estos descriptores son ya conocidas. trans-Decalina 2. que son las que realmente deben visualizarse para la comprensión o explicación de sus propiedades. así como el tipo de fusión de ciclos saturados. y acoplarle después la función principal (puede haber más de una. se suelen dar nombres en vez de estructuras. como hay un solo doble enlace. no se localiza el descriptor si sólo hay un centro quiral: (S)-2-butanol. orto. como hay dos centros quirales. L) Bromuro de benzoílo. Según en sistema de Von Baeyer sería el biciclo[4.4-dieno 16. se usan asimismo otras partículas de menor importancia. exámenes. Como ayuda general. “oxi” indica un átomo de O. Es sin duda un trabajo más fácil que el de EP1. La numeración de los heterociclos simples comienza en el heteroátomo. D) Bui-But (dar nombre y estructura). se emplea la letra ω para la posición más alejada del grupo funcional. para expresar la configuración absoluta de los centros quirales se emplean. H) 2-(4-Cloropentil)ciclobutanona.

tipo de compuesto que se incluiría en la tabla 1. Todos los heteroátomos. pues el nombre se entendería sin problemas.27 En este contexto. ya que. cuyos “prefijos de reemplazo” son oxa… (O). no hay que confundir “oxa” con “oxo” (el “prefijo de sustitución” para “=O” cuando el aldehído o la cetona no son la función principal). Los sustituyentes.1. La expresión “menores localizadores posibles” tiene el significado habitual].6-dieno.Nomenclatura de reemplazo para heterociclos Esta nomenclatura resulta imprescindible para nombrar con sencillez heterociclos (especialmente. teniendo en cuenta la anterior serie de prioridades. sino con prefijos. Malos nombres para 18 y 19 serían. 2-Metilazaciclobutano 18. Y conviene empezar por una cuestión de importancia fundamental: cuando se emplea esta nomenclatura. La(s) posición(es) de la función principal (que se nombra como sufijo. En cuanto a las normas para numerar el ciclo. 26 Aunque no es frecuente. las normas 3 – 7 son las N1 – N5 de la nomenclatura por sustitución. según la norma general. pero puede repetirse). Los prefijos clásicos se escriben. en conjunto. en el orden de los grupos del sistema periódico. Los enlaces C=C del anillo. Como la molécula puede tener grupos funcionales que actúen como función principal. no aromáticos) sin necesidad de recurrir a la “nomenclatura de heterociclos” (la basada en el sistema de Hantzsch-Widman. Los enlaces C=C y C≡C del anillo. 1 NH 2 Cl O 5 1 3 O 4 O 5 3 1 O N4 6 9 S 8 6 3 O1 O 5 OH 17. etc. Nos limitaremos también a sistemas monocíclicos: el propio anillo es. no se habrían nombrado con los preceptivos sufijos.28 pero. Los sustituyentes. 4.Nomenclatura orgánica Nomenclatura de reemplazo NCO. 7.6-diazanona-4. 8-Oxo-1-tia-4. Los siguientes ejemplos aclaran suficientemente la breve exposición previa. Lo más adecuado es acudir a otro tipo de nomenclatura. respectivamente. 3. NCO. La secuencia en un nombre de reemplazo es.. un nombre que permitiría escribir su estructura sin dificultad. Sus tres partes están nombradas “de fuera hacia dentro”. en conjunto. porque la función principal está en la cadena lateral y no puede nombrarse con facilidad (como en 20). 28 En estos casos. que es bastante engorroso). por tanto. Nos limitaremos a los tres heteroátomos indicados en la presentación que se hizo en la sec. Los prefijos de reemplazo se insertan en el orden de la anterior serie de prioridades.3-Dioxaciclohex-5-en-4-ona 20. ej. 5-Clorooxaciclopentan-3-ol 19. Todos los heteroátomos. pues: Prefijos “clásicos” – [Prefijos de reemplazo – Base “clásica” (cicloalcano o cicloalqueno)] – Sufijo. en conjunto. Al formar el nombre. el nombre de 21 con este tipo de nomenclatura es conflictivo. un error en este último orden no sería grave. Por supuesto. en orden alfabético. 5. sólo una.3-diazabenceno. 1. podríamos llamarlo (4Z. no es necesario localizar el heteroátomo cuando sólo hay uno (el localizador 1 se sobreentiende). en orden alfabético. respectivamente. la nomenclatura de reemplazo puede usarse también para heterociclos aromáticos. siendo permisivos. habiendo funciones principales. así como dobles enlaces (muy raramente triples) y sustituyentes. piridina y pirimidina se pueden nombrar como azabenceno y 1. (Oxa. 6. no entran aquí). los “prefijos de reemplazo” se consideran parte de la base. 14 . tia… (S) y aza… (N). (Ídem). el localizador 1 se otorga siempre al heteroátomo de mayor prioridad en la siguiente serie: 26 F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >P > As > Sb > Si > Ge > B (es decir. por lo que no existen “normas C” para elegirlo. 2.9.6Z)9-acetil-1-oxa-4. el “ciclo principal”. la numeración del anillo prosigue de modo que se den los menores localizadores posibles a: 1. El ejemplo 20 ha sido elegido con cuidado para “forzar” que su numeración se decida por la norma 4.3-dioxaciclohex-4-eno. aza. [Basta con aprender la “norma cero” (en negrita arriba) y las normas 1 y 2. también los halógenos (con carga +) pueden participar en ciclos. Por ejemplo.: los cationes bromonio de las AE. En todo caso.1 justo debajo de los ácidos sulfónicos. 25 El prefijo de este nombre corresponde a un anhídrido de ácido carboxílico. Lo contenido en el corchete constituye la base del nombre de reemplazo. 27 También se ha cambiado la numeración.6-diazaciclooct3-enocarboxilato de etilo N H CO2Et N 4 O1 N 21 Como se ve en 17 y 18. de acuerdo con la falsa interpretación de ausencia de grupos principales. como siempre. SciFinder Scholar utiliza el sistema de Hantzsch-Widman. tia. 2-cloro-4-hidroxioxaciclopentano y 6-oxo-1. pero empezando por la derecha).

el grupo OH ha de nombrarse con el sufijo “hidroxi”: Cetona 2-hidroxietil metílica (4-hidroxibutan-2-ona. ya que no es radicofuncional ni por sustitución. MVK). Esas dos palabras son: (1) el nombre de la función principal. de uso muy generalizado. lo que constituye la gran diferencia con la nomenclatura por sustitución. Como en el caso del alcohol (función -OH). But-OH. que no se ajustan a nuestra gramática. detrás (como en francés: alcool éthylique). (2) el nombre del radical (sustituyente) unido a ese grupo funcional. ej. El primero de estos seis nombres explica el porqué de la popularidad de esta nomenclatura. Es lícito emplear los nombres comunes de los radicales cuando son de uso frecuente. cianuro de fenilo (bencenocarbonitrilo).Nomenclatura orgánica Nomenclatura radicofuncional NCO. así como otras relacionadas con esta última (sulfóxido. cianuro de butilo (pentanonitrilo). cetona difenílica. p. sulfóxido de dimetilo (metilsulfinilmetano. mientras que el adjetivo que describe el radical es “etílico”. como ya se ha hecho más arrriba con “bencil” (en vez del sistemático “fenilmetil”). -SO-. éter (-O-) y sulfuro (-S-). diethyl ether). que se insertan en orden alfabético: Ph-CO-Me. en el mismo orden gramatical (impuesto por el idioma) que en los casos anteriores. Se indican algunos ejemplos con dos radicales distintos. Ph-CN. “tert-butano”. las funciones nitrilo (-CN) y halógeno (-X) son monovalentes. Finalmente. Las funciones cetona (-CO-). Excepcionalmente. En el supuesto de que se tenga clara la estructura del grupo tert-butilo. 15 . cloruro de metileno (diclorometano). Bu-CN. deben evitarse en castellano nombres como “dietil éter”. éter bencil sec-butílico [2-(benciloxi)butano.29 Ph-CH2OH. alcohol tert-butílico se interpreta mejor y más rápidamente que 2-metilpropan-2-ol. “dimetil sulfóxido”.. En este sentido. La función es “alcohol” (un sustantivo). alcohol etílico. sulfuro de butilo y etilo [1-(etiltio)butano. 2-hydroxyethyl methyl ketone). 29 El nombre “tert-butanol” es completamente incorrecto. cetona fenil metílica (1-feniletanona. En inglés.: Et-OH. methyl vinyl ketone. el nombre de la función en la nomenclatura radicofuncional desempeña el mismo papel que el sufijo en la nomenclatura por sustitución. son divalentes. Me-SO-Me (Me2SO). en el mismo orden que en inglés. Por la misma razón no debe usarse “isopropanol” (no existe el “isopropano”). el orden de ambas depende del idioma. sulfona. pero en una sola palabra: ethylalkohol. butyl ethyl sulfide]. el nombre va por delante y el adjetivo.. un ejemplo en que se hace uso de la serie de prioridades indicada arriba: HO-CH2-CH2-CO-CH3 Como la función principal es la cetona. Ph-Br. dos palabras separadas. Así. sulfuro de diisopropilo [2-(isopropiltio)propano. alcohol bencílico (fenilmetanol). Y en alemán. alcohol tert-butílico (2-metilpropan-2-ol). Otro ejemplo: H2C=CH-CO-Me. que no existe. Se incluyen algunos ejemplos a continuación (se da también el nombre por sustitución entre paréntesis). bromuro de fenilo (bromobenceno). y los nombres respectivos se forman de modo similar. al menos. siguen siendo dos palabras si los dos radicales son iguales: Ph-CO-Ph. diisopropyl sulfide]. Los seis grupos más importantes de ese pequeño conjunto son.Fundamentos de la nomenclatura radicofuncional Las moléculas que contienen determinados grupos funcionales pueden ser nombradas según los principios de esta nomenclatura. Et-S-Bu. dimethyl sulfoxide). éter dietílico (etoxietano. Otros ejemplos de este último tipo (con el nombre por sustitución entre paréntesis y el radicofuncional inglés en cursiva) son: Et2O. etc. CH2Cl2. En estos casos. por orden de prioridad decreciente: Nitrilo > Cetona > Alcohol > Éter > Sulfuro > Hidrocarburo halogenado El nombre correspondiente consta de. Por lo tanto. Este último nombre muestra que las normas de la nomenclatura por sustitución se aplican a la radicofuncional cuando es necesario. cetona metil vinílica (but-3-en-2-ona. -SO2-). en la que los nombres no contenían “espacios en blanco” (salvo las excepciones impuestas por las necesidades gramaticales). En castellano. Pri2S. es un mal nombre por sustitución con una base falsa. A causa de que una palabra desempeña el papel gramatical de nombre (sustantivo) y la otra el de adjetivo. benzyl sec-butyl ether).10. los nombres constan de tres palabras (la función y los dos radicales). Ph-CH2-O-Bus. methyl phenyl ketone). al revés: ethyl alcohol.

Ox (reductor. Así. se ha reducido. y requerirían el concurso de un oxidante. del C del metano (CH4). En estos casos. es determinar los números de oxidación de sus átomos antes y después del proceso. referenciales de H (+1) y O (–2). Por lo tanto. mientras que la segunda etapa es.o. formar enlaces π. el g.o. no contempla la posibilidad de enlace entre un átomo de C y otro menos electronegativo que él (como el boro o cualquier metal).o. es un número sin signo. casi nunca se hace en Química Orgánica). En iones. Concepto de grado de oxidación (g. Las relaciones redox en Química Orgánica son inmediatas con este concepto: incremento positivo (negativo) del g. y de esa manera se elude el problema. Y en el siguiente proceso de hidroboración-oxidación (en el que se omite por simplicidad la formación del trialquilborano).o. del C del ácido fórmico.o. En definitiva. N. y no 3. o bien mantiene su estado de oxidación. Rd). los procesos hacia la derecha (izquierda) serían de oxidación (reducción).) = carga del ion.) En muchas reacciones en que intervienen especies orgánicas. de oxidantes (que se reducen) o de reductores (que se oxidan)]. Sin embargo. de un grupo funcional = número de valencias que su átomo de C utiliza para: unirse a elementos más electronegativos que el propio C o el H (O. así como el ajuste estequiométrico de la ecuación global (cosa que. ha habido una oxidación (es decir. 16 . en la transformación H2C=O (formaldehído) → H-CO-OH (ácido fórmico). es 2.o. de “H2O2” suman 2·(+1) + 2·(–2) = –2. de los átomos de C que posean este tipo de enlaces. por pertenecer a un anillo aromático. los números de oxidación del átomo de C en el formaldehído y en el ácido fórmico son. En el esquema siguiente. Σ(nos de oxn. es lícito asignar formalmente el g. se computa sólo una vez. y a que surgen con frecuencia números de oxidación fraccionarios. Según esta definición elemental. respectivamente. la etapa de hidroboración es de reducción. porque el enlace π también une el átomo de C al de O. por lo tanto. del metanol (CH3OH) y del formaldehído son –4 y –2 y 0. El de un éter vinílico (R2C=CH-OR) es 2.o. si se otorgan valores negativos a los g. La mejor manera de saber si una especie orgánica se ha oxidado. –1. El concepto elemental de g. 0 y +2. en el cloruro de etilmagnesio. no de oxn. Las relaciones redox en Química Orgánica. respectivamente].o. se parte de la base de que los cambios de número de oxidación suelen ocurrir en los átomos de C de los grupos funcionales. aunque eficaz. Así. –1 (o el que correspondiera en otro caso) a todo el grupo Ar. 30 Determinación del nº de oxn. respectivamente. respectivamente.o. Para estos tres últimos sistemas se considera sólo uno de los dos átomos de C del enlace múltiple. de alquenos (R2C=CR2) y alquinos (RC≡CR) son 1 y 2. suele ser engorroso debido al alto número de átomos de las moléculas orgánicas. El método. CH3-CH2-Mg-Cl. El método permite la formulación de semirreacciones de oxidación (pérdida de electrones) y de reducción (ganancia de electrones). al átomo de C unido al metal.Nomenclatura orgánica Apéndice.30 Para simplificar el problema en la inmensa mayoría de las reacciones. nada que no sepamos ya de cursos anteriores. una oxidación: En los compuestos del tipo Ar-MgX puede ser complicado asignar un g. ha intervenido un oxidante). del grupo funcional carbonilo de aldehídos y cetonas. para que la suma de todos ellos sea 0. definiéndose para ellos el concepto de grado de oxidación (g. si no varía el grupo Ar en el proceso. del C = +2.o. Hay que hacer una importante salvedad: si una misma valencia interviene en las dos tareas anteriores. el átomo de C resaltado en cursiva tendría g. en efecto. Pero es útil con moléculas pequeñas: por ejemplo. Pero los g.) del siguiente modo: – – G. en la molécula neutra H-CO-OH (CH2O2). Así. = oxidación (reducción). Conocemos los nos de oxn. éstas experimentan procesos de oxidación o de reducción [en presencia.o. puede extenderse sin problemas a estos casos. halógenos…). el g. como sabemos.o. [Compruébese análogamente que los nos de oxn. R2C=O. los nos de oxn.

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