UNIVERSIDAD CATLICA DEL TCHIRA FACULTAD DE HUMANIDADES Y EDUCACIN ESCUELA DE EDUCACIN BIOLOGA Y QUMICA QUMICA ORGNICA TERCER AO

PRCTICA # 07

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES, ALDEHDOS Y CETONAS

Integrantes: Rossana K. Angulo. B Expediente: 49529 Mara G. Garca. G Expediente: 45062

OBJETIVOS: Objetivo general: Emplear pruebas de laboratorio que permitan identificaralgunas de las propiedades de los alcoholes, aldehdos y cetonas respectivamente. Objetivos especficos: 1. Identificara travs del Reactivo de Lucas los alcoholes primarios, secundarios y terciarios respectivamente. 2. Comprobar la formacin de un azcar reductora partir de la reaccin de un aldehdo con el Reactivo Fehling. 3. Reconocer la presencia de aldehdos y cetonas a partir del reactivo Tollens. 4. Discutir los resultados obtenidos con los compaeros. INTRODUCCIN: Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por elgrupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicasresultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen entres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado desustitucin del carbono al cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente,cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual permite diferenciarlos.La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos ycetonas. En esta prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de losalcoholes, aldehdos y cetonas. A pesar de que esdifcil aislar en forma pura los productos de oxidacin, es fcil saber que haocurrido una reaccin.

PRE-LABORATORIO: Como todo estudio, se requiere de la comprensin de ciertos aspectos que son claves para profundizar el entendimiento de la presente prctica, por consiguiente te invito a dar respuesta a las siguientes interrogantes: 1. Mencione las caractersticas y propiedades ms resaltantes de las funciones oxigenadas: alcoholes, aldehdos y cetonas a partir de un grfico? 2. En que consiste y cual es la finalidad de los siguientes reactivos: Reactivo de Lucas. Reactivo de Tollens. Reactivo de Fehling. 3. Cuales son los usos de cada una de las funciones oxigenadas que se estudiaran en la presente prctica. 4. Realizar un mapa conceptual que permita visualizar el procedimiento q se va a realizar durante el desarrollo de la prctica

Desarrollo: 1. Mencione las caractersticas y propiedades ms resaltantes de las funciones oxigenadas: alcoholes, aldehdos y cetonas a partir de un grfico.

2. En que consisten los siguientes reactivos: Reactivo de Lucas: es una solucin de cloruro de zinc en acido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molecular. La reaccin es una sustitucin en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo, aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo, hacindolo un mejor grupo saliente, el carbocation remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloro alcano Reactivo de tollens: es un complejo acuoso de diamina plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens. El complejo diamina de plata es un agente oxidante, reducindose a plata metlico que en un vaso de reaccin limpio forma un espejo de plata. Este es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlico Reactivo de fehling: es una solucin descubierta por el qumico alemn Hermann Von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azucares reductores, el licor de fehling consiste en dos soluciones acuosas: sulfato cprico cristalizado, sal de seignette (tartrato mixto de potasio y sodio). Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II), el ensayo con e licor de fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo, este se oxida a acido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalina a oxido de cobre (I) que forma un precipitado rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma del aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Sin un azcar el licor de fehling a oxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor.

3. cuales son los usos de cada una de las funciones oxigenadas que se estudiaran en la presente prctica Uso de alcoholes:Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria yen la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o elgasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. Uso de aldehdos: Los usos principales de los aldehdos son: La fabricacin de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la

metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina Usos de las cetonas: Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC. 4. realizar un mapa que permita visualizar el procedimiento que se va a realizar durante el desarrollo de la prctica Actividad #1: identificacin de alcoholes Tomar 3 tubos de ensayo ( identificar) agregar 1ml del reactivo de Lucas a cada uno agregar 5 gotas de 1-propanol al tubo 1 agregar 5 gotas de 2- propanol al tubo 2 agregar 5 gotas de tercbutanol al tubo 3 de no haber reaccin llevar calor por 10 min Actividad #2:reaccin de aldehdos Tomar 3 tubos de ensayo (identificar) Agregar 1 ml a cada tubo de la solucin A del reactivo fehling y 3 ml de solucin B del mismo reactivo Agregar 0,5 ml de formaldehido al tubo 1 Agregar 0,5 ml de acetaldehdo al tubo 2 Agregar 0,5 ml de acetona al tubo 3 Agregar 250ml de agua y calentar hasta hervir Introducir los 3 tubos de ensayo en el agua hirviendo durante 10 min Sacar los tubos y observar cual de ellos toma un precipitado rojo y cual no. Actividad # 3: reconocimiento de aldehdos y cetonas a partir del reactivo de tollens Tomar 3 tubos de ensayo ( identificar) Agregar 0,5 ml de formaldehido al tubo 1 y 1 ml de tollens Agregar 0,5 ml de acetaldehdo al tubo 2 y 1 ml de tollens Agregar 0,5 ml de acetona al tubo 3 y 1 ml de tollens Agregar 250 ml de agua y calentar hasta hervir

Introducir los 3 tubos de ensayo en el agua hirviendo durante 10 min Sacar los tubos y observe cual de ellos toma un precipitado rojo y cual no.

LABORATORIO:

MATERIALES
10 Tubos de ensayo 2 vasos de precipitado de 500 mL 3 matraz de 125 mL Goteros para cada reactivo Cronometro Mechero Trpode y Rejilla Balanza 3 Esptulas 3 Pinzas de madera Soporte universal

REACTIVOS
Agua Destilada 1-propanol, 2-propanol, Tercbutanol Cloruro de Zinc Acido Clorhdrico concentrado Sulfato de cobre Hidrxido de sodio Sodio y potasio Formaldehido Acetaldehdo Acetona Nitrato de plata Hidrxido de amonio diluido Papel secante

ACTIVIDADES: 1. Preparar cada uno de los reactivos de la siguiente manera: Reactivo de Lucas: disolver 68 gramos de Cloruro de Zinc en 52,5 ml de cido Clorhdrico concentrado. NOTA: lentamente se debe realizar la mezcla. Reactivo de Fehling: Solucin A (Disolver 8.66 gr de sulfato de cobre en agua y aforarlos a 125 ml), ySolucin B (Disolver 15 gr de hidrxido de sodio y 43.25 gr de sal de sodio-potasio en agua y aforarlo a 125 ml). Reactivo de Tollens: Disolver 3 gr de nitrato de plata en 30 ml de agua, se aaden 1.5 gr de NaOH disueltos en 30 ml de agua, enseguida se aade gota a gota, hidrxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. NOTA:TODOS LOS REACTIVOS ANTERIORES SE DEBEN EMPLEAR INMEDIATAMENTE SE REALICE Y NO DEBE CONSERVARSE POR MAS DE 10 HORAS, PUES FORMA COMPUESTOS EXPLOSIVOS.

2. Identificacin De Alcoholes: Tomar 3 tubos de ensayo e identificarlos del 1 al 3 respectivamente. Agregar 1 mL del Reactivo de Lucas a cada uno de los 3 tubos de ensayo.

Agregar 5 gotas de 1-propanol al tubo de ensayo # 1. NO AGITAR. Tomar el tiempo. Observe y tome nota: no hubo reaccin Agregar 5 gotas 2-propanol al tubo de ensayo # 2. NO AGITAR. Tomar el tiempo. Observe y tome nota: no hubo reaccin Agregar 5 gotas tercbutanol al tubo de ensayo # 3. NO AGITAR. Tomar el tiempo. Observe y tome nota: se presento una turbidez a los 6 seg NOTA: De no haber reaccin en algunos tubos de ensayo, coloque un vaso de precipitado con agua hasta ebullicin y con la llama baja de mechero, introduzca dentro del bao los tubos donde no hubo evidencia de reaccin; caliente durante 10 minutos y luego agite.

Registre el tiempo de reaccin. Tome nota de sus observaciones, en la tabla que se presenta a continuacin: TABLA DE RESULTADOS EXPERIENCIAS 1-PROPANOL No hubo reaccin.

2-PROPANOL No hubo reaccin.

TERBUTANOL

Reaccin con el Al aplicar calor se Se presento Al aplicar calor, se Reactivo de Lucas. coloco un precipitado turbidez presento una turbidez blanco

una

Tiempo de reaccin en cada uno de ellos.

De aplicar calor 4:16 De aplicar calor segundos 7 segundos

6 segundos

3. Reaccin de aldehdos: Tomar 3 tubos de ensayos limpios y secos e identificarlos del 1 al 3 respectivamente. Agregar 1 mL a cada tubo de ensayo de la solucin A del Reactivo Fehling y 3 mL de solucin B del mismo reactivo. Agregar 0,5 mL de formaldehido al tubo de ensayo # 1. NO AGITAR.Observe y tome nota: se torno un azul oscuro en la parte superior y un verde en la parte inferior Agregar 0,5 mL de acetaldehdo al tubo de ensayo # 2. NO AGITAR. Observe y tome nota: te torno un naranja en la parte superior, en la parte central un verdoso y en la parte inferior un azul oscuro Agregar 0,5 mL de acetona al tubo de ensayo # 3. NO AGITAR. Observe y tome nota: en la parte superior se formo un azul intenso en l parte central un precipitado transparente y en la parte inferior un azul oscuro Agregar 250 mL de agua destilada en un vaso de precipitado de 500 mL, calentar hasta hervir. Introducir los tres tubos de ensayo en el vaso de precipitado con el agua hirviendo y contine calentando durante 10 minutos. Sacar los tubos y observe en cual de ellos ha aparecido un precipitado de color rojo y en cual no.

TABLA DE RESULTADOS TUBOS 1 2 3 COLORACIN Al calentar

Azul oscuro y rojo verde Naranja, verde y rojo azul Azul intenso un Azul intenso precipitado transparente, y un azul oscuro

4. Reconocimiento de aldehdos y cetonas a partir del Reactivo de Tollens: Tomar 3 tubos de ensayos limpios y secos e identificarlos del 1 al 3 respectivamente. Agregar 0,5 mL de formaldehido al tubo de ensayo # 1 y 1 mL del reactivo de Tollens.NO AGITAR. Observar y tome nota: se torno un color negro Agregar 0,5 mL de acetaldehdo al tubo de ensayo # 2, 1 mL del reactivo de Tollens. NO AGITAR.Observar y tome nota: no hubo cambio Agregar 0,5 mL de acetona al tubo de ensayo # 3, 1 mL del reactivo de Tollens. NO AGITAR.Observar y tome nota: no hubo cambio Agregar 250 mL de agua destilada en un vaso de precipitado de 500 mL, calentar hasta hervir. Introducir los tres tubos de ensayo en el vaso de precipitado con el agua hirviendo y contine calentando durante 10 minutos. Sacar los tubos y observe en cual de ellos ha aparecido un precipitado de color rojo y en cual no.

TABLA DE RESULTADOS TUBO REACTIVO 1 Formaldehido

2 3

Acetaldehdo Acetona

COLORACIN CETONA Luego de aplicar calor tomo un color cris en la parte inferior y en la superior un precipitado blanco Luego de aplicar calor tomo un color amarillo Luego de aplicar calor se X torno verde formando el espejo de plata

ALDEHDO X

POST-LABORATORIO:

Una vez concluida la prctica de laboratorio proceda a desarrollar los siguientes planteamientos:
Cmo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario? Escriba

las reacciones. Se puede distinguir fcilmente ya que el alcohol primario origina un aldehdo: el 1propanol se oxida y da como resultado propanal, su rxn es CH3-CH2-CH2OH ----> CH3CH2-CHO + H2O. El alcohol secundario origina una cetona: el 2-propanol se oxida y da como resultado propanona, su rxn es CH3-CHOH-CH3 ----> CH3-CO-CH3 + H2O. El alcohol terciario reacciona inmediatamente y no da la rxn de oxidacin.

Cmo es el proceso de oxidacin de los alcoholes para dar origen a los aldehdos y cetonas respectivamente? El reconocimiento de los aldehdos y cetonas se da a partir del reactivo de Tollens, el cual se le agrega 1mL a 3 tubos de ensayo; luego al tubo #1 se le agrega 0,5 de formaldehido que despus de calentarse obtuvo un color crema, al tubo #2 se le agrega 0,5mL de acetaldehdo que despus de calentarse obtuvo un color amarillo, al tubo #3 se le agrega 0,5mL de cetona que despus de calentarse obtuvo un color oscuro y se pudo observar el espejo de plata.

Analice y discuta los resultados obtenidos en la tabla con tus compaeros de trabajo. En la mayora de los grupos se pudo observar que el 1-propanol y el 2-propanol no hubo resultados o reaccionaron lentos y con el tercbutanol la reaccin fue de inmediato. CONCLUSION. En conclusin las funciones oxigenadas son aquella que contienen carbono, hidrogeno y oxigeno, se clasifica en alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos; en la prctica utilizamos el reactivo de lucas para clasificar alcoholes de baja masa molecular, el reactivo de tollens para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlico, el reactivo de felhing para la determinacin de azucares reductores.

Venezuela necesita de jvenes como T para superar la crisis por la cual estamos pasando