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clase 8 compuestos organicos

clase 8 compuestos organicos

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  • Proyecciones de Newmann y Fischer
  • Representación de Esferas
  • Compuestos Orgánicos
  • Regla IUPAC
  • Grupos Permitidos de Nombrar
  • Clasificación del Carbono
  • Tb y Tf de Alcanos Lineales
  • Tb de Alcanos Ramificados
  • Conformaciones
  • Alquinos
  • Aromáticos o Arenos
  • Precaución
  • Grupos Funcionales
  • Glicoles
  • Aldehídos y Cetonas
  • Anhídridos
  • Anhídridos cíclicos

Prof. Dra. Claudia Paguèguy M.

2

Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Molecular
Las Fórmulas Moleculares son las fórmulas más simples que se utilizan para describir un compuesto químico. Éstas indican los símbolos atómicos y su número como subíndice

CH4

C2H6

Estas NO proporcionan información acerca de la conectividad de los
átomos que conforman la molécula, tampoco de la distribución espacial de éstos, además NO se puede distinguir de un compuesto con la misma fórmula (o sea un isómero  MISMA FÓRMULA MOLECULAR, PERO DIFERENTE FORMA ESTRUCTURAL). Ej. C2H6O (Oh etílico y éter dimetílico).
3

Representación de Compuestos Orgánicos

H C2H6 H H C H C H H 4 Representación de Compuestos Orgánicos .Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Expandida Las Fórmulas Expandidas se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos.

Compuestos que presentan dobles o triples enlaces. En algunos casos. se omiten trazos que representan enlaces entre los átomos de carbono e hidrógeno. y se indica el número de éstos empleando subíndices.Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Semi-Expandida En las Fórmulas Semi Expandidas. C7H16 3HC (CH2)5 CH3 5 Representación de Compuestos Orgánicos . se representan al igual que en las estructuras de Lewis. se puede utilizar un paréntesis y un subíndice para representar grupos que se repiten.

Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Simplificada En las Fórmulas Simplificadas se representan las cadenas carbonadas mediante líneas de zig . Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a los carbonos. F C7H15FO OH 6 Representación de Compuestos Orgánicos . un átomo de carbono. pero se incluyen los heteroátomos y los átomos de hidrógeno unidos a éstos. en las cuales cada segmento representa un enlace carbono-carbono y cada punto de unión. Los dobles y triples enlaces se representan por dos y tres segmentos. respectivamente.zag.

Representación de Compuestos Orgánicos Estructuras Tridimensionales En las Estructuras Tridimensionales se considera el C tetraédrico. H H H C C H C2H6 H H 7 Representación de Compuestos Orgánicos .

Representación de Compuestos Orgánicos Proyección de Fischer (principalmente mososacáridos lineales) 8 .Proyecciones de Newmann y Fischer Proyección de Newmann disposición espacial (o estereoquímica) de dos átomos de carbono conectados por un enlace covalente sencillo.

Representación de Esferas Esferas y Varillas Semi esferas 9 Representación de Compuestos Orgánicos .

Cl.Compuestos Orgánicos COMPUESTOS ORGÁNICOS HIDROCARBUROS CON GRUPOS FUNCIONALES C. Etilbenceno Poli: naftaleno.P.O. antraceno.N. pireno Compuestos Orgánicos . Tolueno.I (Heteroátomos) ALIFÁTICOS A L C A N O S A L Q U E N O S A L Q U I N O S ALICÍCLICOS AROMÁTICOS H O M O N U C L E A R E S C I C L O A L C A N O S C I C L O A L Q U E N O S C I C L O A L Q U I N O S P O L I N U C L E A R E S Mononucleares: Benceno.H.F.Br.S.

• Antraceno • Naftaleno • Tolueno .

.

Hidrocarburos Hidrocarburos .

Hidrocarburos Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno Los hidrocarburos se separan en dos grandes familias 1..HIDROCARBUROS SATURADOS: Formados por cadenas de Carbono unidos solo por enlaces simples ALCANOS formados 2.HIDROCARBUROS INSATURADOS: En su estructuras se pueden encontrar enlaces dobles o triples ALQUENOS ALQUINOS AROMÁTICOS Hidrocarburos ..

Hidrocarburos Los hidrocarburos además se pueden separar en 3 grandes por el tipo de cadena que presentan 1. sin presencia de anillos 2.HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: Formados por cadenas de Carbono..HIDROCARBUROS CÍCLICOS: Compuesto por átomos de Carbono formando uno o varios anillos 3...HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: Compuestos que contienen en gral. Anillos bencenicos en su estructura Hidrocarburos .

.

et-.Alcanos Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-. prop-. Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". y but.seguidos del sufijo "-ano". Fórmula CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Radical CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-(CH2)2-CH2CH3-(CH2)3-CH2CH3-(CH2)4-CH2CH3-(CH2)5-CH2CH3-(CH2)6-CH2- Nombre Metil(o) Etil(o) Propil(o) Butil(o) Pentil(o) Hexil(o) Heptil(o) Octil(o) Alcanos .

Alcanos Alcanos .

Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente. penta-. di-. ciclo-). 7. Cuando existen dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes. hexa-. tetra-. la cual es la cadena principal. se utilizan los prefijos. penta-. no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar. tri-. cada grupo recibe su propia numeración. Se enumera la cadena carbonada más larga. tri-. hexa-. sustituyendo la terminación -ano por -il. neo. la principal es la que contiene más sustituyentes. 4. Existen prefijos que hay que “recordar” (iso-.Regla IUPAC 1. Si hay dos o más sustituyentes iguales. 6. Los prefijos di-. Si hay varias cadenas largas de la misma longitud. de forma que los sustituyentes queden con las menores numeraciones. tert-. sec-. neo-. tetra-. etc. tert-. 3. 2. Los iso-. Se enumera desde un extremo a otro. ciclo.sí.. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. 5. Alcanos . sec-.

Grupos Permitidos de Nombrar CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 Butil Isobutil Secbutil (s-butil) CH3 CH3 C CH3 Tercbutil (t-butil) Alcanos .

Alcanos Estos grupos se pueden utilizar de la siguiente forma: CH3CH2CH2CH3 CH3 Butano CH3CHCH3 Isobutano (2-metilpropano) CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 Isopentano (2-metilbutano) CH3CCH3 CH3CHCH3 CH3 Neopentano (2.2-dimetilpropano) Alcanos .

Alcanos 4-etil-3-metil--heptano Correcto Incorrecto Correcto Incorrecto 4-etil-3.3-dimetilhexano 3-etil-4-metilhexano Alcanos .

Clasificación del Carbono Tipos de carbonos: primario. secundario. terciario y cuaternario Carbono Primario Secundario Terciario Cuaternario Definición Unido a otro (1) carbono Unido a otros 2 carbonos Unido a otros 3 carbonos Unido a otros 4 carbonos Primario CH3 H3C H2 C C H H2 C CH3 C CH3 Cuaternario CH3 Secundario Alcanos Terciario .

4-dimetilheptano (no 4.6-dimetilheptano) 5-etil-2.Alcanos 2.2-dimetil-5-isopropiloctano) Alcanos .2-dimetil-5-heptano) 3-metil-5-propilnonano 5-isopropil-2.2-dimetilheptano (no 2.2-dimetiloctano (no 2.

Alcanos 4-etil-3.5-dimetiloctano 4-etil-4-isopropil-3. 3-dimetilheptano Alcanos .

Alcanos Ejemplos : Alcanos .

se aumenta la temperatura de ebullición y de fusión Alcanos .Tb y Tf de Alcanos Lineales A medida que se aumenta el tamaño de la cadena.

se disminuye la temperatura de ebullición. Alcanos .Tb de Alcanos Ramificados A medida que se aumenta la ramificación.

Los más comunes son los anillos de 5 y 6 átomos de carbono. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo. también denominados hidrocarburos alicíclicos.al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.Cicloalcanos Los Cicloalcanos. Se escriben: O también como figuras geométricas Cicloalcanos . Responden a la fórmula general CnH2n.

Cuando hay dos sustituyentes en posiciones equivalentes. 1.Cicloalcanos Ciclopentano Ciclohexano Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su posición. se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. se le da el número 1.3-dimetilciclohexano 1-isopropil-3-metil-ciclopentano Cicloalcanos . al que por orden alfabético se nombra primero.

Alcanos . que son generados por la rotación de enlaces simples. representan diferentes conformaciones de peróxido de hidrogeno Conformaciones son diferentes arreglos u ordenamientos espaciales de una molécula. B y C.Conformaciones Las estructuras A.

Conformación de Alcanos Ejemplo  Etano (C2H6) 60º 120º Alternada Eclipsada Proyecciones de Newman gauche anti Alternadas Eclipsada Alcanos .

Conformación de Alcanos Proyecciones de Newman para el butano CH3 H H CH3 CH3 H H CH3 H H H CH3 H H CH3 H H H Alternada anti Eclipsada Alternada gauche Rotámeros o confórmeros Alcanos .

Conformación de Alcanos Eclipsadas Alternadas Alcanos .

Cicloalcanos . La conformación de mínima energía es la conformación de mariposa. pero aumenta el ángulo de enlace.Conformación de Cicloalcanos H2C H2C CH2 CH2 Ciclobutano Conformación planar Conformación de mariposa La conformación planar del ciclobutano reduce la tensión torsional.

adoptando dos posiciones axiales y ecuatoriales. siendo la mas estable la conformación silla en donde todos los átomos de hidrógeno se encuentran alternados. no posee conformación planar puede adoptar conformación bote (a) o conformación silla (b).Conformación de Cicloalcanos H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2 Ciclohexano a b El ciclohexano no presenta tensión en el anillo. Cicloalcanos .

Ciclohexano Cicloalcanos .

Esto es especialmente relevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes A B A B B A A B A A B A B A B B B B A A B A B A Cicloalcanos .Ciclohexano El anillo puede variar su conformación silla de una a otra Como consecuencia de este movimiento. produce que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa.

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ciclohexeno. etc). octeno. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace. El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano. buteno. etc). CH2=CH2 Eteno Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces).Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. por la terminación –eno (propeno. correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos. El alqueno más simple es el etileno. e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno. 2-penteno. Alquenos . Se les denomina también olefinas.

Alquenos
Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.

Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.

Alquenos

Alquenos
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes, de manera que se da el nombre del halógeno, precedido de su localizador, seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:

1 2

3 4

5

6

7 1

2 3

4

5

6 7

8

3-etil-6-metil-2-hepteno
6 5 CH -CH 2 3

2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno CH3 CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
6 5 4 3 2 1

CH3-CH=CH-CH-CH3
1 2 3 4

4-Metil-2-hexeno
4 5 3

2-Metil-3-hexeno

6 1

2

3-metilciclohexeno 3-Bromociclohexeno

Alquenos

El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano. por la terminación –ino. correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono. Alquinos .Alquinos Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el número más bajo posible.

La cadena principal se numera de manera que los números de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles. El compuesto se nombra como -enino.Alqueninos Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace. 3-ino 4-ino Alquinos .

Alqueninos Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles Alquinos .

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el grupo resultante. C6H6. es llamado “fenilo”.Aromáticos o Arenos Los Hidrocarburos Aromáticos.C6H5. son compuestos cíclicos de 6 átomos de C que se caracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados . Aromáticos .o . Formula estructural del benceno según August Kekulé O simplemente Cuando se remueve un átomo de H de la molécula de benceno.donde el miembro más simple es el benceno C6H6.

2) meta (posición 1. que se encuentra en el carbono 1. 3-dimetilbenceno o meta-dimetilbenceno 1.Aromáticos naftaleno antraceno Fenantreno Los Anillos cíclicos disustituidos se pueden nombrar como orto (o). orto (posición 1.4) metilbenceno (tolueno) 1.3) para (posición 1. refiriéndose a la ubicación con respecto a uno de sus sustituyentes (principal). meta (m) y para (p). 4-dimetilbenceno o para-dimetilbenceno Aromáticos . 2-dimetilbenceno o orto-dimetilbenceno 1.

4-trietilbenceno Fenilciclohexano 2-fenil-cis-2-buteno Aromáticos .2.Aromáticos Etilbenceno m-dietilbenceno o 1.3-dietilbenceno 1.

Aromáticos .Aromáticos Cuando una molécula de naftaleno presenta un radical. este pode ocupar dos posiciones diferentes: α o β.

Habitualmente se ha utilizado en pegamentos. El compuesto aromático de mayor uso a nivel industrial es el tolueno o metilbenceno. siendo muchos de ellos considerados agentes cancerígenos. Se investiga en nuevos productos para sustituir estos compuestos. Aromáticos . semejante a las bebidas alcohólicas: visión doble y falta de coordinación. producen excitación.Precaución Todos los hidrocarburos aromáticos y sus derivados. que es extremadamente tóxico para el ser humano Esta clase de toxicos una vez inhalados. son sustancias perjudiciales para la salud. esto puede llevar a una persona al estado de coma y hasta la muerte.

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Grupos Funcionales Mayor Prioridad Menor Prioridad Grupos Funcionales .

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Alcoholes primarios. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos (entre 1 y 4 átomos de carbono ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol (como se muestra en la figura anterior) Alcoholes . estructuralmente son semejantes al agua. en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.Alcoholes Su fórmula general es R-OH. OH. secundarios y terciarios. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo.

Alcoholes . 3. 2. precedido de su número localizador. tri. se emplean los prefijos di. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. etc. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible.Alcoholes El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas: 1.

Alcoholes Alcoholes .

es usado en tabaco y comidas) Glucosa (Carbohidrato) Colesterol Principal constituyente de los cálculos biliares y precursor biosintético de las hormonas esteroideas Citrolenol (encontrado en las rosas y aceite de geranio y usado en perfumería) Retinol (vitamina A. una importante sustancia en la vision) Alcoholes .Alcoholes Dentro de los compuestos orgánicos. se encuentran algunos alcoholes que son muy conocidos: Mentol (obtenido del aceite de menta.

como en los alcoholes. para. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol.Fenoles OH Fenol Para nombrar los fenoles se utiliza. meta. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto. Alcoholes . el sufijo -ol en el nombre del hidrocarburo aromático.

Fenoles OH C1 C6 C5 C4 C2 C3 Cl C6 C5 C4 OH C1 C2 C3 Cl C6 C5 C4 Cl OH C1 C2 C3 2-Clorofenol (o-Clorofenol) 3-Clorofenol (m-Clorofenol) 4-Clorofenol (p-Clorofenol) Alcoholes .

Alcoholes Alcoholes .

Alcoholes Alcoholes .

CH2-CH2 OH OH CH3-CH-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH 1.Glicoles Los glicoles son compuestos que poseen dos.2.2-Etanodiol (Etilenglicol) 1. o más. grupos alcoholes unidos a carbonos adyacentes.3-Propanotriol (Glicerina) Alcoholes .2-Propanodiol (Propilenglicol) 1.

estos compuestos se asemejan al agua. esto se debe a que puede crearse un dipolo en la estructura.Alcoholes Los alcoholes poseen características polares. ya que poseen un átomo de oxígeno que es electronegativo. Los alcoholes poseen la capacidad de formar puentes de Hidrógeno. + O H + C H H H Alcoholes .

Mientras más larga la cadena carbonada.Alcoholes Esto produce que la estructura posea una parte polar y otra apolar. Parte Polar (Hidrofílico) Parte Apolar (Hidrofóbico) Alcoholes . donde la parte carbonada es la apolar. la solubilidad en agua disminuye.

Alcoholes Al comparar los alcoholes. esto se debe a la presencia de los grupos –OH. con los alcanos correspondientes. son más solubles en agua. a la vez. se aprecia que los alcoholes presentan mayores temperaturas de ebullición y. Alcoholes .

los alcoholes se comportan como ácidos débiles. H3C O H O H H H3C O H O H H Alcohol Agua Más ácido Alcoholes Menos ácido .Alcoholes En solución. mientras mayor ramificación menor será el carácter ácido.

(No hay oxidación posterior) (No hay oxidación posterior) Alcoholes . estas reacciones dependen del tipo de alcohol.Alcoholes Los Alcoholes tienden a oxidarse. formando aldehídos y cetonas.

.

Haluros de Alquilo . secundarios o terciarios.Haluros de Alquilo Son compuestos en los que. I). por lo menos un átomo de hidrógeno del hidrocarburo es reemplazado por un átomo de halógeno (Cl. Se clasifican en primarios. Br. según la posición del carbono al que está unido el halógeno.

Los halógenos sustituyentes se indican por los prefijos flúor-.Haluros de Alquilo Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del halógeno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente: Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma que los sustituyentes queden con la menor numeración. Haluros de Alquilo . bromo. cloro-.e yodo. éstos se ponen en orden alfabético.

1-Tricloro etano 1.2.Haluros de Alquilo CH2Cl2 Diclorometano (Cloruro de Metileno) CHCl3 Tricloro metano 1.2-Hexacloroetano 1.1.1.1.1.2-Tetracloroeteno Haluros de Alquilo .2-Tricloro eteno (Cloroformo) CH3CCl3 CCl2=CHCl Cl Cl C Cl Cl C Cl Cl Cl Cl C Cl Cl C Cl Cl C Cl Cl Cl C Cl C Cl Cl 1.3.2.3-Octacloropropano 1.1.1.2.2.1.3.2.

Haluros de Alquilo Ejemplos Haluros de Alquilo .

-89ºC CH3Br T ebull. Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar.Haluros de Alquilo Los puntos de ebullición de haluros de alcano son un poco mayor. lo que provoca cierto grado de polarizabilidad en la molécula (donde X es un halógeno). 4ºC Esto se debe a que los haluros de alquilo poseen un cierto carácter polar. que los puntos de ebullición de hidrocarburos de igual estructura y peso molecular. H + C X H H Haluros de Alquilo . porque los halógenos son más electronegativos que el carbono. CH3CH3 T ebull.

Haluros de Alquilo Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl) Haluros de Alquilo .

.

Éteres Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes. CH3-CH2-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etil metil éter Dietil éter Éteres . El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como agente anestésico en operaciones quirúrgicas.

Éteres Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo. seguidos de la palabra éter. O Difenil éter O Ciclobutil fenil éter Éteres . en orden alfabético.

Éteres En el caso de éteres con estructuras más complejas. al que se denomina grupo alcoxi. Éteres . considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno. se nombra según la IUPAC.

Sin embargo. y sólo el CH3OCH3 es soluble en agua Éteres . Los éteres. Los éteres son miscibles en los alcoholes.Éteres Los éteres tienen atracciones dipolo-dipolo. al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí. estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno. son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes.

.

tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles con agua. En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. De hecho. El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de los aldehídos y cetonas son más solubles en agua. que los correspondientes hidrocarburos análogos. Aldehídos y Cetonas . en el que un átomo de oxígeno está unido a un átomo de carbono mediante un doble enlace (C=O).Aldehídos y Cetonas Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo.

Aldehídos Los nombres de los aldehídos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al. Aldehídos y Cetonas . El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1. Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.

Aldehídos Aldehídos y Cetonas .

Aldehídos y Cetonas . En las cetonas de cadena abierta.Cetonas Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. se enumera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el número más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el número 1.

Aldehídos y Cetonas .Cetonas Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono la densidad electrónica está desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir la dos estructuras de resonancia de un grupo carbonilo.

Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y las cetonas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno. Aldehídos y Cetonas . permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.

.

Aminas . También pueden clasificarse como primarias. Se consideran compuestos derivados del amoníaco.Aminas Son compuestos que poseen el grupo amino (-NH2) en su estructura. secundarias o terciarias. por tanto presentan propiedades básicas.

CH2CH3 Aminas . seguidos del sufijo -amina.Aminas Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno.

Aminas . con un número que indique su posición en la cadena o anillo de átomos. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente.Aminas Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino.

Se emplea el prefijo N. sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina.para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno. es nombrarlas de manera semejante a la de los alcoholes. Aminas .Aminas Otra forma.

Aminas Una de las aminas mas conocidas es la anilina y se puede tomar como base para nombrarlas. NH2 NH2 NH(CH3) NH(CH3) CH2CH3 Br Anilina p-Etilanilina (4-Etil anilina) N-Metil anilina p-Bromo-N-metil anilina (4-Bromo-N-metil anilina) Aminas .

La estabilidad relativa de la sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas.2 Aminas .4 (CH3)NH 3.Aminas Una amina puede comportarse como una base de Lewis.3 (CH3)3N 4. Una amina puede actuar también como base de BrönstedLowry aceptando el protón de un ácido. debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Amina pKb NH3 4.8 CH3NH2 3.

Aminas
Dentro de los compuestos orgánicos, se encuentran algunas aminas que son muy conocidas:

Estructura doble helice de DNA

Aminas

Ácidos Carboxílicos
Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura un grupo funcional carboxilo (carbonilo + hidroxilo). Al igual que los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos son muy polares y mucho más solubles en agua que los hidrocarburos comparables.

Ácidos Carboxílicos

la principal. casi siempre.Ácidos Carboxílicos La función ácido carboxílico es. Se emplea el nombre del alcano. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico. y se antepone la palabra ácido. que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono. Ácidos Carboxílicos . que incluye al ácido carboxílico.

Ácidos Carboxílicos Ácidos Carboxílicos .

5-dimetil-4oxohexanoico Ácidos Carboxílicos .Ácidos Carboxílicos 1 CO H 2 6 5 4 3 2 Ácido-2-(isopropil)-3.4.5-trimetilhexanoico Cl CH3CHCO2H Ácido-2-cloropropanoico CO2H Ácido-3-butenoico H3C Br CO2H 2 1 Ácido-2-bromo-2-metilciclohexanocarboxílico O 6 5 4 3 1 CO H 2 2 Ácido-2-isopropil-3.

Ácidos Carboxílicos Uno de los ácidos más conocidos es el ácido benzoico y se toma como base para nombrarlos. COOH COOH COOH CH3 Cl Ácido benzoico Ácido 4-clorobenzoico Ácido 2-metilbenzoico Ácidos Carboxílicos .

glutárico Ác. heptanodioico Ác. éstos se nombran cambiando el termino oico por dioico Fórmula HO2C-CO2H IUPAC Ác. malónico Ác. pentanodioico Ác. pimélico Ácidos Carboxílicos . adípico Ác. oxálico HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2-CH2-CO2H HO2C-(CH2)3-CO2H HO2C-(CH2)4-CO2H HO2C-(CH2)5-CO2H Ác.Ácidos Carboxílicos Existen estructuras en las que se pueden encontrar dos grupos carboxílicos. hexanodioico Ác. etanodioico Nombre común Ác. butanodioico Ác. succinico Ác. propanodioico Ác.

Ácidos Carboxílicos . al aumentar el número de átomos de carbono se vuelven menos solubles. poseen altos puntos de ebullición debido a la formación de puentes de hidrógeno inter e intramolecular. Los ácidos que poseen hasta 4 átomos de carbono son solubles en agua. son mucho más ácidos que otros grupos funcionales. Aunque los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos minerales.Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos son altamente polares debido a la presencia del grupo carboxilo.

.

Ésteres . como el acetato de butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se emplean como disolventes industriales. especialmente en la preparación de barnices. Los ésteres de bajo peso molecular.Ésteres Los ésteres se consideran como el resultado de la condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Ésteres Para nombrar los ésteres se usa el nombre del ácido del que deriva. O H3C H C OCH3 C O CH3 O O H3C O CH3 C O CH2CH3 O CH3CH2 C Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de metilo Etanoato de etilo O O 2-Metilpropanoato de isopropilo Ésteres . con la terminación –ato (se agrega “de”) + nombre del radical que sustituye al H del ácido correspondiente con la terminación –ilo.

.

como la acetamida y la propanamida. Se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por la terminación AMIDA.Amidas Las amidas se pueden obtener por reacción entre un ácido carboxílico y una amina. Amidas . que puede ser primaria o secundaria. A continuación se muestran las estructuras de algunas amidas simples.

2-Trimetil-propanamida 2-Propenamida H2N O O C-NH-CH3 N-Metil ciclopentil-carboxamida HO O Ácido 3-carbamoil-benzoico Amidas .N.Amidas O CH3CH2CH2CH2CNH2 H O C NH2 Pentanamida O Metanamida NH2 N O N.

.

Se nombran como los ácidos carboxílicos.Anhídridos Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos carboxílicos. sustituyendo el nombre de ácido por anhídrido. O O O C-O-C O CH3-C-O-C-CH3 Anhidrido etanoico O Anhidrido ciclohexanoico O CH2CH2CH2CH3 C-O-C Anhidrido benzoico pentanoico Anhídridos .

Anhídridos cíclicos Los anhídridos también se pueden encontrar en estructuras cíclicas. O O O Anhídrido butanoico (Ácido succinico) Anhídridos .

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