UNIVERSIDAD DE ORIENTE NCLEO SUCRE DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA GENERAL NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS cidos carboxlicos

PROFA. ARELYS MAZA Cuman Enero 2011

cidos carboxlicos nomenclatura

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi ( COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico.

CnH2nO2
Se nombran cambiando la terminacin o de los alcanos por la terminacion oico En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo cido y el sufijo oico. El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el nmero localizador no es necesario..

Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.

cidos carboxlicos nomenclatura

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

cidos carboxlicos nomenclatura

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

cidos carboxlicos nomenclatura

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

cidos carboxlicos nomenclatura

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

cidos carboxlicos nomenclatura

Anhidridos
Los Anhidridos simtricos de cidos carboxlicos de cadenas recta y los anhidridos cclicos de cidos carboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhidrido Ejemplo: anhidridoactico Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhdridos asimtricos se nombran anteponiendo la palabra anhidro al nombre de los dos cidos Anhdrido bis(3-metilbutanoico) anhidridopentanoicopropanoico

ESTERES
Los esteres se nombran sustituyendo oico por ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo correspondiente con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de

ESTERES
Los esteres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que provienen

ESTERES
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

ESTERES
cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los esteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

ESTERES
Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

AMIDAS
Se nombran a partir del cido que les da origen, sustituyendo oico por amida o

carboxilico por carboxamida.

Amidas
Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno , se indica su posicin con el prefijo N N-butil-3-metilbutanamida

AMIDAS

AMINAS
Grupos Funcionales. AMINAS Grupo funcional Suffijo -amina Prefijo Amino Posicin en la Cadena Cualquiera Frmula General CnH2n+3N El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

AMINAS
Aminas primarias simples se nombran el sufijo amina al nombre del sustituyente alquilico. Pentilamina 2,2-dimetilciclohexilamina 1-etilbutilamina 2-metil-1,4-butanodiamina Amina secundaria y terciarias simtrica se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupoalquilo Diisopropilamina trietilamina

AMINAS
Aminas asimtricas Se nombran como aminas primarias N sustituidas y los otros se consideran como sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N N-metiletilamina N-butil-2,N-dimetilciclohexilamina N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina

AMINAS
Se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al nmero de grupos alquilos que estn unidos al nitrgeno. As, si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrgenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrgeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrgeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrnico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el tomo de nitrgeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta denominacin se refiere al nmero de sustituyentes que tiene el tomo de nitrgeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si el OH est sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si est sobre un carbono terciario.

AMINAS

AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

AMINAS
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

AMINAS
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

AMINAS
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

ETERES
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

ETERES
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

ETERES
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.