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Manual de Quimica Oranica 2

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reaccione de practicas secila de quimica organica y su preocedimiento
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FUNDAMENTO

Hemos visto que las relaciones características del benceno implican
sustitución, en la que se conserva el sistema anular estabilizado por
resonancia. ¿Qué tipos de reactivos permiten esta sustitución? ¿Cuál es el
mecanismo de estas sustituciones?
Encima y debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube electrónica n
(Figura 1). Debido a la resonancia, estos electrones n están más involucrados
en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones π de un doble
enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los
electrones o, estos electrones π están relativamente sueltos y disponibles para
un reactivo que busca electrones.

No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de
fuente de electrones, esto es, que actúe como base. Los compuestos con los
que reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos
electrofílicos o ácidos. Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son
de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones no sólo son típicas del benceno mismo, sino también del
anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos
anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides.
La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones:
nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts,
experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos como
nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran
reactividad, y reacciones como la de sulfonación, intercambio isotópico y
muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relación
alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se
someten a un examen más profundo. Desde el punto de vista de su

-15-

CCC

C

H

H

H

H

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
Ar = arilo, cualquier grupo aromático con unión directa a carbono anular
1. Nitración. Estudiada en la sección 14.8.

2. Sulfonación. Estudiada en la sección 14.9.

3. Halogenación. Estudiada en la sección 14.11.

4. Alquilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 14.10.

5. Acilación de Friedel-Crafts. Estudiada en la sección 21.5.

ArH + HONO2

ArNO2+ H2O

H2SO4

Un nitrocompuesto

ArH + HOSO3H

ArSO3H+ H2O

SO3

Un ácido sulfónico

ArH + CI2

ArCI+ HCI

Fe

ArH + Br2

ArBr+ HBr

Fe

Un cloruro de arilo

Un bromuro de arilo

ArH + RCI

ArR+ HCI

AICI3

Un alquilbenceno

ArH + RCOCIAICI3ArCOR+ HCI
Un cloruro de acilo

Una cetona

6. Protonación. Estudiada en la sección 14.12.

7. Nitrosación. Estudiada en als secciones 27.11 y 28.10.

8. Acoplamiento diazoico. Estudiado en la sección 27.18.

ArSO3H + H+H2O

ArH+ H2SO4

ArH + D+D2O

ArD+ H+

Desulfonación

Intercambio de hidrógeno

ArH + HONO

ArNO+ H2O
Un nitrosocompuestoSólo para ArH

muy reactivos

ArH + Ar'N2+X-

ArNNAr'+ HX
Un azocompuesto

Una sal de diazonio
9. Reacción de Kolbe. Estudiada en la sección 28.11.

Sólo para ArH
muy reactivos
Sólo para fenoles
10. Reacción de Reimer-Tiemann. Estudiada en la sección 28.12.Sólo para fenoles

importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no ha sido
igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de
acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la
introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden
convertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo,
o por transformación

.

REACCIÓN Y MECANISMO:

-16-

PROCEDIMIENTO:

-17-

En un matraz erlenmeyer de 125ml coloque 1 g de fenol, 1.2 g de anhídrido
ftálico y 0.5 ml de H2SO4 concentrado. Caliente la mezcla sobre la parrilla,
agitando en forma manual y permitiendo la fusión, continuar el calentamiento
hasta que el calor de la mezcla adquiera un tono rojo cereza.
Deje a enfriar a temperatura ambiente añada poco a poco solución de sosa al
10% hasta el pH alcalino, lo cual se observará por el tono que adquiere la
fenolftaleína formada. Si queda material de suspensión, emplee el agitador de
vidrio para permitir la disolución. Si es necesario, filtre la mezcla para separa
material en suspensión y a la solución filtrada adicione lentamente una solución
de HCl al 10% hasta pH ligeramente ácido.

DISCUSIÓN Y RESULTADOS

En la técnica no se utiliza una relación entre fenol y anhídrido ftálico de 2:1;
porque para que se lleve a cabo se necesitan 2 moléculas de fenol. Al ver el
cambio de coloración o viraje se comprobó que si es fenolftaleína.
Se pudo obtener fenolftaleína ya que si hubo un cambio de viraje.

CONCLUSIÓN:

Esta práctica fue un poco rápida y se pudo observar el cambio de color de la
fenolftaleína, así pudimos deducir que era fenolftaleína.

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