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Post-Laboratorio 1.- Mecanismo de las reacciones presente en la prctica.

 Experimento #1 Obtencin de butanona y Oxidacin de un alcohol secundario CH3-CH-CH2-CH3 OH


2-butanol KMNO4

CH3-C-CH2-CH3 Butanona

La oxidacin que resulte de un alcohol depende del nmero de hidrgenos unidos al carbono enlazado con el grupo OH, es decir si acaso el alcohol es primario, secundario o terciario; resulta un aldehdo, cetonas y cidos carboxlicos. En dicha practica se trabaja con un alcohol secundario, los cuales se oxidan formando cetonas, donde se utiliza como agente oxidante el permanganato del potasio. El mecanismo de la oxidacin de un alcohol secundario implica primero la formacin de un ster del cido crmico (un cromato de alquilo). A continuacin, se produce una reaccin de eliminacin en el cromato que origina la cetona. La reaccin de eliminacin es similar mecansticamente al proceso de eliminacin E2.

ster de cido crmico

 Experimento #2 Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina O 1.-CH3-C-CH3 + NH2-NH propanona


NO2 NO2

CH3-C N-NH CH3


NO2

NO2

2,4-dinitrofenilhidrazina

2,4-dinitrofenilhidrazona de la propanona

O 2. - CH3-C-H + NH2-NH etanal


NO2 NO2

CH3-CH N-NH
NO2

NO2

2,4-dinitrofenilhidrazina

2,4-dinitrofenilhidrazona de etanal