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compuestos ciclicos

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República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Liceo Nacional Seminarista ³Freddy Wilson Acevedo

Pérez´ San Lorenzo Estado Táchira

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Año: Sección: Materia: Docente:

Febrero de 2012

aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano. Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces. Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano. más conocido como aspirina. la del benceno que puedes observar a continuación. El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo: También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico. El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6). formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y. Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados.Introducción Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. por tanto. todos los carbonos son tetragonales. En realidad. por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables. los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas. En rojo se representan los átomos de oxígeno. . Los más sencillos son los cicloalcanos. Un típico ejemplo es el ciclohexeno. Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos.

Índice Pág. .

2.1 Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo. los compuestos policíclicos. 4.El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un Cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo. se usa el término "macrocíclico". 2. alógenos y sus posiciones se señalan con números. Los compuestos cíclicos pueden ser categorizados: 1. Asignamos la posición 1 a un . Su fórmula genérica es CnH2n. un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo. 3. Por fórmula son isómeros de los alquenos. y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula. Cicloalcanos Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados. Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: . por ejemplo en el naftaleno. Cicloalqueno Hidrocarburo aromático: Hidrocarburo aromático policíclico Compuesto heterocíclico Macrociclo 2. cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.1. se usa el término "policíclico". También existen compuestos que contienen varios anillos. Un ejemplo muy bien conocido es el benceno. Compuesto cíclico En química orgánica.grupos alquilo. Compuesto alicíclico : Cicloalcano.

la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor. Los terpenos. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.4 Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos.2 Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo.carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario. . el colesterol. Tensión de ángulo de enlace o angular. a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno. hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos 2. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. utilizado en perfumería. Los monociclos con anillos mayores (14 . 2. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolífera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta. Según la compañía de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company. suelen presentar un esqueleto policíclico. 2. Esta tensión es a su vez de dos tipos: Tensión de anillo torsional o de solapamiento. A su vez el Cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano.3 Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano.18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

5 Algunos cicloalcanos Ciclopropano: El Cicloalcano más simple. con Cl2. Tiene enlaces en posición alternada. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. es el ciclobutano. Br2. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo. El esqueleto de la molécula es un triángulo. evitando entonces tanto enclipsamiento. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula. la molécula del ciclopentano carece... . ya que la molécula no es plana.2. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109. el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no plana. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 88º. En particular.) que conllevan la apertura del anillo. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado. formado por cuatro átomos de carbono. Ciclobutano: El siguiente Cicloalcano más simple. Por tanto. Esto es debido a que.5º a los 108º. Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre". Por lo tanto.. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono. de tensión anular. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1. la molécula no es plana. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados.3-dibromopropano con sodio o zinc. prácticamente.5º de la hibridación sp3. ej. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro. por tanto la molécula es plana. formado por tres átomos de carbono. Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. la tensión anular es mínima en este Cicloalcano. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109. es el ciclopropano. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. y por tanto. en la conformación plana.

es el Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109. como es el caso del ciclopropeno. por presentar enlaces covalentes dobles. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces.Ciclohexano: Probablemente el Cicloalcano más importante Ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno. 3. 2. la decalina (perhidronaftalina).5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. su diferentes conformaciones son denominadas de silla. por lo que no es tan estable. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. y de bote.7 Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el Ciclohexano forman parte de la gasolina. El Ciclohexano es menos tóxico que el hexano. 2. cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. además.6 Cicloalcanos de ciclo grande Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El Ciclohexano. A . Cicloalqueno Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente. el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. se presenta la instauración de dos átomos de hidrógeno. 2. El Ciclohexano no es plano sino. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla.8 Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente Cicloalcano. Al ser cadenas cerradas.

por ejemplo. Su fórmula es (CnH2n-2. sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras.medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando.) 4. . es decir. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. 4. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. la elasticidad del compuesto también aumenta. debida a la estructura electrónica de la molécula. el benceno. y a sus derivados. como la familia de anúlenos. pero existen otros ejemplos. que contribuyen por igual a la estructura electrónica. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. Para que se dé la aromaticidad. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. el resto son los llamados compuestos alifáticos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. deben cumplirse ciertas premisas. es la coplanaria del anillo o la también llamada resonancia. En el benceno. Hidrocarburo aromático Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. anteriormente mencionada. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.1 Estructura Resonancia del Benceno. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.

4. fenantreno y otros más complejos. prácticamente todos los condimentos. excepto la vitamina C. se consideran aromáticos. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). tanto sintéticos como naturales. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. como el naftaleno.Todos los derivados del benceno. extremadamente carcinogénico igualmente. benceno. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. tolueno. Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. antraceno. ya que puede producir cáncer de pulmón. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. como el pentadienilo.2 Reacciones Químicamente. 4. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. como los llamados BTEX. siempre que se mantenga intacto el anillo. Se clasifican como 2A o 2B. 4. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes. . Estructuralmente. reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. incluso ciertos cationes y aniones. perfumes y tintes orgánicos. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco.4 Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos.3 Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas.

náuseas. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa.El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. A causa de su elevada toxicidad. retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. puede producir rápidamente la narcosis mortal. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. cefalea. actúa como narcótico y tóxico nervioso. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. sensación de vértigo. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. En el organismo. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario. embriaguez y convulsiones. lo que conduce a anemia. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. Ingerido por error ha producido gastritis. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. excitación con humor alegre. después de un estado previo de euforia. en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. Sin embargo. sacudidas musculares. embriaguez que puede transformarse en sueño. este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. relajación muscular. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. En caso de intoxicación aguda. . La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química.

2.(m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. arilos. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados. Posiciones 1. Posiciones 1. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. de acuerdo a la forma: ‡orto. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico.5 Nomenclaturas Monosustituidos 1. Benceno como radical . las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. los prefijos utilizados son orto. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos. alquilos.3. Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números.4.(o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. ‡meta. meta.y para-. ‡Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo.(p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. ‡para. 2. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos.4. Posiciones 1.

el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). 6. por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido. 7. También se encuentran en el medio interestelar. Compuesto heterocíclico Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. 5. Macrociclo . Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos. oxígeno y azufre.El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.[1] Los HAPs se encuentran en el petróleo. ‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. en cometas y en meteoritos. 6. ‡Cuando está unido a una cadena principal es un fenil. mutágenos y teratógenos. Aromáticos Policíclicos ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.1 Clasificación Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos. Hidrocarburo aromático policíclico Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH. Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

1 Efecto macrociclo Los químicos de coordinación estudian los macrociclos con tres o más átomos donantes potenciales en anillos de más de nueve átomos pues estos compuestos a menudo tienen una unión fuerte y específica con los metales.2 Síntesis Los macrociclos son generalmente sintetizados a partir de moléculas más pequeñas. Para crear un anillo. donde una molécula reacciona consigo misma para formar un anillo. un caso específico del efecto quelación: los complejos de ligandos bidentados y polidentados son más estables que aquellos con ligandos unidentados de fuerza similar (o con átomos donantes similares). en general se define un macrociclo de un modo más estricto. con igual número de átomos donadores. Es. En la literatura química. en la que dos o más moléculas se unen en una reacción para formar un anillo. 7. En una reacción intramolecular. generalmente lineales. en esencia. o criptatos. el efecto macrociclo establece que los complejos de ligandos macrocíclicos son más estables que aquellos con ligandos polidentados lineales de fuerza similar (o con átomos donantes similares). . En química de coordinación. los químicos orgánicos suelen considerar que un macrociclo es cualquier molécula que contiene un anillo con nueve o más átomos. hay dos posibilidades: En una reacción intermolecular. Así. 7. "una macromolécula cíclica o una porción cíclica macromolecular de una molécula". Esta propiedad de las moléculas macrocíclicas de coordinación es el efecto macrociclo.Un macrociclo es. Lo mismo puede decirse de los macrociclos multicíclicos. que son los más fuertes agentes formadores de complejos (efecto criptato). como una molécula cíclica con tres o más potenciales átomos donadores de electrones que se pueden coordinar a un centro metálico. según la definición de la IUPAC. Un macrociclo tiene átomos donantes dispuestos en más posiciones fijas y por lo tanto hay menos efecto entrópico en la energía de enlace de macrociclos que en ligandos monodentados o bidentados.

con frecuencia se necesita que los reactivos sean añadidos poco a poco. el ión metálico perturba el equilibrio existente en un sistema orgánico y el producto requerido se produce a menudo con un alto rendimiento como un complejo metálico. un "plantilla" de metal puede acelerar tanto las reacciones intramoleculares o intermoleculares. Esto es generalmente poco eficiente. Una forma de lograr altos rendimientos de macrociclos en altas concentraciones es necesario orientar los sitios reactivos de tal manera que fácilmente sufran la ciclación. En la mayoría de los casos. la molécula tiene más probabilidades de reaccionar consigo misma que con otra molécula. Los metales de transición. 7. sin embargo.3 Aplicaciones y y y y y Eliminación de metales pesados de una disolución acuosa para la purificación del agua. El efecto plantilla se puede dividir en dos efectos un poco más específicos: El efecto plantilla cinética describe la influencia directiva del ión metálico y controla el curso estérico de una secuencia de reacciones por etapas. no se puede hacer una asignación en todos los casos. empleando una gran cantidad de disolvente y bajas concentraciones para prevenir que las moléculas reaccionen con otras moléculas. Además. utilizando grandes cantidades de disolventes y obteniendo rendimientos bajos. A baja concentración." Al unirse a la molécula lineal. para influir en su geometría. Tradicionalmente.Debido a que la formación de macrociclos utiliza la misma química que la que interviene en la polimerización. pueden provocar un "efecto plantilla. la acertada elección de un ion metálico y las ubicaciones relativas de los átomos donantes permitirían a un metal controlar el proceso de ciclación. esto implica el uso de química de alta dilución. el efecto modelo cinético está operativo. con su capacidad para recoger y disponer de los ligandos en una geometría determinada predecible. Así. deben tomarse medidas para prevenir la polimerización y que esta no ocurra. Interruptores moleculares y motores lineales para construcción artificial de maquinaria a tamaño nanoescala (rotaxanos) Sensores Químicos Imitación de receptores celulares Reconocimiento molecular . En los casos en que opera el efecto plantilla termodinámica.

Criptando: un macrociclo con múltiples bucles (bicíclico. Su nombre viene de su precursor sintético. Clorofila. Vitamina B12. Nudo molecular: una molécula en forma de un nudo. como un nudo de trébol. contiene un anillo de corrina.6 Categorías moleculares relacionadas y Ligando: un átomo. Rotaxano: macrociclo pegado a una estructura recta. el pigmento fotosintético verde de las plantas contiene un anillo de clorina. 7. y y y y y . que es posiblemente el más útil. debido a su color azul oscuro. 7. talodinitrilo.y y y Reconocimiento de péptidos Moléculas pequeñas Diodos orgánicos emisores de luz (OLED) 7. Sin embargo hay otros muchos usos para ellos. Catenano: anillos moleculares entrelazados (como una cadena). el sitio activo de la hemoglobina (la proteína de la sangre que transporta el oxígeno) es un porfirina que contiene hierro.5 Macrociclos biológicos y y y Hemo. Quelato: un ligando multidentado. que contiene más de un átomo donante. en su uso como colorante y pigmento desde su descubrimiento en 1928. La talocianina es un análogo de la porfirina. iones o grupo funcional que se une a uno o más átomos centrales o iones. por ejemplo). por lo general libremente.4 Usos históricos Los macrociclos han sido usados durante varias décadas como tintes sintéticos.

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