República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Liceo Nacional Seminarista ³Freddy Wilson Acevedo

Pérez´ San Lorenzo Estado Táchira

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Febrero de 2012

En realidad. Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados. El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo: También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico. Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces. Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano. por tanto. aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica. por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas. formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano. hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y. Los más sencillos son los cicloalcanos. En rojo se representan los átomos de oxígeno. Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. más conocido como aspirina. . todos los carbonos son tetragonales.Introducción Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. la del benceno que puedes observar a continuación. El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6). Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables. Un típico ejemplo es el ciclohexeno.

Índice Pág. .

alógenos y sus posiciones se señalan con números. Por fórmula son isómeros de los alquenos.grupos alquilo. También existen compuestos que contienen varios anillos. Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: . por ejemplo en el naftaleno. Compuesto cíclico En química orgánica.1 Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.1. 2. 2. 3. los compuestos policíclicos. Los compuestos cíclicos pueden ser categorizados: 1. Cicloalcanos Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados. 4. y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos. Compuesto alicíclico : Cicloalcano. se usa el término "macrocíclico". Asignamos la posición 1 a un . se usa el término "policíclico".El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un Cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo. cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo. Cicloalqueno Hidrocarburo aromático: Hidrocarburo aromático policíclico Compuesto heterocíclico Macrociclo 2. Su fórmula genérica es CnH2n. Un ejemplo muy bien conocido es el benceno. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula.

carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolífera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Esta tensión es a su vez de dos tipos: Tensión de anillo torsional o de solapamiento. 2. Tensión de ángulo de enlace o angular. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. suelen presentar un esqueleto policíclico.18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle. 2. Según la compañía de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company. a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos 2.4 Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. el colesterol. Los monociclos con anillos mayores (14 . A su vez el Cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano. la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor.3 Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano. utilizado en perfumería. . En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. Los terpenos.2 Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo.

formado por tres átomos de carbono. Por lo tanto.. En particular. en la conformación plana.. y por tanto. prácticamente. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 60º. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre". la molécula no es plana. . de tensión anular. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado.5 Algunos cicloalcanos Ciclopropano: El Cicloalcano más simple. la tensión anular es mínima en este Cicloalcano. formado por cuatro átomos de carbono. Br2. Ciclobutano: El siguiente Cicloalcano más simple. evitando entonces tanto enclipsamiento. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. Tiene enlaces en posición alternada. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109.) que conllevan la apertura del anillo. Por tanto.. Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1. ej. ya que la molécula no es plana. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.5º de la hibridación sp3. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.3-dibromopropano con sodio o zinc. con Cl2. es el ciclopropano. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 88º. el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no plana. por tanto la molécula es plana.5º a los 108º. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109. la molécula del ciclopentano carece. Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono. es el ciclobutano.2. Esto es debido a que. El esqueleto de la molécula es un triángulo.

El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. 3. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.7 Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el Ciclohexano forman parte de la gasolina. El Ciclohexano no es plano sino. la decalina (perhidronaftalina). su diferentes conformaciones son denominadas de silla. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. Cicloalqueno Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente. es el Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109.8 Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El Ciclohexano es menos tóxico que el hexano. por presentar enlaces covalentes dobles. 2.Ciclohexano: Probablemente el Cicloalcano más importante Ciclohexano. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente Cicloalcano. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla. El Ciclohexano. además. como es el caso del ciclopropeno. se presenta la instauración de dos átomos de hidrógeno. cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos.6 Cicloalcanos de ciclo grande Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. A . por lo que no es tan estable.5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. y de bote. 2. 2. Al ser cadenas cerradas.

Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. 4.1 Estructura Resonancia del Benceno. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6).medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. por ejemplo. la elasticidad del compuesto también aumenta. el resto son los llamados compuestos alifáticos. mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. debida a la estructura electrónica de la molécula. pero existen otros ejemplos. es decir. como la familia de anúlenos. . La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. Su fórmula es (CnH2n-2. anteriormente mencionada. sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. y a sus derivados. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes. En el benceno. Hidrocarburo aromático Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. que contribuyen por igual a la estructura electrónica. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. el benceno. es la coplanaria del anillo o la también llamada resonancia. Para que se dé la aromaticidad.) 4. deben cumplirse ciertas premisas. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).

como el pentadienilo. como el naftaleno. como los llamados BTEX. incluso ciertos cationes y aniones. 4. benceno. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes. tanto sintéticos como naturales. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. extremadamente carcinogénico igualmente. . fenantreno y otros más complejos.Todos los derivados del benceno.3 Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. 4. prácticamente todos los condimentos.2 Reacciones Químicamente. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. perfumes y tintes orgánicos. Se clasifican como 2A o 2B. Estructuralmente. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación. tolueno. antraceno. excepto la vitamina C. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.4 Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. se consideran aromáticos. reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. ya que puede producir cáncer de pulmón. siempre que se mantenga intacto el anillo. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). 4.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Ingerido por error ha producido gastritis. después de un estado previo de euforia. A causa de su elevada toxicidad. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral. En caso de intoxicación aguda. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa. puede producir rápidamente la narcosis mortal. náuseas. sensación de vértigo. . en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. lo que conduce a anemia. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario. sacudidas musculares. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. excitación con humor alegre. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. embriaguez y convulsiones. actúa como narcótico y tóxico nervioso. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. En el organismo. relajación muscular. embriaguez que puede transformarse en sueño. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. cefalea. Sin embargo.

Posiciones 1.y para-. ‡meta.2. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos. Posiciones 1. de acuerdo a la forma: ‡orto. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno.(p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.3.5 Nomenclaturas Monosustituidos 1.4. Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números.(m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. alquilos. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.(o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. meta. ‡para.4. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados. Posiciones 1. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. 2. ‡Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Benceno como radical . la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos. arilos. los prefijos utilizados son orto.

6. ‡Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.1 Clasificación Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos. oxígeno y azufre.[1] Los HAPs se encuentran en el petróleo. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. mutágenos y teratógenos. ‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido.El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Aromáticos Policíclicos ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. en cometas y en meteoritos. y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. Hidrocarburo aromático policíclico Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH. los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Macrociclo . Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos. Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos. siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno. el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). 6. Compuesto heterocíclico Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. También se encuentran en el medio interestelar. seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. 7. y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes. 5. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

en general se define un macrociclo de un modo más estricto. Así. En química de coordinación. 7.2 Síntesis Los macrociclos son generalmente sintetizados a partir de moléculas más pequeñas. como una molécula cíclica con tres o más potenciales átomos donadores de electrones que se pueden coordinar a un centro metálico. En una reacción intramolecular. en la que dos o más moléculas se unen en una reacción para formar un anillo. un caso específico del efecto quelación: los complejos de ligandos bidentados y polidentados son más estables que aquellos con ligandos unidentados de fuerza similar (o con átomos donantes similares). donde una molécula reacciona consigo misma para formar un anillo. o criptatos. Esta propiedad de las moléculas macrocíclicas de coordinación es el efecto macrociclo.Un macrociclo es. hay dos posibilidades: En una reacción intermolecular. Es. 7. . generalmente lineales. según la definición de la IUPAC. Para crear un anillo. en esencia. Lo mismo puede decirse de los macrociclos multicíclicos. con igual número de átomos donadores. Un macrociclo tiene átomos donantes dispuestos en más posiciones fijas y por lo tanto hay menos efecto entrópico en la energía de enlace de macrociclos que en ligandos monodentados o bidentados. "una macromolécula cíclica o una porción cíclica macromolecular de una molécula". En la literatura química. que son los más fuertes agentes formadores de complejos (efecto criptato). los químicos orgánicos suelen considerar que un macrociclo es cualquier molécula que contiene un anillo con nueve o más átomos.1 Efecto macrociclo Los químicos de coordinación estudian los macrociclos con tres o más átomos donantes potenciales en anillos de más de nueve átomos pues estos compuestos a menudo tienen una unión fuerte y específica con los metales. el efecto macrociclo establece que los complejos de ligandos macrocíclicos son más estables que aquellos con ligandos polidentados lineales de fuerza similar (o con átomos donantes similares).

la molécula tiene más probabilidades de reaccionar consigo misma que con otra molécula. Además. Esto es generalmente poco eficiente. 7. pueden provocar un "efecto plantilla. En la mayoría de los casos. empleando una gran cantidad de disolvente y bajas concentraciones para prevenir que las moléculas reaccionen con otras moléculas. para influir en su geometría. deben tomarse medidas para prevenir la polimerización y que esta no ocurra. con frecuencia se necesita que los reactivos sean añadidos poco a poco. un "plantilla" de metal puede acelerar tanto las reacciones intramoleculares o intermoleculares. En los casos en que opera el efecto plantilla termodinámica. utilizando grandes cantidades de disolventes y obteniendo rendimientos bajos. Así. esto implica el uso de química de alta dilución. A baja concentración.Debido a que la formación de macrociclos utiliza la misma química que la que interviene en la polimerización. el efecto modelo cinético está operativo. la acertada elección de un ion metálico y las ubicaciones relativas de los átomos donantes permitirían a un metal controlar el proceso de ciclación. con su capacidad para recoger y disponer de los ligandos en una geometría determinada predecible. Los metales de transición. el ión metálico perturba el equilibrio existente en un sistema orgánico y el producto requerido se produce a menudo con un alto rendimiento como un complejo metálico. Interruptores moleculares y motores lineales para construcción artificial de maquinaria a tamaño nanoescala (rotaxanos) Sensores Químicos Imitación de receptores celulares Reconocimiento molecular . sin embargo. El efecto plantilla se puede dividir en dos efectos un poco más específicos: El efecto plantilla cinética describe la influencia directiva del ión metálico y controla el curso estérico de una secuencia de reacciones por etapas. no se puede hacer una asignación en todos los casos.3 Aplicaciones y y y y y Eliminación de metales pesados de una disolución acuosa para la purificación del agua." Al unirse a la molécula lineal. Una forma de lograr altos rendimientos de macrociclos en altas concentraciones es necesario orientar los sitios reactivos de tal manera que fácilmente sufran la ciclación. Tradicionalmente.

como un nudo de trébol. Quelato: un ligando multidentado. que es posiblemente el más útil. Criptando: un macrociclo con múltiples bucles (bicíclico. contiene un anillo de corrina.4 Usos históricos Los macrociclos han sido usados durante varias décadas como tintes sintéticos. que contiene más de un átomo donante. Catenano: anillos moleculares entrelazados (como una cadena). 7. 7. por ejemplo). y y y y y . Rotaxano: macrociclo pegado a una estructura recta.5 Macrociclos biológicos y y y Hemo. Clorofila. el sitio activo de la hemoglobina (la proteína de la sangre que transporta el oxígeno) es un porfirina que contiene hierro. iones o grupo funcional que se une a uno o más átomos centrales o iones. talodinitrilo. Sin embargo hay otros muchos usos para ellos. Su nombre viene de su precursor sintético. Nudo molecular: una molécula en forma de un nudo. La talocianina es un análogo de la porfirina.6 Categorías moleculares relacionadas y Ligando: un átomo.y y y Reconocimiento de péptidos Moléculas pequeñas Diodos orgánicos emisores de luz (OLED) 7. el pigmento fotosintético verde de las plantas contiene un anillo de clorina. debido a su color azul oscuro. Vitamina B12. en su uso como colorante y pigmento desde su descubrimiento en 1928. por lo general libremente.

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