República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Liceo Nacional Seminarista ³Freddy Wilson Acevedo

Pérez´ San Lorenzo Estado Táchira

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Febrero de 2012

todos los carbonos son tetragonales. El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6). los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas. Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo: También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico. Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces. Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica. Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables. Los más sencillos son los cicloalcanos. En realidad. más conocido como aspirina. Un típico ejemplo es el ciclohexeno. por tanto. En rojo se representan los átomos de oxígeno. formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y. la del benceno que puedes observar a continuación. Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano. . por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas.Introducción Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos.

Índice Pág. .

2. Compuesto alicíclico : Cicloalcano. 3. También existen compuestos que contienen varios anillos. alógenos y sus posiciones se señalan con números. cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: . se usa el término "policíclico". Cuando hay más de un anillo en una sola molécula. se usa el término "macrocíclico".grupos alquilo. 4. los compuestos policíclicos.El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un Cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo.1 Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo. por ejemplo en el naftaleno. Los compuestos cíclicos pueden ser categorizados: 1.1. y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos. 2. Cicloalqueno Hidrocarburo aromático: Hidrocarburo aromático policíclico Compuesto heterocíclico Macrociclo 2. Asignamos la posición 1 a un . Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. Cicloalcanos Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados. Compuesto cíclico En química orgánica. un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo. Un ejemplo muy bien conocido es el benceno.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. 2. la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor. utilizado en perfumería. a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno. el colesterol. Tensión de ángulo de enlace o angular. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. Según la compañía de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company.2 Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos 2. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle. 2.3 Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano. Esta tensión es a su vez de dos tipos: Tensión de anillo torsional o de solapamiento. suelen presentar un esqueleto policíclico.carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolífera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta.4 Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. A su vez el Cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano. Los terpenos. Los monociclos con anillos mayores (14 . .

Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre".5 Algunos cicloalcanos Ciclopropano: El Cicloalcano más simple.5º de la hibridación sp3. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. prácticamente. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo. es el ciclobutano. evitando entonces tanto enclipsamiento. formado por tres átomos de carbono. formado por cuatro átomos de carbono. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109. la molécula del ciclopentano carece. en la conformación plana. ya que la molécula no es plana. . con Cl2. El esqueleto de la molécula es un triángulo.5º a los 108º. Tiene enlaces en posición alternada. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados. Br2. En particular. la molécula no es plana.. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 88º. Esto es debido a que. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado. el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no plana. y por tanto. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1. Por tanto.) que conllevan la apertura del anillo. de tensión anular. Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 60º. la tensión anular es mínima en este Cicloalcano.2. ej.. Ciclobutano: El siguiente Cicloalcano más simple. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. por tanto la molécula es plana. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado. es el ciclopropano. Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.3-dibromopropano con sodio o zinc. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro. Por lo tanto. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol..

El Ciclohexano. el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. y de bote. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. 2. Cicloalqueno Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente Cicloalcano.8 Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El Ciclohexano no es plano sino.7 Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el Ciclohexano forman parte de la gasolina. cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. El Ciclohexano es menos tóxico que el hexano.Ciclohexano: Probablemente el Cicloalcano más importante Ciclohexano. 2. se presenta la instauración de dos átomos de hidrógeno. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla. por lo que no es tan estable. la decalina (perhidronaftalina).6 Cicloalcanos de ciclo grande Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). además. por presentar enlaces covalentes dobles. A . 3. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. es el Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109. como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas.5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. 2. su diferentes conformaciones son denominadas de silla. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.

Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes. es la coplanaria del anillo o la también llamada resonancia. mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. como la familia de anúlenos. pero existen otros ejemplos. y a sus derivados. debida a la estructura electrónica de la molécula. Para que se dé la aromaticidad. Su fórmula es (CnH2n-2.medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. la elasticidad del compuesto también aumenta. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.1 Estructura Resonancia del Benceno. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. 4. anteriormente mencionada. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras.) 4. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). el benceno. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. deben cumplirse ciertas premisas. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. Hidrocarburo aromático Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. es decir. por ejemplo. . que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno. el resto son los llamados compuestos alifáticos.

excepto la vitamina C. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. benceno. ya que puede producir cáncer de pulmón. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. prácticamente todos los condimentos. antraceno. perfumes y tintes orgánicos. 4. siempre que se mantenga intacto el anillo. como los llamados BTEX. como el pentadienilo. Estructuralmente. se consideran aromáticos. Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. como el naftaleno. Se clasifican como 2A o 2B.2 Reacciones Químicamente. extremadamente carcinogénico igualmente. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. 4.Todos los derivados del benceno. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación. reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.4 Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. 4. tolueno.3 Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. . incluso ciertos cationes y aniones. tanto sintéticos como naturales. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. fenantreno y otros más complejos.

En caso de intoxicación aguda. . náuseas. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa. puede producir rápidamente la narcosis mortal. En el organismo. lo que conduce a anemia. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. sensación de vértigo. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. cefalea. sacudidas musculares. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. embriaguez y convulsiones. después de un estado previo de euforia. A causa de su elevada toxicidad. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral.El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Sin embargo. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. embriaguez que puede transformarse en sueño. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. actúa como narcótico y tóxico nervioso. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. excitación con humor alegre. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. relajación muscular. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. pérdida del conocimiento y rigidez pupilar.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados. Posiciones 1. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos. Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números.2.3.4.y para-. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos.(o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. Benceno como radical . Posiciones 1. arilos.4. Posiciones 1. de acuerdo a la forma: ‡orto. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico. ‡Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. 2. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos.(p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos.5 Nomenclaturas Monosustituidos 1. meta. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. ‡para. alquilos.(m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. ‡meta. los prefijos utilizados son orto.

‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. Hidrocarburo aromático policíclico Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH. siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos. en cometas y en meteoritos. los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. 6. por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos. Aromáticos Policíclicos ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos. 7. y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida.1 Clasificación Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos. 5. Compuesto heterocíclico Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. También se encuentran en el medio interestelar. ‡Cuando está unido a una cadena principal es un fenil. 6. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos. el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa).[1] Los HAPs se encuentran en el petróleo. y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes. mutágenos y teratógenos. seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. oxígeno y azufre. Macrociclo .

en general se define un macrociclo de un modo más estricto. donde una molécula reacciona consigo misma para formar un anillo. el efecto macrociclo establece que los complejos de ligandos macrocíclicos son más estables que aquellos con ligandos polidentados lineales de fuerza similar (o con átomos donantes similares). "una macromolécula cíclica o una porción cíclica macromolecular de una molécula". con igual número de átomos donadores.1 Efecto macrociclo Los químicos de coordinación estudian los macrociclos con tres o más átomos donantes potenciales en anillos de más de nueve átomos pues estos compuestos a menudo tienen una unión fuerte y específica con los metales. Esta propiedad de las moléculas macrocíclicas de coordinación es el efecto macrociclo.2 Síntesis Los macrociclos son generalmente sintetizados a partir de moléculas más pequeñas. que son los más fuertes agentes formadores de complejos (efecto criptato). . En una reacción intramolecular. 7. en esencia. Un macrociclo tiene átomos donantes dispuestos en más posiciones fijas y por lo tanto hay menos efecto entrópico en la energía de enlace de macrociclos que en ligandos monodentados o bidentados. hay dos posibilidades: En una reacción intermolecular.Un macrociclo es. Es. los químicos orgánicos suelen considerar que un macrociclo es cualquier molécula que contiene un anillo con nueve o más átomos. Para crear un anillo. 7. En la literatura química. o criptatos. como una molécula cíclica con tres o más potenciales átomos donadores de electrones que se pueden coordinar a un centro metálico. Así. Lo mismo puede decirse de los macrociclos multicíclicos. generalmente lineales. según la definición de la IUPAC. en la que dos o más moléculas se unen en una reacción para formar un anillo. un caso específico del efecto quelación: los complejos de ligandos bidentados y polidentados son más estables que aquellos con ligandos unidentados de fuerza similar (o con átomos donantes similares). En química de coordinación.

El efecto plantilla se puede dividir en dos efectos un poco más específicos: El efecto plantilla cinética describe la influencia directiva del ión metálico y controla el curso estérico de una secuencia de reacciones por etapas.3 Aplicaciones y y y y y Eliminación de metales pesados de una disolución acuosa para la purificación del agua. deben tomarse medidas para prevenir la polimerización y que esta no ocurra. En los casos en que opera el efecto plantilla termodinámica. con frecuencia se necesita que los reactivos sean añadidos poco a poco. utilizando grandes cantidades de disolventes y obteniendo rendimientos bajos. un "plantilla" de metal puede acelerar tanto las reacciones intramoleculares o intermoleculares. sin embargo. Los metales de transición.Debido a que la formación de macrociclos utiliza la misma química que la que interviene en la polimerización. Esto es generalmente poco eficiente. el efecto modelo cinético está operativo. Así. 7. A baja concentración. no se puede hacer una asignación en todos los casos. con su capacidad para recoger y disponer de los ligandos en una geometría determinada predecible. Tradicionalmente. empleando una gran cantidad de disolvente y bajas concentraciones para prevenir que las moléculas reaccionen con otras moléculas. la molécula tiene más probabilidades de reaccionar consigo misma que con otra molécula. En la mayoría de los casos." Al unirse a la molécula lineal. pueden provocar un "efecto plantilla. la acertada elección de un ion metálico y las ubicaciones relativas de los átomos donantes permitirían a un metal controlar el proceso de ciclación. Además. el ión metálico perturba el equilibrio existente en un sistema orgánico y el producto requerido se produce a menudo con un alto rendimiento como un complejo metálico. esto implica el uso de química de alta dilución. Interruptores moleculares y motores lineales para construcción artificial de maquinaria a tamaño nanoescala (rotaxanos) Sensores Químicos Imitación de receptores celulares Reconocimiento molecular . Una forma de lograr altos rendimientos de macrociclos en altas concentraciones es necesario orientar los sitios reactivos de tal manera que fácilmente sufran la ciclación. para influir en su geometría.

en su uso como colorante y pigmento desde su descubrimiento en 1928. Criptando: un macrociclo con múltiples bucles (bicíclico. que contiene más de un átomo donante. Vitamina B12. iones o grupo funcional que se une a uno o más átomos centrales o iones. Quelato: un ligando multidentado.4 Usos históricos Los macrociclos han sido usados durante varias décadas como tintes sintéticos. La talocianina es un análogo de la porfirina. el pigmento fotosintético verde de las plantas contiene un anillo de clorina. por lo general libremente. debido a su color azul oscuro. contiene un anillo de corrina. Nudo molecular: una molécula en forma de un nudo. talodinitrilo. como un nudo de trébol. Catenano: anillos moleculares entrelazados (como una cadena). Clorofila. y y y y y . Su nombre viene de su precursor sintético. que es posiblemente el más útil. el sitio activo de la hemoglobina (la proteína de la sangre que transporta el oxígeno) es un porfirina que contiene hierro. por ejemplo). 7. Rotaxano: macrociclo pegado a una estructura recta.y y y Reconocimiento de péptidos Moléculas pequeñas Diodos orgánicos emisores de luz (OLED) 7.5 Macrociclos biológicos y y y Hemo.6 Categorías moleculares relacionadas y Ligando: un átomo. 7. Sin embargo hay otros muchos usos para ellos.

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