República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Liceo Nacional Seminarista ³Freddy Wilson Acevedo

Pérez´ San Lorenzo Estado Táchira

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Febrero de 2012

Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados. todos los carbonos son tetragonales. Un típico ejemplo es el ciclohexeno. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano. la del benceno que puedes observar a continuación. hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y. . aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica. El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo: También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico. Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces.Introducción Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. más conocido como aspirina. formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. En rojo se representan los átomos de oxígeno. Los más sencillos son los cicloalcanos. por tanto. Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano. El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6). En realidad. por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas. los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas.

Índice Pág. .

grupos alquilo. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula.1. Su fórmula genérica es CnH2n. Los compuestos cíclicos pueden ser categorizados: 1. se usa el término "macrocíclico". por ejemplo en el naftaleno. Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: . Por fórmula son isómeros de los alquenos. Cicloalqueno Hidrocarburo aromático: Hidrocarburo aromático policíclico Compuesto heterocíclico Macrociclo 2. 2. los compuestos policíclicos. Asignamos la posición 1 a un .1 Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo. Compuesto cíclico En química orgánica. Compuesto alicíclico : Cicloalcano.El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un Cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo. 2. y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos. 3. También existen compuestos que contienen varios anillos. se usa el término "policíclico". Un ejemplo muy bien conocido es el benceno. Cicloalcanos Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados. alógenos y sus posiciones se señalan con números. 4. cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo.

hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos 2. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Los terpenos. 2.2 Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo.4 Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. A su vez el Cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano. a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor.3 Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano.18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle. Según la compañía de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company. Tensión de ángulo de enlace o angular. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. 2. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolífera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta. utilizado en perfumería.carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario. Esta tensión es a su vez de dos tipos: Tensión de anillo torsional o de solapamiento. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. suelen presentar un esqueleto policíclico. . el colesterol. Los monociclos con anillos mayores (14 .

Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo. el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no plana.5º de la hibridación sp3. En particular. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1. es el ciclopropano. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. de tensión anular. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro. por tanto la molécula es plana. Por tanto. prácticamente. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.. es el ciclobutano.) que conllevan la apertura del anillo. Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. . ya que la molécula no es plana. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 88º. la tensión anular es mínima en este Cicloalcano.2. Tiene enlaces en posición alternada. la molécula del ciclopentano carece. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado. con Cl2. Br2. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 60º.3-dibromopropano con sodio o zinc. Por lo tanto. ej. Ciclobutano: El siguiente Cicloalcano más simple. y por tanto. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados. evitando entonces tanto enclipsamiento.5 Algunos cicloalcanos Ciclopropano: El Cicloalcano más simple. formado por cuatro átomos de carbono. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre".. Esto es debido a que. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula. formado por tres átomos de carbono. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. El esqueleto de la molécula es un triángulo.5º a los 108º. en la conformación plana. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109. la molécula no es plana. Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono.. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas.

7 Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el Ciclohexano forman parte de la gasolina. 3. por lo que no es tan estable. A . la decalina (perhidronaftalina). El Ciclohexano es menos tóxico que el hexano. su diferentes conformaciones son denominadas de silla. 2.Ciclohexano: Probablemente el Cicloalcano más importante Ciclohexano.5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El Ciclohexano no es plano sino. se presenta la instauración de dos átomos de hidrógeno.6 Cicloalcanos de ciclo grande Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente Cicloalcano. como es el caso del ciclopropeno.8 Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El Ciclohexano. Cicloalqueno Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente. el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. por presentar enlaces covalentes dobles. 2. es el Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109. 2. cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. además. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. Al ser cadenas cerradas. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. y de bote. Se puede obtener por hidrogenación del benceno. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). 4. el benceno. es la coplanaria del anillo o la también llamada resonancia. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).) 4. que contribuyen por igual a la estructura electrónica. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.1 Estructura Resonancia del Benceno. Hidrocarburo aromático Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. . la elasticidad del compuesto también aumenta. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. Para que se dé la aromaticidad. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. y a sus derivados. mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. En el benceno. el resto son los llamados compuestos alifáticos. sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras. anteriormente mencionada. que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. como la familia de anúlenos. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo. es decir. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. deben cumplirse ciertas premisas. Su fórmula es (CnH2n-2. pero existen otros ejemplos. debida a la estructura electrónica de la molécula.medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando. por ejemplo. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.

como los llamados BTEX. excepto la vitamina C. Se clasifican como 2A o 2B. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. como el pentadienilo. tolueno. incluso ciertos cationes y aniones. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides). .Todos los derivados del benceno. ya que puede producir cáncer de pulmón. como el naftaleno. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. perfumes y tintes orgánicos. fenantreno y otros más complejos. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. se consideran aromáticos. benceno. prácticamente todos los condimentos. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. 4. antraceno. Estructuralmente. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. 4. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes.4 Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. 4. tanto sintéticos como naturales. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación.2 Reacciones Químicamente.3 Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. siempre que se mantenga intacto el anillo. extremadamente carcinogénico igualmente. reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. embriaguez y convulsiones. lo que conduce a anemia. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. sacudidas musculares. Ingerido por error ha producido gastritis. excitación con humor alegre. embriaguez que puede transformarse en sueño. En el organismo. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario. después de un estado previo de euforia. pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. cefalea. náuseas. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. A causa de su elevada toxicidad. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. sensación de vértigo. puede producir rápidamente la narcosis mortal. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. En caso de intoxicación aguda. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. . este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto. actúa como narcótico y tóxico nervioso. Sin embargo.El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. relajación muscular. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno.(p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos.4. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.2.(o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. Posiciones 1. meta. Posiciones 1. ‡para.(m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1. 2. Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. ‡Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos.4. arilos. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos. alquilos.3. Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Benceno como radical . los prefijos utilizados son orto. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados. ‡meta. de acuerdo a la forma: ‡orto.5 Nomenclaturas Monosustituidos 1.y para-.

Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.[1] Los HAPs se encuentran en el petróleo. 6.El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos. ‡Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.1 Clasificación Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos. 5. y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. También se encuentran en el medio interestelar. 6. en cometas y en meteoritos. ‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido. Compuesto heterocíclico Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Hidrocarburo aromático policíclico Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH. Macrociclo . el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos. Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos. siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno. oxígeno y azufre. y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes. los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. mutágenos y teratógenos. seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. Aromáticos Policíclicos ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. 7.

Un macrociclo tiene átomos donantes dispuestos en más posiciones fijas y por lo tanto hay menos efecto entrópico en la energía de enlace de macrociclos que en ligandos monodentados o bidentados.2 Síntesis Los macrociclos son generalmente sintetizados a partir de moléculas más pequeñas. En una reacción intramolecular. Esta propiedad de las moléculas macrocíclicas de coordinación es el efecto macrociclo. en general se define un macrociclo de un modo más estricto. un caso específico del efecto quelación: los complejos de ligandos bidentados y polidentados son más estables que aquellos con ligandos unidentados de fuerza similar (o con átomos donantes similares). que son los más fuertes agentes formadores de complejos (efecto criptato). Para crear un anillo. los químicos orgánicos suelen considerar que un macrociclo es cualquier molécula que contiene un anillo con nueve o más átomos. hay dos posibilidades: En una reacción intermolecular. En química de coordinación. como una molécula cíclica con tres o más potenciales átomos donadores de electrones que se pueden coordinar a un centro metálico.1 Efecto macrociclo Los químicos de coordinación estudian los macrociclos con tres o más átomos donantes potenciales en anillos de más de nueve átomos pues estos compuestos a menudo tienen una unión fuerte y específica con los metales. en la que dos o más moléculas se unen en una reacción para formar un anillo.Un macrociclo es. o criptatos. donde una molécula reacciona consigo misma para formar un anillo. . Así. "una macromolécula cíclica o una porción cíclica macromolecular de una molécula". generalmente lineales. Lo mismo puede decirse de los macrociclos multicíclicos. según la definición de la IUPAC. 7. el efecto macrociclo establece que los complejos de ligandos macrocíclicos son más estables que aquellos con ligandos polidentados lineales de fuerza similar (o con átomos donantes similares). con igual número de átomos donadores. en esencia. En la literatura química. 7. Es.

Interruptores moleculares y motores lineales para construcción artificial de maquinaria a tamaño nanoescala (rotaxanos) Sensores Químicos Imitación de receptores celulares Reconocimiento molecular .Debido a que la formación de macrociclos utiliza la misma química que la que interviene en la polimerización. con su capacidad para recoger y disponer de los ligandos en una geometría determinada predecible. un "plantilla" de metal puede acelerar tanto las reacciones intramoleculares o intermoleculares. para influir en su geometría. la acertada elección de un ion metálico y las ubicaciones relativas de los átomos donantes permitirían a un metal controlar el proceso de ciclación. el efecto modelo cinético está operativo. 7. empleando una gran cantidad de disolvente y bajas concentraciones para prevenir que las moléculas reaccionen con otras moléculas. El efecto plantilla se puede dividir en dos efectos un poco más específicos: El efecto plantilla cinética describe la influencia directiva del ión metálico y controla el curso estérico de una secuencia de reacciones por etapas. Así. el ión metálico perturba el equilibrio existente en un sistema orgánico y el producto requerido se produce a menudo con un alto rendimiento como un complejo metálico. la molécula tiene más probabilidades de reaccionar consigo misma que con otra molécula. En la mayoría de los casos. En los casos en que opera el efecto plantilla termodinámica. utilizando grandes cantidades de disolventes y obteniendo rendimientos bajos. Además. A baja concentración. sin embargo. Esto es generalmente poco eficiente. Los metales de transición.3 Aplicaciones y y y y y Eliminación de metales pesados de una disolución acuosa para la purificación del agua. pueden provocar un "efecto plantilla. Tradicionalmente. deben tomarse medidas para prevenir la polimerización y que esta no ocurra." Al unirse a la molécula lineal. Una forma de lograr altos rendimientos de macrociclos en altas concentraciones es necesario orientar los sitios reactivos de tal manera que fácilmente sufran la ciclación. con frecuencia se necesita que los reactivos sean añadidos poco a poco. no se puede hacer una asignación en todos los casos. esto implica el uso de química de alta dilución.

Sin embargo hay otros muchos usos para ellos. por ejemplo). Criptando: un macrociclo con múltiples bucles (bicíclico. y y y y y . Vitamina B12.4 Usos históricos Los macrociclos han sido usados durante varias décadas como tintes sintéticos. Nudo molecular: una molécula en forma de un nudo. el sitio activo de la hemoglobina (la proteína de la sangre que transporta el oxígeno) es un porfirina que contiene hierro. que contiene más de un átomo donante. contiene un anillo de corrina.5 Macrociclos biológicos y y y Hemo. Rotaxano: macrociclo pegado a una estructura recta. Catenano: anillos moleculares entrelazados (como una cadena). Quelato: un ligando multidentado. 7. 7. el pigmento fotosintético verde de las plantas contiene un anillo de clorina.6 Categorías moleculares relacionadas y Ligando: un átomo. en su uso como colorante y pigmento desde su descubrimiento en 1928. que es posiblemente el más útil. La talocianina es un análogo de la porfirina. Clorofila. iones o grupo funcional que se une a uno o más átomos centrales o iones. Su nombre viene de su precursor sintético.y y y Reconocimiento de péptidos Moléculas pequeñas Diodos orgánicos emisores de luz (OLED) 7. talodinitrilo. como un nudo de trébol. por lo general libremente. debido a su color azul oscuro.

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