República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Liceo Nacional Seminarista ³Freddy Wilson Acevedo

Pérez´ San Lorenzo Estado Táchira

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Febrero de 2012

Podemos decir que los dobles enlaces están deslocalizados. Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano. la del benceno que puedes observar a continuación. Los más sencillos son los cicloalcanos. En realidad. todos los carbonos son tetragonales. . Todos parten de una estructura básica que se puede repetir muchas veces. aunque después se han encontrado otros muchos que no presentan esta característica. El benceno está formado por seis átomos de carbono y otros seis de hidrógeno (C6H6). Hay un grupo muy especial de hidrocarburos cíclicos llamados hidrocarburos aromáticos. El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo: También tiene una estructura derivada de la del benceno el ácido acetilsalicílico. En rojo se representan los átomos de oxígeno.Introducción Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. por lo que la estructura real del benceno es intermedia entre las dos que tienes bajo estas líneas. por tanto. Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles. los enlaces dobles están distribuídos por la cadena sin ocupar posiciones fijas. Observa que la estructura es plana debido a los enlaces dobles a diferencia de la estructura en silla del ciclohexano. formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. Su nombre se debe a que los primeros en ser descubiertos tenían olores agradables. hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y. Un típico ejemplo es el ciclohexeno. más conocido como aspirina.

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cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Asignamos la posición 1 a un . alógenos y sus posiciones se señalan con números. 2. se usa el término "macrocíclico". Cicloalqueno Hidrocarburo aromático: Hidrocarburo aromático policíclico Compuesto heterocíclico Macrociclo 2.1 Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo. los compuestos policíclicos. 3. Por fórmula son isómeros de los alquenos. Los compuestos cíclicos pueden ser categorizados: 1. y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos. Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma: . Cuando hay más de un anillo en una sola molécula.1.grupos alquilo.El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un Cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo. un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo. Compuesto alicíclico : Cicloalcano. 2. 4. Un ejemplo muy bien conocido es el benceno. También existen compuestos que contienen varios anillos. por ejemplo en el naftaleno. Compuesto cíclico En química orgánica. se usa el término "policíclico". Su fórmula genérica es CnH2n. Cicloalcanos Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados.

En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. . Esta tensión es a su vez de dos tipos: Tensión de anillo torsional o de solapamiento. suelen presentar un esqueleto policíclico. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. Tensión de ángulo de enlace o angular. Según la compañía de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company. utilizado en perfumería. la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor. 2. Los monociclos con anillos mayores (14 . el colesterol.4 Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos 2. El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. Los terpenos.carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario. 2.2 Propiedades físicas Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo.18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle. el uso de cicloalcanos en su extracción petrolífera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta. a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno. A su vez el Cicloalcano más usado en la extracción petrolífera es el ciclopentano.3 Propiedades químicas Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano.

es el ciclopropano. la molécula del ciclopentano carece.5 Algunos cicloalcanos Ciclopropano: El Cicloalcano más simple.3-dibromopropano con sodio o zinc. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. ej. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 88º. la molécula no es plana.2. por tanto la molécula es plana. Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 60º. Por tanto. con Cl2. ya que la molécula no es plana. es el ciclobutano. Br2. El esqueleto de la molécula es un triángulo. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109..5º de la hibridación sp3.) que conllevan la apertura del anillo. existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre".5º a los 108º. prácticamente. Esto es debido a que. en la conformación plana. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado.. evitando entonces tanto enclipsamiento. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. En particular. en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro. y por tanto. Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo. . el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no plana.. formado por tres átomos de carbono. Ciclobutano: El siguiente Cicloalcano más simple. están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula. Por lo tanto. Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono. la tensión anular es mínima en este Cicloalcano. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109. de tensión anular. son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. formado por cuatro átomos de carbono. lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol.

Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes. se presenta la instauración de dos átomos de hidrógeno. A . El Ciclohexano no es plano sino. El Ciclohexano es menos tóxico que el hexano. 2.8 Toxicología La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas. Se puede obtener por hidrogenación del benceno. 2. y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente Cicloalcano. su diferentes conformaciones son denominadas de silla. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo.Ciclohexano: Probablemente el Cicloalcano más importante Ciclohexano. Cicloalqueno Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos un doble enlace covalente.7 Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el Ciclohexano forman parte de la gasolina. por lo que no es tan estable. El Ciclohexano. además.6 Cicloalcanos de ciclo grande Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka).5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. es el Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109. por presentar enlaces covalentes dobles. 3. la decalina (perhidronaftalina). 2.

que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. Su fórmula es (CnH2n-2. la elasticidad del compuesto también aumenta. pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos.medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Hidrocarburo aromático Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel. que contribuyen por igual a la estructura electrónica. mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo. el resto son los llamados compuestos alifáticos. sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras. En el benceno. como la familia de anúlenos. y a sus derivados. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno. pero existen otros ejemplos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). es decir. el benceno. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente. por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. debida a la estructura electrónica de la molécula. 4. . Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes. anteriormente mencionada. por ejemplo.) 4. es la coplanaria del anillo o la también llamada resonancia. Para que se dé la aromaticidad.1 Estructura Resonancia del Benceno. la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble). deben cumplirse ciertas premisas.

Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula. como el naftaleno.3 Aplicación Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas. benceno. Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos. 4. que poseen el número adecuado de electrones y que además son capaces de crear formas resonantes. excepto la vitamina C. y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. antraceno. . La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos. quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital por encima y por debajo del anillo. como el pentadienilo. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud. dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno. los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides).2 Reacciones Químicamente.4 Toxicología Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. 4. ya que puede producir cáncer de pulmón. incluso ciertos cationes y aniones. tolueno. etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco. extremadamente carcinogénico igualmente. prácticamente todos los condimentos. fenantreno y otros más complejos. Estructuralmente. como los llamados BTEX. perfumes y tintes orgánicos. se consideran aromáticos. los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación. 4. Se clasifican como 2A o 2B. tanto sintéticos como naturales. siempre que se mantenga intacto el anillo.Todos los derivados del benceno. reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.

náuseas. Ingerido por error ha producido gastritis. . en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. actúa como narcótico y tóxico nervioso. se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. En el organismo. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento. A causa de su elevada toxicidad. ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. sensación de vértigo. aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa. pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. después de un estado previo de euforia. sacudidas musculares. En caso de intoxicación aguda. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados. embriaguez y convulsiones. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos. cefalea. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral. puede producir rápidamente la narcosis mortal. relajación muscular. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. lo que conduce a anemia.El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. Sin embargo. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. embriaguez que puede transformarse en sueño. excitación con humor alegre. retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario.

Posiciones 1. los prefijos utilizados son orto. las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos.4.(m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.3. Polisustituidos Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números. ‡para. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. meta.(o-): Se utilizan en carbonos adyacentes.2.y para-. ‡Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo. la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados. de acuerdo a la forma: ‡orto. 2. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos. Benceno como radical . Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Posiciones 1. Posiciones 1.(p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico.4. arilos. ‡meta.5 Nomenclaturas Monosustituidos 1. alquilos.

y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes. los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Hidrocarburo aromático policíclico Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.1 Clasificación Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos. 5. no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos. Macrociclo . Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos. Compuesto heterocíclico Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. ‡Cuando está unido a una cadena principal es un fenil. el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). mutágenos y teratógenos. 6. 7. Aromáticos Policíclicos ‡Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes. y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. siendo más comunes los heteroátomos de nitrógeno.[1] Los HAPs se encuentran en el petróleo. en cometas y en meteoritos. oxígeno y azufre. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos.El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. También se encuentran en el medio interestelar. 6. ‡El orden de numeración de estos compuestos es estricta. por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido.

En química de coordinación. en la que dos o más moléculas se unen en una reacción para formar un anillo. hay dos posibilidades: En una reacción intermolecular. donde una molécula reacciona consigo misma para formar un anillo. según la definición de la IUPAC. "una macromolécula cíclica o una porción cíclica macromolecular de una molécula". En la literatura química. los químicos orgánicos suelen considerar que un macrociclo es cualquier molécula que contiene un anillo con nueve o más átomos. o criptatos. Para crear un anillo. generalmente lineales.1 Efecto macrociclo Los químicos de coordinación estudian los macrociclos con tres o más átomos donantes potenciales en anillos de más de nueve átomos pues estos compuestos a menudo tienen una unión fuerte y específica con los metales. En una reacción intramolecular. el efecto macrociclo establece que los complejos de ligandos macrocíclicos son más estables que aquellos con ligandos polidentados lineales de fuerza similar (o con átomos donantes similares). Es. . con igual número de átomos donadores. como una molécula cíclica con tres o más potenciales átomos donadores de electrones que se pueden coordinar a un centro metálico.Un macrociclo es. en esencia. un caso específico del efecto quelación: los complejos de ligandos bidentados y polidentados son más estables que aquellos con ligandos unidentados de fuerza similar (o con átomos donantes similares).2 Síntesis Los macrociclos son generalmente sintetizados a partir de moléculas más pequeñas. Lo mismo puede decirse de los macrociclos multicíclicos. en general se define un macrociclo de un modo más estricto. 7. Un macrociclo tiene átomos donantes dispuestos en más posiciones fijas y por lo tanto hay menos efecto entrópico en la energía de enlace de macrociclos que en ligandos monodentados o bidentados. que son los más fuertes agentes formadores de complejos (efecto criptato). Así. 7. Esta propiedad de las moléculas macrocíclicas de coordinación es el efecto macrociclo.

utilizando grandes cantidades de disolventes y obteniendo rendimientos bajos. Además. un "plantilla" de metal puede acelerar tanto las reacciones intramoleculares o intermoleculares. Los metales de transición. la molécula tiene más probabilidades de reaccionar consigo misma que con otra molécula. Tradicionalmente. A baja concentración. pueden provocar un "efecto plantilla. El efecto plantilla se puede dividir en dos efectos un poco más específicos: El efecto plantilla cinética describe la influencia directiva del ión metálico y controla el curso estérico de una secuencia de reacciones por etapas. para influir en su geometría. con frecuencia se necesita que los reactivos sean añadidos poco a poco. 7. no se puede hacer una asignación en todos los casos. Interruptores moleculares y motores lineales para construcción artificial de maquinaria a tamaño nanoescala (rotaxanos) Sensores Químicos Imitación de receptores celulares Reconocimiento molecular . Una forma de lograr altos rendimientos de macrociclos en altas concentraciones es necesario orientar los sitios reactivos de tal manera que fácilmente sufran la ciclación. deben tomarse medidas para prevenir la polimerización y que esta no ocurra. la acertada elección de un ion metálico y las ubicaciones relativas de los átomos donantes permitirían a un metal controlar el proceso de ciclación. En la mayoría de los casos. En los casos en que opera el efecto plantilla termodinámica. sin embargo. empleando una gran cantidad de disolvente y bajas concentraciones para prevenir que las moléculas reaccionen con otras moléculas. con su capacidad para recoger y disponer de los ligandos en una geometría determinada predecible. esto implica el uso de química de alta dilución. el ión metálico perturba el equilibrio existente en un sistema orgánico y el producto requerido se produce a menudo con un alto rendimiento como un complejo metálico." Al unirse a la molécula lineal. Así.3 Aplicaciones y y y y y Eliminación de metales pesados de una disolución acuosa para la purificación del agua. Esto es generalmente poco eficiente. el efecto modelo cinético está operativo.Debido a que la formación de macrociclos utiliza la misma química que la que interviene en la polimerización.

talodinitrilo. Criptando: un macrociclo con múltiples bucles (bicíclico. Nudo molecular: una molécula en forma de un nudo.y y y Reconocimiento de péptidos Moléculas pequeñas Diodos orgánicos emisores de luz (OLED) 7. por lo general libremente. que es posiblemente el más útil. en su uso como colorante y pigmento desde su descubrimiento en 1928.6 Categorías moleculares relacionadas y Ligando: un átomo. iones o grupo funcional que se une a uno o más átomos centrales o iones. y y y y y . contiene un anillo de corrina. el pigmento fotosintético verde de las plantas contiene un anillo de clorina.5 Macrociclos biológicos y y y Hemo. el sitio activo de la hemoglobina (la proteína de la sangre que transporta el oxígeno) es un porfirina que contiene hierro. Su nombre viene de su precursor sintético.4 Usos históricos Los macrociclos han sido usados durante varias décadas como tintes sintéticos. por ejemplo). Rotaxano: macrociclo pegado a una estructura recta. debido a su color azul oscuro. como un nudo de trébol. 7. 7. que contiene más de un átomo donante. Sin embargo hay otros muchos usos para ellos. Quelato: un ligando multidentado. La talocianina es un análogo de la porfirina. Clorofila. Vitamina B12. Catenano: anillos moleculares entrelazados (como una cadena).

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