LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Karen Johana Blanco Fajardo 244860 Ana Mara Calvo Salamanca 244726 INFORME # 8 (Anlisis

Orgnico) Fecha: 12 Diciembre 2011 Muestra Problema No: 1 Compuesto: 2-Butanol Estructura:

Descripcin de la sustancia problema: Lquido poco viscoso transparente poco voltil de olor fuerte similar a una almendra rancia. Mediante el anlisis de ignicin se pudo establecer que no era un compuesto aromtico, debido a que no presento una llama fuliginosa lo cual descarta las posibilidades. Propiedades Fisicas: Punto de Ebullicin (560 mmHg) 98C

1,4719

La correccin del punto de ebullicin por el efecto de la presin se llev a cabo mediante la siguiente correlacin encontrada en la literatura [2]: TN = TO +T Donde: TN = Temperatura de ebullicin normal (760mmHg) TO = Temperatura de ebullicin observada (560mmHg)

Siendo: logP = Logaritmo natural de la presin observada (en mmHg) = La entropa de vaporizacin en J/mol
1

(760 mmHg)

Ya que la temperatura observada en el laboratorio fue de 98C, y la presin estndar de Bogot es de 560 mmHg, y el encontrado en la literatura se lee como 3,5 J/mol, se obtienen los siguientes resultados:

Por consiguiente la temperatura de ebullicin de la sustancia a la presin de 1 atmsfera es de:

Por consiguiente en la etapa de inspeccin literaria por el parmetro de la temperatura de ebullicin se deben consultar sustancias lquidas que presentes es te punto dentro del intervalo de [80 120] C. COMPUESTOS PROBABLES EN BASE AL PUNTO DE EBULLICIN CORREGIDO

NOMBRE

FRMULA ESTRUCTURAL

TEMPERATURA DE EBULLICIN (760 mmHg)

1-Butanol

117 C

Este dato es tomado de la literatura consultada [1]

2- Butanol

98,85 C

2-Metil-2- Propanol

107,89 C

2-Propanol

82,4 C

2-Pentanol Alcohol Alilico

118,8 C 97C

Anlisis elemental El anlisis elemental se utiliza para saber que elemento se encuentran en el compuesto desconocido. Sin embargo este anlisis no se realizo en la prctica debido al tiempo disponible; Sin embargo, cabe destacar su importancia para determinar qu clase de pruebas del anlisis fundamental deben realizarse. En este caso los elementos del compuesto se le brindaron desde el inicio de la prctica al estudiante. Presente Presente N No C Si S No H Si CL No O Si BR No I No

De acuerdo con esta informacin no puede ser un compuesto nitrogenado, halogenados, ni tampoco puede ser un compuesto azufrado. Ensayos preliminares

Comportamiento de la llama: Hubo poco desprendimiento de holln. El color de la base de la llama fue de color azul, con una pequea coloracin amarilla en la superficie. No fue necesario aplicar directamente llama para producir la

ignicin. No se presento ningn residuo. El color azul de la llama puede indicar la presencia de un alcohol. Acidez y Basicidad: Papel indicador Universal Papel Tornasol Azul Rojo Congo Descripcin No cambia su coloracin, permanece en un color anaranjado Su color azul Coloracin rosa del compuesto Conclusin pH 4 5 pH basico pH mayor 4,8 a

Instauracin Activa:

Br2/CCl4

Bayer

Presenta una coloracin amarillo plido, decolora rpidamente la solucin de bromo sin desprendimiento de cido Bromhdrico (No hubo coloracin del papel tornasol azul) Para disolver la sustancia en etanol fue necesario suministras una carga de car adicional al proceso, de tal manera que la solucin de Permanganato de Potasio, inicialmente violeta pas lentamente a una coloracin caf oscura

En el caso los dos ensayos para determinar si existe presencia de instauracin fueron positivos, teniendo en cuenta que la prueba de Br2/CCl4 se presento una adicin del bromo y no una sustitucin. Las estructuras que cumplen estos requisitos son lo alquenos y alquinos, los alcoholes primarios y secundarios y sulfuros2. Ya que en el anlisis elemental se determino que no existe presencia de azufre, se descarta la posibilidad de que sea un sulfuro.

Aromaticidad: Friedel
2

La sustancia produce no produjo ninguna reaccin ni coloracin.

Los alcoholes y los sulfuros cumplen con los resultados obtenidos ya que tuvieron una reaccin con el Br2/CCl4 negativa en sustitucin y positiva con permanganato,

Crafts Patrn Llama Sustanci a Se utiliz una carbohidrato diferente a la sacaros a como patrn (La Glucosa), mediante el cual se observ una llama intensamente amarilla con gran desprendimiento de holln La llama presento un color azul en la base y un color amarillo en la superficie sin desprendimiento de chispas, ni la produccin de algn residuo.

Se concluye que el compuesto no es aromtico ya que presento un resultado negativo en la prueba de Friedel Crafts . Adems el ensayo de la llama no presenta similitud con un compuesto aromtico, sus caractersticas se asemejan ms a las de un alcohol o aldehdo. Solubilidad ter No NO HCL 10% No NaOH 10% No 10% NO Si

Figura 1. Diagrama de solubilidad En la figura 1 se muestra el camino recorrido para determinar la solubilidad del compuesto. Ya que solo es soluble en Acido sulfrico y adems no contiene

azufre ni nitrgeno, el compuesto pertenece al grupo N de solubilidad. Los compuestos que pertenecen a este grupo y que segn los ensayos preliminares pueden corresponder al compuesto problema son los alcoholes, aldehdos y cetonas.

PRUEBAS PARA GRUPO FUNCIONAL

Teniendo en cuenta los resultados de los ensayos preliminares y de solubilidad, se concluyo que los posibles grupos funcionales que tena el compuesto problema eran aldehdos, cetonas y alcoholes. Para comprobarlo se realizaron las pruebas para cada uno de estos grupos funcionales. Los resultados se muestran a continuacin.

GRUPO FUNCIONAL: Aldehdos y cetonas

Nombre de la Patrn prueba utilizado Acetaldehdo 2-4 DINITROFENI L-HIDRACINA

Descripcin del patrn Se obtiene un precipitado amarillo

Acetaldehdo FEHLING

TOLLENS acetaldehdo SCHIFF

Conclusin de la reaccin Ya que la prueba no demostraba un resultado concluyente se determino realizar las dems pruebas de aldehdos y cetonas . Se mantuvo No se obtuvo Ni el patrn una el ni el coloracin precipitado. compuesto azul sin Adems presentaron presentar mantuvo una prueba ningn coloracin positiva para precipitado rosa. esta reaccin Por falta del reactivo de Tollens no se pudo realizar esta prueba Formacin de Permanece Esta prueba coloracin con una da negativa

Descripcin del problema Se presentan unas partculas flotantes en la solucin

color vino

Acetona PRUEBA DEL HALOFORMO

coloracin amarilla sin cambio alguno Presencia de No presento precipitado ningn amarillo precipitado

para el Compuesto El compuesto problema no es una cetona ni aldehdo

Ya que las pruebas de aldehdos y cetonas dio negativo para el compuesto se prosigui con los ensayos para alcoholes

GRUPO FUNCIONAL: Alcoholes Nombre de la Patrn prueba utilizado Etanol ENSAYO CON KMNO4 Descripcin del Descripcin del Conclusin patrn problema de la reaccin Cambia la En las pruebas Posible solucin de un preliminares se presencia de color morado encuentro que un alcohol fuerte aun color el compuesto vino tinto reacciona y presentaba un color vino tinto Hubo No se obtuvo el Esta prueba desprendimient precipitado. Ni es muy o de gas y desprendimient susceptible formacin de o de gas a la precipitado humedad, por lo tanto pude dar resultados negativos falsos. Formacin de Despus de Posible coloracin azul unos segundos presencia de fuerte formacin de alcohol coloracin azul La solucin se Formacin de Alcohol vuelve turbia solucin turbia secundario despus de a los 3 min mucho tiempo

Metanol ENSAYO CON SODIO METLICO

ENSAYO CON Metanol ACIDO NITROCRMIC O Metanol ENSAYO DE LUCAS

Por los ensayos preliminares y de grupo funcional se determino que el compuesto problema es un alcohol, gracias al ensayo de Lucas se determino que era un alcohol secundario.

DEDUCCIN DE LA MUESTRA PROBLEMA COMPUESTOS PROBABLES COMPUESTO 1-Butanol 2-Metil 2 Propanol DESCARTADO Si Si JUSTIFICACIN El compuesto es un alcohol secundario y este no es un alcohol secundario Este compuesto es un alcohol terciario. Este compuesto es muy miscible en agua, y el compuesto problema nos dio insoluble en agua. Este alcohol se caracteriza por tener olor a fruta verde, nuestro compuesto tena un olor muy fuerte y no era olor a fruta Este compuesto es muy soluble en agua la muestra problema no es soluble en agua. El compuesto rene todas las condiciones de las sustancia problema.

2-Propanol

Si

2-Pentanol

Si

Alcohol Alilico

Si

2-Butanol

NO

INFORME PATRONES

PRUEBA DE IGNICIN GLUCOS A Se observa la formacin de una llama naranja intensa muy viva, con notable produccin de holln

INSATURACIN ACTIVA REACCIN BAYER Alcohol Allico BROMO CCl4 EN PATRN UTILIZADO Alcohol Allico DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Decolora muy rpidamente la solucin violeta de Permanganato hacia una tonalidad caf - carmelita representativa del in Mn2+ Decolora rpidamente la solucin de Br en CCl4 sin desprendimiento de HBr, lo cual indica instauracin por adicin de Bromo

AROMATICIDAD REACCIN FRIEDEL CRAFTS LLAMA PATRN UTILIZADO - Naftol - Naftol DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene una coloracin violeta oscura en un medio con AlCL3 Se observa una llama fuliginosa amarilla con apreciable desprendimiento de holln

ALCOHOLES REACCIN PERMANGAN ATO DE POTASIO DICROMATO DE POTASIO PATRN UTILIZAD O Metanol DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se tiene la coloracin caracterstica del permanganato, y ante la adicin del alcohol, se decolora rpidamente a carmelita claro por la oxidacin que se presenta hasta Mn2+ Existe la oxidacin del alcohol, debido a la presencia de coloracin verde producida ante la adicin del K2Cr2O7 Ante la adicin del cristal de sodio a la solucin acuosa del alcohol, se observa turbiedad, seguida de un aumento importante de temperatura, se desprenden vapores incoloros. Antela adicin del ter etlico se forma una suspensin de aspecto lechoso, la cual al cabo de contados instantes forma un precipitado de color blanco Se forma una mnima cantidad de precipitado

Metanol Metanol

SODIO

XANTATO NITRATO CRICO

Alcohol Butlico No se encuentra el reactivo por lo tanto la prueba no fue DE desarrollada

AMONIO DIFERENCIACIN LUCAS Ter Butanol Se presenta una coloracin inicial caf correspondiente al reactivo de Lucas, despus de una leve y constante agitacin la solucin se colorea a un tono un poco ms claro (Amarillo quemado)

FENOLES REACCIN SOLUBILIDAD EN SODA AGUA DE BROMO CLORURO FRRICO ACUOSO NITRATO CRICO DE AMONIO CLORO ANIL DE DIOXANO SALES DE DIAZONIO PATRN UTILIZAD O Fenol Fenol Fenol DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se disuelve la muestra despus de aplicada una agitacin constante sin necesidad de suministro de calor Decolora rpidamente el agua de bromo

Al contacto con el cloruro frrico acuoso, la solucin se torna de una tonalidad azul oscura intensa, similar a una uva negra El reactivo no se encuentra en el laboratorio Fenol Fenol Formacin de una solucin de tonalidad rojo naranja Se presenta una coloracin rojiza turbia al contacto con la sal de Diazonio

CIDOS CARBOXLICOS REACCIN INDICADORES NaOH 10% PATRN UTILIZAD O cido Benzico DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN El papel indicador universal se torna de una tonalidad aparentemente roja, observando un pH aproximado de 3-4 Se solubiliza lentamente en la solucin acuosa de Hidrxido de Sodio Soluble en NaHCO3 con partculas ligeramente visibles en suspensin, poco perceptibles y de reaccin lenta Se obtiene una coloracin azul intensa, indicando la alta concentracin del cido y obteniendo prueba positiva

cido Benzico BICARBONAT cido O DE SODIO Benzico 10% YODATOcido YODURO Benzico

NINHIDRINA

No se encuentra el reactivo en el laboratorio

STERES Y ANHDRIDOS: REACCIN HIDROXAMAT O Medio cido Medio Bsico PATRN UTILIZAD O Acetato de Butilo Acetato de Butilo DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene una coloracin rojiza - caf Se obtiene una coloracin azul penetrante, similar a una uva negra oscura

GRUPO CARBOLNILO REACCIN 2,4 DINITROFENI L HIDRACINA Diferenciacin REACCIN SCHIFF TOLLENS FEHLING PATRN UTILIZADO Formaldehi do Formaldehi do Formaldehi do DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene una coloracin prpura Inicialmente se nota una coloracin negra , luego se obtiene un precipitado de un tono similar Se observa inicialmente una coloracin azul rey y despus del calentamiento se obtiene un precipitado de coloracin amarillo - naranja PATRN UTILIZADO Formaldehi do DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene rpidamente un precipitado de color amarillo

CARBIHIDRATOS REACCIN MOLISCH PATRN UTILIZAD O Glucosa DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene una intensa coloracin prpura en la superficie de diferenciacin de las dos pelculas

Diferenciacin REACCIN BARFOED PATRN UTILIZAD O Glucosa DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN La coloracin inicial del reactivo de Barfoed es intensamente azul, despus de un momento al bao mara se obtiene una coloracin oscura con la aparicin posterior de un precipitado del mismo tono Se obtiene un precipitado rojo naranja caracterstico del Cu2O La coloracin inicial del reactivo era azul cielo y despus de la prueba se obtiene un precipitado color naranja rojizo Se obtiene una coloracin roja al cabo de unos instantes (aproximadamente 50 segundos)

BENEDICT FEHLING SELIWANOFF

Glucosa Glucosa Glucosa

TERES REACCIN H2SO4 Conc. FERROX I2 / CS2 PATRN DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL UTILIZAD PATRN O La prueba no fue realizada por cuestiones de tiempo debido a que era necesario una destilacin en su desarrollo ter Etlico Se decolora gradualmente la coloracin prpura inicial hacia una tonalidad caf claro ter Etlico Inicialmente se presenta una coloracin violeta intenso y rpidamente se observa un cambio de coloracin hacia una tonalidad rojo brillante

COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS REACCIN CLOROANIL EN DIOXANO LIGNINA PATRN UTILIZADO Trimetilamin a Anilina DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene una coloracin verde pantano Se presenta una tonalidad inicial vino tinto seguidamente se observa una rpida aparicin de una coloracin amarilla Se forma una coloracin azul inmediata a la adicin del reactivo La solucin inicial transparente cambia rpidamente a una coloracin amarillo claro

FERROCIANU Anilina RO DE POTASIO DITIOCARBA Difenilamina MATO DE NQUEL

SALES DE Trimetilamin DIAZONIO a RIMINI AMIDAS REACCIN PATRN UTILIZADO Acetamida

Se produce una coloracin amarillo verdoso desde luego se intensifica un poco notndose un poco ms naranja y una ligera suspensin en el lquido El patrn no se encuentra en el laboratorio

HIDROXAMAT O EN PROPILENGLI COL HIDRLISIS Acetamida ALCALINA

DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene una coloracin rojo intensa

La coloracin inicial observada es transparente ante el suministro de calor se observa un comportamiento brusco dentro del tubo de ensayo, seguido del desprendimiento de gas

ANILIDAS REACCIN PATRN UTILIZADO DICROMATO / Acetanilida H2SO4 Conc. DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL PATRN Se obtiene un precipitado color verde, que muestra claramente que la prueba no da correctamente

NITROCOMPUESTOS REACCIN HODRXIDO FERROSO GRIESS PATRN DESCRIPCIN DE LA REACCIN CON EL UTILIZADO PATRN El reactivo no se encuentra dentro del laboratorio Nitrobencen o Se obtiene una coloracin rosa fucsia en el papel filtro

ANALISIS DE RESULTADOS Inicialmente el primer indicio para pensar que era un alcohol, fue la prueba con el permanganato, debido a que este tomo un color rojo vino indicando su oxidacin; posteriormente al descartar el grupo aldehdo luego de realizar las pruebas de 2-4 dinitrofenil-hidracina y fehling, y obtener resultados positivos en las pruebas para los alcoholes, en especial con la prueba de Lucas que demoro 3 minutos en ponerse turbia la solucin pudimos determinar que se

trataba de un alcohol secundario y luego tras comparar las propiedades fsicas, en especial la de solubilidad en agua con los posibles compuestos, descartando los que si eran miscibles y solubles en agua, llegamos a la determinacin de que se trataba del compuesto 2- butanol. CONCLUSIONES Tras realizar los ensayos preliminares se descartaron los compuestos aromticos, nitrogenados, azufrados y halogenados; posteriormente con el anlisis de grupo funcional se obtuvieron pruebas positivas para alcoholes y con el ensayo de Lucas se determino que era un alcohol secundario, tras comparar las propiedades fsicas se llego a la conclusin de que se trataba del 2. Butanol. BIBLIOGRAFIA [1] GREEN, D.W. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook (8th ed., McGraw-Hill) [2] Correccin del punto de ebullicin a presin estandar.pdf [3] Ensayos preliminares y clasificacin de compuestos por solubilidad [4] Ralph, L. S; Reynold, C. F; David Y. C, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, editorial Limusa, 1995