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Isomería

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Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Isomería en Química Orgánica
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.[1]

Isomería constitucional o estructural

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: • Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el

neopentano • Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. • Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular

Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización. Butan-2-ol o sec-butanol Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas. no obtenemos un tercer isómero. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1). si realizamos la sustitución en el C3. obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol). CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol. Obsérvese que. Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH. pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano. Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano): 2 Butano n-butano Metilpropano iso-butano ó terc-butano Para la fórmula C5H12. por un grupo hidroxilo. enlace. Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición. Isomería de cadena u ordenación Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado. Butan-1-ol o n-butanol CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol. que difiere en la posición del grupo hidroxilo. . coordinación. CH3-CH2-CH2-CH3. cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono. que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. Por ejemplo. la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol. sino de nuevo el 2-butanol. sin embargo. como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje. geometría y óptica. tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano. es decir la estructura de éste.Isomería (C6H12). metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano).

Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional. CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3 Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona) Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona). pero su disposición en el espacio es distinta. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.Isomería Isomería de compensación o por compensación A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes. Tautomería ceto-enólica. los .[2] Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son: HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3 Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo 3 Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. o no. difieren en la orientación espacial de sus átomos.[3] a los que hoy se suelen considerar isómeros de función. C=O típico de las cetonas. Isomería espacial o estereoisomería Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena. Tautomería Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas. conservando el esqueleto carbonado. Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos). Los isómeros tienen igual forma en el plano. con transposición de un átomo de hidrógeno. en las moléculas con varios centros quirales. generalmente hidrógeno. existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras. Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). o sea. los mismos grupos funcionales y sustituyentes. situados en la misma posición). Isomería de función Varía el grupo funcional. según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples. los ácidos y ésteres.[4] Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C. y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio. y también los aldehídos y cetonas. los confórmeros o isómeros conformacionales y.

Los isómeros configuracionales son aislables. Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono. Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables. la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces). Isomería configuracional No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman. debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. o con doble enlace N=N .los isómeros no son interconvertibles. donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote. como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Formas eclipsada y alternada. Isomería geométrica o cis-trans Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros. Por eso también reciben el nombre de rotámeros.como el ciclohexano. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans.[5] 4 Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. e isomería óptica. anticlinal (anti o trans). Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales. sinperiplanar y antiperiplanar.Isomería isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros. Isomería conformacional En este tipo de isómeros conformacionales[5] o confórmeros. gauche). Reciben nombres como sinclinal (a veces.

Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+). es decir. con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. enantiómeros. aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos. No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo. Dos enantiómeros de un aminoácido genérico Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: • un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro. 5 La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.[6] Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L.2-dimetilciclopentano cis-1.2-diclorociclohexano Formas cis y trans del difluorodiazeno Isomería óptica o Enantiomería Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral. y • forma trans (o forma E). A las dos posibilidades se las denomina: • forma cis (o forma Z). formas enantiomórficas o formas quirales. o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje. un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.2-dibromoeteno. pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos. pues el doble enlace impide la rotación. aunque sí pueden convertirse a veces. como ocurre con las manos derecha e izquierda. 1.[1] Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro.Isomería Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. Isómeros del But-2-eno Ácido maleico (Cis) y ácido fumárico (trans) Formas trans (E) y cis (Z) del 1.[7] . con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado. • el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo). normalmente empleando la proyección de Fischer. en reacciones catalizadas.2-diclorociclohexano (formas cis y trans) trans-1.

[8] y • según la configuración absoluta R-S (formas R y S). tendrá un total de 2n isómeros ópticos. Es el mismo para ambos enantiómeros. .3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R.[11] pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica: • Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente.3R)-3-bromo-butan-2-ol. Esta nomenclatura R-S.Isomería Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos. el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. Por ejemplo. por no tener todos sus carbonos invertidos. aunque de signo contrario. Formas R y S del bromoclorofluorometano.3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores. también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico. Es el caso del ácido tartárico o 2. de los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. HNO2. hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: • según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada. puede tener uno dextrógiro y otro levógiro. S2O42-. en la que un átomo de H cambia de posición. Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos. Se mide con el polarímetro. escalonadas y sinclinal (gauche). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica.[9] más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos. También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S)..[10] Isomería en Química Inorgánica Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos. Formas R y S del ácido láctico. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico. Diasteroisómeros Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares. que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. ópticamente inactiva. Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de anchura. Mezcla racémica y formas meso Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo.3-dihidroxibutanodioico. o en complejos de coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2]. algunas son enantiomorfas (formas especulares). pero si tiene un plano de simetría. • Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). como en el S2F2. Un caso especial es la tautomería. distinguimos las formas dextro (+) y levo (-). (2R. 6 • según la nomenclatura D-L (Formas D y L). en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. como (2S. En cambio. sobre todo en complejos de coordinación. Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito. De ellas. donde existen formas eclipsadas. uno de cuyos isómeros es una forma meso. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Así pues. • Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso.

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