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Sintesis de Acetato de Etilo

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SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO

Adriana Marcela Quiroga Arboleda Juan Carlos Sánchez Gómez 1.036.932594

Profesor: Fernando Rosero

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERÍA DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA MEDELLÍN 2012

Por ejemplo. el nitrato de etilo. un éster simple. no se ionizan en disolución. debido a su acción analgésica. una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. similar al de la esencia de las frutas que los contienen. el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos. y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). inodoros. Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes. como condimentos y como ingredientes de los perfumes Producción de ésteres La industria química produce grandes cantidades de ésteres. anti-inflamatoria y antirreumática. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal. en que industrias son utilizados este tipo de sustancias? Éster en química orgánica. Por ser una reacción de equilibrio. obtenido también por esterificación. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. centenares de millones de kilogramos por año. Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos. Una vez absorbido. los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable. es el más popular de los medicamentos sintéticos. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. En general. el cual actúa como analgésico. el acetato de butilo. como es conocido comercialmente. antipirética. haga uso de equipo. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local. el acetato de celulosa. Son de especial importancia el acetato de etilo. el xantogenato de celulosa. se puede aplicar el principio de Le Chatelier agregando un exceso de unos de los reactivos para que el equilibrio se desplace hacia la formación del Ester que . a diferencia de las sales. sino su cloruro. con olor agradable e insoluble en agua.. 2. y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio. además de su bajo costo. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí. empleado como calmante del dolor. los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros. Su densidad es menor que la del agua. el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico. Por ejemplo. De acuerdo con las condiciones de reacción utilizadas en el laboratorio para la obtención de acetato de etilo.1. es compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Consulte algunas de las propiedades de los esteres. aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. como podría mejorarse el rendimiento de la reacción? Justifique cada una de las propuestas. Este término es incorrecto porque los ésteres. el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales. incoloros. el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. consecuencia de su simplicidad estructural. reactivos específicos. antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Por ejemplo. se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico). el trinitrato de glicerilo. El ácido acetilsalicílico o aspirina. Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos.

97% 4. En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. Otra manera seria aumentar la cantidad y o concentración del catalizador acido que a su vez aumentaría la velocidad de reacción. El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. Aplicando el mismo principio se justifica la técnica del reflujo. Además se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. También se puede aumentar el rendimiento de la reacción si se trabaja con reactivos con mayor pureza pero esto generaría costos extras en nuestro producto final. si se realiza una destilación fraccionada se esperaría mayor recuperación del producto deseado. esterificación con el propio ácido sulfúrico o de formación del éter y el ácido orgánico puede sufrir descarboxilación.su rendimiento fue: Densidad etanol: 0. pues si observamos que el agua tiene menos punto de ebullición.1383 mol Moles de acetato de etilo= 0.15 g) =0. Podrían estar involucrados azeótropos en su sistema? Si es un método adecuado ya que tiene un rendimiento alto además se puede aumentar de manera significativa dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificación de Fischer).5* (1mol/130. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente con ácido sulfúrico.8129 g/ml *15 ml* (1 mol ester / 88.0699 mol Ya que el etanol tiene una pureza de 96% el rendimiento es: Rendimiento =   ó *100 = *100 = 51.8670 g/ ml Moles de etanol: 0. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del .5 ml . respecto a los demás compuestos. Teniendo en cuenta la pureza de los reactivos utilizados. Considera que el método utilizado para el aislamiento de su producto es el más adecuado? De qué manera podría mejorarse la cantidad recuperada y la calidad de su producto? Justifique. El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas. por lo tanto al evaporarse del medio se contribuye más aun al desplazamiento del equilibrio hacia la derecha por lo cual se podría prolongar el tiempo de destilación mejorando asi el rendimiento de la reacción. A veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado. 3.es lo que se busca. se obtuvo un destilado de 10.8129 g/ ml Densidad de acetato de etilo: 0.19 g) = 0.8670 g /mol*10. cuál fue el rendimiento de la reacción? Después de destilar.

Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Cuando hablamos de azeótropos. otro ácido de Lewis o trazas de base. destilara a temperatura constante. la destilación azeotrópica es una de las técnicas usadas para romper un azeótropo en la destilación. simplemente nos referimos a una mezcla de líquidos que destilan como si fueran un compuesto puro. Un azeótropo es una mezcla liquida de dos o más componentes que poseen un único punto de ebullición constante y fijo. En química. debe haber un exceso de ester. quedarse con la fracción que destila a menor temperatura. de otra forma no tendría ningún sentido . 5. para obtener el ester puro. También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio. o sea como si fuese un solo componente. que igualmente forman ésteres. un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida.en el caso que se tuviera una mezcla de líquidos y uno de ellos fuera el ester. En este caso se libera clorhídrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. al igual que un compuesto puro. el ester debe ser uno de los componentes de la mezcla. se debe tener en cuenta que un azeótropo es una mezcla. Esto quiere decir que un sistema que tenga la composición azeotrópica.anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. el etanol solo puede ser purificado aproximadamente el 95%. etcétera. En el segundo caso. y lo que se tiene que hacer es quedarse con la fracción que destila a mayor temperatura. Una de las destilaciones mas comunes con un azeótropo es la de la mezcla etanol-agua. Así mismo. En el primer caso. considera usted que estas son suficientes para asegurar que se obtuvo realmente el producto requerido? Acetato de etilo + cloridrato de hidroxilamina disuelto en agua+ NaOH (10%) + calor después se enfria y se adiciona FeCl3 . Para obtener un ester por destilación. se debe buscar en bibliografía . Los azeótropos podrían estar involucrados en nuestro sistema. Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina. por definición. Usando técnicas normales de destilación. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. Con las pruebas de caracterización realizadas al producto. se debe hacer lo inverso. y que al pasar al estado vapor se comporta como un liquido puro. Por esto permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET (polietilentereftalato). si esta mezcla presenta un azeótropo de mínimo o de máximo punto de ebullición. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl) (variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina.

966. 970 971 Pavia . Pp. Introducción to Organic Laboratory Techniques a Microscale Aproach. 2005 MORRISON. . 1990. Boston EEUU. caso en el cual se tendría una interferencia y el ensayo no sería confiable. 1º edición en español. Saunders Golden Sunburst Series. o la sustancia puede formar coloración con el cloruro férrico. Prentice Hall Hispanoamericana. 999. pp. ya que los pueden formar con sigo mismos. S. D. Robert. Impresos Universidad de Antioquia. mientras los anhídridos y los haluros de ácido lo pueden hacer en medio ácido o alcalino. Bibliografía Guía de laboratorio de química orgánica. BOYD. LAMPMAN. no es siempre roja sangre. Robert. Wade L. Es posible que los hidroxiácidos den prueba positiva como si fueran esteres. 85 86.5 Edición. solo cuando la reacción se lleva a cabo en medio alcalino. R-COOC4H9 + H2NOH R-CO(NHOH) + C4H9OH ESTER 3R-CO(NHOH + FeCl3 (R-CONHO-) 3Fe + 3HCl Los esteres reaccionan con el cloridrato de hidroxilamina para formar el ácido hidroxámico. Química Orgánica.Las reacciones que ocurren en esta prueba son. Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la coloración.. México 1993. United State of america. Química Orgánica. Dean. Págs. Jonh. G Yy otros. 1987. México 1990. ya que esta. 2º edición.A. McGraw Hill. Lange Manual de Química. 964. Tomo III. La prueba realizada a nuestro producto obtenido es válida y se demostró experimentalmente lcolor característico rojo sangre indicando la presencia de un ester. Editorial PERSON Addison Wasley.

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