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Practica_11_Reactivo_de_Grignard[1]

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División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I

Síntesis de cloruro de ter-butilo
UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO – DCNE Laboratorio de Química Orgánica I Práctica 12 Fernando Daniel Longoria Vázquez

1. Introducción La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Reacción:

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes: • • • • Sustrato: Recibe este nombre lugar la sustitución. Reactivo o grupo entrante: Es que ataca al sustrato. Grupo saliente: Es el átomo expulsado del sustrato. Producto: Es el resultado de la por el nucleófilo. la molécula en la cual tiene el átomo o grupo de átomos o grupo de átomos que es sustitución del grupo saliente

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puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades. Ejemplo: El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es más electronegativo que el C. el producto es positivo. aunque puede no pasar de R a S o viceversa. por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo. Si el nucleófilo es neutro. En este caso. Se produce por medio de carbocationes. • Reacciones de Eliminación Estas reacciones pueden ser de dos tipos: • Eliminación monomolecular (E1): En este caso la reacción transcurre en dos etapas. El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva. disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entre sí. si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración. produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra. Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes: • Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1): En este caso la reacción procede por etapas. para dar lugar a un carbocatión en 2 . Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2): En este caso la reacción transcurre en una sola etapa. Si el nucleófilo es negativo. el producto es neutro.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica.

para que se produzca esta reacción el halógeno y el H adyacente tienen que estar en disposición anti. Eliminación bimolecular (E2): En este caso la reacción transcurre en una sola etapa a través de un agente nucleofílico. NH2-Na+. ROH (alcoholes). es una reacción competitiva con la SN1. Nucleófilos débiles: H2O. Si el sustrato es un haloalcano.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I una primera etapa y a un doble enlace en una segunda etapa. MeO-Na+. Base débil (I) SN2 SN2 Nucleófilo. Objetivos 3 . Base fuerte (tBuO-) SN2 E2 Secundario Terciario SN2 SN1+ E1 E2 E2 • Bases fuertes no impedidas estéricamente: EtO-Na+. • Orden del Sustrato Metilo Primario Nucleófilo débil (H2O) No hay reacción No hay reacción SN1 + E1 (muy lenta) SN1 (mayoritaria) + E1 Nucleófilo. Base fuerte (EtO-) SN2 SN2 (mayoritaria ) E2 E2 Nucleófilo. 1.

6 1.E. • 1. corrosivo Dañino para salud la NaBr H₂SO₄ 102 98 280 10 487 340 3.8 Bromuro de Hidrógeno HBr 80.8 4 .6 Toxicidad Ác.2 Datos de reactivos. Sulfúrico C₄H₁₀O 74.9 -87 -67 1. disolventes y productos Tabla de Propiedades físicas y químicas de las sustancias utilizadas. (g/mol) P. (°C) 117. (°C) -88 P.F.12 Irritación en ojos y piel Irritante a la piel No combustib le. Pipeta Pasteur Agitador magnético Refrigerante Tubo de ensaye Refrigerante 1.0 Densidad (g/ml) 2. Sustancia Fórmula P. Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado. Matraz redondo de fondo plano Pipeta Pasteur Alambre de cobre Parrilla eléctrica. nbutílico Bromuro de sodio Ac.1 Material necesario Tabla del Material utilizado.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I • Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente.M. mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

4 2.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I Bicarbona to de sodio Alcohol terbutílico Ac.4 0. Reacciones CH₃CH₂CH₂CH₂OH +NaBr +H₂SO₄ +H₂O 5 CH₃CH₂CH₂CH₂Br +NaHSO₄ . Clorhídric o Etanol NaHCO₃ 84 851 2.17 Irritante en ojos y piel Dolor abdominal Irrita ojos.6 1.4 78.78 Severame nte inflamable .4 -88 -26 117 48 2. los C₄H₁₀O HCl 74. Nitrato de plata Sulfato de sodio AgNO₃ Na₂SO₄ 169.12 C₂H₆O 46 -114.9 142 212 1157 444 -273 4.68 2. Poco inflamable Alejar del aluminio.12 36.

después extrajimos la fase orgánica con una pipeta Pasteur. 100°C y observamos que se formó un precipitado blanco. por lo tanto el peso del alcohol fue de 1.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I 2NaBr + H₂SO₄ 2HBr + Na₂SO₄ 3. Para las Pruebas de identificación de halógenos realizamos la Prueba de Beilstein. Resultados y Discusión Calculando % de rendimiento: 6 . El peso del reactivo obtenido fue de 0. calentamos un extremo doblado en la flama del mechero bunsen. Para la extracción lavamos la capa orgánica adicionando 2 ml de agua al tubo.8518g.4370g. Colocamos 2 ml de alcohol ter-butílico en un tubo de centrífuga previamente pesado. tapamos el tubo y agitamos vigorosamente. utilizando un alambre de cobre. el peso del tubo con el alcohol fue de 8. Adicionamos 5 ml de HCl concentrado. Pesamos de nuevo el tubo para determinar el peso exacto del alcohol en el tubo. cuidadosamente separamos el haluro de alquilo del agente descante con una pipeta Pasteur y los transferimos a un matraz.5852g. Agitamos y luego dejamos que se formaran las capas nuevamente. 4. Observamos que el color de la flama era verde hoja. lo sumergimos directamente en la muestra del compuesto desconocido. Calentamos la solución etanólica concentrada en un baño de agua aprox. Observaciones En el experimento preparamos un haluro de alquilo terciario mediante la reacción alcohol terbutilico con ácido clorhídrico concentrado. Adicionamos 2 ml de bicarbonato de sodio 5% a la capa orgánica y agitamos hasta que se mezclaron las fases. Para la Prueba de nitrato de plata adicionamos 5 gotas de solución etanólica concentrada del compuesto desconocido sólido a 2 ml de solución de nitrato de plata etanólica al 2%. Secamos con sulfato de sodio anhídrido granular. El peso del tubo fue de 6. Una vez seca la solución.6048g.

R. pp.. N..División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I Masa teórica: 10. pp1-10.6048 g10. y Vander. T.219% de trifenilmetanol por medio de métodos ya conocidos. ➢ Morrison. Bibliografía ➢ Laider K. Madrid. Alambra. y Boyd. 1976. 1970.6048g Rendimiento= . Respecto a los demás pasos del procedimiento de la práctica no tuvimos ningún problema. Werf C.J. 82-86. Editorial Alambra. España. Nuestro rendimiento no fue muy elevado ya que tuvimos perdidas durante las extracciones.6% 5. Cinética de reacciones. al momento de agitar no tapamos bien el tubo y parte de nuestra solución se derramo dentro de la campana. 1. 6. Edición. Química Orgánica.8 g Masa experimental: . Conclusiones El objetivo de la práctica se cumplió ya que logramos obtener un rendimiento de 50. R. ➢ Brewster. Vol. España. 7 .8 g x 100 = 5. Q.. México. R. 19-29. Curso práctico de química orgánica. Fondo Educativo Interamericano. 2ª. 1971. A.

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