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2° medio química texto

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Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen
una misma fórmula molecular (notación que indica el número de átomos
diferentes en una molécula), pero difieren en su fórmula estructural
(representación de la disposición de los átomos). Aunque coinciden en su
notación química, los isómeros presentan diferentes propiedades físicas
y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener
los átomos dentro de las moléculas.

Los isómeros se pueden clasificar de acuerdo con las siguientes categorías:

Formen un grupo de tres o cuatro integrantes y reúnan los siguientes
materiales: una caja de fósforos, plastilina negra y blanca, cronómetro o
reloj. Luego, desarrollen el procedimiento que se sugiere a continuación:

1. Modelen siete esferas de plastilina negra, que representarán átomos
de carbono, y dieciséis esferas de plastilina blanca, que simbolizarán a
los átomos de hidrógeno.

2. Utilizando los átomos modelados, armen todas las estructuras
posibles que respondan a la fórmula molecular C

7H

16 en un período
de treinta minutos. Recuerden respetar la tetravalencia del carbono.

3. Dibujen en sus cuadernos cada una de las combinaciones obtenidas y
anoten sus fórmulas estructurales.

4. Compartan y comparen sus modelos moleculares con los demás
grupos. Comenten sus resultados y respondan las siguientes
preguntas de análisis:

a. ¿Cuántos isómeros lograron construir en el tiempo asignado?,
¿podrían obtener más isómeros a partir de la fórmula
química C

7H

16?

b. Nombren los isómeros obtenidos aplicando las reglas IUPAC
estudiadas en el capítulo I del texto.

Isómeros

Geométricos

Estructurales

Ópticos

Estereoisómeros

De cadena

De posición

De función

Construir y analizar

ActividAd 5

buteno

2-buteno

ii

Capítulo II: Isomería en los compuestos orgánicos • 139

1.1 Las fórmulas estructurales

Seguramente, al realizar la Actividad 5 y construir los isómeros del heptano
(C

7H

16), primero ubicaste los siete átomos de carbono en una cadena
continua y luego fuiste incorporando los sustituyentes a la cadena
principal. Al elaborar las fórmulas estructurales de los isómeros de algún
compuesto debemos considerar algunos pasos elementales. Utilizaremos
como ejemplo la fórmula molecular C

4H

10:

A. Se comienza escribiendo los cuatro átomos de carbono en una
cadena continua.

C C C C

B. Luego, considerando la tetravalencia del carbono, completamos con
los hidrógenos faltantes.

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

CC

CC

C. Para encontrar las fórmulas estructurales de los otros isómeros
debemos reducir la cadena más larga y considerar la existencia de
sustituyentes dentro de la molécula.

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

D. Finalmente, para la fórmula molecular C

4H

10 tenemos dos isómeros

posibles: el butano y el 2-metilpropano.

En química orgánica es habitual escribir las estructuras de las moléculas
a través del uso de líneas como se ilustra a continuación:

H C C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H C C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H C C C C H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

H

H

Unidad 3: Química orgánica

Capítulo II

Isomería en los compuestos orgánicos

140 • Unidad 3: Química orgánica

Tipo de isómero estructural

Ejemplos

De cadena

Este tipo de isómero se
diferencia en la posición que
adquieren los átomos de
carbono dentro de la cadena,
lineal o ramificada.

2,2-dimetilbutano (C

6H

14)

2-metilpentano (C

6H

14)

De posición

Son aquellos compuestos
que poseen la misma función
química, pero sus fórmulas
estructurales se diferencian en la
localización del grupo funcional

2,4-hexadieno (C

6H

10)

1,3-hexadieno (C

6H

10)

De función

Se caracterizan por tener la
misma distribución de átomos
de carbono e igual fórmula
molecular, pero difieren en el
grupo funcional.

Ácido propanoico (C

3H

6O

2)

CH

3

C

OH

O

CH

2

Etanoato de metilo (C

3H

6O

2)

H

3C

CH

3

C

O

O

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