Universidad Complutense de Madrid Departamento de Qumica Orgnica I Facultad de Ciencias Qumicas Ciudad Universitaria s/n, 28040 Madrid

PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA

(Curso 2011-2012)

CURSO 2 GRADO EN QUMICA

Prcticas de Qumica Orgnica

NOTA PREVIA
Los alumnos han realizado ya las prcticas de OPERACIONES BSICAS DE LABORATORIO (O.B.L.) (Curso 1) y, por tanto, conocen las siguientes tcnicas: Destilacin sencilla, fraccionada y a vaco. Cristalizacin y sublimacin. Extraccin sencilla y mltiple. Extraccin cido-base. Secado y desecantes. Tcnicas cromatogrficas en capa fina y en columna. Calefaccin con reflujo de disolvente.

El alumno dispone de diferentes videos editados por el Departamento de Qumica Orgnica, para la revisin personal de las diferentes tcnicas. Estos videos se pueden descargar desde la pgina Web del Departamento de Qumica Orgnica: (http://www.ucm.es/info/quimorga/Descargas.htm). Asimismo, es conveniente que el alumno repase los correspondientes guiones de las prcticas de Operaciones Bsicas de Laboratorio que tratan de dichas tcnicas (prcticas 9, 10, 11 y 12).

A) OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA. Aplicar las distintas tcnicas utilizadas en el Laboratorio de Qumica Orgnica a problemas concretos. En su caso, deber elegir entre dos o tres opciones. Interpretar los protocolos para el desarrollo de una reaccin y el aislamiento del producto, teniendo en cuenta los siguientes aspectos:

Clculos estequiomtricos. Rendimiento terico. Propiedades de los componentes de la mezcla de reaccin.

Evaluacin del resultado.

B) PLAN DE TRABAJO. MTODOS Y EVALUACIN.

Las prcticas se desarrollan en dos semestres: 4 sesiones el primer semestre y 6 sesiones el segundo semestre (incluye examen prctico) a lo largo de 10 das (de 10:00 a 13:30 o de 15:00 a 18:30 h; este horario es susceptible de cambio atendiendo al correspondiente a las clases tericas de cada grupo particular) y se llevan a cabo simultneamente turnos de maana y turnos de tarde. El sector de laboratorio correspondiente a un grupo/profesor deber ser autnomo en cuanto a infraestructura bsica y especfica. Cada alumno recibir una taquilla individual ubicada en una U determinada, con dotacin suficiente para que no utilice el material o los servicios instalados en otras Ues o taquillas. Los alumnos disponen de un Manual de Prcticas (depositado en Reprografa y en la pgina web del Departamento: http://www.ucm.es/info/quimorga/GuionPracticasQOI.pdf) que incluye las normas bsicas de funcionamiento y seguridad, los guiones de cada una de las prcticas e instrucciones para la elaboracin del cuaderno de laboratorio. El Profesor debe resaltar el objetivo de la prctica y responder a las preguntas que el alumno debe hacerse para interpretar el guin. El alumno tiene que saber en todo momento qu tiene entre manos y la finalidad de cada operacin. El alumno elaborar un cuaderno de laboratorio de acuerdo con las indicaciones que se recogen en el apartado denominado Cuaderno de Laboratorio. Al finalizar la prctica el alumno entregar al Profesor los productos obtenidos, debidamente etiquetados, y evaluar con ste el resultado. La ltima sesin de laboratorio (dcimo da) se dedicar a la realizacin de un examen prctico en el que el alumno recibir el enunciado y el papel de examen correspondientes. El

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alumno deber entregar por escrito a su profesor, antes de pasar a la realizacin del examen prctico en s, la contestacin a los siguientes apartados: a) b) c) esquema de la reaccin propuesta y su estequiometra. los clculos en funcin del rendimiento terico que se indique en el enunciado del examen. descripcin breve del procedimiento experimental indicando el material necesario para la realizacin del examen.

NOTA. El tiempo mximo para cumplimentar esta parte inicial del examen ser de 45 minutos. Para la realizacin del examen el alumno slo dispondr de su cuaderno de laboratorio y de un catlogo comercial de productos qumicos para su consulta.

La calificacin se realizar teniendo en cuenta el examen prctico, los resultados obtenidos, su progreso o evolucin y el cuaderno de laboratorio.

C) PROGRAMA DE LA ASIGNATURA Prcticas del primer semestre 1. Separacin y purificacin de los componentes de una mezcla (2 sesiones) Tcnicas de aislamiento de compuestos orgnicos: aminas, cidos, fenoles y compuestos neutros. Purificacin de compuestos orgnicos mediante tcnicas de destilacin, recristalizacin y sublimacin. Caracterizacin de los compuestos obtenidos: punto de fusin/punto de ebullicin. 2. Sntesis de dos medicamentos (2 sesiones) cido acetilsaliclico. Sntesis, purificacin mediante recristalizacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin. Paracetamol. Sntesis, purificacin mediante recristalizacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin. Anlisis de analgsicos comerciales por cromatografa en capa fina. 3. Sntesis de borneol e isoborneol (2 sesiones) Oxidacin del borneol a alcanfor. Purificacin mediante sublimacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin. Reduccin del alcanfor a isoborneol. Purificacin mediante sublimacin y caracterizacin (punto de fusin). Clculo del rendimiento de la reaccin. Prcticas del segundo semestre 4. Nitracin del clorobenceno (3 sesiones) Sntesis, aislamiento y purificacin de los ismeros orto/para por cromatografa en columna de gel de slice. Clculo del rendimiento de la reaccin. 5. Examen prctico (1 sesin)

D) RECURSOS DEL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA El laboratorio contiene seis "Ues". Cada U contiene diez taquillas individuales. Las impares se dedicarn a los turnos de maana y las pares a los turnos de tarde (cuando el nmero d alumnos as lo permita). Adems, existen seis taquillas de reserva que pueden entregarse en turno de maana o de tarde. Si es posible, deben dejarse libres las taquillas situadas bajo las vitrinas Cada dos Ues consecutivas disponen de un armario en el pasillo que contiene el material comn (material de U). Este material sirve doblemente al turno de maana y al de tarde, por lo que debe guardarse siempre en condiciones de ser utilizado. El profesor dejar

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depositadas las llaves de dichos armarios en el Laboratorio de Preparacin de Prcticas al trmino de cada sesin, siendo el nico responsable a todos los efectos si no lo hiciera. La dotacin de las taquillas individuales se encuentra descrita en este Guin, mientras que el material comn se encuentra descrito en unas hojas situadas en el interior/exterior de las taquillas y armarios correspondientes. Todas las mesas cortas de cada U disponen de estantes para colocar las disoluciones preparadas, reactivos y disolventes necesarios en cada prctica (los envases estarn etiquetados con el cdigo de color correspondiente a cada U). El cido sulfrico concentrado, el cido clorhdrico concentrado y el hidrxido sdico se colocarn sobre una de las poyatas para su dispensacin y, en ningn caso, se desplazarn a las mesas. El cido actico glacial, el anhdrido actico, el cloruro de tionilo, el amonaco y las aminas debern abrirse y cerrarse en la vitrina ms prxima. Al finalizar cada sesin, todas las botellas y botes debern quedar situados en el lugar original para que el tcnico de laboratorio pueda reponer su contenido o trasladarlos a su lugar de almacenamiento. Si en el momento de dar comienzo una sesin prctica, el Profesor observa descolocacin o carencia de alguno de los disolventes o reactivos necesarios para la prctica dar cuenta de la incidencia al Coordinador. En todas las Ues existe un rotavapor, un granatario, 1 bomba de membrana y 2 microbombas. En los puntos de vaco se debe filtrar y destilar pero NO SECAR. Con objeto de preservar las bombas de membrana y las microbombas se ha intercalado una trampa de lquidos/gases en cada puesto de trabajo. Las trampas deben quedar limpias al trmino de la sesin. En el laboratorio existen una estufa, 6 bloques para determinar puntos de fusin y 4 lmparas UV. Tres de ellas (254 nm) estn sobre las poyatas, en un receptculo negro, y una porttil (254/366 nm) que se guarda en el armario de material general. Con objeto de evitar roturas y deterioros en las instalaciones y equipos, el Profesor explicar brevemente su uso el primer da de prcticas. El incumplimiento de las normas por el alumno se penalizar con la expulsin del laboratorio. Igualmente se resolver en el caso de incumplimiento de las normas de seguridad e higiene (vertidos en desages, accidentes previsibles, etc.), as como la carencia de bata, gafas de seguridad, cuaderno de laboratorio o guin completo de prcticas. Todo el material de uso comn de cada una de las Ues deber mantenerse limpio y en condiciones de ser utilizado en la sesin de prcticas siguiente. Los profesores se encargarn de cortar los cromatofolios que necesiten sus alumnos y controlaran que stos aprendan a aplicar correctamente las muestras sobre las placas de CCF desde el primer da. Los capilares necesarios sern suministrados por el Profesor. Nunca se deben utilizar capilares de punto de fusin para este fin. Los viales, tapones, tubos de RMN y clips, son material retornable. El botiqun permanecer abierto durante toda la sesin de prcticas. En la entrega y recogida de taquillas todo el material individual debe estar limpio y completo. Al finalizar cada turno, el profesor revisar el material comn de sus Ues, comunicando al Tcnico de Laboratorio lo que es necesario reponer. Este material de U se cambiar entre el ltimo Profesor saliente (tarde) y el primero entrante (maana) en el mismo horario que se decida para el intercambio de las taquillas individuales. Tanto los alumnos como los profesores NO PUEDEN ACEPTAR MATERIAL SUCIO O ROTO. Las incidencias debern ser recogidas en la Hoja de Incidencias disponible en el Laboratorio de Preparacin de Prcticas. Dicha hoja se entregar al Coordinador, con independencia de que, en su caso, se comunique la incidencia al Tcnico de Laboratorio responsable del mismo.

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

CURSO ACADMICO 2009/10 El alumno/a .........................................................................................................., de la asignatura ......................................................................., turno .........., ha recibido el da .......... de ....................... de 201..... la taquilla n ................ con el material que se relaciona a continuacin, y que se compromete a devolver en idntico o mejor estado de conservacin una vez finalizado el turno de prcticas: 1 Probeta de 25 mL 1 Tubo de cloruro clcico B-14 1 Embudo de decantacin 250 mL 1 Embudo de slidos 1 Tapn B-19 de polietileno para el embudo 1 Cubeta de acero de decantacin 1 Vaso de precipitados 100 mL 1 Cubeta de cromatografa 8x8 cm 1 Vaso de precipitados 250 mL 1 Termmetro normal 1 Vaso de precipitados 600 mL 1 Pipeta 5 mL 1 Matraz esfrico 100 mL B-29 1 Aspirador para pipetas 1 Matraz esfrico 50 mL 2 bocas B-14 1 Vidrio de reloj 10 cm 1 Matraz esfrico 25 mL B-14 6 Viales de vidrio de 6 mL + 6 tapones 1 Matraz de corazn/esfrico 25 mL B-14 1 Imn pequeo 1 Matraz esfrico de 10 mL B-14 1 Imn mediano 2 Matraz Erlenmeyer 50 mL 2 Tapones B-14 de polietileno 4 Matraz Erlenmeyer 100 mL 1 Tapn B-29 de polietileno 2 Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Chupete gris 1 Matraz Kitasato 250 mL 1 Gradilla con 12 tubos de ensayo 1 Aro 1 Embudo Bchner 4 cm 3 Nueces 1 Embudo Bchner 7 cm 1 Tapn de goma taladrada 3 Pinzas 1 Cacerola 1 Embudo cnico de vidrio 4 cm 2 m de goma ltex 8x12 1 Embudo cnico de vidrio 7 cm 1 Refrigerante de reflujo (bolas) B-14 1 Juego de 3 conos de goma para filtracin 1 Refrigerante recto con cabeza de 1 DVD Innovacin educativa destilacin B-14 3 Clips metlicos o de plstico EL ALUMNO,

Fdo.:...................................................................

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MATERIAL DISPONIBLE POR CADA U de 5-6 ALUMNOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
1 Bomba de membrana (con condensador y elevador) (una por cada dos Ues) 1 Rotavapor inclinado 1 Bomba de membrana con cuatro puntos de vaco y cuatro trampas lquidos/gases 4 Trompas de agua 1 Granatario (0,01 g) 1 Frasco lavador con acetona 1 Embudo grande Bidones de residuos lquidos etiquetados 1 Varilla hueca para preparacin de columnas de cromatografa 6 Agitadores magnticos/calefactores 6 Embudos de adicin con presin compensada de 25 mL 6 Termmetros esmerilados B-14 6 Cerditos B-14 (dos colectores) Grasa de vaco Cinta de PTFE Pipetas Pasteur Placas de cromatografa en capa fina (CCF) Capilares (punto fusin) Capilares para CCF Cuchilla (cutter) Regla de aluminio Papel pH, papel de aluminio Viales de vidrio con tapon

NOTA: El conjunto del material correspondiente a dos Ues, que resulta de multiplicar por dos las unidades que aparecen en gris ms arriba, se encuentra depositado en un armario (etiquetados con el cdigo 23, 45 y 910).

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Material especfico disponible en el laboratorio (30-36 alumnos/turno)

Armario 1
12 Compresores de sobremesa 30 Mantas calefactoras 5 Vasos Dewar de acero 1 Trompa de vaco

Armario 2

24 Columnas de cromatografa 24 Refrigerantes de reflujo B-29 24 Dean-Stark 6 Probetas de 100 mL 6 Pipetas de 10 mL 1 Lmpara UV porttil 6 Pipetas de 1 mL 6 Soportes de corcho (matraz de 100 mL) 6 Adaptadores M/H B-14/B-29 2 Bombas de membrana porttiles 15 Sublimadores

Material especfico disponible en el Laboratorio de Preparacin de Prcticas (Solictelo a su profesor o al tcnico de laboratorio)
11 Imanes de carrete 6 Adaptadores M/H B-14/B-29 Varilla hueca

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MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Gafas de seguridad.

Es obligatorio el uso de gafas de seguridad siempre que se encuentre en el recinto del laboratorio, aunque no se realice ningn experimento en ese momento. No es aconsejable utilizar lentes de contacto ya que, en caso de accidente, pueden introducirse partculas de reactivos o disolventes entre la lente y el ojo daando a ste. En caso de que algn reactivo penetre en los ojos, se acudir rpidamente al lavaojos ms cercano, se aclarar con agua abundante durante aproximadamente 5 minutos y se avisar al Profesor responsable.

Servicios de emergencia.

Es obligatorio conocer la localizacin y disponibilidad de todos los servicios: botiqun, lavaojos, duchas, mantas ignfugas y extintores.

Extintores

Es necesario conocer su funcionamiento antes de comenzar a trabajar en el laboratorio. El procedimiento de manejo de extintores es el referido en el Plan de Autoproteccin elaborado por la UCM/Facultad de Ciencias Qumicas (Abril, 2001) y consta de tres etapas: Operaciones previas a la extincin. Elegir el extintor adecuado al tipo de fuego previsible:

Tipo de fuego Slidos Lquidos Gases Elctrico

CO2 NO NO NO S

Polvo S S S S

Extraer el extintor de su soporte o emplazamiento. Desplazarse hasta el lugar del conato de incendio. Situarse en la proximidad del foco de incendio, asegurndose de que desde ese punto existe un camino de repliegue ante una eventualidad. Si hay alguna corriente de aire en la zona del incendio colocarse de espaldas al sentido de la corriente. La duracin de un extintor es muy corta por lo que no se debe utilizar hasta estar junto al fuego.

Operaciones durante la extincin. No invertir el extintor. Retirar la anilla de seguridad. Sujetar la manguera con una mano y accionar la vlvula de disparo con la otra. Dirigir el chorro de agente extintor hacia la base de las llamas, procurando mantener el extintor lo ms vertical posible (no es necesario mantenerlo en vilo; puede accionarse desde el suelo).

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Efectuar un movimiento de barrido en zig-zag de fuera hacia dentro. En el caso de fuego de combustibles sueltos o lquidos inflamables, evitar que el chorro por el efecto de soplo y choque extienda la superficie en ignicin y/o provoque proyecciones de partculas inflamadas. Evitar que el chorro de agente extintor toque a las personas. En caso de extintores de polvo, evitar que ste caiga sobre el rea incendiada en forma de llovizna.

Operaciones posteriores a la extincin. Remover con cualquier elemento (un palo, una barra, etc.) los restos y comprobar que el fuego se ha sofocado. Ventilar el local. Enviar a su recarga o notificar a mantenimiento qu extintor se ha utilizado. Efectuada la recarga, volver a colocar en su emplazamiento, listo para una nueva eventualidad.

Incendios.

En un laboratorio de Qumica Orgnica se trabaja frecuentemente con disolventes inflamables (ter de petrleo, etanol, acetona, etc.), y siempre existe el riesgo de incendios. Por ello est terminantemente prohibido fumar en el laboratorio, as como encender cualquier llama. Actualmente, todas las fuentes de calefaccin disponibles en los laboratorios son elctricas pero pueden provocarse incendios por deflagracin o explosin de vapores. Los lquidos inflamables no se calentarn nunca al fuego directo, ni en un vaso abierto. Antes de desmontar los aparatos en que se hayan utilizado disolventes, se esperar a que stos hayan alcanzado la temperatura ambiente. Los aparatos en que se calientan sustancias, con o sin desprendimiento gaseoso, no deben estar completamente cerrados.

Reactivos.

Todos los reactivos deben ser manejados con cuidado. Se debe evitar el contacto con la piel. En caso de que ste se produzca, se debe aclarar la parte afectada con agua abundante, y nunca se deben utilizar disolventes orgnicos ya que pueden aumentar la absorcin del reactivo en la piel. Tambin debe evitarse al mximo la inhalacin de vapores de compuestos orgnicos, particularmente de disolventes aromticos o clorados. Se debe utilizar la vitrina siempre que el profesor lo indique. Durante su utilizacin hay que cerciorarse de su buen funcionamiento y de que permanece cerrada el mayor tiempo posible. No se debe pipetear jams con la boca ningn compuesto qumico ni disolucin; para ello se usan los aspirapipetas. No se deben dejar nunca abiertas las botellas o recipientes con reactivos o disolventes. Est terminantemente prohibido comer o beber en el laboratorio.

Vertidos.

Los cidos y bases fuertes y los compuestos txicos no se vertern en los desages, sino en los contenedores adecuados. Los disolventes orgnicos no se vertern nunca por los desages, sino que se intentarn recuperar siempre que sea posible para su reutilizacin. En caso contrario, se almacenarn en unos bidones de plstico disponibles en el laboratorio. Se diferenciar entre disolventes halogenados y no halogenados.

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No se deben arrojar al fregadero residuos slidos (tapones, trozos de plato poroso) que puedan obturar el desage, sino a la papelera. Los trozos de vidrio se depositarn en el contenedor adecuado para ello.

Visitas.- Queda prohibida la entrada en el laboratorio a toda persona ajena al mismo.

La indumentaria de los alumnos, profesores y personal tcnico en los laboratorios debe ser la adecuada y contener los elementos de proteccin individual (EPI) adecuados: cabellos recogidos, gafas de seguridad, bata de laboratorio, guantes, calzado cmodo (no usar sandalias), etc. Cualquier incidencia que se produzca en el laboratorio, que afecte a la seguridad en el trabajo o a los elementos de proteccin individual, deber comunicarse inmediatamente al Coordinador de las Prcticas.

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NORMAS GENERALES
Material que el alumno debe llevar al acudir al laboratorio. Bata de laboratorio Gafas de seguridad Cuaderno de laboratorio (espiral, DIN A4) Guin de Prcticas completo Tijeras y un pao de algodn Esptula de laboratorio Bolgrafo Rotulador para vidrio Pinzas de madera 1 Fotografa tamao carnet

La falta de alguno de los materiales sealados en azul (casillas 1 a 4) ser motivo de expulsin inmediata del alumno, aplicndosele el rgimen de ausencias injustificadas que pueden dar lugar al suspenso en la asignatura. Preparacin de la Prctica. Antes de acudir al laboratorio para comenzar una sesin de prcticas es preciso haber preparado la prctica que se vaya a realizar ese da. Ello incluye haber ledo el guin, comprendido el fundamento terico de la misma y realizado los clculos previos (p.ej. para saber las cantidades exactas de los reactivos que se van a necesitar para preparar una disolucin). Puntualidad. El tiempo de permanencia en el laboratorio es limitado y hay que aprovecharlo. Al comienzo de cada prctica se dan a los alumnos una serie de explicaciones y detalles concretos sobre la prctica a realizar. Es imprescindible asistir a dichas explicaciones para poder trabajar de forma adecuada. El retraso injustificado o repetidamente justificado puede dar lugar al suspenso en la asignatura. Limpieza. El material de la taquilla debe estar siempre limpio. Es preferible guardarlo limpio al terminar una sesin de prcticas, ya que de esta forma se encontrar listo para su utilizacin en la siguiente sesin. Cualquier slido o lquido que se derrame, tanto por la mesa como por el suelo, deber ser limpiado inmediatamente. En caso de duda sobre el mejor mtodo a seguir en cada caso, consulte al Profesor. Al terminar el periodo de prcticas el material debe quedar limpio y ordenado, tanto el particular como el de uso general. Los reactivos quedarn ordenados (no cambiados de mesa ni abandonados junto a las balanzas).

Observaciones.
1. Durante el desarrollo de las prcticas, hay veces en las que es necesario esperar un determinado tiempo antes de pasar al punto siguiente. Sin dejar nunca desatendido el experimento, se puede aprovechar el tiempo para preparar elementos o material que se van a necesitar despus (filtros de pliegues, disoluciones, etc.), para limpiar material, para realizar clculos, para preguntar dudas al Profesor, etc.. 2. Etiquetar adecuadamente los contenidos de los recipientes. Muchos compuestos orgnicos pueden tener la misma apariencia y puede resultar peligroso confundirlos. 3. No se deben introducir pipetas en las botellas o frascos generales de reactivos, para evitar el riesgo de contaminacin accidental. Se pone en un recipiente (vaso de precipitados) la cantidad aproximada de reactivo que se vaya a necesitar, y se introduce en l la pipeta. De igual forma, los reactivos sobrantes nunca se devolvern a sus recipientes originales. Es mejor, si ha sobrado mucho, pasar dicho reactivo a otro/a compaero/a que pueda necesitarlo.

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4. El vidrio caliente tiene la misma apariencia que el fro. Hay que esperar a que se enfre antes de desmontar un aparato que se ha estado calentando. 5. Es necesario tener mucho cuidado de que no entre nada en contacto (gomas de refrigerante, cordn del enchufe, la propia mano) con una placa de calefaccin en funcionamiento o recin apagada. 6. Cuando se est realizando una extraccin es conveniente guardar siempre las dos fases, hasta estar seguro de que alguna de ellas no interesa. 7. Las cuestiones relativas a cada prctica se entregarn al Profesor al trmino de cada prctica y se las devolver su Profesor una vez que estn revisadas y calificadas.

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EL CUADERNO DE LABORATORIO

Durante la realizacin de cualquier trabajo en un laboratorio, es fundamental la utilizacin de un cuaderno de laboratorio (al igual que otros materiales de laboratorio). No se debe confiar nunca en la memoria para la retencin de un dato u observacin, ni emplear hojas sueltas para hacer anotaciones. Antes de entrar en el laboratorio se debe realizar una cierta preparacin de la prctica, que redundar en un ahorro posterior de tiempo. Las reglas generales de esta preparacin previa son: 1. Leer cuidadosamente en el Guin de Prcticas el experimento que se va a realizar, identificando todo el material y reactivos necesarios (consulte el DVD que se le ha entegado, con el fin de familiarizarse con el material y el procedimiento experimental). 2. Buscar las propiedades fsicas de los compuestos que se van a emplear, como el p.f., p. eb., densidades de lquidos, etc. (p.ej en el catlogo de Sigma-Aldrich, Fluka, Acros u otros proveedores, disponibles tambin on-line). 3. Calcular los pesos moleculares de los reactivos y anotarlos en el cuaderno, bajo la reaccin qumica prevista. El cuaderno de laboratorio es el registro permanente de todo lo que se realiza en el laboratorio durante el periodo de prcticas (ello implica que carece de sentido la accin de pasarlo a limpio tras finalizar la sesin de prcticas). Debe contener los detalles y documentacin necesarios para que el mismo experimento pueda repetirse posteriormente por otra persona. Por tanto, deben seguirse las siguientes indicaciones: 1. Debe tratarse de un cuaderno autntico (preferiblemente de espiral A4), no una serie de hojas sueltas que despus se grapan o sujetan. 2. Escribir a mano, en tinta, nunca en lpiz. Hacer correcciones si es necesario, pero cuidar de que el cuaderno resulte legible. Fechar siempre lo anotado al comenzar cada sesin. 3. Se pueden incluir placas de cromatografa en capa fina, sujetndolas a la hoja de forma adecuada, aunque tambin es admisible un dibujo a escala de la misma. 4. En cada prctica se comienza escribiendo el ttulo, objetivo, ecuaciones qumicas necesarias, datos sobre los reactivos (pueden incluirse los de toxicidad) y una breve descripcin del experimento).* 5. Seguidamente se anotan los fenmenos acaecidos y las incidencias que se observen en el transcurso del mismo. 6. Si se utiliza un aparato, se debe incluir un esquema del mismo. 7. Por ltimo, se anotan los resultados obtenidos, los datos que han conducido a la caracterizacin inequvoca del compuesto resultante y las conclusiones alcanzadas con los mismos. En todos los casos en que se prepare mediante sntesis un compuesto, debe calcularse el rendimiento obtenido. Para ello, en primer lugar, hay que calcular cual es el reactivo limitante; seguidamente se calcula el rendimiento mximo de la reaccin, y, por ltimo, el rendimiento real en cada caso. 8. Si se trata de una sntesis por pasos, se calcula el rendimiento de cada uno de los pasos de la forma sealada anteriormente. El rendimiento global del proceso es el producto de los rendimientos de cada uno de los pasos. 9. Se incluirn, de forma clara y concisa, las explicaciones que se consideren oportunas para justificar los errores o datos incorrectos, o que no se ajusten a lo esperado en un principio. 10. En todos los casos, los datos deben ir acompaados de sus unidades y con el nmero de dgitos adecuado a la precisin con que se ha realizado la medida

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*En todos los casos en que se prepara un compuesto, el procedimiento consta de tres fases bien definidas:

1. Descripcin de la reaccin: orden de adicin de los reactivos, cantidades [g o mL (mol)], condiciones

de reaccin (temperatura, tiempo, etc.).

2. Aislamiento del producto de reaccin ("crudo o bruto" de reaccin): procedimiento para separar
el producto del disolvente utilizado en la reaccin, de las sales u otros productos inorgnicos que se hayan podido formar o de algunos de los reactivos utilizados que no se hubieran consumido totalmente y fueran solubles en agua o en disoluciones acuosas de diferente pH.

3. Purificacin del producto: separacin del producto de los componentes de la mezcla de reaccin
que lo acompaan despus de su aislamiento (generalmente, reactivos en exceso insolubles en agua o en disoluciones acuosas de diferente pH y subproductos de reaccin).

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P1 SEPARACIN Y PURIFICACIN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA

(Duracin: 2 sesiones)

1. Introduccin. La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla de reaccin por medio de un disolvente orgnico en contacto con una fase acuosa. Los distintos solutos presentes en dicha mezcla se distribuyen entre las fases acuosa y orgnica de acuerdo con sus solubilidades relativas. Para un mismo volumen de disolvente orgnico es ms efectivo realizar varias extracciones (con porciones del disolvente), que una sola con todo el volumen. Con frecuencia, se consiguen separaciones muy buenas de compuestos orgnicos utilizando disoluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales solubles en agua e insolubles en disolventes orgnicos. As, una disolucin de hidrxido sdico al 5-10% convierte, por ejemplo, los cidos carboxlicos (R-COOH) en sus sales + sdicas (R-COO Na ). Los fenoles (ArOH) experimentan una transformacin semejante con el mismo reactivo. Por esta causa, puede utilizarse una solucin de hidrxido sdico para extraer o separar un cido carboxlico o un fenol, en solucin de un disolvente orgnico, de otros compuestos bsicos o neutros.

Las disoluciones acuosas de bicarbonato sdico convierten tambin los cidos carboxlicos en sus respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas para formar sales con los compuestos fenlicos. Esto permite la separacin de cidos carboxlicos y fenoles: el cido carboxlico se extrae en primer lugar de la solucin en el disolvente orgnico utilizando una solucin de bicarbonato sdico y, posteriormente, el fenol con solucin de hidrxido sdico. Las sales sdicas de los cidos carboxlicos y de los fenoles son fcilmente convertibles en los compuestos de partida por simple tratamiento con cido. Por otra bsicas bsicos, solubles base. parte, el cido clorhdrico diluido se emplea para la extraccin de sustancias de sus mezclas con otras neutras o cidas ya que transforma los compuestos por ejemplo NH3 o una amina orgnica, en los correspondientes hidrocloruros en agua. El compuesto de partida se recupera por simple tratamiento con una

Los compuestos neutros (hidrocarburos, derivados halogenados, alcoholes, compuestos carbonlicos) se aslan de la fase orgnica al final del proceso. El esquema de separacin de una muestra problema que contiene un cido carboxlico, un fenol, una amina y un compuesto neutro, se representa en la siguiente pgina. El alumno deber disear de forma similar un esquema para su problema.

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SEPARACIN Y PURIFICACIN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA PROBLEMA

(disolucin etrea)
Extraccin con HCl 10% (40 mL)
*Si aparece slido o separacin de capas (lquido) volver a extraer la correspondiente fase orgnica y neutralizar la fase acuosa resultante hasta que no aparezca slido separacin de fases. SLIDOS: Filtrar. Pruebas de solubilidad. Recristalizacin. Punto de fusin.

F. ACUOSA I
(R NH3+,Cl-)
Adicin de NaOH 10%* (hasta pH bsico)

F. ORGNICA I
Extraccin con NaHCO 3 5% (30 mL)

LQUIDOS: Extraccin con ter. Secado con sulfato magnisoc (o NaOH o KOH si son aminas). Filtrar. Eliminar ter. Destilar. Punto de ebullicin

R NH2
(slidas o lquidas)

F. ACUOSA II
(R CO 2- ,Na +)
Adicin de HCl 10%* (hasta pH cido)

F. ORGNICA II
Extraccin con NaOH 10% (30 mL)

R CO2H
(slidos o lquidos)

F. ACUOSA III
(ArO ,Na )
+

F. ORGNICA III
1) 2) 3) 4) Lavar con H2 O Secar con MgSO4 Filtrar Eliminar ter

Adicin de HCl 10%* (hasta pH cido)

ArOH
(slidos o lquidos)

NEUTROS
(slidos o lquidos)

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Tabla de constantes fsicas de los compuestos orgnicos utilizados en P1

Grupo funcional Compuesto Piperidina Anilina Bencilamina o-Toluidina p-Toluidina Quinolena cido fenilactico cido o-toluico cido m-toluico cido benzoico cido saliclico cido p-toluico cido -naftoico cido p-clorobenzoico 2,4,6-Triclorofenol -Naftol -Naftol p-Hidroxibifenilo Cloruro de acetilo Benceno Tolueno Clorobenceno m- y p-Xileno p-Cimeno Nitrobenceno p-Toluonitrilo Difenilter Benzofenona p-Diclorobenceno Naftaleno Benzanilida Alcanfor Antraceno p. eb. (C)* 105 184 192 201 240 76 102 110 121 158 177 184 239 67 94 122 165 55 80 110 132 138-139 176 209 217 252 p. f. (C)* (disolvente recristalizacin)

AMINAS

45

CIDOS

FENOLES

NEUTROS (varios grupos funcionales)

28 48 54 81 161 175 216

*error: 2 C

2. Material y aparatos. Embudo de decantacin 250 mL Erlenmeyer 50 mL 100 mL Kitasato 250 mL Embudo cnico 4 cm Vaso de precipitados 100 mL Probeta 25 mL Capilares de puntos de fusin (material de U)

Para la separacin por extraccin es necesario utilizar un embudo de decantacin adecuado al volumen de fase que se desea extraer.

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Utilizacin del embudo de decantacin: El tapn y la llave (que se lubrica con grasa, slo si es de vidrio esmerilado) deben estar bien ajustados. El embudo de decantacin debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapn, asegurndolo con el dedo ndice o con la palma de la mano, y con la otra se manipula la llave (a). Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior, se asegura el tapn y la llave y se agita enrgicamente durante uno o dos minutos (b). Se pone de nuevo en contacto con la atmsfera a travs de la llave (a), se vuelve a cerrar sta y se apoya, ya en posicin normal, en un aro metlico con unos trozos de tubo de goma que lo protegen de las roturas (c). Se destapa y se deja en reposo (c) hasta que sea ntida la separacin entre las dos capas del lquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un vaso de precipitados de gran tamao, con objeto de poder recoger todo el lquido en caso de que el embudo se rompiese por accidente. No obstante, las diferentes capas se recogen en matraces erlenmeyer. Despus de separadas ambas fases, se saca la inferior por la llave y la superior por la boca; as se previenen posibles contaminaciones. 3. Reactivos y disolventes. Muestra problema (40 mL de disolucin en ter) Disolucin acuosa de hidrxido sdico al 10%: 2 x 30 mL Disolucin acuosa de NaHCO3 al 5%: 30 mL Disolucin acuosa de HCl al 10%: 3 x 40 mL Sulfato magnsico anhidro cido clorhdrico conc. (35%) Hidrxido sdico slido Dietilter

4. Desecantes. Cuando se lleva a cabo una extraccin la fase orgnica arrastra cierta cantidad de agua por lo que, antes de realizar una posterior purificacin de los productos, hay que secarla. Para ello se usan sustancias qumicas que reaccionan de alguna forma con el agua o absorben sta, eliminndola, y que se denominan agentes desecantes. Caractersticas. Un buen desecante debe reunir determinadas condiciones:

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No reaccionar (o ser compatible) con la sustancia cuya disolucin se va a secar. Poseer una gran eficacia, es decir, eliminar el agua completamente. Tener una gran capacidad de secado, lo que implica ser capaz de eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante. Secar rpidamente. Ser fcilmente separable de la disolucin o lquido objeto del secado.

Tipos de desecantes. a) Reversibles: Forman hidratos por reaccin reversible; por ello, si se calientan desprenden el agua retenida. Es imprescindible eliminar estos desecantes antes de destilar. MgSO4 CaCI2 Na2SO4 Universal Hidrocarburos, derivados halogenados, teres. No debe utilizarse para cidos, alcoholes, fenoles, aminas, cetonas, steres Universal

NaOH, KOH Aminas K2CO3 Cetonas, steres, alcoholes, aminas

b) lrreversibles: Reaccionan con el agua de forma irreversible. Secan mejor a altas temperaturas. Na CaH2 P2O5 CaO teres, alcanos, hidrocarburos aromticos teres, aminas terciarias Hidrocarburos, derivados halogenados, teres, nitrilos Alcoholes de bajo peso molecular

Otros desecantes. Agentes adsorbentes que actan por adsorcin de agua en su superficie. Son la gel de slice y los 'tamices moleculares' (zeolitas de tamao de poro variable).

4. Purificacin de los componentes de la mezcla. Una vez separados los componentes de la mezcla, stos deben ser purificados ya que en el proceso de su aislamiento las distintas fases orgnicas pueden contener un componente que no se haya extrado bien en la fase acuosa correspondiente. En esta prctica los procesos de purificacin se reducen a tres operaciones bsicas: recristalizacin, sublimacin y/o destilacin. En cualquier caso, si el producto fuera slido, debe consultarse al Profesor sobre las posibles opciones.

NOTA. Para completar la informacin sobre cada una de estas operaciones bsicas debe consultarse el guin de prcticas de la asignatura de Introduccin a la Experimentacin Qumica (primer curso), as como el DVD entregado al alumno.

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Cuestiones.
1. 2. 3. Cmo se puede destruir una emulsin? Qu es el coeficiente de reparto de una sustancia? Disee un esquema que permita separar una mezcla de anilina (R-NH2), -naftol (Ar-OH, fenol) y p-diclorobenceno (neutro) en sus componentes y describa el procedimiento de purificacin de cada uno. Un alumno seca cuidadosamente una muestra de clorobenceno sobre MgSO4, pero a continuacin destila su producto directamente, sin separar el desecante. Indique y explique las dificultades que pueda encontrar. Describa brevemente el fundamento y la finalidad de las siguientes operaciones: a) ....el precipitado se filtra sobre un Bchner, se lava con agua fra y a continuacin se pasa a un erlenmeyer. Se disuelve en ter (20 mL) y se aade sulfato magnsico anhidro. Despus de 15 minutos se filtra, y se elimina el disolvente a presin reducida..... ...el lquido que destila (130133 C) presenta turbidez por lo que se diluye en ter etlico, se aade sulfato magnsico anhidro y despus se filtra y se elimina el disolvente a presin reducida...... (PRECAUCIN: No subir la temperatura del bao por encima de 30 C).

4.

5.

b)

6.

Relacione los desecantes que se indican con los compuestos orgnicos que se desean secar: n-BuNH2 n-PrOH
i

Pr-Br

Et2O

C6H6

AcOEt

PhCl

Pr2NH

MgSO4 CaO Na KOH CaH2 P2O5 CaCl2 K2CO3 7. Formule las correspondientes reacciones qumicas que tienen lugar cuando los desecantes de tipo irreversible que se indican en la cuestin anterior reaccionan con el agua.

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P2 SNTESIS DE DOS MEDICAMENTOS

(Duracin: 2 sesiones)

1. Introduccin Los Frmacos A lo largo de la historia, se han utilizado muchos productos naturales para curar enfermedades, obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han realizado transformaciones qumicas sobre estos compuestos naturales, a fin de obtener compuestos de mayor utilidad, o con menores efectos secundarios. Un ejemplo lo constituyen los analgsicos, compuestos que se emplean para reducir el dolor, o los antipirticos, que disminuyen la fiebre. La aspirina (cido acetilsaliclico, cido 2-acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida accin analgsica, antipirtica y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado efecto anticoagulante permite su utilizacin en la prevencin del infarto de miocardio. El Merck Index, que es una enciclopedia de compuestos qumicos, frmacos y compuestos con actividad biolgica, recoge la siguiente informacin sobre la aspirina: <<cido acetilsaliclico; cristales monoclnicos laminares o tipo aguja ; p.f. 135 (calentamiento rpido); sin olor, pero en presencia de humedad ambiental se hidroliza lentamente dando cidos actico y saliclico; un gramo se disuelve en 300 mL de agua a 25 y en 100 mL de agua a 37, en 5 mL de alcohol y en 17 mL de cloroformo.>> Puede considerarse como uno de los primeros compuestos derivados de un producto natural: el cido saliclico, presente en la corteza de los sauces (salix alba) como salicina (un glicsido de sabor amargo) o esterificado formando diversos steres, usados desde 1876, como es el caso del aceite de gaulteria, ampliamente empleado como linimento. El paracetamol, al igual que la aspirina, tiene propiedades analgsicas y antipirticas, pero no antiinflamatorias. Tambin es un medicamento ampliamente utilizado, sobre todo por personas con problemas estomacales, ya que no produce los efectos secundarios de la aspirina. Este compuesto es ampliamente conocido por sus nombres comerciales: gelocatil, tylenol, termalgin, etc. En el Merck Index aparece bajo el epgrafe Acetaminophen, que es el nombre con el que se le conoce en Estados Unidos, con la siguiente informacin: <<grandes prismas monoclnicos a partir de agua; p.f. 169-170.5; muy poco soluble en agua fra, pero bastante en agua caliente; soluble en metanol, etanol, dimetilformamida, acetona y acetato de etilo; prcticamente insoluble en ter de petrleo y pentano.>> La acetanilida fue uno de los primeros frmacos sintticos (1886) y se us durante muchos aos como antipirtico y analgsico bajo el nombre de antifebrina. Sin embargo, su us se abandon dado que su metabolito, la anilina, resultaba txico, sustituyndose por petoxiacetanilida, conocida como fenacetina, cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor, aunque sigue siendo de cierta consideracin, por lo que, hoy en da, su uso est prcticamente abandonado. Para este compuesto el Merck Index seala: <<escamas o polvo cristalino; p.f. 134-135C; un gramo se disuelve en 1310 mL de agua fra y en 82 mL de agua a ebullicin, en 15 mL de alcohol fro y en 2.5 mL de alcohol a ebullicin, en 14 mL de cloroformo, y en 90 mL de ter.>> Ms moderno es el ibuprofeno, que presenta unas propiedades farmacolgicas bastante similares a las de la aspirina.

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COOH OCOCH3 CH3CONH OH CH3CONH OCH2CH3

Aspirina Acido acetilsaliclico

Paracetamol 4-Acetamidofenol

Fenacetina p-Etoxiacetanilida

O H3C O N N CH3
Cafeina

CH3 N N (CH3) 2CHCH2

CH3 CH COOH

Ibuprofeno Acido 2-(4-isobutilfenil)-propinico

2. Fundamento El objetivo de esta prctica es, por una parte, la sntesis de tres compuestos de conocida actividad farmacolgica: cido acetilsaliclico, p-acetamidofenol y p-etoxiacetanilida, haciendo uso de reacciones sencillas habituales en los procesos de sntesis orgnica. En segundo lugar, utilizando estos compuestos como patrn, se investigar por CCF, la composicin de una serie de productos farmacuticos comerciales de uso frecuente. El cido acetilsaliclico se preparar por acetilacin del cido saliclico comercial, con anhdrido actico en condiciones anhidras, y usando cido sulfrico como catalizador. Es decir, se llevar a cabo una esterificacin empleando las condiciones ms habituales para este tipo de reacciones. En el caso de la fenacetina o el paracetamol, primero se solubilizar en agua la amina, convirtindola en su clorhidrato. Para poder acetilar ahora estos grupos amino, es necesario neutralizar los correspondientes clorhidratos, empleando para ello un tampn acetato. Seguidamente se lleva a cabo la acetilacin por adicin de anhdrido actico al medio acuoso. Ambos tipos de reaccin son, en principio y desde el punto de vista mecanstico, similares. Sin embargo, como puede verse, el proceso experimental es diferente. La mayor parte de los analgsicos que se consumen habitualmente, suelen ser una mezcla de varios compuestos farmacolgicamente activos, entre los que se pueden sealar el cido acetilsaliclico, el paracetamol, el ibuprofeno y la cafena, como los ms abundantes. Utilizando la tcnica de la CCF, se determinarn los componentes de una serie de analgsicos comerciales de uso habitual, para lo que se utilizarn como patrones los productos sintetizados en la prctica, junto a ibuprofeno y cafena. 3. Aparatos y material 2 Erlenmeyer 50 mL 2 Erlenmeyer 100 mL 1 embudo 4 cm 1 embudo bchner 4 cm 1 kitasato 1 matraz 100 mL B-29 1 tapn B-29 1 probeta 25 mL 1 probeta 100 mL 1 bao de hielo 1 bao de agua 1 placa agitacin-calefaccin 1 pieza de agitacin Pipetas Pasteur 1 termmetro normal 1 pipeta 5 mL 1 aspirapipetas cromatofolios 1 cubeta para CCF 1 gradilla con 12 tubos de ensayo 2 vasos de precipitados 100 mL. Capilares para p.f. Capilares para cromatografa Lmpara UV Viales 6 mL Bloque de p.f. 22

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Varilla de vidrio Algodn 4. Reactivos cido saliclico Acido clorhdrico 12 M Acetato sdico trihidrato Anhdrido actico p-aminofenol carbn activo Acido sulfrico concentrado AcOEt/AcOH 99 : 1 Medicamentos problema Patrn de cafena Etanol 95%

5. Procedimiento 5.1 Sntesis de Analgsicos a) Acido acetilsaliclico

CO2H OH +

O CH3 C CH3 C O O H2SO4

CO2H OCOCH3 + CH3CO2H

En un matraz de 100 mL se ponen, por este orden, 2.5 g (18 mmoles) de cido saliclico bien seco, 5 mL (5.4 g, 53 mmoles) de anhdrido actico y 2-3 gotas de cido sulfrico concentrado. Al agitar la mezcla suavemente, la temperatura de la misma se eleva hasta unos 70-80 C, y todo el cido saliclico se disuelve. Si no se observa este calentamiento espontneo, iniciar la reaccin calentando, muy suavemente, el matraz en la placa. La reaccin exotrmica que se produce mantiene la temperatura del matraz unos minutos. Al cabo de unos 15 minutos la disolucin se habr enfriado a unos 35-40 C y el contenido del matraz ser una masa slida de cido acetilsaliclico. Se aaden entonces 25 mL de agua fra para hidrolizar los restos de anhdrido actico, se agita bien la suspensin y los cristales se recogen por filtracin en un embudo Bchner, lavndolos con agua muy fra y secando cuidadosamente. Pesar el producto obtenido y determinar el rendimiento obtenido. Una parte de la aspirina sintetizada se guarda en un vial convenientemente etiquetado y el resto se recristaliza de tolueno. Determinar el punto de fusin de ambas fracciones. b) p-Acetamidofenol

NH2 HO

HCl HO

NH2 HCl

NH2 HCl + HO

O CH3 C CH3 C O O

AcONa 3 H2O HO

NHCOCH3 + CH3CO2H

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En un Erlenmeyer de 100 mL se pesan 2.1 g (19 mmoles) de p-aminofenol y se aaden, primero, 35 mL de agua, y luego 1.5 mL de cido clorhdrico 12 M, con agitacin para que se disuelva totalmente el clorhidrato de la amina formado, aadiendo, si es necesario, alguna gota ms de cido clorhdrico. Si el fenol contiene impurezas (fcilmente reconocibles por su color oscuro), deben eliminarse por tratamiento de la solucin caliente con carbn activo, seguido por filtracin en filtro de pliegues. Se prepara la disolucin tampn necesaria para la acetilacin, disolviendo 2.5 g de acetato sdico trihidrato en 7.5 mL de agua, y se aade, de una vez y con agitacin, a la disolucin templada del clorhidrato de la amina (40-50 C). Se aaden rpidamente 2.0 mL de anhdrido actico, manteniendo la temperatura y la agitacin vigorosa durante 10 minutos. Transcurrido ese tiempo se enfra la disolucin introducindola en un bao de agua-hielo, mientras se agita con una varilla de vidrio, hasta que comienza la cristalizacin del paracetamol. A veces es necesario rascar un poco cerca de la superficie de la disolucin para que comience la cristalizacin. Una vez iniciada la misma, se mantiene en el bao de agua-hielo durante unos 20 minutos, para asegurar que cristaliza todo el compuesto. El paracetamol bruto se filtra a vaco con el Bchner, y los cristales obtenidos se dejan secar al aire. Se recristaliza de agua una muestra y se miden los p.f. del bruto de reaccin y del producto recristalizado, guardando cada uno de ellos en un vial convenientemente etiquetado.

5.2 Anlisis de un analgsico comercial

A)

Preparacin de los patrones.

Se preparan 2 mL de disolucin patrn de concentracin 2% (m:v) en etanol del 95%, de cada uno de los compuestos sintetizados (paracetamol y aspirina) y se guardan en viales convenientemente etiquetados, para ser usados por todo el grupo

B)

Preparacin del problema

1. Se tritura cuidadosamente de pastilla del frmaco problema, aplastndolo con la esptula entre papeles de filtro, hasta reducirlo a un polvo fino. 2. Se coge una pipeta Pasteur y se introduce en ella un pequeo copo de algodn, humedecindolo con etanol del 95%, sin apretarlo excesivamente, hasta colocarlo en el estrechamiento de la pipeta, segn se representa en la figura 1. 3. Se transfiere el problema pulverizado al interior de la pipeta de forma que tengamos una columna 4. Con ayuda de una segunda pipeta, se aaden 5 mL de EtOH al 95% a la columna por la parte superior, y se recogen en un vial conforme salen por la parte inferior. En la columna nos quedarn los componentes de la pastilla utilizados como excipiente (generalmente almidn, celulosa microcristalina o gel de slice).

C)

Anlisis por CCF

1. En una placa de cromatografa dibujar una lnea con lpiz a 1 cm del borde inferior y sealar en ella 5 puntos equidistantes. 2. Depositar una microgota de la solucin problema en el punto central de la lnea, procurando que la mancha sea de un dimetro inferior a 0.5 mm 3. En el resto de los puntos sealados, depositar microgotas anlogas correspondientes a los tres patrones sintetizados, y al patrn de cafena que se les ha suministrado, usando capilares diferentes para aplicar cada compuesto, segn se representa en la figura 2.

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4. Examinar la placa a la luz UV para comprobar que se ha aplicado suficiente compuesto en cada una de las manchas y, si es necesario, aadir algo ms a alguna de ellas, o si hay que repetir la preparacin de la placa porque se han mezclado dos manchas. 5. Desarrollar el cromatograma empleando una mezcla AcOEt/AcOH 99 : 1 como eluyente. Cuando el frente del disolvente haya alcanzado una altura cercana al borde superior de la placa (aproximadamente 0.5 cm de distancia al mismo), sacar la placa de la cubeta y sealar la altura alcanzada por el mismo 6. Calcular los Rf de los distintos patrones y compararlos con los del compuesto problema. 7. Determinar los componentes del analgsico problema.

frente del disolvente

EtOH 95%

Problema Algodn

problema

patrn 1

patrn 2

patrn 3

Cuestiones.
1.- Por qu debe utilizarse material y reactivos perfectamente secos en la reaccin? 2.- Formular el mecanismo del proceso. Qu misin tiene la adicin de cido sulfrico? 3.- La aspirina es relativamente insoluble en agua. Por qu no se utiliza este disolvente para purificarla por recristalizacin, como en el caso de cido saliclico? 4.- En ocasiones, un frasco de aspirina recin abierto puede tener un olor caracterstico a vinagre. Qu nos sugiere este olor con respecto al medicamento contenido en la muestra? Qu efectos podramos esperar de la ingestin de la misma? 5.- Afecta al factor de retencin del cido acetilsaliclico la presencia de cafena en la cafiaspirina? 6.- Se desean preparar 2,5 g de 4-acetoxiacetanilida a partir de 4-hidroxianilina (riqueza del 97 %) y anhdrido actico. Suponiendo un rendimiento prctico del 85 %, calcule las cantidades necesarias de los reactivos.

patrn 4

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P3 SNTESIS DE ALCANFOR E ISOBORNEOL

(Duracin: 2 sesiones)

Introduccin El objetivo de esta prctica es la interconversin de grupos funcionales mediante procesos de oxidacin y reduccin. Se transformar el borneol en isoborneol pasando a travs de la correspondiente cetona, que es el alcanfor.

H3C

CH3 Na2Cr2O7 H H2SO4

H3C

CH3 NaBH4 CH3OH

H3C

CH3

OH H3C H

H3C

OH

H3C

Borneol

Alcanfor

Isoborneol

Los borneoles son monoterpenos bicclicos que a su vez son productos naturales que poseen un origen biosinttico comn y que se encuentran en una gran variedad de organismos vivos. Los primeros terpenos se aislaron de las plantas, sometiendo stas a una destilacin en corriente de vapor. Los compuestos as obtenidos se llamaron aceites esenciales, y su estudio se inici en el siglo XVI debido a su inters en perfumera. Los borneoles tienen propiedades teraputicas ya que en un estudio realizado en ratones se ha demostrado que el borneol y el isoborneol presentes en el aceite de valeriana producen un efecto sedante. La importancia de estos compuestos se debe a su relacin con el alcanfor, ya que son intermedios en la sntesis de ste diseada a partir de -pineno. El alcanfor (1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano-2-ona) se asla del rbol del alcanfor (cinnamomun camphora). Desde el punto de vista estructural posee dos centros estereognicos, pero solo se conocen dos estereoismeros que son enantimeros entre s; el dextro (1R,4R) es el producto que se encuentra en la naturaleza y el ms abundante. Debido a su penetrante y agradable olor, se ha utilizado con fines medicinales, si bien carece de efectos teraputicos. La principal aplicacin del alcanfor es como plastificante en la fabricacin de celuloide, aunque hoy da su importancia ha disminuido debido a la sustitucin de este material por otros plsticos. 2. Fundamento En esta prctica se realiza la preparacin de isoborneol a partir de su epmero, el borneol. Ambos son alcoholes secundarios y sus estructuras difieren nicamente en la configuracin del carbono unido al grupo hidroxlico. Para transformar el borneol en isoborneol es necesario, por tanto, invertir la configuracin del carbono indicado. Para ello se utilizarn dos reacciones habituales en la qumica de alcoholes y cetonas: a) la oxidacin de alcoholes secundarios, que conduce a la correspondiente cetona y b) la reduccin de una cetona al/los alcohol/les secundario/s. La oxidacin del borneol se lleva a cabo con un oxidante convencional (dicromato sdico en medio cido) y conduce al alcanfor, cetona que se reduce con borohidruro sdico en metanol. Este reductor acta transfiriendo hidruro al sustrato por su cara menos impedida, por lo que el producto principal de la reaccin es el isoborneol. 3. Oxidacin de Borneol a Alcanfor Aparatos y Material (M.U.: material comn ubicado en la U)

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(M.G.: material general) 2 Erlenmeyer de 25 mL 1 Cubeta de acero (bao de hielo) 1 Vidrio de reloj 1 Probeta de 25 mL 1 Embudo de adicin (M.U.) 1 Embudo cnico 1 Embudo de decantacin 250 mL 1 Refrigerante de bolas B-14 Reactivos y disolventes Borneol Dicromato sdico cido sulfrico conc. 96% Clculos NOTA. El siguiente esquema de reaccin deber completarse con los datos de los correspondientes reactivos que se necesitan para seguir el procedimiento experimental: frmula molecular; peso molecular; punto de fusin (punto de ebullicin); mmol; g (mL); densidad. Sulfato magnsico anhidro Disolucin de bicarbonato sdico 5% ter etlico 1 Matraz 50 mL 2 bocas B-14 1 Matraz 100 mL B-29 1 Sublimador (M.G.) 1 Pipeta de 5 mL 1 Pieza de agitacin 1 Magnetoagitador (M.U) 1 Capilar para puntos de fusin

H3C

CH3 Na2Cr2O7 H H2SO4

H3C

CH3

H3C

OH

H3C

Borneol
Procedimiento

Alcanfor

Sobre una disolucin fra (bao de hielo) de 7,6 mmol de dicromato sdico en 8 mL de agua se aaden, cuidadosamente, 1,6 mL de cido sulfrico concentrado y la mezcla oxidante se mantiene en bao de hielo hasta su utilizacin. En un matraz de dos bocas de 50 mL provisto de refrigerante de reflujo, embudo de adicin y pieza de agitacin, se ponen 6,5 mmol de borneol y 4 mL de ter etlico. La disolucin se enfra en un bao de hielo y se aaden, gota a gota y con agitacin, 6 mL de la mezcla oxidante previamente preparada. Terminada la adicin, la mezcla de reaccin se agita 5 minutos ms a 0C y se pasa a un embudo de decantacin. El matraz de reaccin se lava primero con 10 mL de ter etlico y despus con 10 mL de agua y ambos lquidos de lavado se aaden a la mezcla contenida en el embudo de decantacin. A continuacin, se decanta la fase etrea (se puede aadir ms agua al embudo para ver mejor la separacin de las fases) y la fase acuosa se extrae con ter etlico (2 x 10 mL). Los extractos etreos se juntan y se lavan con 10 mL de disolucin de bicarbonato sdico al 5% y despus con 10 mL de agua. La fase orgnica se decanta y se seca sobre sulfato magnsico anhidro. El desecante se filtra, el disolvente se elimina por destilacin a presin reducida (rotavapor) sin calentar y se pesa el residuo. El producto crudo obtenido se purifica por sublimacin y se determina su punto de fusin utilizando un capilar cerrado por los dos extremos.

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4. Reduccin de Alcanfor a Isoborneol Aparatos y Material (M.U.: material comn del grupo) (M.G.: material general del laboratorio) 2 Erlenmeyer de 25 mL 1 Pipeta de 5 mL 1 Vaso de 100 mL 1 Vidrio de reloj 1 Sublimador (M.G) 1 Cubeta de acero (bao de hielo) 1 Embudo Bchner 1 Kitasato 1 Magnetoagitador (M.U) 1 Vial con tapn 1 Capilar para puntos de fusin Reactivos y disolventes Alcanfor Borohidruro sdico Metanol

Clculos NOTA. El siguiente esquema de reaccin deber completarse con los datos de los correspondientes reactivos que se necesitan para seguir el procedimiento experimental: frmula molecular; peso molecular; punto de fusin (punto de ebullicin); mmol; g (mL); densidad. H3C CH3 H3C CH3

NaBH4 CH3OH H3C O H3C H OH

Alcanfor

Isoborneol

Procedimiento Observaciones: Indispensable el uso de vitrina. La manipulacin del borohidruro sdico debe realizarse con extremo cuidado y el material utilizado para llevar a cabo esta reaccin debe estar completamente seco. En un erlenmeyer de 25 mL se disuelven 3,3 mmol del alcanfor obtenido anteriormente en 2 mL de metanol y se aaden 7,8 mmol de borohidruro sdico en pequeas porciones. La mezcla de reaccin debe mantenerse a temperatura ambiente, por lo que s es necesario se enfriar en un bao de hielo. Terminada la adicin, la mezcla se calienta sobre la placa del magnetoagitador durante un minuto y despus se introducen unos 10 g de hielo picado en el erlenmeyer, precipitando un slido blanco que se separa por filtracin. El producto obtenido se seca, se pesa, y una muestra pesada del mismo se purifica por sublimacin. A continuacin se determina el punto de fusin utilizando un capilar cerrado por ambos extremos. Finalmente, se calcula el rendimiento global de la transformacin realizada.

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Espectros IR de alcanfor, borneol e isoborneol.

borneol

isoborneol

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Cuestiones.
1.- Suponiendo que la transformacin de borneol en isoborneol se produce con un rendimiento global del 63%, de cuntos gramos de borneol debemos partir para obtener 1,5 g de isoborneol?. Qu rendimiento tendra la reaccin de oxidacin de borneol a alcanfor si se obtuvieron 1,92 g de este ltimo?. Considerando los datos de los apartados anteriores, cul es el rendimiento de la reduccin del alcanfor?. 2.- Formule el mecanismo de la reduccin de (1R,4R)-alcanfor con NaBH4 en metanol y justifique el resultado estereoqumico observado. 3.- Formule y nombre todos los productos que se obtienen en la reduccin de (+)-alcanfor con NaBH4. Qu relacin mantienen entre ellos?. 4.- Proponga un procedimiento alternativo para purificar el alcanfor obtenido en la reaccin de oxidacin, basndose en las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos implicados. 5.- La reaccin de reduccin de acetona a isopropanol puede seguirse fcilmente mediante la tcnica de infrarrojo, registrando espectros a diferentes tiempos de reaccin. Cmo se sabe cundo ha comenzado y cundo ha finalizado?.

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P4 NITRACIN DEL CLOROBENCENO

(Duracin: 3 sesiones)

1. Introduccin.
La nitracin del clorobenceno es un ejemplo de reaccin de sustitucin electrfila aromtica. El verdadero reactivo es el ion nitronio, NO2+, que se forma en este caso por la accin del cido sulfrico, un cido muy fuerte. Las sales de nitronio son especialmente higroscpicas y muy inestables, por esa razn se generan in situ, como en el presente caso.
O HO N O + H
+

O HO H N O

-H2O

La nitracin es una reaccin bastante general de derivados aromticos de ah que, incluso el clorobenceno, que posee un sustituyente desactivante, pueda convertirse con buenos rendimientos en los productos mononitrados (orto- y para-cloronitrobenceno). Algunos nitrocompuestos de carcter aromtico son importantes intermedios para la sntesis de productos de consumo, tales como los colorantes azoicos, algunas drogas antibacterianas, etc. Ello se debe a que el grupo nitro puede ser fcilmente reducido a amina y se introduce con relativa facilidad, como ya hemos indicado. Por otra parte, la inclusin del grupo nitro en un compuesto aromtico modifica sensiblemente las propiedades fsicas de este compuesto por su polaridad intrnseca; por ejemplo, se incrementa la solubilidad en disolventes polares y aumenta el punto de fusin y de ebullicin; tambin se modifican fuertemente sus propiedades espectroscpicas (se desplaza la longitud de onda de absorcin hacia el visible). De todo ello se tomar buena nota en el presente experimento al comparar las propiedades del clorobenceno y de sus derivados mononitrados ismeros, el orto- y el para-cloronitrobenceno. Adems, en este experimento se analiza la mezcla de reaccin por cromatografa en capa fina. El ismero mayoritario se aislar de la mezcla por cromatografa preparativa en columna de gel de slice usando como eluyente una mezcla de disolventes previamente optimizada.

2. Material y aparatos.
Material de U: M. U. Material especfico: M. E. Erlenmeyer 250 mL Erlenmeyer 100 mL Embudo de extraccin 250 mL Embudo cnico Matraz esfrico 100 mL B-29 Vaso de precipitados 250 mL Termmetro Probeta 25 mL Imn Pipeta de 5 mL Aspirapipetas Columna de cromatografa (material de U) Cubeta de cromatografa 8 x 8 cm Capilares de puntos de fusin (material de U) Capilares para aplicacin en CCF (material de U) Pipetas Pasteur (material de U) Cromatofolios (material de U) Agitador magntico (material de U) Tubos de ensayo Papel de filtro

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3. Reactivos y disolventes.
Clorobenceno (densidad: 1.108 g.cm-3): 2 mL (18.85 mmol) HNO3 (60%; densidad: 1,38 g.cm-3): 1.5 mL H2SO4 (96%; densidad: 1.84 g.cm-3): 22 mL Diclorometano: 50 mL Sulfato magnsico anhidro Disolucin acuosa de NaHCO3 al 10% Gel de slice flash: 1520 g Arena de mar Algodn Hexano Acetato de etilo

4. Procedimiento.
Parte A:
Cl + HNO 3 H2 SO 4 Cl NO 2 + NO 2 Cl

En un matraz esfrico de dos bocas y de 100 mL de capacidad, provisto de un agitador magntico, un embudo de adicin y un refrigerante de reflujo,, se colocan 2 mL (18.85 mmol) de clorobenceno. Desde un embudo de adicin se aade la mezcla nitrante, previamente enfriada, muy lentamente y con agitacin suave, de manera que la temperatura de la mezcla no sobrepase los 30C (NOTA 1). Una vez que se ha completado la adicin (aproximadamente 5 minutos), la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 2 horas (NOTA 2). Despus se vierte la mezcla de reaccin ( 25 mL) cuidadosamente en un vaso de precipitados de 250 mL provisto con hielo picado (25 mL) y se extrae con 25 mL de diclorometano (DCM). La fase orgnica se lava con agua (2 x 25 mL) y, seguidamente, con una disolucin de NaHCO3 (10%) (NOTA 3). A continuacin, se lava con agua (2 x 10 mL), se separa la fase orgnica y se seca sobre sulfato magnsico anhidro, se filtra y se evapora el disolvente a presin reducida (NOTA 4). El residuo se enfra, se pesa y se determina su punto de fusin (NOTA 5). NOTA 1. La mezcla nitrante se prepara mezclando 8 mL de agua, con 1.5 mL de HNO3 (60%, densidad=1.38 g.cm-3) y 22 mL de H2SO4 (96%, densidad=1.84 g.cm-3). PRECAUCIN!: Los cidos concentrados se vierten siempre sobre agua y no al revs (no se pipetean). En este caso el orden de adicin es HNO3 y despus H2SO4, siempre muy lentamente y rodeando el erlenmeyer usado en la preparacin con hielo picado. La agitacin suave ayuda a la disipacin del calor (mucho cuidado con el manejo de los cidos y de la mezcla nitrante, ya que es corrosiva para la piel). NOTA 2. Ya que la reaccin se lleva a cabo en medio heterogneo es conveniente que la mezcla de reaccin se agite vigorosamente durante ese tiempo. NOTA 3. Siga con atencin los cambios de densidad relativa de la fase orgnica y de la fase acuosa pues no slo depende de la densidad de los disolventes (DCM>H2O), sino tambin de la naturaleza y de la concentracin de los productos extrados en ambas fases. NOTA 4. Elevar la temperatura del bao hasta 50 C. Es necesario eliminar muy bien el clorobenceno que haya quedado sin reaccionar. NOTA 5. Mientras se lleva a cabo la reaccin de nitracin descrita en la Parte A se ensayarn condiciones de separacin por CCF de los componentes de una muestra patrn de orto- y para-cloronitrobenceno al objeto de aplicar estos resultados en la Parte B. Siguiendo las instrucciones del profesor se ensayarn: n-hexano, n-hexano/AcOEt=4/1, n-hexano/AcOEt=1/4. Determine el Rf de los dos compuestos en cada caso.

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Parte B (Aislamiento de los ismeros orto/para por cromatografa en columna de gel de slice). Se proceder siguiendo el mtodo operatorio descrito en el Apndice: Cromatografa en capa fina y en columna, introduciendo la muestra homogeneizada con el adsorbente y utilizando como eluyente en primer lugar hexano (aproximadamente 50 mL) y a continuacin una mezcla hexanoacetato de etilo 4:1. La columna se rellena con 1520 g de gel de slice para cromatografa a media presin (gel de slice "flash") y se alimenta con 300 mg del slido crudo procedente de la reaccin (para/orto 66/34). Rendimiento terico: Recoger de 5 a 6 mL de eluyente en cada tubo. En los tubos 3 y 4 se recogieron mg de ismero para y en los tubos 6, 7 y 8, mg del ismero orto. Volumen utilizado de mezcla de disolventes: 200 mL. Juntar las fracciones que son puras e idnticas y evaporar el disolvente a presin reducida. Pesar estas fracciones y calcular el rendimiento teniendo en cuenta el peso total del producto crudo. Por ltimo, determinar el punto de fusin. NOTA: la columna de cromatografa debe cargarse con el slido procedente del crudo de reaccin.

para orto

x 1

x 2

x 3

x 4

x 5

x 6

x 7

x 8

x 9

5. Cuestiones
1. Qu puede suceder si sube la temperatura de la mezcla de reaccin por encima de 30 C? 2. Por qu se lava la fase orgnica con NaHCO3? 3. Justifique el procedimiento seguido para el aislamiento del crudo de reaccin: ".....Despus se vierte la mezcla de reaccin cuidadosamente...........y se evapora el disolvente a presin reducida (NOTA 3)". 4. Se desean obtener 8 g de 4-metoxinitrobenceno a partir de metoxibenceno. Suponiendo un rendimiento prctico del 60%, calcule la cantidad de metoxibenceno que debe utilizar. 5. En relacin al comportamiento observado para el clorobenceno, qu diferencias cabra esperar en la nitracin de: a) bromobenceno; b) nitrobenceno; c) benceno; d) tolueno; e) acetanilida?

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Apndice I. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA Y EN COLUMNA 1. Cromatografa en capa fina.

NOTA: El alumno recibir las placas cortadas por el Profesor, as como los capilares (deben prepararse ambas cosas con antelacin y cortar las placas de forma que su tamao se ajuste a las necesidades). Preparacin de la placa: 1. Se traza con lpiz una lnea a 1 centmetro del borde, y sobre ella se marcan los puntos de aplicacin de manera que la separacin entre puntos sea de 0,5 cm, aproximadamente. 2. Se introduce un capilar de cromatografa en una disolucin de la muestra en el disolvente adecuado, y se aplica sobre el punto marcado. Entre cada una de las muestras aplicadas, el capilar debe limpiarse introducindolo en disolvente limpio. 3. Antes de proceder a la elucin de la placa, se coloca bajo la lmpara UV para asegurarse de que todos los puntos tienen suficiente cantidad de muestra, y que no hay solapamientos entre las manchas. Si alguno de los puntos presenta una coloracin muy dbil, o no se ve nada, hay que volver a aplicar ms muestra sobre el mismo punto de aplicacin hasta que la mancha sea perfectamente visible. En caso de que se observen manchas por salpicaduras, as como manchas demasiado grandes o solapadas unas con otras, es preferible repetir la placa. 4. La placa ya sembrada se introduce en la cubeta de cromatografa, en la que se ha depositado la mezcla de disolventes adecuada hasta una altura de unos 0,5 cm. 5. Cuando el frente del disolvente alcanza una altura de 0,5-1 cm desde el borde superior, se saca la placa de la cubeta, se traza una lnea a la altura exacta a la que ha llegado el disolvente, se deja secar y se somete a la luz UV para analizar las manchas y marcar su contorno y altura. 6. Calcular el Rf del componente (o componentes) de la sustancia problema y compararlos con los de los patrones.

2. Cromatografa en columna.
Llenado de la columna 1. Introducir una pequea cantidad de algodn con ayuda de una varilla en el estrechamiento de la columna, procurando que no quede muy apelmazado para no dificultar el paso del eluyente durante la separacin cromatogrfica. 2. Sujetar firmemente la columna en posicin vertical a un soporte (por dos puntos). 3. (Opcional) Introducir una pequea cantidad de arena de forma que quede un lecho uniforme sobre la base de algodn (aprox. 1 cm de espesor). 4. Preparar una suspensin (o papilla) con el adsorbente (en este caso, gel de slice) y el disolvente que se va a utilizar como eluyente (elegir el menos polar si se va a emplear una mezcla). 5. Colocar un matraz erlenmeyer debajo de la columna, aadir un poco del disolvente utilizado para preparar la papilla e introducir sta en la columna con ayuda de un embudo de slidos. La columna se golpea ligeramente con la mano o con ayuda de un trozo de goma para que el adsorbente se deposite de manera uniforme, a la vez que se abre la llave de la columna para permitir la salida del disolvente. Es muy importante evitar la formacin de grietas, burbujas o grumos durante el proceso de llenado y compactado de la columna, ya que pueden afectar a la separacin. Las paredes de la 34

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columna se lavan con pequeas cantidades del disolvente utilizado para eliminar los restos de adsorbente. El proceso de compactado puede agilizarse con ayuda de un compresor, que se adapta a la parte superior de la columna mediante un septum. 6. Una vez compactada la columna, se deja eluir el disolvente hasta cubrir ligeramente el adsorbente y se cierra la llave de la columna. [Opcionalmente, se puede aadir un lecho de arena (aprox. 1 cm de espesor) con objeto de proteger el frente de las salpicaduras que pueden producirse al aadir la muestra a separar y nuevas cantidades de eluyente. En este caso el nivel del disolvente debe quedar ligeramente por encima del nivel de la arena. 7. La superficie superior del adsorbente (o, en su caso, de la franja de arena) deben quedar perfectamente horizontales para una buena separacin. El adsorbente no debe secarse nunca ya que se formaran canales y burbujas de aire que dificultan la separacin. Introduccin de la muestra. A. Muestra en disolucin. 1. Disolver la muestra en la mnima cantidad (1 mL) de disolvente o mezcla de disolventes que se va a utilizar como eluyente e introducirla directamente, con ayuda de una pipeta, en la parte superior de la columna, sin que se deforme el frente del adsorbente. 2. Abrir la llave de la columna hasta que la disolucin enrase el nivel de la arena. Se cierra la llave y se aaden 0.5 mL de eluyente. Se vuelve a abrir la llave y se repite la operacin hasta que el sobrenadante quede incoloro. De este modo la muestra se adsorbe en una banda lo ms estrecha posible lo que permitir una mejor separacin. B. Muestra dispersada en el adsorbente. 1. Depositar una pequea cantidad (una o dos puntas de esptula) del adsorbente utilizado (en este caso, gel de slice) en un vaso de precipitados de 100 mL, aadir una disolucin de la muestra en 1 mL de diclorometano (en general, en un disolvente en el que la muestra sea perfectamente soluble) y mezclar ntimamente. Al evaporarse el disolvente, el adsorbente debe quedar perfectamente desagregado y suelto. 2. La muestra adsorbida en la gel de slice se introduce en la parte superior de la columna con ayuda de un embudo de slidos perfectamente seco. En este caso, el nivel de eluyente existente en la columna debe ser el adecuado para mojar completamente la muestra. 3. Se aaden 0.5 mL de eluyente que se va a utilizar en la separacin y se abre la llave hasta que el sobrenadante enrase el nivel del adsorbente. Esta operacin se repite al menos dos veces ms hasta observar que el sobrenadante aparece incoloro y, entonces, se procede a la separacin tal como se detalla ms adelante. Separacin. 1. Llenar la columna con el eluyente que se va a utilizar, teniendo cuidado de no deformar el frente del adsorbente. 2. Abrir la llave de la columna y recoger las distintas fracciones en tubos de ensayo o matraces Erlenmeyer. 3. Cuando se hayan recogido varias fracciones, evaluar por CCF si la separacin ha sido efectiva. 4. Reunir las fracciones que posean la misma composicin y eliminar el disolvente por destilacin a vaco en el rotavapor. 5. Pesar el compuesto o los compuestos puros obtenidos y determinar su punto de fusin, en el caso de que sean slidos. NOTA FINAL: Para completar la informacin debe consultarse el guin de prcticas de la asignatura de primer curso Introduccin a la Experimentacin Qumica as como el DVD.

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