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Marilena Meira
Reaes de Adio
Reaes de Adio Nucleoflica a Compostos Carbonlicos. Reaes de Adio Eletroflicas em ligaes mltiplas carbono-carbono.
A carbonila
O carbono da carbonila tem hibridizao sp2 e os trs tomos ligados a este carbono esto no mesmo plano.
A carbonila
O mais eletronegativo oxignio atrai os eltrons da dupla tornando-a polarizada.
O tomo de carbono com uma carga parcial positiva fica sujeito a ataque nucleoflico.
Formao de cianidrina
Reao: Mecanismo:
Adio de gua
Adio de lcool
Hemiacetal
Hemiacetal
Hemiacetal
Formao de acetal
Acetal
Mecanismo:
A Dupla Ligao
Quebradas
Formadas
Reagentes Eletroflicos
Espcies qumicas que numa reao so atradas para a parte negativa de outra molcula podendo aceitar par eletrnico. So cidos de Lewis. Espcies neutras polarizadas, espcies contendo octeto incompleto e ctions.
Hidrogenao cataltica
Sem o catalisador a reao muito lenta. O catalisador adsorve o hidrognio em sua superfcie. O metal finamente dividido (Pt, Zn, Pd, Rh, Ru).
Hidrogenao cataltica
Mesmo sendo uma reao exotrmica, a hidrogenao muito lenta na ausncia do catalisador, mesmo a altas temperaturas devido a alta energia de ativao. A funo do catalisador reduzir a energia de ativao.
Hidrogenao cataltica
a) O catalisador adsorve o hidrognio, b) O catalisador adsorveo alceno, c) e d) Os tomos de H so adicionados do mesmo lado da molcula do alceno.
Hidrogenao cataltica
Eletrfilo
Nuclefilo
2 passo:
Eletrfilo
Nuclefilo
Adio de HX
Ordem de reatividade de HX: HI>HBr>HCl>HF a mesma ordem de acidez ou de facilidade para doar o prton. Em uma mesma famlia, tomos maiores possuem menor densidade eletrnica, o nion acomoda melhor a carga.
Principal produto
Principal produto
1 passo:
2 caminho:
Estereoqumica da adio de HX
O carboction reage com igual velocidade pelo caminho a ou b formando uma mistura racmica
lcool protonado
Transferncia de prton:
Adio anti-Markovnokov
A reao de HBr na presena de perxidos (R-O-O-R) se processa de maneira anti-Markovnicov, isto , o H se liga ao tomo de C, com menos tomos de H.
+ +
R O Br
HBr
ROH
Etapas de propagao
Br
C C
C C
Br
C C
HBr
C C Br H
Br
Br Etapa de terminao R
R-S
+ +
HBr
R-O-O-R
CH3-CH2-CH2Br
HBr
R-O-O-R
CH3-CH2Br-CH3
CH3-CH=CH2
CH3-CH-CH2Br
CH3-CH-CH2Br
HBr
CH3-CH2-CH2Br
Br
on bromonium
2 passo: