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Química Orgánica 1

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O

CH3 - CH2 - C

QUIMICA ORGANICA
H 3C
C=C H CH3 HC

O – CH

H C HC CH
CH

H

C H
D-1

C A P I T U L O Nº 1
Introducción
Se denomina como Química Orgánica a la rama de la QUIMICA que se dedica al estudio de los todos los compuestos que contienen carbono. * Los compuestos orgánicos son no sólo el fundamento de toda la vida humana, animal y vegetal sino que, además, son indispensables para el mantenimiento de esta vida. * Los compuestos orgánicos se clasifican en dos grandes categorías: 1) los hidrocarburos 2) los derivados de los hidrocarburos * Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que sólo contienen C y H y se subdividen, atendiendo a su estructura, en: hidrocarburos alifáticos y aromáticos * Los alifáticos, a su vez, se subdividen en tres grupos: alcanos, alquenos y alquinos

D-2

Es conocido que el C forma con el H una gran cantidad de compuestos que se denominan hidrocarburos, como el CH4,(metano), el C2H6 (etano) , C4H10 (butano) y otros. En la descomposición térmica del carbón de piedra se obtiene C6H6 que se denomina benceno, el C7H8 (tolueno), etc. Al analizar tanta variedad de composición en los hidrocarburos, los científicos de aquella época se preguntaban: - ¿Cuál es la valencia del C en los compuestos orgánicos ? - ¿Por qué estos dos elementos pueden formar tanta cantidad de compuestos ? En 1858, Ambroise Kekulé publicó su tesis sobre el enlace químico del C, la cual consistía en lo siguiente: 1) El C es tetravalente. 2) Un átomo de C puede formar enlaces con otros átomos de C y, por tanto, perder parte de su propiedad de unión con otros elementos. 3) Un átomo de C puede formar enlaces de tipo múltiple con otros átomos 4) Los átomos de C pueden formar anillos o cadenas cerradas D-3

es decir del orden de la influencia mutua y de su estructura química.Las hipótesis básicas de la Teoría de la Estructura de A.” D. Según estos criterios podemos llegar a la conclusión siguiente: “la propiedad del átomo de C que lo distingue más marcadamente de cualquiera de los elementos de la Tabla Periódica es su tendencia a formar enlaces no iónicos sino covalentes con otros átomos de C y con átomos de diferentes elementos.Butlerov pueden formularse de manera breve como sigue: 1. lo que da lugar a la formación de cadenas cortas y largas. En las moléculas. ramificadas o anillos. 2. sino de la secuencia de unión de dichos átomos en las moléculas. los átomos no se disponen de forma desordenada sino que están unidos mutuamente en una secuencia determinada de acuerdo con su valencia. Las propiedades de las sustancias no sólo dependen de los elementos que las forman ni de la cantidad de átomos.M.4 .

RUPTURA DE ENLACES COVALENTES: RUPTURA HOMOLÍTICA Y HETEROLÍTICA Un enlace covalente puede romperse de tal forma que los electrones que formaban el enlace queden equitativamente distribuídos entre los átomos que formaban dicho enlace. lo cual se muestra a continuación: A B energía A + B H radicales libres H H C H H energía H H C H radical libre metilo D-5 + H átomo de hidrógeno . pues ha ocurrido una ruptura simétrica del enlace. Lo ocurrido da origen a otra especie atómica denominada radicales libres.

no poseen carga eléctrica y tienen electrones sin parear. son muy inestables. 3. 2. H : H hidrógeno D-6 . CH3 . radicales libres metilo H3C : CH3 etano H.Características de los radicales libres: 1. químicamente muy activos y se transforman rápidamente en moléculas estables. + CH3 . tienen una existencia muy breve pero está bien comprobada su existencia. + H .

. : Cl : . anión cloruro + . : Cl : Cl : . . Cl : ..... . catión cloronio .... En moléculas con enlace s (sigma) se representa de la siguiente forma: energía A: B (A :) Energía + (B) . .Ruptura Heterolítica Así se denomina el tipo de ruptura en un enlace covalente que origina una distribución no equitativa de los electrones del enlace. lo que produce grupos atómicos eléctricamente cargados (iones) o moléculas con un alto grado de polarización.

01 Distribución electrónica por niveles de energía: ) ) 6+ 2 4 6n ) ) Distribución electrónica por subniveles: 1s2 2s2 2p12p1 Distribución electrónica por orbitales: D-8 .El átomo de Carbono Número Atómico (Z): 6 Indice de Masa (A): 12.

pudiera deducirse que el C se comporta como divalente. o sea.HIDROCARBUROS Del estudio detallado de las estructuras electrónicas de estos compuestos se sabe que un átomo de C aislado. tiene en su último nivel 2 electrones pareados y 2 electrones no pareados que pueden representarse de la forma siguiente: 1s 2s 2p Según esta distribución. de menor energía. 1s 2s 2p D-9 . Sin embargo. Tal hecho se trata de explicar asumiendo que 1 de los electrones del orbital 2s ha sido promovido al orbital “vacío” 2p. en la mayoría de los compuestos orgánicos aparece combinado por medio de 4 enlaces covalentes. en su estado más estable.

que es el más simple de los hidrocarburos y que tiene por fórmula CH4. igual energía y están orientados espacialmente en direcciones que forman ángulos de 109º 28´ entre sí por lo que puede decirse que están dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro regular.Hson energéticamente iguales. Se ha comprobado que en el metano.lo que da orígen a 4 orbitales híbridos del tipo sp3.Este electrón promovido al orbital 2p. en este caso 4. por lo que hay que darle una explicación a este hecho. Este modelo teórico puede explicar de manera satisfactoria los resultados que se han encontrado de manera experimental. Ahora bien. En el metano. todos los enlaces tienen la misma longitud. Por ello se dice que la molécula de metano tiene distribución tetraédrica. de ser justamente así. ya que en los enlaces intervendría un orbital 2s y los tres orbitales 2p. D-10 . de orbitales híbridos. uno de los enlaces tendría que ser diferente. Para su explicación se apoya en el concepto de hibridación de orbitales y que consiste en la combinación de 4 orbitales puros para formar igual número. En este caso se combina 1 orbital s puro con otros 3 orbitales p puros. los cuatro enlaces C. justificaría la tetravalencia del C.

H H 109º 28´ c H H H C H TETRAEDRO REGULAR MODELO DE BOLAS H MODELO DE CALOTAS Y VASTAGOS D-11 .

C .CH2 – CH2 – CH2 c) Fórmula desarrollada H H H H H I I I I I H -C .C .C .C -H I I I I I H H H H H – CH3 CH3 una variante CH2 CH2 CH2 CH3 (CH2)3 CH3 D-12 CH3 .TIPOS DE FORMULAS DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS Ejemplo C5H10 C5H10 a) Fórmula molecular o fórmula global b) Fórmula semidesarrollada CH3 .

CH2. no ramificados de esta familia son los siguientes: CH4 – metano C2 H6 . Los miembros normales.hexadecano .eicosano gases líquidos líquidos sólidos D-13 .tetradecano . o sea. Tal hecho define el concepto de serie homóloga.dodecano .etano C3 H8 .propano C4 H10 .nonano .undecano .butano C5 H12 C6 H14 C7 H16 C8 H18 pentano hexano heptano octano C9 H20 C10 H22 C11 H24 C12 H26 C14 H28 C16 H34 C18 H38 C20 H42 .SERIE HOMOLOGA DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS Una serie homóloga es una serie de compuestos pertenecientes a una misma función química y cada miembro de la serie difiere del miembro siguiente en un agrupamiento .decano .octadecano . La familia de los alcanos forma una serie homóloga cuyos miembros poseen una composición tal que responde a la fórmula general Cn H2n + 2.

aunque con algunas variaciones. El segundo miembro de la serie homóloga de los alcanos es el etano (C2H6) cuya estructura se puede representar por: H H H3C – CH3 H C H C H H D-14 . por ejemplo. Estas variaciones de las propiedades están relacionadas con la existencia de diferentes estructuras. Todos los miembros de una familia pueden. pero es de esperar que unos miembros lo hagan con más facilidad que los otros. que haya semejanza en las propiedades de los miembros de la familia.ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS Una serie homóloga está formada por compuestos que responden a la misma función química. reaccionar con un mismo reactivo. a su vez. Su semejanza en composición determina.

Puesto que cada C está unido a 4 átomos – al otro C y a 3 H – se presenta la hibridación sp3 y son enlaces denominados s (sigma). el enlace C – C se forma por el solapamiento de dos orbitales sp3. A algunas de esas distribuciones les corresponde una mayor estabilidad y son estudiadas en la llamada Teoría de las Conformaciones Moleculares. Los enlaces con los átomos de H se forman por el solapamiento de los orbitales sp3 con los orbitales del H. CONFORMACIONES En los alcanos pueden existir. diferentes distribuciones espaciales. La estructura del compuesto puede representarse de la forma siguiente: H H H H C C H H ROTACION ALREDEDOR DE LOS SIMPLES ENLACES. D-15 . condicionado por los enlaces simples entre los átomos de C.

H H H H H H H H (a) conformación eclipsada H H H H (b) conformación escalonada En la fórmula del etano (a) se representan los átomos de H unidos a cada átomo de C. de forma que queden enfrentados y a esta formación se le da el nombre de eclipsada. En (b) la disposición de los átomos de H de un átomo de C se representa como si cada uno de ellos estuviese en la bisectríz del ángulo formado por los átomos de H del otro C. D-16 . A esta conformación se le denomina escalonada.

Como ejemplo se pueden citar los alcanos que responden a la fórmula global C6H14. o sea. Este fenómenomrecibe el nombre de isomería. En este caso se presenta la denominada isomería de cadena porque la diferencia estructural radica en la cadena carbonada con sus diferentes ramificaciones.5 kJ/mol. D-17 . Los isómeros tienen diferentes temperaturas de ebullición y de fusión ya que tales propiedades también dependen de la distribución de los átomos en la molécula del compuesto. Esto se debe probablemente a la repulsión entre los pares de electrones que constituyen el enlace C – H. el butano. I S O M E R Í A A partir del alcano de 4 átomos de C.Los cálculos experimentales demuestran que la conformación escalonada es más estable (de menor contenido de energía) que la eclipsada. Estas fuerzas de repulsión encuentran su máximo valor en la conformación eclipsada. los miembros sucesivos de la serie homóloga pueden presentar diferente ordenamiento de los átomos de C y ello da lugar a que dos o más compuestos respondan a una misma fórmula global pero tendra que posean diferente estructura. alrededor de 12. lo que constituye un impedimento para la “libre rotación”.

e.CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexano normal (t.e. = 63.e.2ºC) C6H14 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 I CH3 3.metilpentano (t.2 – dimetilbutano (t.dimetilbutano (t.e.7ºC) D-18 .e. = 58ºC) CH3 I CH3 – C – CH2 – CH3 I CH3 2. = 69ºC) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 2-metilpentano (t.3 . = 60.2ºC) CH3 – CH – CH – CH3 I I CH3 CH3 2. = 49.

GRUPOS FUNCIONALES Muchos compuestos orgánicos presentan propiedades semejantes debido a que contienen determinados grupos atómicos que son los responsables de su forma de comportarse.ino CH = CH____________________________ D-19 .ano ALQUENOS ALQUINOS CH3 .CH3____________________________ Presencia de doble enlace .CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. ALGUNAS CLASES DE SUSTANCIAS ORGANICAS Y GRUPOS FUNCIONALES __________________________________________________________________ HIDROCARBUROS Características o fórmulas Terminación usada ALIFATICOS generales en su nomenclatura_ ALCANOS Enlaces simples entre los C .eno CH2 = CH2__________________________ Presencia de triple enlace . Estos grupos atómicos reciben el nombre de grupos funcionales.

ALQUENOS y ALQUINOSs enlace s ALCANOS FUERTE c un solo enlace s (sigma) H enlace p MENOS FUERTE H3C – CH3 D-20 ALQUENOS Un enlace s (sigma) y un enlace ALQUINOS p (pi) un enlace s (sigma) y dos p (pi) H2C . CH2 HC : : CH etino (IUPAC) acetileno (común) eteno (IUPAC) etileno (común) .TIPOS DE ENLACES QUE EXISTEN EN LAS MOLECULAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALCANOS. .

OH __etanol___________________ ÉTERES R .) ____________________________________________________________ COMPUESTOS Características o fórmulas Terminación usada OXIGENADOS generales en su nomenclatura_ ALCOHOLES R . Hidroxilo) .CH3 etanoato de propilo______ ´ D -21 .CO .OXI ___________________CH3 – O – CH2 – CH3 etil – oxi – etil____________ ALDEHIDOS R .OICO _______________CH3– CH2 – CH2 – COOH ácido butanoico________ ESTERES R .CHO (gpo.R .CO .CO2 .OR´ .ALGUNAS CLASES DE SUSTANCIAS ORGANICAS Y GRUPOS FUNCIONALES (CONT.ONA _________ CH3 – CO – CH3 propanona________________ ACIDOS R .H .ATO DE .R´ .O . –CHO) .ILO ________CH3 – CO – O – CH2 – CH2 .OL CH3 – CH2 .AL _ CH3 – CH2 – CHO__propanal_________________ CETONAS R .OH (gpo.

2) Los nombres de los alcanos de cadena ramificada se componen de dos partes. Veamos el siguiente ejemplo: D-22 .I N T R O D U C C I O N A LA N 0 M E N C L A -------. 1) Los nombres de los miembros individuales terminan en –ano. la International Union of Pure and Applied Chemistry o IUPAC (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada) celebró en 1892 la que habría de ser la primera de una serie de reuniones sobre NOMENCLATURA. lo que indica que son alcanos. la parte final del nombre se toma de la cadena continua más larga de átomos de C presente en el compuesto. es decir. Aquí se resumen algunas reglas fundamentales para asignar nombres a los alcanos. sobre un sistema para asignar nombres a los compuestos químicos. En ocasiones se hace referencia a esta cadena como la cadena principal.ALCANOS--------- T U R A DE Con el propósito de poner orden en la caótica situación de nombrar compuestos recién descubiertos. Este congreso estableció reglas formales para nombrar los compuestos.

se tratará de un grupo alquilo. La raíz alqu. El nombre de un grupo alquilo específico se deriva del alcano que tiene el mismo número de átomos de C. el grupo de un átomo de carbono derivado del metano es: H H I -H I H–C-H H–C– o -CH3 Su nombre es I I grupo metilo H H D-23 . además de que en el segundo C aparece un grupo –CH3 (metil).indica que estos grupos son similares a los alcanos. Por ejemplo. la terminación –ilo indica que un grupo de átomos está unido a cierta cadena principal.El compuesto cuya estructura es CH3-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3 se nombra como un derivado del pentano porque la cadena continua más larga tiene 5 átomos de C. De este análisis resulta que el nombre del compuesto será 2-metilpentano 3) La primera parte del nombre se forma mediante prefijos que indican los grupos unidos a la cadena principal. Si el grupo atómico unido contiene solamente átomos de C y de H unidos entre ellos por medio de enlaces sencillos.

La cadena principal se cuenta por el extremo más cercano al grupo sustituyente. CH3 – CH2 – CH2 El otro grupo derivado del propano es el grupo isopropilo. No se puede perder de vista que el grupo alquílico no es otra cosa que un alcano con un átomo de H menos.El grupo alquilo o grupo alquílico derivado del etano es CH3 – CH2 . Uno de ellos es el grupo propilo.CH I I CH3 Son numerosos los posibles grupos alquílicos que podrían formarse. que se une a la cadena principal a través del C intermedio y se representa como CH3 – CH – CH3 o también CH3 .y su nombre es grupo etilo Del propano se derivan dos grupos alquilo. D-24 . 4) La ubicación de los grupos sustituyentes (grupos alquílicos u otros grupos atómicos) en la cadena principal (la más larga) se designa mediante números arábigos. o sea. Obsérvese que2la unión le corresponde al átomo de carbono CH terminal de la cadena de 3 carbonos.

Si hubiese dos grupos idénticos unidos al mismo átomo de C. o sea. D-25 . Esto se hace utilizando los prefiso di. 3 o 4 grupos idénticos unidos a la cadena principal. por la izquierda. tri.CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 . para asignar el nombre al compuesto que se representa mediante la estructura 4 3 2 1 CH3 – CH2 . se considerará al compuesto como un derivado del heptano. se debe repetir el número por cada grupo. se necesitará un número para poder especificar la ubicación de cada uno. Además.CH . es preciso indicar si hay 2. Veamos un ejemplo de esta cuestión.Por ejemplo. Como la cadena principal tiene 7 C. tetra. 5) Cuando haya más dos o más grupos alquílicos idénticos unidos a la cadena principal.CH3 1 2 3I etano C2H5 Se comenzará a contar por el extremo más cercano al sustituyente. El sustituyente es un grupo etilo por lo que el compuesto se llamará 3-etilheptano.

CH2 – CH2 .CH – CH – CH2 – CH3 I I CH3 C2H5 6-etil.etil antes que metil.2-dimetilhexano CH3 – C– CH2 – CH – CH3 I CH3 2.y así sucesivamente.4 – trimetilhexano Los grupos deben aparecer en orden alfabético . como se muestra en el siguiente ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 – CH. de acuerdo con las reglas de la IUPAC.metilhexano D-26 .C– CH2 – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 2.2.CH3 1 2I 3 4 5 6 1 CH3 2 I 3 CH3 4 I 5 CH3 .2.

Cl D-27 .CH .trietiltetradecano 4) CH3 – CH2 .3.CH .CH2 I CH3 I CH3 – CH2 .EJERCITACION Escriba el nombre o la fórmula de los compuestos cuyas fórmulas son las siguientes: CH3 I 1) CH3 – CH – CH2 –CH –CH3 2) 3.4-trimetiloctano I C2H5 3) 2.4.3.

D-28 . El calor desprendido durante la combustión de los hidrocarburos los hace ser productos muy valiosos como combuistibles. por tanto. producen dióxido de carbono y vapor de agua. en condiciones normales. Combustión Los alcanos. cuando ocurre su combustión completa. lo cual dificulta su formulación estequiométrica (ecuación balanceada). de un proceso de combustión incompleta. no reaccionan con la mayoría de los reactivos. La luminosidad de la llama depende de la presencia de C libre y. C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(g) + Q Si la combustión no es completa. ácidos y bases.PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos. Se “resisten” al ataque de disoluciones de oxidantes. o sea. reductores. además del CO2 y el vapor de H2O se obtiene también CO(g) y C libre (hollín). con menos cantidad de oxígeno que la necesaria.

necesitan de una fuente de energía auxiliar (luz o calor) y.REACCION CON LOS HALOGENOS Como los alcanos son muy resistentes a reaccionar.CH2 – CH2Cl(g) + HCl(g) 1 – cloropropano D-29 . y se obtiene una mezcla de derivados halogenados. Se ha comprobado experimentalmente que en la reacción del cloro (Cl2) con el propano. Estos hidrocarburos poseen su mayor reactividad en los átomos de H situados en átomos de C terciarios. le siguen en reactividad los H situados en C secundarios y finalmente los que se hallan en C primarios. se obtiene una mayor cantidad de 2-cloropropano que de 1-cloropropano. CH3 – CH – CH3(g) + HCl(g) I Cl 2-cloropropano 3 2 1 CH3 – CH2 –CH3(g) + Cl2(g) CH3 . produciéndose la sustitución de uno o más átomos de H del alcano por átomos del halógeno. puede hacerlo con el cloro con el bromo. de ese modo.

El hecho de que se obtenga mayor cantidad de 2-cloropropano que de la de 1-cloropropano se debe a que cada grupo metilo (-CH3) posee una alta densidad electrónica. --donantes de densidad electrónica--. se produce un desplazamiento de dicho par de electrones s en el enlace. --aceptores de densidad electrónica --. se denominan reactivos electrofílicos. por tanto. D-30 . se denominan reactivos nucleofílicos. Por el contrario. tienen tendencia a reaccionar con zonas moleculares de alta densidad electrónica. Este desplazamiento permanente de un par de electrones recibe el nombre de efecto inductivo (del grupo metilo en este caso) y se indica con una saeta en el centro de la raya que representa al enlace covalente. aquellos reactivos que atacan preferentemente zonas moleculares de baja densidad electrónica . como se muestra seguidamente: 3 2 1 CH3 CH2 CH3 Los efectos inductivos de los grupos –CH3 del propano elevan la densidad electrónica del C Nº2 (el del centro) lo cual facilita el ataque del cloro. como el Cloro. que tiene tendencia a captar electrones. Los reactivos que. lo que le confiere la propiedad de repeler el par de electrones que lo une al C contiguo y.

APLICACIONES DE LOS ALCANOS 1) Como combustibles La mezcla de propano-butano se vende envasada a presión en botellones de metal como gas licuado para uso doméstico y en los laboratorios. plásticos. 4) Otros usos Los alcanos de mayor masa molecular pueden utilizarse como lubricantes. gasolina. Constituyen la parafina de las velas. alcoholes. La vaselina semisólida se emplea para fabricar pomadas. el diesel. etc. D-31 . etc. 3) Como materia prima Se pueden obtener sintéticamente productos tales como hidrógeno gaseoso. 2) Como disolventes La fracción denominada éter de petróleo contiene alcanos de 3 a 6 átomos de C y se utiliza en la industria como disolvente de grasas. el keroseno. La proporción de alcanos predomina en combustibles como la gasolina. detergentes.

señale el nombre que corresponde cada conformación: CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H CH3 4) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los hidrocarburos siguientes: a) Octano normal b) 2. 3) Dadas las siguientes representaciones.EJERCITACION 1) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los alcanos siguientes: a) 2-metiloctano b) 6-etil-2.3-dimetildecano 2) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los 9 isómeros de fórmula global C7H16 así como el nombre correspondiente a cada isómero.4-trimetilpentano ¿ Cuál de los dos tendrá mayor temperatura de ebullición ? D-32 .2.

en presencia de la luz solar.OH(liq. como se muestra en las siguientes ecuaciones: CH3 – CH2 – Br(g) + NaOH(ac) CH3 – CH2 – I D-33 + NaOCH3 CH3 – CH2. Indique cual será el producto que se obtendrá probablemente en mayor proporción.) + NaBr(ac) etanol NaI + CH3 – CH2 .5) Escriba la ecuación que representa la ecuación de combustión completa del pentano (C5H12). también conocidos como halogenuros de alquilo.O – CH3 etil-oxi-metil (éter óxido) . a) metilpropano b) butano DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS ALCANOS. Breves Nociones Los derivados monohalogenados de los alcanos. constituyen una clase de compuestos muy importantes pues sirven como punto de partida para la síntesis de otros compuestos orgánicos. 6) Escriba las ecuaciones de las reacciones del bromo que se señalan.

cloropropano catalizada propano + HCl D-34 . donde X es el átomo del halógeno y R es el resto del hidrocarburo. como se muestra a continuación: CH3 – CH2 – CH2 – Cl R 1-cloropropano o cloruro de n-propilo X CH3 – CH2 – Br bromuro de etilo H3C .La fórmula general de los derivados halogenados es R-X.I yodometano o yoduro de metilo Las principales reacciones químicas de los halogenuros de alquilo son: deshidrogenación. Deshidrogenación H3C – CH2– Cl cloroetano o clorurode etilo Se utiliza como un método de obtención de alquenos KOH alcohólico H2C = CH2 + H20 + KCl eteno Reducción Da lugar a la formación de alcanos H2 H3C – CH2 – CH2-Cl H3C – CH2 – CH3 1. reducción y las reacciones de sustitución.

O ± CH3 etil-oxietil-oxi-metil (éter óxido) . en presencia de la luz solar.5) Escriba la ecuación que representa la ecuación de combustión completa del pentano (C5H12). también conocidos como halogenuros de alquilo. 6) Escriba las ecuaciones de las reacciones del bromo que se señalan.OH(liq. constituyen una clase de compuestos muy importantes alquilo. Indique cual será el producto que se obtendrá probablemente en mayor proporción.) + NaBr(ac) etanol NaI + CH3 ± CH2 . pues sirven como punto de partida para la síntesis de otros compuestos orgánicos. como se muestra en las siguientes ecuaciones: CH3 ± CH2 ± Br(g) + NaOH(ac) CH3 ± CH2 ± I D-33 + NaOCH3 CH3 ± CH2. Breves Nociones Los derivados monohalogenados de los alcanos. a) metilpropano b) butano DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS ALCANOS.

La fórmula general de los derivados halogenados es R-X.I yodometano o yoduro de metilo Las principales reacciones químicas de los halogenuros de alquilo son: deshidrogenación. Deshidrogenación H3C ± CH2± Cl cloroetano o clorurode etilo Se utiliza como un método de obtención de alquenos KOH alcohólico H2C = CH2 + H20 + KCl eteno Da lugar a la formación de alcanos H2 H3C ± CH2 ± CH2-Cl H3C ± CH2 ± CH3 1. donde X es el átomo del halógeno y R es el resto del hidrocarburo. como se muestra a continuación: continuación: CH3 ± CH2 ± CH2 ± Cl R 1-cloropropano o cloruro de n-propilo n- X CH3 ± CH2 ± Br bromuro de etilo H3C .cloropropano catalizada propano Reducción + HCl D-34 . reducción y las reacciones de sustitución.

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