Prctica # 7 Sntesis de Estilbeno

Objetivos Sntesis de un alqueno conjugado a dos anillos aromticos Materiales y reactivos Materiales Reactivos 1 Baln de una boca de 100 ml 4.0 g Benzona 1 Refrigerante de Liebig 4.0 ml Cloruro de tionilo 1 Embudo de separacin de 250 ml 10.0 ml ter de petrleo (30-60C) 2 mangueras 80.0 ml Etanol 95% 2 Vasos de precipitacin de 100 ml 360 mg NaBH4 1 Erlenmeyer de 100 ml 2.0 g Zinc en polvo 1 Embudo Bchner pequeo 50.0 ml ter 1 Kitasato pequeo con manguera 5.0 ml HCl concentrado Papel filtro 4.0 g Na2SO4 anhidro Procedimiento En un baln de una boca de 100 ml coloque 4.0 g de benzona y 4.0 ml de cloruro de tionilo. Inmediatamente, caliente gentilmente sobre un bao de vapor hasta que todo el slido se haya

disuelto y luego caliente vigorosamente por 5 minutos. Remueva el exceso de cloruro de tionilo con ayuda de un aspirador durante unos pocos minutos tal como se muestra en la figura 1. Adicione 10.0 ml de ter de petrleo, elimine el solvente por ebullicin y evacue nuevamente.
Figura 1. Aspirador

El cloruro de desilo se obtiene como un aceite viscoso de color amarillo plido. Disolver el cloruro en 40 ml de etanol 95%, enfre bajo un chorro de agua y adicione 360 mg de borohidruro de sodio. Agite, rompa cualquier terrn de borohidruro y luego de 10 minutos adicione a la solucin de clorohidrina 2.0 g de zinc en polvo y 4.0 ml de cido actico y refluje por 1 hora. Enfre bajo una corriente de agua. Cuando unos cristales blancos se separen, adicione 50 ml de ter y decante la solucin de la mayora del zinc en un embudo de separacin. Lave la solucin dos veces con un volumen igual de agua que contenga 1-2 ml de HCl concentrado. Luego con solucin al 5% de
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Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica # 7 Sntesis de Estilbeno carbonato de sodio y con Brine. Seque el ter sobre sulfato de sodio anhidro, filtre y evapore a sequedad. Disuelva el residuo en la mnima cantidad de etanol 95 % caliente, y deje que el producto cristalice. Filtre el slido, seque y pese. Calcule el rendimiento de la reaccin y caracterice el producto mediante punto de fusin y UV en etanol. Entregue el producto bien etiquetado.
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