I NTRODUCCIN

*Los aldehdos y cetonas contiene el grupo carbonilo C *Tambin llamados compuestos carbonilos. *Son semejantes entre si con respecto a la mayora de sus propiedades. *El grupo carbonilo de las aldehdos contiene adems un hidrogeno , mientras que el de la cetona tiene dos grupos orgnicos. O

Esta ultima diferencia estructural afecta sus propiedades de dos maneras: Aldehdos Lo aldehdos se oxidan con Facilidad. Suelen ser mas reactivos en adiciones nuclenicas (Reacciones caractersticas de los compuestos carbonilos) Cetonas
Las cetonas se oxidan con dificultad

Estructura del grupo carbonilo

Su carbono est ligado a 3 enlaces Utilizan orbitales sp. Se mantienen en un plano. Su Angulo es de 120. El orbital p restante del carbono traslapa un p del oxigeno para establecer un enlace

PROPIEDADES
El grupo carbonilo polarizado convierte a aldehdos y cetonas en sustancias polares. Tienen pun tos de ebullicin mas elevados que compuestos no polares de peso molecular comparables. Por si mismas no son capaces de unirse a puentes de hidrogeno. Sus puntos de ebullicin son inferiores a los de alcoholes y cidos carboxilos comparables .

ALDEHDOS Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un solo radical orgnico.

Estructura bsica del grupo funcional aldehdo.

La palabra aldehdo proviene del latn cientfico: alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

 Nomenclatura para aldehdos

Para los aldehdos la IUPAC, recomienda localizar la cadena mas larga considerada como principal, numerandola por el carbono del grupo funcional elcual sera el carbono 1

propiedades
Convierten a este grupo en compuestos polares, estos

forman puentes de Hidrogeno con el agua Su punto de ebullicin es mas alto que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

Propiedades fsicas de los aldehdos

El carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 por lo que los 3 tomos que estn unidos directamente a l se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120.

Propiedades fsicas de los aldehdos

El

grupo carbonilo caracterstico de los aldehdos, confiere a stos compuestos de reactividad especial. Como el tomo de oxigeno es mucho ms electronegativo, atrae mas a los electrones que el tomo de carbono.

Propiedades fsicas de los aldehdos

*La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos en compuestos polares. *Son solubles en solventes orgnicos. *Los puntos de ebullicin de los aldehdos son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.

Propiedades fsicas de los aldehdos

Solubilidad en agua. Los aldehdos pueden formar enlaces de hidrgeno con las molculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehdo y acetaldehdo) son solubles en agua en todas las proporciones.

A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehdos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehdos y cetonas son solubles en solventes no polares.

Obtencin de aldehdos

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).

Obtencin de aldehdos
Tambin

mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. El proceso de oxidacin es el siguiente:

Constantes de los aldehdos

Nombre Pto. de fusin(C) -92 -122 -81 -26 Pto. de ebullicin(C) -21 20 49 178 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Soluble al infinito 16 0,3

Metanal Etanal Propanal Benzaldehdo

Usos de los aldehdos

Fabricacin de plsticos, resinas y productos acrlicos. Industria fotogrfica; explosiva y colorante. Como antisptico y preservador. Como herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanizacin. Irritativos respiratorios, drmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad). Industria de alimentacin y perfumera. Industria textil y farmacutica. Produccin de piensos.

En las cetonas el grupo carbonilo se halla en el interior de una cadena de carbono y por lo tanto esta rodeada por tomos de carbono.

Las cetonas se hallan muy distribuidas en la naturaleza, tienen frecuentemente olores muy agradables. Algunas cetonas naturales y sintticas se emplean con aromas y perfumes, as como materias medicinales y biolgicas.

Nomenclatura de Cetonas.

Los nombre IUPAC de las cetonas se derivan del nombre del hidrocarburo aadiendo el sufijo ona al nombre de la cadena hidrocarbonada mas larga, cuya posicin se indica con el menor numero posible.

Cuando se tiene una cetona junto a otros grupos funcionales importantes se indica a veces mediante el prefijo oxo.

tomos involucrados Suffijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula General Nombre de la familia

-ona oxo En cualquier lugar excepto al final CnH2nO Cetona

5/3/2012

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Ejemplos.

Ejemplos.

3,5-dimetil-4-heptanona

2pentanona

ciclohexanona

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior. Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.

Morrin y Boyd Qumica Orgnica Nueva edicion

Universidad de Concepcin Chile http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas. htm Facultad de Qumica UNAM http://www.iocd.unam.mx/nomencla/nomen74.htm

http://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-aldehidos/ http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimi ca/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm