PROBLEMAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS 1.

Ordenar los siguientes hidrocarburos segn su punto de ebullicin creciente: a) b) c) d) e) 2-metilhexano Heptano 3,3-dimetilpentano Hexano 2-metilpentano

2. Represente la conformacin preferida de: a) Etilciclohexano b) Cis-1-cloro-3-(1-metiletil)-ciclohexano c) Trans 1,4-dimetilciclohexano 3. Predecir la estabilidad relativa de los siguientes alquenos: 1-buteno, cis-2-buteno; trans-2-buteno; 1-penteno; cis-2-penteno; trans- 2-penteno; 3-metil-1-buteno; 2metil-1-buteno; 2-metil-2-buteno 4. Determinar la estructura de un hidrocarburo C10H20 que por reduccin con H2/Pt se transforma en 2,3,6-trimetilheptano y en cuya ozonolisis oxidante se aislan cido 3metilbutanoico y una cetona de cinco tomos de carbono. 5. Un compuesto A (C6H10) por reaccin con ozono en medio oxidante da un nico producto. Deducir la estructura del compuesto A. 6. La hidrogenacin de un hidrocarburo consume un mol de H2 por mol de compuesto, para dar lugar a 3,6-dimetiloctano. Por otra parte, la ozonolisis en presencia de Zn y HCl, origina un nico compuesto de frmula C5H10O. Propnganse estructuras para el hidrocarburo de partida. 7. Escribir las estructuras del dieno y del filodieno que por reaccin de Diels-Alder daran lugar a estos compuestos.
O C N O

CH3

a)

b)

c)
OCH 3 O

8. La estructura de un compuesto de formula molecular C10H18, puede determinarse a partir de los datos siguientes: adiciona dos moles de hidrgeno en presencia de platino, por tratamiento con ozono y posteriormente, Zinc en medio cido se origina acetona y aldehido succnico (OHC - CH2 - CH2 -CHO), el compuesto no experimenta la reaccin de Diels-Alder.