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09/28/2013

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Cuando se cierra un anillo de piranosa o de fructosa, el átomo de carbono del carbonilo se convierte en un
átomo de carbono estereogénico. Dependiendo de cómo se produzca la interacción entre el hidroxilo protonado
y el grupo carbonilo, el hidroxilo del hemiacetal quedará situado hacia arriba o hacia abajo en relación con el
plano medio del anillo.

El carbono del hemiacetal (C2) recibe el nombre de carbono anomérico y se identifica fácilmente porque es el
único carbono unido a dos oxígenos. Las dos orientaciones posibles del grupo OH del hemiacetal dan lugar a
dos diastereoisómeros, llamados anómeros. El anómero con el OH hacia abajo (axial, cuando el ciclo es de seis
miembros) se designa como α, mientras que el que tiene el grupo OH hacia arriba (ecuatorial, cuando el ciclo
es de seis miembros) recibe el nombre de anómero β:

43

O

CH2OH

H

OH

H

H

OH CH2OH

OH

α-D-Fructofuranosa

1

2

3

4

5

6

OH

C

CH2OH

H

OH

H

H

OH

O

CH2OH

1

2

3

4

5

6

O

CH2OH

H

OH

H

H

OH OH

CH2OH

β-D-Fructofuranosa

1

2

3

4

5

6

D-Fructosa

(C2 es el carbono anomérico)

En la mayor parte de las aldohexosas, los anómeros α y β se pueden dibujar fácilmente, recordando que la
forma β de la glucosa (β-D-glucopiranosa) tiene todos los sustituyentes en posiciones ecuatoriales. Para dibujar
el anómero α , simplemente se cambia el grupo OH anomérico a la posición axial.

Otra forma de recordar la configuración de los anómeros, es fijarse que en el anómero α el grupo hidroxilo
anomérico está en posición trans con respecto al grupo terminal CH2OH, mientras que en el anómero β está en
cis. Esta generalización es cierta para todos los azúcares, tanto de la serie D como de la L, e incluso es válida
para las furanosas.

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

HOCH2

H

OH

CHO

H

OH

HO

H

2

2

3

3

4

4

5

5

6

6

HOCH2

H

HO

6

1

1

Glucosa

H

OH

CHO

H

OH

OH

H

5

4

3

2

1

"plegado"

C

OH

CH2OH

H

H

OH OH
H

H

OH

O

H

O

CH2OH

H

H

OHOH
H

H

OH

OH

H

C

OH

CH2OH

H

H

OH OH
H

H

OH

O

H

O

CH2OH

H

H

OHOH
H

H

OH

H

OH

O

H

OH

H

HO

H

H

HO

H

OH

O

OH

OH

H

HO

H

H

HO

H

H

CH2OH

CH2OH

β−D(−)−Glucopiranosa

α−D(−)−Glucopiranosa

p.f. = 1500

C

p.f. = 1460

C

[α] = +18.70

[α] = +112.20

(ANÓMEROS)

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

1

1

2

2

3

3

4

4

5

5

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

HO

H

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

HO

H

HO

H

HO

H

H

OH

CH2OH

CHO

H

OH

H

OH

HO

H

H

OH

CH2OH

CHO

HO

H

H

OH

HO

H

H

OH

CH2OH

CHO

H

OH

HO

H

HO

H

H

OH

CH2OH

CHO

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

HO

H

HO

H

H

OH

CH2OH

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

CH2OH

CHO

HO

H

H

OH

H

OH

CH2OH

CHO

HO

H

H

OH

CH2OH

CHO

CHO

H

OH

CH2OH

D-

(+)-Gliceraldehido

D-

(-)-Eritrosa

D-

(-)-Treosa*

D-

(-)-Ribosa

D-

(-)-Arabinosa

D-

(+)-Xilosa

D-

(-)-Lixosa*

D-

(+)-Alosa*

D-

(+)-Altrosa

D-

(+)-Glucosa

D-

(+)-Manosa

D-

(-)-Gulosa*

D-

(-)-Idosa

D-

(+)-Galactosa

D-

(+)-Talosa

LA FAMILIA DE LAS ALDOHEXOSAS

(*) azúcares no
naturales

44

45

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